JP2017210443A - トリテルペノイドの抽出方法、および、トリテルペノイドおよびカロテノイドを分離する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、抽出液に、エタノール等の含水アルコールを含む場合、入手の容易な含水アルコールを使用することができる。
本発明は、トリテルペノイドを含む植物由来原料に対して、少なくとも水、および、第1族元素或いは第2族元素の水酸化物の何れか一方を含有する抽出液を添加する工程を含む、トリテルペノイドを抽出する方法である。
リンゴは、津軽、ふじ、ジョナゴールド、王林、世界一、北斗、シナノレッド等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ナシは、幸水、豊水、二十世紀、ゴールド二十世紀、新高梨、新興梨、愛宕梨等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ブドウは、巨峰、ロザリオビアンコ、ピオーネ、ナガノパープル、ベリーA、デラウェア、甲斐路、マスカットアレキサンドリア、シャインマスカット、レッドグローブ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
平核無柿の凍結乾燥カキ果皮1gに対して抽出液10mLを加えて25℃、3時間振とう抽出し、抽出液中の3種類のトリテルペノイド(ポモル酸、オレアノール酸、ウルソール酸)濃度をHPLCで測定した。当該抽出液は、含水エタノール25%、および、水酸化ナトリウム0.1〜5%(w/v)まで種々変更したものを使用した(pH約13)。
尚、HPLCの条件は、濾過した抽出液を1mL採取して塩酸で中和後、水とジエチルエーテルを加えて、分液操作により、トリテルペノイドとカロテノイドをエーテル層に溶解し全量回収した。乾固後、抽出物をエタノール1mLに溶解して濾過した後、HPLC試料とした。分析条件はカラム:C30カラム(YMC、150mm×4.6mm、粒径3μm)、カラム温度:37℃、移動相:水:アセトニトリル=1:4(0.1%酢酸添加)、検出波長:200nmとした。
実施例1で使用した乾燥カキ果皮に対して、抽出液10mLを加えて25℃、3時間振とう抽出し、抽出液中の3種類のトリテルペノイド(ポモル酸、オレアノール酸、ウルソール酸)濃度をHPLCで測定した。当該抽出液は、含水エタノール0〜25%まで種々変更したものを使用し、水酸化ナトリウムは1%とした。HPLCの条件は実施例1に準じて行った。比較例として100%エタノールで抽出した場合の結果も示した。
水酸化ナトリウム添加の有無によって、含水エタノール濃度を種々変化させた場合におけるトリテルペノイドの抽出率の変化について調べた。水酸化ナトリウムは1%とした。含水エタノール濃度は20〜90%まで変化させ、100%エタノールで抽出した場合と比較した。
実施例1で使用した乾燥カキ果皮に対して、抽出液10mLを加えて25℃、3時間振とう抽出し、抽出液中の3種類のトリテルペノイド(ポモル酸、オレアノール酸、ウルソール酸)濃度をHPLCで測定した。HPLCの条件は実施例1に準じて行った。
尚、水酸化ナトリウムを添加した場合、含水エタノール濃度が40〜90%まで高くなった場合であっても各トリテルペノイドは90%以上抽出されると認められた。
トリテルペノイドおよびカロテノイドを分離するため、以下の実験を行った。
水酸化ナトリウム添加の有無、および、含水エタノール濃度を種々変化させた場合におけるカロテノイド(β−カロテン)抽出率の変化について調べた。水酸化ナトリウムは1%とした。含水エタノール濃度は10〜90%まで変化させ、100%エタノールで抽出した場合と比較した。実施例1で使用した乾燥カキ果皮に対して、抽出液10mLを加えて25℃、3時間振とう抽出し、抽出液中のβ−カロテン濃度をHPLCで測定した。HPLC試料は実施例1と同じ方法で調製した。HPLC分析条件は以下のようにして行った。
カラム:C30カラム(YMC、250mm×4.6mm、粒径5μm)、カラム温度:35℃、移動相A:メタノール:t−メチルブチルエーテル:水=81:15:4(1%酢酸アンモニウム添加)、移動相B:メタノール:t−ブチルメチルエーテル=1:9(1%酢酸アンモニウム添加)、グラジエント条件:0分(B:0%)→45分(B:75%)→45.5分(B:100%)→55分に分析終了、あるいは、0分(B:0%)→10分(B:0%)→40分(B:50%)→50分(B:100%)→60分に分析終了、検出波長:450nm。
尚、工業的或いは用途によっては、カロテノイドを1%程度まで含む場合であっても実用的には許容される場合がある。この場合、図4の結果から、含水エタノールの濃度を60%(β−カロテンの抽出率0.10%)、即ち含水エタノールの濃度を30〜60%とすることができる。
本発明のトリテルペノイドおよびカロテノイドを分離する方法において、水酸化ナトリウムおよび含水アルコールの濃度を種々変更した場合におけるβ−カロテンの抽出率について調べた。水酸化ナトリウム濃度は0〜1%まで、含水アルコール濃度は20〜90%まで変更した。結果を表1に示した。抽出率(%)は、100%エタノールで抽出した場合のβ−カロテンの抽出液中濃度を100とした場合に対する、β−カロテンの抽出率を示した。
上述した実施例では、植物由来原料として、平核無柿の乾燥カキ果皮を使用した場合について説明した。本実施例では、当該カキ果皮以外に、ナシ果皮(幸水ナシ)、ブドウ果皮(巨峰)、リンゴ果皮(サン津軽リンゴ)を使用し、これらに対して本発明のトリテルペノイドおよびカロテノイドを分離する方法が有効であるかどうかを調べた。
上述した実施例では、抽出液は、含水エタノール25%、および、水酸化ナトリウム0.1〜5%まで種々変更したものを使用した。本実施例では、水酸化ナトリウムに替えて、水酸化カリウムを使用した場合の結果について説明する。
オレアノール酸は、水酸化カリウム0.5%で濃度比約40%、水酸化カリウム0.9%で濃度比約85%、水酸化カリウム5%で濃度比約78%であった。
ウルソール酸は、水酸化カリウム0.5%で濃度比約23%、水酸化カリウム0.9%で濃度比約82%、水酸化カリウム5%で濃度比約75%であった。
実施例7で使用した乾燥カキ果皮に対して、トリテルペノイドおよびカロテノイドを分離するため、以下の実験を行った。抽出液10mLを加えて25℃、3時間振とう抽出し、抽出液中の3種類のトリテルペノイド(ポモル酸、オレアノール酸、ウルソール酸)濃度をHPLCで測定した。当該抽出液は、含水エタノール30〜60%まで種々変更したものを使用し、水酸化カリウムは1%とした。HPLCの条件は実施例1に準じて行った。
そのため、水酸化カリウムを添加した場合、含水エタノールの濃度を30〜60%とすることができる。
Claims (12)
- トリテルペノイドを含む植物由来原料に対して、少なくとも水、および、第1族元素或いは第2族元素の水酸化物の何れか一方を含有する抽出液を添加する工程を含む、トリテルペノイドの抽出方法。
- 前記水酸化物が、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムの少なくとも何れか一方である請求項1に記載のトリテルペノイドの抽出方法。
- 前記水酸化ナトリウムの濃度が0.2〜5%である請求項2に記載のトリテルペノイドの抽出方法。
- 前記抽出液に、含水アルコールを含む請求項1〜3の何れか一項に記載のトリテルペノイドの抽出方法。
- 前記含水アルコールのアルコール量を30%以下とした請求項4に記載のトリテルペノイドの抽出方法。
- 前記植物由来原料が、カキ、リンゴ、ナシ、ブドウからなる群から選択される少なくとも1つの果物の果皮である請求項1〜5の何れか一項に記載のトリテルペノイドの抽出方法。
- 前記トリテルペノイドが、ポモル酸、オレアノール酸、ウルソール酸およびベツリン酸からなる群から選択される少なくとも1つである請求項1〜6の何れか一項に記載のトリテルペノイドの抽出方法。
- トリテルペノイドおよびカロテノイドを含む植物由来原料に対して、
含水アルコール、および、第1族元素或いは第2族元素の水酸化物の何れか一方を含有する抽出液を添加する工程を有することにより、トリテルペノイドおよびカロテノイドを分離する方法。 - 前記水酸化物が、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムの少なくとも何れか一方である請求項8に記載のトリテルペノイドおよびカロテノイドを分離する方法。
- 前記水酸化ナトリウム濃度が0.5〜1.0%であり、前記含水アルコールが、30〜60%である請求項9に記載のトリテルペノイドおよびカロテノイドを分離する方法。
- 前記植物由来原料が、カキ、リンゴ、ナシ、ブドウからなる群から選択される少なくとも1つの果物の果皮である請求項8〜10の何れか一項に記載のトリテルペノイドおよびカロテノイドを分離する方法。
- 前記トリテルペノイドが、ポモル酸、オレアノール酸、ウルソール酸およびベツリン酸からなる群から選択される少なくとも1つである請求項8〜11の何れか一項に記載のトリテルペノイドおよびカロテノイドを分離する方法。
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