JP2017191152A - カラーフィルター用赤色顔料組成物の製造方法 - Google Patents
カラーフィルター用赤色顔料組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017191152A JP2017191152A JP2016079272A JP2016079272A JP2017191152A JP 2017191152 A JP2017191152 A JP 2017191152A JP 2016079272 A JP2016079272 A JP 2016079272A JP 2016079272 A JP2016079272 A JP 2016079272A JP 2017191152 A JP2017191152 A JP 2017191152A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- group
- parts
- red
- skeleton
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 156
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 44
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 309
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 70
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 59
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 30
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 53
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims description 14
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 13
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 11
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 10
- WLXYHLHNIRJAIG-UHFFFAOYSA-N 2h-benzo[e]isoindole Chemical compound C1=CC=C2C3=CNC=C3C=CC2=C1 WLXYHLHNIRJAIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 claims description 8
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 claims description 8
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 52
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 52
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- -1 ammonium cations Chemical class 0.000 description 30
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 27
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 24
- 239000010408 film Substances 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 20
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 20
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 15
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 9
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 9
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 8
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 7
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- GJNGXPDXRVXSEH-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(C#N)C=C1 GJNGXPDXRVXSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 4
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 4
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 3
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical group CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 3
- 229940067265 pigment yellow 138 Drugs 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 3
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYXTWWCETRIEDR-UHFFFAOYSA-N Tributyrin Chemical compound CCCC(=O)OCC(OC(=O)CCC)COC(=O)CCC UYXTWWCETRIEDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 2
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229940070721 polyacrylate Drugs 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 2
- 229920003067 (meth)acrylic acid ester copolymer Polymers 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWDXVBHSFVZMLS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-benzylphenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 HWDXVBHSFVZMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 1-ethylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2CC HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ACJSMQZKXAMMRA-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyrrol-5-one Chemical group N1C=CC2=NC(=O)C=C21 ACJSMQZKXAMMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVSXEXFBRRQRAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloropyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound ClC1=C(Cl)N=C2C1=NC(=O)C2=O BVSXEXFBRRQRAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(O)CO KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAZQZUFYRLFOLC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 HAZQZUFYRLFOLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzonitrile Chemical compound BrC1=CC=C(C#N)C=C1 HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BPMBNLJJRKCCRT-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzonitrile Chemical group C1=CC(C#N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 BPMBNLJJRKCCRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 8,18-dichloro-5,15-diethyl-5,15-dihydrodiindolo(3,2-b:3',2'-m)triphenodioxazine Chemical compound CCN1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C1OC3=C(Cl)C4=NC(C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=C5)CC)=C5OC4=C(Cl)C3=NC1=C2 CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYWOBDKRFOETFS-UHFFFAOYSA-N BrC1=C(N=C2C1=NC(C2=O)=O)Br Chemical compound BrC1=C(N=C2C1=NC(C2=O)=O)Br AYWOBDKRFOETFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWMCAMRBRBDPB-UHFFFAOYSA-N CCCC[Sn+]=O Chemical compound CCCC[Sn+]=O JJWMCAMRBRBDPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 241001561902 Chaetodon citrinellus Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004348 Glyceryl diacetate Substances 0.000 description 1
- 101000713585 Homo sapiens Tubulin beta-4A chain Proteins 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N Thiane Chemical compound C1CCSCC1 YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100036788 Tubulin beta-4A chain Human genes 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 150000008359 benzonitriles Chemical class 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMDZQSPRDYARS-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene titanium Chemical class [Ti].C1C=CC=C1.C1C=CC=C1 KOMDZQSPRDYARS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPLYFEUBZLLLIY-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl butanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCC(=O)OC(C)C YPLYFEUBZLLLIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 235000019443 glyceryl diacetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009775 high-speed stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N lactide Chemical compound CC1OC(=O)C(C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006316 polyvinylpyrrolidine Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- HXHCOXPZCUFAJI-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid;styrene Chemical compound OC(=O)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 HXHCOXPZCUFAJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- YZWRNSARCRTXDS-UHFFFAOYSA-N tripropionin Chemical compound CCC(=O)OCC(OC(=O)CC)COC(=O)CC YZWRNSARCRTXDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
Description
アントラキノン顔料骨格およびキノフタロン顔料骨格からなる群から選ばれる少なくとも1種の顔料骨格を有する顔料誘導体Bと、を含むことを特徴とするカラーフィルターの製造方法に関する。
本発明にはジケトピロロピロール顔料を用いる。ジケトピロロピロール顔料は、分光特性に優れた堅牢な顔料であり、カラーフィルターの赤色着色画素層に好適に用いられている。ジケトピロロピロール構造と、後述する顔料誘導体との相互作用によって本発明の効果が得られると推測しており、ジケトピロロピロール顔料の中から、求めるカラーフィルターの色相に合わせて各種の構造のものを選択できる。
本発明には少なくとも2種類の顔料誘導体を用いる。顔料誘導体Aとして、ジケトピロロピロール顔料骨格、ベンゾイソインドール顔料骨格およびチアジンインジゴ顔料骨格からなる群から選ばれる少なくとも1種の顔料骨格を有するものを用い、顔料誘導体Bとして、アントラキノン顔料骨格およびキノフタロン顔料骨格からなる群から選ばれる少なくとも1種の顔料骨格を有するものを用いるが、以下にその詳細を説明する。
ジケトピロロピロール顔料骨格、ベンゾイソインドール顔料骨格およびチアジンインジゴ顔料骨格からなる群から選ばれる少なくとも1種の顔料骨格を有する顔料誘導体Aとしては、下記一般式(1)〜(3)で表されるものが好ましい。また、アントラキノン顔料骨格およびキノフタロン顔料骨格からなる群から選ばれる少なくとも1種の顔料骨格を有する顔料誘導体Bとしては、下記一般式(4)〜(6)で表されるものが好ましい。
本発明におけるジケトピロロピロール顔料と、顔料誘導体Aおよび顔料誘導体Bと、の相互作用について、詳細が解明されているわけではないが、顔料誘導体Aと顔料誘導体Bは、それぞれの骨格構造とジケトピロロピロール構造との類似性が異なるために、ジケトピロロピロール顔料との相互作用についても違いが出ているものと考えられ、この違いによって位相差をプラス化するようなバランスを実現できているのではないかと推察している。
X1は、直接結合、−SO2−、−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−NHSO2−、−CH2NH−、または−CH2NHCOCH2NH−を表す。
X2は、直接結合、−R7−、または−R7−NH−を表し、R7は、置換基を有してもよい炭素数1〜20のアルキレン基、置換基を有してもよい炭素数1〜20のアルケニレン基、または置換基を有してもよい炭素数1〜20のアリーレン基を表す。
Y1は、−OH、−COOM、−SO3M、−SO2NH2、または下記一般式(7)〜(9)のいずれかで表される置換基を表し、Mは、1〜3価のカチオンの一当量を表す。
nは、1〜2の整数を表す。
一般式(5)中、Y2、Y3は、水素原子または−NH2を表す。
一般式(6)中、R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアリール基を表し、R5およびR6は、一体となって置換基を有してもよい芳香環を形成してもよい。
(一般式(7)中、
R8およびR9は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、または置換基を有してもよいアリール基を表し、R8およびR9は、一体となって窒素、酸素または硫黄原子を含む、置換基を有してもよい複素環を形成してもよい。)
(一般式(8)中、
R10〜R13は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、または置換基を有してもよいアリール基を表す。
R14は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、または置換基を有してもよいアリール基を表す。)
(一般式(9)中、
Y4およびY5は、それぞれ独立に、−OH、−NH−R15−Y6、または一般式(10)で示される置換基を表す。
R15は、置換基を有してもよい炭素数1〜20のアルキレン基、置換基を有してもよい炭素数1〜20のアルケニレン基、または置換基を有してもよい炭素数1〜20のアリーレン基を表す。
Y6は、−OH、−COOM、または−SO3Mのいずれかで示される置換基を表し、Mは、1〜3価のカチオンの一当量を表す。)
(一般式(10)中、
R16およびR17は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアリール基を表し、R16およびR17は、一体となって窒素、酸素または硫黄原子を含む、置換基を有してもよい複素環を形成してもよい。
zは1〜10の整数を表す。)]
中でも1級アミン由来の1級アンモニウムカチオンが好ましく、例えば、ジメチルアミノプロピルアンモニウム、ラウリルアンモニウム、又はステアリルアンモニウム等が挙げられるが、これらに限定されない。
[一般式(11)中、
R18〜R21は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、または置換基を有してもよいアリール基を表す。]
本発明では、顔料の分散安定化効果を付与するために樹脂型分散剤を用いる。樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられる。
また、WO2008/007776号公報、特開2008−029901号公報、特開2010−185934号公報等に記載の芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤を用いることもでき、例えば、水酸基を有する重合体の水酸基と、芳香族トリカルボン酸無水物及び/又は芳香族テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂や、水酸基を有する化合物の水酸基と、芳香族トリカルボン酸無水物及び/又は芳香族テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂が挙げられる。
水酸基を有する重合体は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、末端に複数の水酸基があることがより好ましい。例えば、片末端に1つの水酸基を有する重合体は、モノアルコール又は1級若しくは2級モノアミンを開始剤として、アルキレンオキサイド、ラクトン、ラクチド、ジカルボン酸無水物及びエポキシドの少なくとも1つの環状化合物を開環重合して得ることができる。また、例えば、より好ましい一例である片末端に2つの水酸基を有する重合体は、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物の存在下にエチレン性不飽和単量体を重合した重合体として得ることができる。
上記方法で得られた水酸基を有する重合体の水酸基は、芳香族トリカルボン酸無水物及び/又は芳香族テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基と反応してエステル結合を形成し、無水環は開環し、カルボン酸を生じる。
これら樹脂型分散剤は、単独または2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
ビックケミー・ジャパン社製のDisperbyk−101、103、107、108、110、111、116、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、2020、2025、2050、2070、2095、2096、2150、2155、またはAnti−Terra−U、203、204、またはBYK−P104、P104S、220S、9076.9077またはLactimon、Lactimon−WSまたはBykumen等。
日本ルーブリゾール社製のSOLSPERSE−3000、9000、13000、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32550、33500、32600、34750、35100、36600、38500、41000、41090、53095、55000、76500等、
BASF社製のEFKA−46、47、48、452、4008、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、4060、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、4300、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、4550、4560、4800、5010、5055、5065、5066、5070、7500、7554、1101、120、150、1501、1502、1503、等。
味の素ファインテクノ社製のアジスパーPA111、PB711、PB821、PB822、PB824、PB880、PB881、PN411等、
BASF社製のJoncryl586、611、690等。
本発明には磨砕材として水溶性無機塩を用いる。水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化バリウム又は硫酸ナトリウム等が挙げられる。水溶性無機塩に含まれる水分は1%以下であることが好ましい。粉砕メディアである磨砕材は、粉砕粒度が5〜50μm で、粒子径の分布がシャープで、かつ球形であることが好ましい。
本発明には顔料及び水溶性無機塩を湿潤するために水溶性有機溶剤を用いる。水溶性有機溶剤としては、水に溶解(混和)し、かつ用いる水溶性無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されるものではない。ただし、水溶性無機塩との混練によって顔料を微細化する、いわゆるソルトミリング処理の際に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点120℃以上の高沸点溶剤が好ましい。また、樹脂型分散剤が水溶性有機溶剤に溶解した状態でソルトミリングを行うことで、顔料に均一に樹脂型分散剤を処理することが可能となり、本発明の効果がより高く発揮できる。したがって、樹脂型分散剤が可溶か否かを考慮して選定することが好ましい。
次に、本発明の顔料組成物の製造方法について説明する。ジケトピロロピロール顔料と顔料誘導体と樹脂型分散剤とを、水溶性無機塩および水溶性有機溶剤の存在下に摩砕混練して微細化するための装置としては、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機が挙げられる。
晶成長が起こると考えられており、混練条件により得られる顔料の一次粒子径が異なる。加熱により結晶成長を促進するには、加熱温度が40〜150℃であることが好ましい。加熱温度が40℃未満の場合は、結晶成長が十分に起こらず、顔料粒子の形状が無定形に近くなるため好ましくない。一方、加熱温度が150℃を越える場合は、結晶成長が進み過ぎ、顔料の一次粒子径が大きくなり、カラーフィルターの明度、コントラスト比を低下させてしまうため好ましくない。また、摩砕混練の時間は、得られる顔料組成物の品質と、製造費用のバランスの点から2〜24時間であることが好ましい。
本発明のカラーフィルター用赤色感光性着色組成物は、本発明の赤色顔料組成物に、カラーフィルターの赤色着色画素層を形成するために必要な材料を添加し、混合及び/または分散することにより製造することができる。添加する材料としては、分散溶剤、バインダー樹脂、顔料誘導体、樹脂型分散剤、光重合性単量体、光重合開始剤等が挙げられる。必要に応じて、色相調整用の着色剤(顔料、染料)、顔料が分散した顔料組成物、増感剤、アミン系化合物、レベリング剤、硬化剤、硬化促進剤、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤、透明基板との密着向上剤等を添加することができる。
分散溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。例えば、乳酸エチル、3-メトキシブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等が挙げられる。これらの有機溶剤を、1種を単独で、若しくは2種以上を混合して用いることができる。また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、顔料の全重量100重量部に対し、500〜2000重量部の量で用いることが好ましい。
バインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂もしくは熱硬化性樹脂等を用いることができる。前述の樹脂型分散剤も使用することができる。単独または2種以上を混合して用いることができる。熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、メラミン樹脂等が挙げられる。バインダー樹脂の顔料吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、顔料担体および溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基および芳香族基のバランスが、顔料分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価20〜300mgKOH/gのバインダー樹脂を用いることが好ましい。バインダー樹脂は、顔料の全重量100重量部に対し、20〜500重量部の量で用いることができる。
光重合性単量体としては、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、アクリロニトリル等が挙げられる。光重合性単量体は、顔料の全重量100重量部に対し、5〜400重量部の量で用いることができる。
光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等のアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、4−フェニルベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、または2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、または2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物、1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、またはO−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、または2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物、ボレート系化合物、カルバゾール系化合物、イミダゾール系化合物、あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、顔料の全重量100重量部に対し、3〜150重量部であることがより好ましい。
色相調整用の着色剤(顔料、染料)としては、特に限定されるものではないが、C.I.ピグメントレッド177、178、179、242、254、255、264、269等の赤色顔料、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、185等の黄色顔料、C.I.ピグメントオレンジ38、64、71等の橙色顔料、赤色、黄色、橙色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。これらは本発明の赤色感光性着色組成物の特性を損なわないために、予め溶剤に分散(染料の場合は溶解)した着色組成物の状態で添加することが好ましい。
本発明のカラーフィルターは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの青色フィルタセグメント、および少なくとも1つの緑色フィルタセグメントを具備し、前記の赤色フィルタセグメントは、本発明のカラーフィルター用赤色感光性着色組成物を用いて形成される赤色着色画素層からなる。青色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメントは、それぞれ通常の感光性着色組成物を用いて形成することができる。
[ジケトピロロピロール顔料DPP−1]
市販のジケトピロロピロール顔料「Irgaphor Red S 3610 CF」(BASF社製)を用いた。
市販のジケトピロロピロール顔料「Cinilex DPP Red ST」(CINIC社製)を用いた。
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したtert−アミルアルコール200部、及びナトリウム−tert−アミルアルコキシド140部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル88部、4−クロロベンゾニトリル100部を加え、攪拌しながら90℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、100℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、2時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、90℃にて2時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩を得た。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール600部、水600部、及び酢酸304部を加え、−10℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて回転させながら、この中に、75℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、及び水からなる混合物の温度が常に−5℃以下の温度を保つように、冷媒を用いて冷却しながら、かつ、75℃のジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ120分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。この懸濁液を10分間激しく攪拌した後、ヌッチェを用いて濾別し、次いで、10℃に冷却したメタノール300部、水1000部をふりかけて洗浄した。続いて、この粗結晶の水ペーストを、減圧乾燥機を用いて80℃にて24時間熱処理を行い、水分1重量%未満になるまで乾燥した。その後、ハンマーミル型粉砕機で粉砕し、5mmのスクリーンを通してジケトピロロピロール顔料DPP−3を得た。
4−クロロベンゾニトリル100部を、4−クロロベンゾニトリル90部及び4−シアノビフェニル13部に変更した以外はDPP−3と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料DPP−4を得た。
4−クロロベンゾニトリル100部を、4−ブロモベンゾニトリル153.6部に変更した以外はDPP−3と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料DPP−5を得た。
[顔料誘導体A]
表1に、使用した顔料誘導体Aを示す。
表2に、使用した顔料誘導体Bを示す。
[樹脂型分散剤RD−1]
市販の塩基性樹脂型分散剤「アジスパーPB−821」(味の素ファインテクノ社製)を用いた。
市販の塩基性樹脂型分散剤「SOLSPERSE−24000GR」(日本ルーブリゾール社製)を用いた。
市販の塩基性樹脂型分散剤「Disperbyk−2050」(ビックケミー・ジャパン社製)を用いた。
市販の酸性樹脂型分散剤「Joncryl611」(BASF社製)を用いた。
市販の酸性樹脂型分散剤「SOLSPERSE−21000」(日本ルーブリゾール社製)を用いた。
市販の酸性樹脂型分散剤「Disperbyk−111」(ビックケミー・ジャパン社製)を用いた。
市販の中性樹脂型分散剤「ポリビニルピロリドンK−90」(日本触媒社製)を用いた。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、3‐メルカプト‐1,2‐プロパンジオール4.0部、メトキシプロピルアセテート24.4部、無水ピロメリット酸6.46部、触媒としてモノブチルスズ(IV)オキシド0.005部を追加し、窒素ガスで置換した後、130℃で2時間、100℃で2時間反応させた。90%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し、室温まで冷却した。メチルメタクリレート70部、ターシャルブチルアクリレート2.8部、シクロヘキシルアクリレート2.8部、メトキシエチルアクリレート2.8部、n−ブチルメタクリレート2.8部、t−ブチルメタクリレート2.8部、ベンジルメタクリレート2.8部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート7.4部、メトキシプロピルアセテート44部をさらに反応槽に仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.3部をメトキシプロピルアセテート24部に溶解したものを20回に分けて30分ごとに加え、80℃のまま10時間反応し、固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、無水コハク酸5.8部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.2部を追加し、120℃で2時間、80℃で5時間反応させた。90%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し、固形分当たりの酸価31mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)8,100である、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤RD−8を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサーおよび攪拌機を備えた反応槽に、メチルメタクリレート45.0部、エチルアクリレート30.0部、ターシャルブチルアクリレート20部、メタクリル酸5.0部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応させ、固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸二無水物19部、メトキシプロピルアセテート231部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し、固形分当たりの酸価74mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)10,100である、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤RD−9を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メトキシエチルアクリレート5部、メチルメタクリレート65部、ターシャルブチルアクリレート20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール5.7部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をメトキシプロピルアセテート45.3部に溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸二無水物を9部、メトキシプロピルアセテート27部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.2部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し、固形分当たりの酸価104mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)9,700である、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤RD−10を得た。
[アクリル樹脂溶液の製造]
反応容器にシクロヘキサノン800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で、スチレン80部、メタクリル酸40部、メチルメタクリレート85部、n−ブチルメタクリレート95部、及びアゾビスイソブチロニトリル10部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下後、更に、100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けて、重量平均分子量が約30,000、酸価が87mgKOH/gのアクリル樹脂のシクロヘキサノン溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に、不揮発分が20%になるようにエチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
[実施例1]
(顔料組成物RP−1の製造)
ジケトピロロピロール顔料DPP−1を100部、顔料誘導体A1−1を10部、顔料誘導体B2−1を10部、樹脂型分散剤RD−1の50%ジエチレングリコール(以下、DEGと略す)懸濁液120部、塩化ナトリウム1200部、DEG120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で8時間混練し、混合物を得た。得られた混合物をそれぞれ水10,000部に投入し、40±5℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、濾過後、40±5℃の水10,000部で洗浄し、塩化ナトリウムおよびDEGを除き、90℃で乾燥して顔料組成物RP−1を得た。
(顔料組成物RP−2〜30の製造)
表3に示す組成に変更した以外はRP−1と同様に行い、顔料組成物RP−2〜30を得た。
なお、有効成分100%の樹脂型分散剤(RD−1、RD−2、RD−4〜RD−7)を用いる場合は、樹脂型分散剤と水溶性有機溶剤とを同量ずつ混合し50%の水溶性有機溶剤懸濁液を調整して用いた。メトキシプロピルアセテート溶液の樹脂型分散剤RD−3、および合成した樹脂型分散剤(RD−3〜RD−5)溶液を用いる場合は、樹脂型分散剤の有効成分と水溶性有機溶剤とを同量になるように混合し、減圧下でメトキシプロピルアセテートもしくはシクロヘキサノンを除去して50%の水溶性有機溶剤懸濁液を調整して用いた。
(顔料組成物RP−31の製造)
ジケトピロロピロール顔料DPP−3を100部、顔料誘導体A1−4を10部、塩化ナトリウム1200部、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール(以下、EHDと略す)120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で4時間混練した後、顔料誘導体B2−2を10部、樹脂型分散剤RD−8の50%EHD溶液120部を仕込むことでRP−28と同様の組成とし、70℃で4時間混練し、混合物を得た。得られた混合物をそれぞれ水10,000部に投入し、40±5℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、濾過後、40±5℃の水10,000部で洗浄し、塩化ナトリウムおよびEHDを除き、90℃で乾燥して顔料組成物RP−31を得た。
(顔料組成物RP−32、33の製造)
市販のジケトピロロピロール顔料DPP−1、DPP−2をそのまま顔料組成物RP−32、33とした。
(顔料組成物RP−34の製造)
ジケトピロロピロール顔料DPP−1を120部、塩化ナトリウム1200部、DEG180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で8時間混練し、混合物を得た。得られた混合物をそれぞれ水10,000部に投入し、40±5℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、濾過後、40±5℃の水10,000部で洗浄し、塩化ナトリウムおよびDEGを除き、90℃で乾燥して顔料組成物RP−34を得た。
(顔料組成物RP−35の製造)
ジケトピロロピロール顔料DPP−1を100部、顔料誘導体A1−4を20部、塩化ナトリウム1200部、DEG180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で8時間混練し、混合物を得た。得られた混合物をそれぞれ水10,000部に投入し、40±5℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、濾過後、40±5℃の水10,000部で洗浄し、塩化ナトリウムおよびDEGを除き、90℃で乾燥して顔料組成物RP−35を得た。
(顔料組成物RP−36の製造)
顔料誘導体A1−4を顔料誘導体B2−2に変更した以外はRP−35と同様に行い、顔料組成物RP−36を得た。
(顔料組成物RP−37の製造)
ジケトピロロピロール顔料DPP−1を100部、顔料誘導体A1−4を10部、顔料誘導体B2−2を10部、塩化ナトリウム1200部、DEG180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で8時間混練し、混合物を得た。得られた混合物をそれぞれ水10,000部に投入し、40±5℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、濾過後、40±5℃の水10,000部で洗浄し、塩化ナトリウムおよびDEGを除き、90℃で乾燥して顔料組成物RP−37を得た。
(顔料組成物RP−38の製造)
ジケトピロロピロール顔料DPP−1を120部、樹脂型分散剤RD−8の50%EHD溶液120部、塩化ナトリウム1200部、EHD120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で8時間混練し、混合物を得た。得られた混合物をそれぞれ水10,000部に投入し、40±5℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、濾過後、40±5℃の水10,000部で洗浄し、塩化ナトリウムおよびEHDを除き、90℃で乾燥して顔料組成物RP−38を得た。
(顔料組成物RP−39の製造)
ジケトピロロピロール顔料DPP−1を100部、顔料誘導体A1−4を20部、樹脂型分散剤RD−8の50%EHD溶液120部、塩化ナトリウム1200部、EHD120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で6時間混練し、混合物を得た。得られた混合物をそれぞれ水10,000部に投入し、40±5℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、濾過後、40±5℃の水10,000部で洗浄し、塩化ナトリウムおよびEHDを除き、90℃で乾燥して顔料組成物RP−39を得た。
(顔料組成物RP−40の製造)
顔料誘導体A1−4を顔料誘導体B2−2に変更した以外はRP−39と同様に行い、顔料組成物RP−40を得た。
・DEG:ジエチレングリコール
・EHD:2−エチル−1,3−ヘキサンジオール
・TA:トリアセチン
[実施例32]
(感光性着色組成物RR−1の調整)
顔料組成物RP−1を18部と、メトキシプロピルアセテート82部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散して、顔料分散ペーストを得た。得られた顔料分散ペーストを、以下に示すように配合し、均一に攪拌混合した後、1μmのフィルターで濾過して感光性着色組成物RR−1を調製した。
顔料分散ペースト :36.4部
アクリル樹脂溶液 :15.6部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 5.4部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 : 0.3部
(BASF社製)「Irgacure−907」
増感剤(保土谷化学社製EAB−F) : 0.2部
シクロヘキサノン :52.1部
(感光性着色組成物RR−2〜31の調整)
顔料組成物RP−1を、表4に示す顔料組成物に変更した以外は、RR−1と同様にして、感光性着色組成物RR−2〜31を調整した。
[比較例10]
(感光性着色組成物RR−32の調整)
樹脂型分散剤RD−8を6部と、メトキシプロピルアセテート82部とを混合、溶解した後、顔料組成物RP−32を12部と、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部を加え、ペイントコンディショナーで3時間分散した。
得られた顔料分散ペーストを、以下に示すように配合し、均一に攪拌混合した後、1μmのフィルターで濾過して感光性着色組成物RR−32を調製した。
顔料分散ペースト :36.4部
アクリル樹脂溶液 :15.6部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 5.4部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 : 0.3部
(BASF社製)「Irgacure−907」
増感剤(保土谷化学社製EAB−F) : 0.2部
シクロヘキサノン :52.1部
(感光性着色組成物33〜37の調整)
顔料組成物RP−32を、表4に示す顔料組成物に変更した以外は、RR−32と同様にして、RR−33〜37を調整した。
(感光性着色組成物38〜40の調整)
顔料組成物RP−1を、表4に示す顔料組成物に変更した以外は、RR−1と同様にして、RR−38〜40を調整した。
得られた感光性着色組成物を、スピンコ一ターを用いて、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板に、着色膜の色度(x)が0.64となるような回転数で塗布し、50mJ/cm2の露光量で紫外線により露光した後、23℃の0.2%の炭酸ナトリウム水溶液にて30秒間スプレー現像し、オーブンにて230℃で焼成して評価用塗布基板を得た。
得られた評価用塗布基板を用いて、下記方法にて明度(Y)、コントラスト比(CR)、厚み方向位相差値(Rth)の評価を行った。結果を表4に示す。
評価用塗布基板のC光源での色度(Y,x,y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定し、明度Yの値から下記基準にて評価した。
○:Yが21.0以上
△:Yが20.0以上21.0未満
×:Yが20.0未満
評価用塗布基板の両側に偏光板を重ね、偏光板が平行時の輝度(Lp)と直交時の輝度(Lc)との比、Lp/Lcをコントラスト比(CR)として算出し、下記基準にて評価を行った。なお、輝度は、色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)を用い、2°視野の条件で測定し、偏光板は、日東電工社製「NPF−SEG1224DU」を用いた。
○:CRが4500以上
△:CRが3000以上4500未満
×:CRが3000未満
厚み方向位相差値は、透過型分光エリプソメータ(日本分光社製「M−220」)を用い、評価用塗布基板の法線方向から45°傾けた方位より、620nmの波長の光を照射して測定し、エリプソパラメータであるδを得た。△=δ/360×λより位相差値△(λ)を算出し、この値を用いて、3次元屈折率を算出し、下記式(1)より厚み方向位相差値Rthを算出し、下記基準にて評価を行った。
Rth={(Nx+Ny)/2−Nz}×d 式(1)
式(1)中、Nxは着色画素層の平面内のx方向の屈折率を、Nyは着色画素層の平面内のy方向の屈折率を、Nzは着色画素層の厚み方向の屈折率を、dは着色画素層の厚み(nm)をそれぞれ表す。
○:Rthが3.0以上
△:Rthが−3.0以上3.0未満
×:Rthが−3.0未満
樹脂型分散剤RD−3を6部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート82部とを混合、溶解した後、C.I.ピグメントグリーン58(DIC社製「A110」)12部と、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部を加え、ペイントコンディショナーで3時間分散して、顔料分散ペースト(PG58−1)を得た。。
同様に、C.I.ピグメントイエロー150(ランクセス社製「E4GN」)、C.I.ピグメントブルー15:6(トーヨーカラー(株)製「LIONOL BLUE ES」)、およびC.I.ピグメントバイオレット23(トーヨーカラー(株)製「LIONOGEN VIOLET RL」)もそれぞれ分散し、顔料分散ペースト(PY150−1)、(PB15:6−1)および(PV23−1)を得た。
得られた顔料分散ペーストを、以下に示すように配合し、均一に攪拌混合した後、1μmのフィルターで濾過して緑色感光性着色組成物GR−1を調製した。
顔料分散ペースト(PG58−1) :22.9部
顔料分散ペースト(PY150−1) :13.5部
アクリル樹脂溶液 :15.6部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 5.4部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 : 0.3部
(BASF社製「Irgacure−907」)
増感剤(保土谷化学社製EAB−F) : 0.2部
シクロヘキサノン :52.1部
得られた顔料分散ペーストを、以下に示すように配合し、均一に攪拌混合した後、1μmのフィルターで濾過して緑色感光性着色組成物BR−1を調製した。
顔料分散ペースト(PB15:6−1) :33.5部
顔料分散ペースト(PV23−1) : 2.9部
アクリル樹脂溶液 :15.6部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 5.4部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 : 0.3部
(BASF社製「Irgacure−907」)
増感剤(保土谷化学社製EAB−F) : 0.2部
シクロヘキサノン :52.1部
[実施例63]
実施例35の赤色感光性着色組成物RR−4をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、70℃で20分間プリベークした。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を23℃の0.2%の炭酸ナトリウム水溶液にて30秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、風乾した。さらに、クリーンオーブン中で、230℃で30分間ポストベークを行い、基板上にストライプ状の着色画素層を形成した。次に、緑色感光性着色組成物GR−1を使用し、赤色着色画素層と同様にして緑色着色画素層を形成し、さらに、青色感光性着色BR−1を使用して青色着色画素層を形成し、カラーフィルターCF−1を得た。
赤色感光性着色組成物RR−4を、比較例13の赤色感光性着色組成物RR−35に変更した以外はCF−1と同様に行い、カラーフィルターCF−2を得た。
得られたカラーフィルターを用い、コントラスト比と斜め視認性の評価を行った。コントラスト比は、赤色感光性着色組成物の評価と同様にして行った。結果を表5に示す。
得られたカラーフィルター上に、透明ITO電極層を形成し、その上にポリイミド配向層を形成した。このガラス基板の他方の表面に偏光板を形成した。他方、別の(第2の)ガラス基板の一方の表面にTFTアレイおよび画素電極を形成し、他方の表面に偏光板を形成した。こうして準備された2つのガラス基板を電極層同士が対面するよう対向させ、スペーサビーズを用いて両基板の間隔を一定に保ちながら位置合わせし、液晶組成物注入用開口部を残すように周囲を封止剤で封止した。開口部から液晶組成物を注入し、開口部を封止した。前記偏光板には広視野角表示が可能なように最適化された光学補償層を設けた。このようにして作製した液晶表示装置をバックライトユニットと組み合わせて液晶パネルを得た。
○:光漏れなく黒く見えた場合
×:漏れ光による色づきが見られた場合
Claims (6)
- ジケトピロロピロール顔料と顔料誘導体と樹脂型分散剤とを、水溶性無機塩および水溶性有機溶剤の存在下に摩砕混練して微細化するカラーフィルター用赤色顔料組成物の製造方法であって、
前記顔料誘導体が、ジケトピロロピロール顔料骨格、ベンゾイソインドール顔料骨格およびチアジンインジゴ顔料骨格からなる群から選ばれる少なくとも1種の顔料骨格を有する顔料誘導体Aと、
アントラキノン顔料骨格およびキノフタロン顔料骨格からなる群から選ばれる少なくとも1種の顔料骨格を有する顔料誘導体Bと、を含むことを特徴とするカラーフィルター用赤色顔料組成物の製造方法。 - 顔料誘導体Aが、ジケトピロロピロール顔料骨格を有する請求項1に記載のカラーフィルター用赤色顔料組成物の製造方法。
- 顔料誘導体Bが、キノフタロン顔料骨格を有する請求項1または2に記載のカラーフィルター用赤色顔料組成物の製造方法。
- ジケトピロロピロール顔料が、C.I.ピグメントレッド254である請求項1〜3のいずれか一項に記載のカラーフィルター用赤色顔料組成物の製造方法。
- ジケトピロロピロール顔料と顔料誘導体と樹脂型分散剤とを、水溶性無機塩および水溶性有機溶剤の存在下に摩砕混練して微細化して得られたカラーフィルター用赤色顔料組成物に、光重合性単量体と光重合開始剤とを添加するカラーフィルター用赤色感光性着色組成物の製造方法であって、
前記顔料誘導体が、ジケトピロロピロール顔料骨格、ベンゾイソインドール顔料骨格およびチアジンインジゴ顔料骨格からなる群から選ばれる少なくとも1種の顔料骨格を有する顔料誘導体Aと、
アントラキノン顔料骨格およびキノフタロン顔料骨格からなる群から選ばれる少なくとも1種の顔料骨格を有する顔料誘導体Bと、を含むことを特徴とするカラーフィルター用赤色感光性着色組成物の製造方法。 - ジケトピロロピロール顔料と顔料誘導体と樹脂型分散剤とを、水溶性無機塩および水溶性有機溶剤の存在下に摩砕混練して微細化して得られたカラーフィルター用赤色顔料組成物に、光重合性単量体と光重合開始剤とを添加してカラーフィルター用赤色感光性着色組成物を得た後、前記カラーフィルター用赤色感光性着色組成物を用いて形成されるカラーフィルターの製造方法であって、
前記顔料誘導体が、ジケトピロロピロール顔料骨格、ベンゾイソインドール顔料骨格およびチアジンインジゴ顔料骨格からなる群から選ばれる少なくとも1種の顔料骨格を有する顔料誘導体Aと、
アントラキノン顔料骨格およびキノフタロン顔料骨格からなる群から選ばれる少なくとも1種の顔料骨格を有する顔料誘導体Bと、を含むことを特徴とするカラーフィルターの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016079272A JP6668901B2 (ja) | 2016-04-12 | 2016-04-12 | カラーフィルター用赤色顔料組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016079272A JP6668901B2 (ja) | 2016-04-12 | 2016-04-12 | カラーフィルター用赤色顔料組成物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017191152A true JP2017191152A (ja) | 2017-10-19 |
JP6668901B2 JP6668901B2 (ja) | 2020-03-18 |
Family
ID=60085099
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016079272A Active JP6668901B2 (ja) | 2016-04-12 | 2016-04-12 | カラーフィルター用赤色顔料組成物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6668901B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020132787A (ja) * | 2019-02-22 | 2020-08-31 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 着色組成物、感光性着色組成物、およびカラーフィルタ、カラー液晶表示装置 |
JPWO2021131927A1 (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-01 | ||
WO2021166859A1 (ja) * | 2020-02-20 | 2021-08-26 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、膜、赤色画素、カラーフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置およびキット |
-
2016
- 2016-04-12 JP JP2016079272A patent/JP6668901B2/ja active Active
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020132787A (ja) * | 2019-02-22 | 2020-08-31 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 着色組成物、感光性着色組成物、およびカラーフィルタ、カラー液晶表示装置 |
JP7342375B2 (ja) | 2019-02-22 | 2023-09-12 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 着色組成物、感光性着色組成物、およびカラーフィルタ、カラー液晶表示装置 |
JPWO2021131927A1 (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-01 | ||
JP7397097B2 (ja) | 2019-12-25 | 2023-12-12 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 |
WO2021166859A1 (ja) * | 2020-02-20 | 2021-08-26 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、膜、赤色画素、カラーフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置およびキット |
JPWO2021166859A1 (ja) * | 2020-02-20 | 2021-08-26 | ||
JP7428784B2 (ja) | 2020-02-20 | 2024-02-06 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、膜、赤色画素、カラーフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置およびキット |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6668901B2 (ja) | 2020-03-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101329582B1 (ko) | 컬러 필터용 적색 착색 조성물, 및 컬러 필터 | |
TWI750402B (zh) | 偶氮顏料、彩色濾光片用著色劑、彩色濾光片用著色組成物以及彩色濾光片 | |
KR20110134334A (ko) | 칼라 필터용 착색 조성물 및 칼라 필터 | |
KR20080057182A (ko) | 컬러 필터 및 액정 표시 장치 | |
JP5521451B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ用感光性着色組成物およびカラーフィルタ | |
JP2014206700A (ja) | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ | |
JP6605783B1 (ja) | 分散剤組成物、着色組成物およびカラーフィルタ | |
TWI431336B (zh) | 彩色濾光片基板及液晶顯示裝置 | |
CN101887216B (zh) | 滤色器用着色组合物、使用了该组合物的滤色器以及液晶显示装置 | |
JP6668901B2 (ja) | カラーフィルター用赤色顔料組成物の製造方法 | |
JP2012212054A (ja) | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ本発明は、カラー液晶表示装置、及びカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いて形成されるフィルタセグメントおよび/またはブラックマトリクスを具備するカラーフィルタに関するものである。 | |
JP6350885B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ | |
JP5478214B2 (ja) | カラーフィルタ用緑色着色レジスト、着色層、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 | |
JP2009217241A (ja) | カラーフィルタ用緑色着色組成物およびカラーフィルタ | |
JP2016180020A (ja) | C.i.ピグメントイエロー139 | |
JP2007293061A (ja) | 赤色着色組成物、ならびに該組成物を用いた赤色塗膜およびカラーフィルター | |
JP2012088423A (ja) | カラーフィルタ用青色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 | |
JP6108231B2 (ja) | カラーフィルタ用赤色着色組成物及びカラーフィルタ | |
JP4938406B2 (ja) | カラーフィルタおよびこれを備えた液晶表示装置 | |
JP2012078409A (ja) | カラーフィルタ用青色顔料分散液、カラーフィルタ用青色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 | |
JP2012173319A (ja) | カラーフィルタ用赤色着色組成物、およびカラーフィルタ | |
JP5381533B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ用感光性着色組成物およびカラーフィルタ | |
JP2014092566A (ja) | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ | |
JP2021080433A (ja) | 顔料組成物、感光性顔料組成物、カラーフィルタおよび表示装置 | |
JP2012083460A (ja) | カラーフィルタ用赤色感光性着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190204 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20190514 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20190514 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200128 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200210 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6668901 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |