JP5734208B2 - オリーブ果実水からのフェノール性化合物の抽出方法ならびにオリーブおよびブドウのポリフェノールを有する濃縮された抽出物の製造方法 - Google Patents
オリーブ果実水からのフェノール性化合物の抽出方法ならびにオリーブおよびブドウのポリフェノールを有する濃縮された抽出物の製造方法 Download PDFInfo
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Description
− 好ましくは中性またはアルカリ性のpHで、植物水をいくつかの膜処理(精密濾過、限外濾過、ナノ濾過および逆浸透圧)を含む物理的分離;
− 最終膜処理後に得られる濃縮物からチロソール、ヒドロキシチロソールおよびその他のフェノール性化合物のクロマトグラフ分離;
− 三酸化メチルレニウム(MTO)および過酸化水素の混合物の存在下、チロソールからヒドロキシチロソールへの触媒変換;
− 抗酸化性フェノール性化合物を含む水相の回収
の工程を含む、オリーブ廃液(植物水)からチロソールおよび/またはヒドロキシチロソールを製造する方法を記載している。
− 超臨界流体の利用および/またはナノ濾過によってヒドロキシチロソールおよび他の生物活性化合物の抽出;および
− 逆浸透
を組み合わせている。
他に特に規定がなければ、以下において、濃度は重量パーセントとして表される。
「透過物」の用語は、試料の膜分離処理の間に膜を通る試料の画分を意味することが意図される。
「膜分離処理」の用語は、本発明の明細書中で、濾過−精密濾過、限外濾過、ナノ濾過−の方法または逆浸透圧の方法を意味することが意図される。
(a) オリーブ廃液の浄化工程;
(b) 100〜200 kDaの間のカットオフ閾値を有する管状セラミック膜による、工程(a)で得られた浄化廃液の接線限外濾過の工程および透過物の回収工程;
を含む、オリーブ廃液から低分子のフェノール性化合物を抽出する方法に関し、該方法はまた、
(c) 1〜3 MPaの間の圧力で150〜400 Daの間のカットオフ閾値を有するスパイラル型有機膜により、工程(b)で得られた前記透過物のナノ濾過工程(該膜は、少なくとも50%のポリアミドを含む活性層からなり、前記廃液中に含まれる少なくとも70%、好ましくは70〜90%の間、より優先的には少なくとも80%の乾燥物を含む残留物と最大で25%または最大で20%のヒドロキシチロソールを得ることを可能にするようなものである);
を含むことで特徴付けられる。
好ましくは、浄化は、濾過操作を用いて行われる。
(i) 膜の機械的強度を与える担体の役割を果たす有機多孔質物質;該多孔質物質は、一般的に、セルロース物質(例えば、酢酸セルロース)、スルホン化された物質、ポリアミドおよびポリイミド物質、単独またはコポリマーもしくはポリマー合金の形態で用いられるアクリル系物質、フッ素化された物質、またはそのほかのポリカーボネートおよびポリプロピレンである;および
(ii) 前記有機多孔質物質を覆う少なくとも50%のポリアミドから構成される活性層;該活性層は、好ましくは少なくとも70%、より優先的には少なくとも90%のポリアミドから構成される
からなる。
− 工程(a)の前に、4.5以下のpHになるように廃液を酸性化する工程(a0)。
− 真空下での蒸留により、工程(d)で得られる溶出液を濃縮する工程(e)。
本方法の一つの特定の実施態様の変形によれば、それは工程(a0)、(a)、(b)、(c)、(d)および(e)を連続して含む。
(a1) その保管のために酸性化され浄化された植物水の濃縮;
(a2) 濃縮された酸性化植物水の保管;次いで
(a3) 工程(b)を行う前に、濃縮された酸性化植物水を溶媒中で約4%の乾燥物に希釈
である。
工程(a2)による保管は、優先的には、6〜15℃の間の温度で行われる。
工程(a3)の溶媒は、好ましくは水である。
(e1) 組成物Aを少なくとも60%の全ポリフェノール類を含むブドウ抽出物と混合し(該混合物は、前記組成物Aの乾燥物が混合物の全乾燥物の5〜40%の間に相当するように組成物Aの量を含む)、
(e2) 工程(e1)で得られる混合物をスプレー乾燥によって乾燥する
を含む、オリーブおよびブドウのフェノール性およびポリフェノール性化合物に関する濃縮された粉末を製造する方法にも関する。
全フェノール性化合物 60〜100%
ポリシアニジン 18〜50%
ヒドロキシチロソール 1.5〜16%
チロソール 0.5〜8%
を有する。
全フェノール性化合物 60〜100%
プロシアニジン 9〜25%
アントシアニン 1.2〜8%
ヒドロキシチロソール 1.5〜16%
チロソール 0.5〜8%
を含む。
この方法によって得られる粉末も、本発明の対象物である。
ナノ濾過による低分子のフェノール性化合物の分離を最適化するため、性能(透過流量密度)および残留の観点からいくつかの市販の膜を評価した。
試験は、約1.5×10-2 m2の有用な膜表面積を有する平面的構造の試験的実験室装置(3 lの表示容積)において、30 ± 2℃で行われた。選択された膜透過圧力は1〜3 MPaの間の範囲であり、接線速度は1 m・s-1の辺りである。
得られた結果を次の表Iに示す。
植物水の濃度の透過流量密度および残留への影響を評価するため、3.5〜22%の範囲の乾燥物含量を有する植物水が試験された。これらの試験に対して、実施例1で試験された膜の中で、最も高い性能レベルを有する2つの膜:GE Osmonics Desal DLおよびDKが選択される。
得られた結果を表IIに示す。
実験室試験は、生成物を低分子のフェノール性化合物で豊富にするためのナノ濾過法の技術的実現可能性を評価することを可能にした。それらはまた、該操作を行うために適した市販の膜を選択することを可能にした。工業使用により適した規模での方法を評価するため、2.5 m2の有用な表面積を有するスパイラル型ナノ濾過モジュールを用いて試験を行った。用いられた装置は、80 lの表示容量を有する。選択された膜透過圧力は、2〜3 MPaの間であり、温度は30℃であり、循環フロー速度は1.7×10-4 m3・s-1である。
方法全体の正当性を立証するため、統合された本発明による方法の全ての工程を用いて、工業的規模で試験を行った。
この試験に対して、クエン酸で4.2に酸性化された新鮮な植物水の19.3 m3が用いられた。
廃液から得られる低分子のフェノール性化合物に富んだ組成物、および乾燥担体としてブドウポリフェノール類と一緒に該組成物を乾燥することによって得られる粉末のフリーラジカル捕捉特性を、ORAC法によって評価した。
これらの試験にのっとって測定されたORAC値を表IIIに示す。
したがって、ブドウの種抽出物の乾燥物80%およびオリーブ抽出物の乾燥物20%を含む粉末に対して、対応する乾燥物のORAC値から計算された17840マイクロモル TEQ/gの理論ORAC値が予測されるであろうが、ORAC値の測定値は19300マイクロモル TEQ/gである。
Koch SR3 N2膜を用いての工業規模での本発明による方法の実施の別の試験が行われる。
この試験に対して、28 m3の植物水は、4.2のpHになるようにクエン酸で酸性化される。
次いで、酸性化された植物水は、150 kDaのカットオフ閾値を有する37.2 m2の管状セラミック膜を備えた装置で限外濾過される。
Claims (9)
- 任意に、4.3以下のpHになるように廃液を酸性化する工程(a0);
オリーブ廃液の浄化工程(a);
任意に、その保管のために酸性化され、浄化された植物水を濃縮する工程(a1);
任意に、濃縮された酸性化植物水を保管する工程(a2);
任意に、工程(b)を行う前に、濃縮された酸性化植物水を溶媒中で乾燥物の含量約4%に希釈する工程(a3);
100〜200 kDaの間のカットオフ閾値を有する管状セラミック膜による、工程(a)で得られた浄化廃液の接線限外濾過の工程および透過物の回収工程(b);
を含み、
1〜3 MPaの間の圧力で150〜400 Daの間のカットオフ閾値を有するスパイラル型有機膜により、工程(b)で得た前記透過物のナノ濾過工程(該膜は、少なくとも50%のポリアミドを含む活性層からなり、前記廃液中に含まれる乾燥物を少なくとも80%含み、かつヒドロキシチロソールを最大で25%含む残留物を得ることを可能にするものである)(c);
ポリマーマトリックスを通すことによる、工程(c)で得られる透過物に含まれるフェノール性化合物の吸着工程、続いて前記マトリックスに吸着されたフェノール性化合物の有機極性溶媒での溶出工程、および溶出液の取得工程(d);
工程(d)で得られる溶出液の真空下での蒸留による濃縮工程(e);および
工程(e)で得られる組成物を乾燥する工程(f)
からなることを特徴とする、オリーブ廃液から低分子のフェノール性化合物に富んだ組成物を製造する方法。 - 工程(a0)、(a)、(b)、(c)、(d)、(e)および乾燥工程(f)を連続して含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 工程(a0)、(a)、(a1)、(a2)、(a3)、(b)、(c)、(d)、(e)および乾燥工程(f)を連続して含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 前記乾燥工程(f)が、
(e1) 前記の工程(e)で得られる組成物を少なくとも60%の全ポリフェノール類を含むブドウ抽出物と混合し(該混合物が、前記組成物の乾燥物が混合物の全乾燥物の5〜40%の間に相当するように前記組成物の量を含み)、
(e2) 工程(e1)で得られる混合物をスプレー乾燥によって乾燥する
工程からなる、請求項1〜3のいずれか1つに記載の方法。 - その中の5〜40%の乾燥物が、少なくとも30%のヒドロキシチロソールおよび少なくとも10%のチロソールを含む、少なくとも80%の全フェノール性化合物から構成される、請求項1〜3のいずれか1つに記載の方法を用いて得られる組成物に由来する、少なくとも95%のフェノール性化合物を含む、オリーブおよびブドウのフェノール性およびポリフェノール性化合物に関する、請求項4に記載の方法によって得ることができる濃縮された粉末。
- 請求項5に記載の粉末を含む栄養補助食品。
- 請求項5に記載の粉末を含む保存剤。
- 請求項5に記載の粉末を含むフリーラジカル捕捉剤。
- 請求項5に記載の粉末を含む皮膚の脱色素および/または美白剤。
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