JP2017197659A - 水溶性導電性高分子、その製造方法、その導電性高分子水溶液、及びその用途 - Google Patents
水溶性導電性高分子、その製造方法、その導電性高分子水溶液、及びその用途 Download PDFInfo
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Abstract
Description
[1]
下記式(M1)で表される繰り返し単位(「チオフェンモノマー」という)を少なくとも一つ含む重合体とポリアニオンからなることを特徴とする水溶性導電性高分子。
[2]
上記式(M1)で表されるチオフェンモノマーの繰り返し単位からなる重合体であることを特徴とする[1]に記載の水溶性導電性高分子。
[3]
重合体が下記式(M2)、(M3)、(M4)から選ばれる少なくとも一つの繰り返し単位(「コモノマー」という)と上記式(M1)で表されるチオフェンモノマーを含んでなる共重合体であり、且つチオフェンモノマー/コモノマー(モル/モル)の比が0.1〜9999であることを特徴とする[1]に記載の水溶性導電性高分子。
ポリアニオンが、ポリスチレンスルホン酸化合物、ポリビニルスルホン酸化合物、又はそれらを少なくとも一つ部分構造として含む水溶性高分子であることを特徴とする[1]乃至[3]のいずれかに記載の水溶性導電性高分子。
[5]
水溶性導電性高分子を1重量%含む水溶液を動的光散乱法で粒子径分布を測定した場合のメジアン径(d50)が25nm以下であることを特徴とする[1]乃至[4]のいずれかに記載の水溶性導電性高分子。
[6]
少なくとも、水、ポリアニオン、下記一般式(1)で表されるチオフェン、及び酸化剤を含む混合物を反応させることを特徴とする、[1]乃至[5]のいずれかに記載の水溶性導電性高分子の製造法。
[7]
水溶媒中、ポリアニオンの存在下、下記一般式(1)で表されるチオフェン化合物のみ、又は下記式(1)のチオフェン化合物と少なくとも一種の下記式(2)、(3)及び(4)から選ばれるチオフェン化合物との混合物を化学酸化重合させることを特徴とする[1]乃至[5]のいずれかに記載の水溶性導電性高分子の製造法。
[8]
水溶媒中、ポリアニオンの存在下、下記一般式(1)で表されるチオフェン化合物のみ、又は下記式(1)のチオフェン化合物と少なくとも一種の下記式(2)、(3)から選ばれるチオフェン化合物との混合物を化学酸化重合させることを特徴とする[1]乃至[5]のいずれかに記載の水溶性導電性高分子の製造法。
[9]
ポリアニオン/[上記式(1)又は上記式(1)〜(4)のチオフェン化合物の総和](重量比)=0.01〜50の範囲で重合させることを特徴とする[7]又は[8]に記載の水溶性導電性高分子の製造方法。
[10]
[1]乃至[5]のいずれかに記載の水溶性導電性高分子を含む水溶液。
[11]
[1]乃至[5]のいずれかに記載の水溶性導電性高分子を含む導電性被膜。
上記式(M1)中、Rは炭素数1〜6の鎖状若しくは分岐状アルキル基、又はフッ素原子を表す。炭素数1〜6の鎖状若しくは分岐状アルキル基としては、特に限定するものではないが、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、n−へキシル基、2−エチルブチル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基等が挙げられる。
(6)において、上記式(D)は、夫々、下記式(2)、(3)及び(4)から選ばれる少なくとも一つのチオフェン化合物に由来するものであり、上記式(E)は、チオフェン化合物の側鎖のスルホ基又はスルホネート基により上記式(D)が酸化された状態を表し、上記式(F)は、ポリアニオン(PA)中のスルホ基又はスルホネート基により上記式(A)が酸化された状態を表す。また、上記式(A)は、下記式(1)で表されるチオフェン化合物に由来するものであり、上記式(B)はチオフェン化合物の側鎖のスルホ基又はスルホナート基により上記式(A)が酸化された状態を表す。さらに、上記式(C)はポリアニオン(PA)中のスルホ基又はスルホネート基により上記式(A)が酸化された状態を表す。
また、本願の水溶性導電性高分子は、水溶媒中、ポリアニオンの存在下、下記一般式(1)で表されるチオフェン化合物のみ、又は下記式(1)のチオフェン化合物と少なくとも一種の下記式(2)、(3)及び(4)から選ばれるチオフェン化合物との混合物を化学酸化重合させることによって製造することができる。
また、本発明の水溶性導電性高分子において、上記式(1)、(2)、(3)、及び(4)で表されるチオフェン化合物の比率は特に限定されないが、上記式(2)〜(4)で表されるチオフェン化合物の量が、上記式(1)〜(4)で表されるチオフェン化合物の総和量に対して、0.01mol%以上90mol%以下であることが好ましい。
[表面抵抗率測定]
装置:三菱化学社製ロレスタGP MCP−T600
[膜厚測定]
装置:BRUKER社製 DEKTAK XT
[粒子径測定]
装置:日機装社製 Microtrac Nanotrac UPA−UT151
実施例1 下式(7)で表される水溶性導電性高分子(H型ポリマーP)の合成.
Claims (11)
- 上記式(M1)で表されるチオフェンモノマーの繰り返し単位からなる重合体であることを特徴とする請求項1に記載の水溶性導電性高分子。
- ポリアニオンが、ポリスチレンスルホン酸化合物、ポリビニルスルホン酸化合物、又はそれらを少なくとも一つ部分構造として含む水溶性高分子であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載の水溶性導電性高分子。
- 水溶性導電性高分子を1重量%含む水溶液を動的光散乱法で粒子径分布を測定した場合のメジアン径(d50)が25nm以下であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれかに記載の水溶性導電性高分子。
- ポリアニオン/[上記式(1)又は上記式(1)〜(4)のチオフェン化合物の総和](重量比)=0.01〜50の範囲で重合させることを特徴とする請求項7又は請求項8に記載の水溶性導電性高分子の製造方法。
- 請求項1乃至請求項5のいずれかに記載の水溶性導電性高分子を含む水溶液。
- 請求項1乃至請求項5のいずれかに記載の水溶性導電性高分子を含む導電性被膜。
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