JP2017179173A - 親水性共重合体およびその製造方法、ならびに当該親水性共重合体を含む活性エネルギー線硬化型組成物および塗膜 - Google Patents
親水性共重合体およびその製造方法、ならびに当該親水性共重合体を含む活性エネルギー線硬化型組成物および塗膜 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017179173A JP2017179173A JP2016070028A JP2016070028A JP2017179173A JP 2017179173 A JP2017179173 A JP 2017179173A JP 2016070028 A JP2016070028 A JP 2016070028A JP 2016070028 A JP2016070028 A JP 2016070028A JP 2017179173 A JP2017179173 A JP 2017179173A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- group
- meth
- hydrophilic copolymer
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001480 hydrophilic copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 95
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 71
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 118
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 86
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 86
- -1 oxybutylene group Chemical group 0.000 claims description 66
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 34
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 34
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 25
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 230000002688 persistence Effects 0.000 abstract description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 100
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 61
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 59
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 35
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 34
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 20
- 102100040409 Ameloblastin Human genes 0.000 description 19
- 101000891247 Homo sapiens Ameloblastin Proteins 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 16
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 16
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 14
- OEIXGLMQZVLOQX-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCNC(=O)C=C OEIXGLMQZVLOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 12
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 8
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 8
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 8
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 8
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 7
- FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 4
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 4
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LWMFAFLIWMPZSX-UHFFFAOYSA-N bis[2-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)propan-2-yl]diazene Chemical compound N=1CCNC=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCCN1 LWMFAFLIWMPZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004809 1-methylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004810 2-methylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[*:2])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- VGPCVACTANOWEA-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-2-methylidene-N'-(trifluoromethylsulfonyl)pentanimidamide Chemical compound FC(S(=O)(=O)N=C(C(=C)CCCN(C)C)N)(F)F VGPCVACTANOWEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- RYHUWOIBTVWXFZ-UHFFFAOYSA-N chloromethane;5-(dimethylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical compound ClC.CN(C)CCCC(=C)C(N)=O RYHUWOIBTVWXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 2
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- SFLRURCEBYIKSS-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2-[[1-(butylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound CCCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCCC SFLRURCEBYIKSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical group C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C(C)(C)C HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WCBPJVKVIMMEQC-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenyl-2-(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazine Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WCBPJVKVIMMEQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLKIVXXYTZKNMI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-dodecylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 MLKIVXXYTZKNMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIPOCPJRYUFXLL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(O)C(CN(C)C)=C1CN(C)C CIPOCPJRYUFXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxy-1,5-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1CC(C)(O)C(=O)C(O)(C)CC1=CC=C(OCCO)C=C1 LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZLQSUZNXCTXJG-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(1h-imidazol-2-yl)-4,4,5,5-tetraphenyl-2-(2,4,6-tricyanophenyl)imidazolidin-2-yl]benzene-1,3,5-tricarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC(C#N)=CC(C#N)=C1C1(C=2C(=CC(=CC=2C#N)C#N)C#N)N(C=2NC=CN=2)C(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)N1 MZLQSUZNXCTXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGFGGWISPHMXDP-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone;2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 AGFGGWISPHMXDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYPGJGCIPQYQBW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[[2-methyl-1-oxo-1-(prop-2-enylamino)propan-2-yl]diazenyl]-n-prop-2-enylpropanamide Chemical compound C=CCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCC=C LYPGJGCIPQYQBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAEFODIJXYGOOE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxy-2-methylpropane;cumene;hydrogen peroxide Chemical compound OO.CC(C)C1=CC=CC=C1.CC(C)(C)OOC(C)(C)C KAEFODIJXYGOOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVYRHLPUAHNHKR-UHFFFAOYSA-N 3-[[1-amino-2-[[1-amino-1-(2-carboxyethylimino)-2-methylpropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropylidene]amino]propanoic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)CCNC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=N)NCCC(O)=O BVYRHLPUAHNHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZHPOJPIGFWDTD-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCOC(=O)C=C HZHPOJPIGFWDTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrodibenzo[2,1-b:2',1'-f][7]annulen-11-one Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JKHBTYJIDZMLFR-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)C(C(=O)C2=CC=CC=C2)(C2=CC=CC=C2)C(C2=C(C=C(C=C2C)C)C)=O)C(=CC(=C1)C)C Chemical class CC1=C(C(=O)C(C(=O)C2=CC=CC=C2)(C2=CC=CC=C2)C(C2=C(C=C(C=C2C)C)C)=O)C(=CC(=C1)C)C JKHBTYJIDZMLFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- FRUNZJLZABDYKB-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(OCC)OCC.CN(C)CCCC(C(=O)N)=C Chemical compound S(=O)(=O)(OCC)OCC.CN(C)CCCC(C(=O)N)=C FRUNZJLZABDYKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LWGLGSPYKZTZBM-UHFFFAOYSA-N benzenecarbonothioylsulfanyl benzenecarbodithioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=S)SSC(=S)C1=CC=CC=C1 LWGLGSPYKZTZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004977 cycloheptylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004978 cyclooctylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- VTXVGVNLYGSIAR-UHFFFAOYSA-N decane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCS VTXVGVNLYGSIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJPZOIJCDNHCJP-UHFFFAOYSA-N dibutyl(sulfanylidene)tin Chemical compound CCCC[Sn](=S)CCCC JJPZOIJCDNHCJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N dibutylstannane Chemical compound CCCC[SnH2]CCCC WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHZUFRQHSINTB-UHFFFAOYSA-L dibutyltin(2+);dibromide Chemical compound CCCC[Sn](Br)(Br)CCCC QSHZUFRQHSINTB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N dioctyl(oxo)tin Chemical compound CCCCCCCC[Sn](=O)CCCCCCCC LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical group 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000028659 discharge Diseases 0.000 description 1
- KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 4-[3,4-bis(tert-butylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- AAOWICMKJHPGAG-UHFFFAOYSA-N ethoxy(triethyl)stannane Chemical compound CCO[Sn](CC)(CC)CC AAOWICMKJHPGAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCRHYAQWBYDRGV-JXMROGBWSA-N ethyl (e)-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C1=CC=C(C(C)C)C=C1 XCRHYAQWBYDRGV-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 235000013847 iso-butane Nutrition 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- SOOZEQGBHHIHEF-UHFFFAOYSA-N methyltetrahydrophthalic anhydride Chemical compound C1C=CCC2C(=O)OC(=O)C21C SOOZEQGBHHIHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-[[1-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCO WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N nitrosobenzene Chemical compound O=NC1=CC=CC=C1 NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJAOYSPHSNGHNC-UHFFFAOYSA-N octadecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCS QJAOYSPHSNGHNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MADOXCFISYCULS-UHFFFAOYSA-N octyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CS MADOXCFISYCULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N tert-butylthiol Chemical compound CC(C)(C)S WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- BDIWFCKBPZPBQT-UHFFFAOYSA-N tributyl(tributylstannylsulfanyl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)S[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC BDIWFCKBPZPBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXFZDTAAMQLJEC-UHFFFAOYSA-M tributyl-(2,2,2-trichloroacetyl)oxytin(1-) Chemical compound CCCC[Sn-](CCCC)(CCCC)OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl NXFZDTAAMQLJEC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PWBHRVGYSMBMIO-UHFFFAOYSA-M tributylstannanylium;acetate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(C)=O PWBHRVGYSMBMIO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
Description
本発明に係る親水性共重合体(以下、単に「共重合体」とも称する)は、後述する構成単位(a)、(b)、(d)および(e)を含む。当該共重合体を、有機溶媒やバインダー樹脂である親水性共重合体以外の多官能(メタ)アクリル化合物と混合した際、構成単位(b)および(d)に含まれるポリオキシアルキレン基の存在により、これらの成分が良く相溶した透明な組成物を得ることができる。さらに、当該組成物を用いて塗膜を形成する際、活性エネルギー線の照射により、構成単位(e)に含まれる(メタ)アクリロイル基とバインダー樹脂の(メタ)アクリロイル基との間で共有結合が形成される。一方、構成単位(a)および(b)に含まれるアンモニウム基は、親水性が高くバインダー樹脂や有機溶媒との親和性が低いため、塗膜表面に露呈しやすくなる。その結果、内部は疎水的かつ高架橋密度でありながら、表面には親水性成分が固定化された塗膜を得ることができる。ゆえに、当該塗膜は、優れた透明性、高硬度および表面親水性を発現することができる。さらに、かような塗膜は、温水中等の高温高湿環境に置かれた場合においても、親水性共重合体がブリードアウトしないため、表面親水性を持続することができる(すなわち、耐久親水性に優れる)。なお、上記メカニズムは推定であり、本発明は上記推定によって限定されない。
本発明の親水性共重合体に含まれる構成単位(a)は、下記式(1)で表される。
本発明の親水性共重合体に含まれる構成単位(b)は、下記式(2)で表される。
本発明の親水性共重合体に含まれる構成単位(d)は、下記式(4)で表される。
本発明の親水性共重合体に含まれる構成単位(e)は、下記式(5)で表される。
Re2〜Re4は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20脂肪族炭化水素基または置換もしくは非置換のC1〜C20脂環族炭化水素基であり、好ましくは置換または非置換のC1〜20アルキレン基であり、より好ましくは置換または非置換のC1〜C8アルキレン基であり、さらにより好ましくは置換または非置換のC1〜C4アルキレン基であり、特に好ましくは置換または非置換のC1〜C2アルキレン基である。また、上記式(5−1)および(5−2)中、Re2の炭素原子とメチレン基の炭素原子は、互いに連結して環構造を形成してもよい。
本発明に係る親水性共重合体には、上記の構成単位(a)、(b)、(d)および(e)以外の構成単位が含まれてもよい。当該構成単位は、構成単位(a)、(b)、(d)および(e)の原料である各単量体と共重合可能な(メタ)アクリル系単量体(以下、「その他の単量体」とも称する)に由来する構成単位であれば、特に制限されない。
本発明の親水性共重合体の重量平均分子量は、バインダー樹脂や有機溶媒との相溶性向上および塗膜の硬度向上の観点から、好ましくは1,000〜30,000であり、より好ましくは3,000〜20,000であり、さらにより好ましくは5,000〜15,000であり、特に好ましくは7,000〜10,000である。なお、重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)(標準物質:ポリエチレングリコール・ポリエチレンオキシド)により求めた値である。
本発明は、上記親水性共重合体の製造方法についても提供する。
工程1では、例えば、上記の単量体A、単量体B、単量体D、および単量体E1〜E4のいずれか、ならびに必要に応じてその他の単量体を配合し、共重合を行う。その際、単量体Aおよび単量体Bの仕込み比が10:90〜90:10(重量比)となるように配合する。これにより、構成単位(a)、(b)および(d)を含有し、かつ工程2で付加反応しうる官能基が導入された重合体前駆体(P1)〜(P4)のいずれかを得ることができる。なお、構成単位(a)、(b)および(d)は、単量体A、BおよびDから直接的に誘導されなくてもよい。すなわち、単量体A、B、D以外の単量体を共重合させた後、適宜官能基を付加することにより構成単位(a)、(b)および(d)をそれぞれ誘導してもよい。また、構成単位(a)は、単量体Aの塩形態ではないもの(例えば、DMAPAA(登録商標))を重合させてから、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ベンジルクロライド等の化合物を添加してアミンを4級化させることにより、形成してもよい。あるいは、構成単位(b)は、単量体Bの塩形態ではないものを重合させてから、Yb −Q+(Yb −は上記と同様であり、Q+は任意のカチオンである)で表される塩等を添加してアミンを4級化させることにより、形成してもよい。ただし、重合体前駆体の合成にあたり、構成単位(a)および構成単位(b)の両方が上記の方法により間接的に誘導されることはない。
側鎖にエポキシ基を含有する重合体前駆体(P1)(あるいは、側鎖にカルボキシル基を含有する重合体前駆体(P2))に対して、カルボキシル基(あるいは、エポキシ基)を含有する(メタ)アクリル系単量体を付加させる場合、重合体前駆体側の反応基と、付加させる(メタ)アクリル系単量体側の反応基との比が、1/1〜1/1.5(モル比)となるよう配合することが好ましい。かような範囲であれば、実質的に全ての重合体前駆体側の反応基が(メタ)アクリル系単量体と連結する(すなわち、構成単位(e)の形成効率が実質的に100%に達する)。また、付加反応がヒドロキシル基とイソシアネート基との組み合わせの場合においても、上記と同様のモル比で配合することが好ましい。
本発明は、上記親水性共重合体と、上記親水性共重合体以外の多官能(メタ)アクリル化合物と、を含む、活性エネルギー線硬化型組成物(以下、単に「組成物」とも称する)についても提供する。なお、本明細書において、「活性エネルギー線」とは、可視光線、紫外線、X線、電子線等を指し、好ましくは紫外線を指す。
本発明に係る親水性共重合体以外の多官能(メタ)アクリル化合物(以下、単に「多官能(メタ)アクリル化合物」とも称する)は、バインダー樹脂であり、活性エネルギー線の照射により上記の親水性共重合体と架橋して硬化塗膜を形成する。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物は、好ましくは光重合開始剤を含む。光重合開始剤は、活性エネルギー線の照射によってラジカルを生じ、親水性共重合体や多官能(メタ)アクリル化合物のエチレン性二重結合の反応性を促進するため、短時間で硬化塗膜を得ることができる。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物は、好ましくは溶媒を含む。溶媒は、親水性共重合体、多官能(メタ)アクリル化合物、および必要に応じて光重合開始剤その他の添加剤を溶解または分散でき、後述の乾燥工程において容易に除去できるものであれば特に制限されない。溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、トルエン、酢酸エチル、乳酸エチル、乳酸メチル、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物を基材上に塗布し、活性エネルギー線を照射することにより、硬度、透明性および耐久親水性(高温高湿環境下での表面親水性の持続性)に優れた塗膜を基板上に形成することができる。すなわち、本発明では、上記の活性エネルギー線硬化型組成物を硬化した塗膜についても提供する。
塗布方法については、特に制限されず、例えば、ワイヤーバーによるコーティング、スピンコーティング、ディップコーティングなどの公知の手法を採用することができる。また、ダイコーター、グラビアコーター、コンマコーターなどの連続塗布装置でも塗布することが可能である。
本発明の塗膜について、水接触角は、好ましくは40°以下、より好ましくは30°以下、さらにより好ましくは20°以下、特に好ましくは10°以下である(下限値:0°)。また、濡れ性は、好ましくは30dyn以上であり、より好ましくは40dyn以上であり、さらにより好ましくは50dyn以上である(上限値:73dyn)。かような範囲であれば、塗膜表面に水膜が形成されるため、セルフクリーニング機能に優れる。なお、水接触角および濡れ性の測定方法は、後述の実施例のとおりである。
本発明に係る親水性共重合体またはこれを含む組成物をガラス、金属、有機物等の種々の基材に塗布することにより、当該基材表面に親水性を付与することができる。ゆえに、自動車のガラス、鏡等の表面を容易に親水化することができる。鏡、太陽電池パネルのガラス面、住宅の窓ガラス等に防曇性やセルフクリーニング機能を付与することができる。また、液晶ディスプレイ等の光学フィルムには、帯電防止によるチリやホコリ等の付着を防止することができる。加えて、濡れ性が向上することから、インクジェットの受像層やリコート性を有する用途などにも有用である。
(合成例1)
攪拌機、滴下ロート、冷却管および温度計を備えたフラスコに、メタノール20重量部および1−メトキシ−2−プロパノール20重量部を仕込み、窒素雰囲気中で70℃まで昇温し、コンデンサーの還流下で、KJケミカルズ株式会社製DMAPAA−Q(登録商標)(ジメチルアミノプロピルアクリルアミド−塩化メチル4級塩)の75重量%水溶液(以下、DMAPAA−Q水溶液)12.2重量部、日本乳化剤株式会社製ジメチルアミノエチルアクリレート−ポリオキシブチレン/ポリオキシエチレントリデシルエーテル硫酸エステル塩([C13H27−O−(BO)3−(EO)5−SO3]−[(CH3)2NH−(CH2)2−OCO−CH2=CH2]+)(以下、イオン結合性塩)4.8重量部、三菱レイヨン株式会社製メチルメタクリレート(以下、MMA)4重量部、新中村化学工業株式会社製NKエステルM90G(メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(n=9))4重量部、三菱レイヨン株式会社製グリシジルメタクリレート(以下、GMA)12重量部、大塚化学株式会社製2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(以下、AMBN)2.99重量部および日油株式会社製α−メチルスチレンダイマー0.48重量部の混合物を、滴下ロートを用いて180分かけて等速で滴下した。その後、AMBN1.02重量部を添加し、180分間70℃で熟成した。続いて、日本触媒株式会社製アクリル酸(以下、AA)6重量部、川口化学工業株式会社製メトキノン0.03重量部および東京化成工業株式会社製トリフェニルホスフィン0.18重量部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、66℃にて保温した。ガスクロマトグラフィー分析(GC)によりAAの残留量が2重量%に達した時点(保温時間16時間)で反応終了とした。その後、冷却して、不揮発分が40重量%となるよう1−メトキシ−2−プロパノールを加え、活性エネルギー線硬化型(アクリロイル基を側鎖に導入した)の親水性共重合体溶液を得た。得られた共重合体溶液をヘキサンで10倍に希釈し共重合体を再沈殿させ、沈殿物を1−メトキシ−2−プロパノールで溶解した。得られた共重合体の重量平均分子量をゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)(標準物質:ポリエチレングリコール・ポリエチレンオキシド)により測定したところ、8,000であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却管および温度計を備えたフラスコに、メタノール20重量部および1−メトキシ−2−プロパノール20重量部を仕込み、窒素雰囲気中で70℃まで昇温し、コンデンサーの還流下で、DMAPAA−Q水溶液17.6重量部、イオン結合性塩5.6重量部、三菱レイヨン株式会社製ブチルメタクリレート(以下、BMA)2.8重量部、三菱レイヨン株式会社製2−エチルヘキシルメタクリレート(以下、2EHMA)2.4重量部、NKエステルM90G4重量部、GMA8.0重量部、AMBN3.17重量部およびα−メチルスチレンダイマー0.50重量部の混合物を、滴下ロートを用いて180分かけて等速で滴下した。その後、AMBN1.08重量部添加し180分間70℃で熟成した。続いて、AA4重量部、メトキノン0.02重量部およびトリフェニルホスフィン0.12重量部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、66℃にて保温した。ガスクロマトグラフィー分析(GC)によりAAの残留量が2重量%に達した時点(保温時間16時間)で反応終了とした。冷却して、不揮発分が40重量%となるよう1−メトキシ−2−プロパノールを加え、活性エネルギー線硬化型(アクリロイル基を側鎖に導入した)の親水性共重合体溶液を得た。得られた共重合体について、合成例1と同様に重量平均分子量を測定したところ、8,200であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却管および温度計を備えたフラスコに、メタノール20重量部、1−メトキシ−2−プロパノール20重量部および温浴で溶解させた新中村化学工業株式会社製NKエステルM230G(メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(n=23))8重量部を仕込み、窒素雰囲気中で70℃まで昇温し、コンデンサーの還流下で、DMAPAA−Q水溶液7.46重量部、イオン結合性塩13.2重量部、MMA4.4重量部、GMA6重量部、AMBN3.27重量部およびα−メチルスチレンダイマー0.52重量部の混合物を、滴下ロートを用いて180分かけて等速で滴下した。その後、AMBN1.12重量部添加し180分間70℃で熟成した。続いて、AA2.8重量部、メトキノン0.014重量部およびトリフェニルホスフィン0.084重量部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、66℃にて保温した。ガスクロマトグラフィー分析(GC)によりAAの残留量が2重量%に達した時点(保温時間18時間)で反応終了とした。その後、冷却して、不揮発分が40重量%となるよう1−メトキシ−2−プロパノールを加え、活性エネルギー線硬化型(アクリロイル基を側鎖に導入した)の親水性共重合体溶液を得た。得られた共重合体について、合成例1と同様に重量平均分子量を測定したところ、8,600であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却管および温度計を備えたフラスコに、メタノール20重量部および1−メトキシ−2−プロパノール20重量部を仕込み、窒素雰囲気中で70℃まで昇温し、コンデンサーの還流下で、KJケミカルズ株式会社製DMAPAA(登録商標)7重量部、イオン結合性塩12.8重量部、MMA4重量部、NKエステルM90G7.92重量部、三菱ガス化学株式会社製メタクリル酸(以下、MAA)1.28重量部、AMBN3.34重量部およびα−メチルスチレンダイマー0.53重量部の混合物を、滴下ロートを用いて180分かけて等速で滴下した。その後、AMBN1.14重量部添加し180分間70℃で熟成した。続いて、GMA2重量部、メトキノン0.01重量部およびトリフェニルホスフィン0.06重量部を仕込み混合した。その後、空気バブリング下にて、66℃にて保温した。ガスクロマトグラフィー分析(GC)によりGMAの残留量が2重量%に達した時点(保温時間18時間)で反応終了とした。その後、ジエチル硫酸5重量部添加し保温後、GCによりジエチル硫酸の残留量が1重量%に達した時点(保温時間6時間)で、冷却した。その後、不揮発分が40重量%となるよう1−メトキシ−2−プロパノールを加え、活性エネルギー線硬化型(メタクリロイル基を側鎖に導入した)の親水性共重合体溶液を得た。得られた共重合体について、合成例1と同様に重量平均分子量を測定したところ、7,600であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却管および温度計を備えたフラスコに、メタノール20重量部、1−メトキシ−2−プロパノール20重量部および温浴で溶解させたNKエステルM230G4重量部を仕込み、窒素雰囲気中で70℃まで昇温し、コンデンサーの還流下で、DMAPAA−Q水溶液11.7重量部、イオン結合性塩8重量部、MMA6重量部、MAA5.2重量部、AMBN2.82重量部およびα−メチルスチレンダイマー0.45重量部の混合物を、滴下ロートを用いて180分かけて等速で滴下した。その後、AMBN0.96重量部添加し180分間70℃で熟成した。続いて、GMA8重量部、メトキノン0.04重量部およびトリフェニルホスフィン0.24重量部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、66℃にて保温した。ガスクロマトグラフィー分析(GC)によりGMAの残留量が2重量%に達した時点(保温時間16時間)で反応終了とした。その後、冷却して、不揮発分が40重量%となるよう1−メトキシ−2−プロパノールを加え、活性エネルギー線硬化型(メタクリロイル基を側鎖に導入した)の親水性共重合体溶液を得た。得られた共重合体について、合成例1と同様に重量平均分子量を測定したところ、7,800であった。
合成例5について、DMAPAA−Q水溶液の配合量を22.9重量部に変更し、イオン結合性塩の配合量を2重量部に変更し、MMA6重量部をBMA3.6重量部に変更した以外は合成例5と同様にして、活性エネルギー線硬化型(メタクリロイル基を側鎖に導入した)の親水性共重合体を得た。得られた共重合体について、合成例1と同様に重量平均分子量を測定したところ、7,800であった。
合成例6について、DMAPAA−Q水溶液の配合量を2.67重量部に変更し、イオン結合性塩の配合量を17.2重量部に変更した以外は合成例6と同様にして、活性エネルギー線硬化型(メタクリロイル基を側鎖に導入した)の親水性共重合体を得た。得られた共重合体について、合成例1と同様に重量平均分子量を測定したところ、8,200であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却管および温度計を備えたフラスコに、メタノール20重量部および1−メトキシ−2−プロパノール20重量部および温浴で溶解させたNKエステルM230G6.28重量部を仕込み、窒素雰囲気中で70℃まで昇温し、コンデンサーの還流下で、DMAPAA−Q水溶液10.67重量部、イオン結合性塩9.2重量部、MAA6.52重量部、AMBN2.64重量部およびα−メチルスチレンダイマー0.42重量部の混合物を、滴下ロートを用いて180分かけて等速で滴下した。その後、AMBN0.9重量部添加し180分間70℃で熟成した。続いて、GMA10重量部、メトキノン0.05重量部およびトリフェニルホスフィン0.3重量部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、66℃にて保温した。ガスクロマトグラフィー分析(GC)によりGMAの残留量が2重量%に達した時点(保温時間16時間)で反応終了とした。その後、冷却して、不揮発分が40重量%となるよう1−メトキシ−2−プロパノールを加え、活性エネルギー線硬化型(メタクリロイル基を側鎖に導入した)の親水性共重合体溶液を得た。得られた共重合体について、合成例1と同様に重量平均分子量を測定したところ、7,800であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却管および温度計を備えたフラスコに、酢酸エチル20重量部、メチルエチルケトン20重量部および温浴で溶解させたNKエステルM230G4.2重量部を仕込み、窒素雰囲気中で70℃まで昇温し、コンデンサーの還流下で、DMAPAA(登録商標)4.26重量部、イオン結合性塩12重量部、MMA2重量部、三菱レイヨン株式会社製2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下、2HEMA)7.28重量部、AMBN2.88重量部およびα−メチルスチレンダイマー0.46重量部の混合物を、滴下ロートを用いて180分かけて等速で滴下した。その後、AMBN0.98重量部添加し180分間70℃で熟成した。続いて、カレンズAOI(登録商標)(2−アクリロイルオキシエチルイソシアナート、昭和電工株式会社製)7.32重量部、メトキノン0.04重量部および日東化成株式会社製ジオクチル錫0.009重量部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、66℃にて保温した。ガスクロマトグラフィー分析(GC)によりカレンズAOIの残留量が2重量%に達した時点(保温時間10時間)で反応終了とした。その後、ジエチル硫酸3.04重量部添加し保温後、GCによりジエチル硫酸の残留量が1重量%に達した時点(保温時間6時間)で、冷却した。その後、不揮発分が40重量%となるよう1−メトキシ−2−プロパノールを加え、活性エネルギー線硬化型(アクリロイル基を側鎖に導入した)の親水性共重合体溶液を得た。得られた共重合体について、合成例1と同様に重量平均分子量を測定したところ、8,200であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却管および温度計を備えたフラスコに、酢酸エチル20重量部、メチルエチルケトン20重量部および温浴で溶解させたNKエステルM230G5.6重量部を仕込み、窒素雰囲気中で70℃まで昇温し、コンデンサーの還流下で、DMAPAA(登録商標)4.26重量部、イオン結合性塩12重量部、MMA2重量部、カレンズMOI(登録商標)(2−メタクリロイルオキシエチルイソシアナート、昭和電工株式会社製)7.6重量部、AMBN3.04重量部およびα−メチルスチレンダイマー0.48重量部の混合物を、滴下ロートを用いて180分かけて等速で滴下した。その後、AMBN1.04重量部添加し180分間70℃で熟成した。続いて、共栄社化学株式会社製2−ヒドロキシエチルアクリレート(以下、2HEA)5.6重量部、メトキノン0.03重量部およびジオクチル錫0.008重量部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、66℃にて保温した。ガスクロマトグラフィー分析(GC)により2HEAの残留量が2重量%に達した時点(保温時間10時間)で反応終了とした。その後、ジエチル硫酸3.04重量部添加し6時間保温後、GCによりジエチル硫酸の残留量がGCで1重量%に達した時点(保温時間6時間)で、冷却した。その後、不揮発分が40重量%となるよう1−メトキシ−2−プロパノールを加え、活性エネルギー線硬化型(アクリロイル基を側鎖に導入した)の親水性共重合体溶液を得た。得られた共重合体について、合成例1と同様に重量平均分子量を測定したところ、8,000であった。
合成例1について、イオン結合性塩4.8重量部をDMAPAA−Q水溶液6.4重量部に変更したこと以外は合成例1と同様にして、活性エネルギー線硬化型(アクリロイル基を側鎖に導入した)の親水性共重合体溶液を得た。得られた共重合体について、合成例1と同様に重量平均分子量を測定したところ、8,000であった。
合成例2について、イオン結合性塩5.6重量部をKJケミカルズ株式会社製DMAPAA(登録商標)−TFSI(ジメチルアミノプロピルアクリルアミド−トリフルオロメタンスルホニルイミド4級塩)5.6重量部に変更したこと以外は合成例2と同様にして、活性エネルギー線硬化型(アクリロイル基を側鎖に導入した)の親水性共重合体溶液を得た。得られた共重合体について、合成例1と同様に重量平均分子量を測定したところ、8,200であった。
合成例3について、イオン結合性塩13.2重量部をDMAPAA(登録商標)−TFSI13.2重量部に変更したこと以外は合成例3と同様にして、活性エネルギー線硬化型(アクリロイル基を側鎖に導入した)の親水性共重合体溶液を得た。得られた共重合体について、合成例1と同様に重量平均分子量を測定したところ、8,600であった。
合成例5について、DMAPAA−Q水溶液11.7重量部をイオン結合性塩8.8重量部に変更したこと以外は合成例5と同様にして、活性エネルギー線硬化型(メタクリロイル基を側鎖に導入した)の親水性共重合体溶液を得た。得られた共重合体について、合成例1と同様に重量平均分子量を測定したところ、7,600であった。
確認しました。
合成例5について、DMAPAA−Q水溶液の配合量を1.6重量部に変更し、イオン結合性塩の配合量を15.6重量部に変更したこと以外は合成例5と同様にして、活性エネルギー線硬化型(アクリロイル基を側鎖に導入した)の親水性共重合体溶液を得た。得られた共重合体について、合成例1と同様に重量平均分子量を測定したところ、7,800であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却管、温度計を備えたフラスコに、メタノール20重量部、1−メトキシ−2−プロパノール20重量部、および温浴で溶解させたNKエステルM230G6重量部を仕込み、窒素雰囲気中で70℃まで昇温し、DMAPAA−Q水溶液11.73重量部、イオン結合性塩8重量部、MMA17.2重量部、AMBN3.52重量部およびα−メチルスチレンダイマー0.56重量部の混合物を、滴下ロートを用いて180分かけて等速で滴下した。その後、AMBN1.2重量部を添加し180分間70℃で熟成した。冷却して、不揮発分が40重量%となるよう1−メトキシ−2−プロパノールを加え、親水性共重合体溶液を得た。得られた共重合体について、合成例1と同様に重量平均分子量を測定したところ、8,000であった。
・単量体A
DMAPAA−Q:ジメチルアミノプロピルアクリルアミド−塩化メチル4級塩
DMAPAA−DES:ジメチルアミノプロピルアクリルアミド−ジエチル硫酸4級塩
・単量体B
イオン結合性塩:ジメチルアミノエチルアクリレート−ポリオキシブチレン/ポリオキシエチレントリデシルエーテル硫酸エステル塩([C13H27−O−(BO)3−(EO)5−SO3]−[(CH3)2NH−(CH2)2−OCO−CH2=CH2]+)
DMAPAA−TFSI:ジメチルアミノプロピルアクリルアミド−トリフルオロメタンスルホニルイミド4級塩
・単量体D
NKエステルM90G:メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(n=9)
NKエステルM230G:メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(n=23)
・単量体E
GMA:グリシジルメタクリレート
MAA:メタクリル酸
2HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
カレンズAOI:2−アクロイルオキシエチルイソシアネート
カレンズMOI:2−メタクロイルオキシエチルイソシアネート
AA:アクリル酸
2HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
・その他の単量体
MMA:メチルメタクリレート
BMA:ブチルメタクリレート
2EHMA:2エチルヘキシルメタクリレート。
(実施例1)
新中村化学工業株式会社製NKエステルA−DPH(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、以下、DPHA)95重量部を1−メトキシ−2−プロパノール(PGM)300重量部に混合し10分間攪拌した。次に、合成例1で製造した親水性共重合体溶液(固形分40重量%)12重量部を混合した後、BASFジャパン株式会社製イルガキュア(登録商標、以下同じ)−184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)を3重量部添加し溶解させ、固形分25重量%の活性エネルギー線硬化型組成物1を調製した。得られた活性エネルギー線硬化型組成物1を、PETフィルム(東洋紡株式会社製A4300)にバーコーターで塗工し80℃で1分間の予備乾燥を行った。次に、空気下で高圧水銀灯を用いて500mJ/cm2の照射量となるよう紫外線照射を行い、PETフィルム上に膜厚5μmの塗膜を作製した。
合成例2〜4で製造した親水性共重合体を用いて表3の組成で配合した以外は実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化型組成物2〜4をそれぞれ調製した。得られた活性エネルギー線硬化性組成物2〜4を用いて、実施例1と同様に、それぞれPETフィルム上に膜厚5μmの塗膜を作製した。
15官能のウレタンアクリレートである新中村化学工業株式会社製U−15HA(以下、UA(A))95重量部を1−メトキシ−2−プロパノール(PGM)300重量部に混合し10分間攪拌した。次に、合成例5で製造した親水性共重合体溶液(固形分40重量%)12重量部を混合した後、イルガキュア184を3重量部添加し溶解させ、固形分25重量%の活性エネルギー線硬化型組成物5を得た。得られた活性エネルギー線硬化性組成物5を用いて、実施例1と同様に、PETフィルム上に膜厚5μmの塗膜を作製した。
15官能のウレタンアクリレートである大成ファインケミカル株式会社製8UX−015A(以下、UA(B))95重量部を1−メトキシ−2−プロパノール(PGM)300重量部に混合し10分間攪拌した。次に、合成例5で製造した親水性共重合体溶液(固形分40重量%)12重量部を混合した後、イルガキュア184を3重量部添加し溶解させ、固形分25重量%の活性エネルギー線硬化型組成物6を得た。得られた活性エネルギー線硬化性組成物6を用いて、実施例1と同様に、PETフィルム上に膜厚5μmの塗膜を作製した。
合成例5〜10で製造した親水性共重合体を用いて表3の組成で配合した以外は実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化型組成物7〜12をそれぞれ調製した。得られた活性エネルギー線硬化性組成物7〜12を用いて、実施例1と同様に、それぞれPETフィルム上に膜厚5μmの塗膜を作製した。
実施例1について、活性エネルギー線硬化型組成物1を活性エネルギー線硬化型組成物7に変更し、PETフィルムをPMMAフィルム(株式会社カネカ製018XA88H(75μ))に変更した以外は、実施例1と同様にして、PMMAフィルム上に膜厚5μmの塗膜を作製した。
実施例13について、PMMAフィルムをTAcフィルム(富士フイルム株式会社製フジタック(80μ))に変更した以外は、実施例13と同様にして、TAcフィルム上に膜厚5μmの塗膜を作製した。
実施例13について、PMMAフィルムをPCフィルム(帝人株式会社製パンライト(登録商標)PC2151HTN(180μ))に変更した以外は、実施例13と同様にして、PCフィルム上に膜厚5μmの塗膜を作製した。
実施例13について、PMMAフィルムをガラス板(コーニング社製イーグルXG)に変更した以外は、実施例13と同様にして、ガラス板上に膜厚5μmの塗膜を作製した。
比較合成例1〜6で製造した親水性共重合体を用いて表3の組成で配合した以外は実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化型組成物13〜18をそれぞれ調製した。得られた活性エネルギー線硬化性組成物13〜18を用いて、実施例1と同様に、それぞれPETフィルム上に膜厚5μmの塗膜を作製した。
DPHA100重量部を1−メトキシ−2−プロパノール(PGM)300重量部に混合し10分間攪拌した後、イルガキュア184を3重量部添加し溶解させ、固形分25重量%の活性エネルギー線硬化型組成物19を調製した。得られた活性エネルギー線硬化性組成物19を用いて、実施例1と同様に、PETフィルム上に膜厚5μmの塗膜を作製した。
実施例13について、活性エネルギー線硬化型組成物7を活性エネルギー線硬化型組成物14に変更した以外は、実施例13と同様にして、PMMAフィルム上に膜厚5μmの塗膜を作製した。
実施例14について、活性エネルギー線硬化型組成物7を活性エネルギー線硬化型組成物14に変更した以外は、実施例14と同様にして、TAcフィルム上に膜厚5μmの塗膜を作製した。
実施例15について、活性エネルギー線硬化型組成物7を活性エネルギー線硬化型組成物14に変更した以外は、実施例15と同様にして、PCフィルム上に膜厚5μmの塗膜を作製した。
実施例16について、活性エネルギー線硬化型組成物7を活性エネルギー線硬化型組成物14に変更した以外は、実施例16と同様にして、ガラス板上に膜厚5μmの塗膜を作製した。
実施例1〜16および比較例1〜11で作製した塗膜(塗膜付基材)について、下記の方法により物性を評価した。
上記塗膜付基材の塗工面上に0.005mlの純水を滴下し、1分後の接触角を測定した。なお、接触角の測定には、接触角測定器(KSV instrument製 CAM200)を用いた。
○:10°超過30°以下
△:30°超過40°以下
×:40°超過。
呼気防曇法により塗膜の防曇性を評価した。具体的には、25℃、50%RHの条件で、上記塗膜付基材の塗工面にゆっくりと呼気を5秒間吹きかけ、曇りの有無を目視判定した。
〇:部分的に僅かに曇る
△:全体が僅かに曇る
×:全体が曇る。
上記塗膜付基材を40℃の温水に8時間浸漬後、上記2.と同様にして目視にて防曇性評価を行った。
〇:部分的に僅かに曇る
△:全体が僅かに曇る
×:全体が曇る。
JIS K 6911(2006)に準拠し、上記塗膜付基材の塗工面の表面抵抗率(Ω)を、抵抗率計(三菱化学株式会社製ハイレスタMCP−HT−450)を用い、印加電圧100Vで測定した。
〇:1×1011超過1×1012以下
△:1×1012超過1×1013以下
×:1×1013超過。
JIS K 6768(1999)に準拠し、上記塗膜付基材の塗工面に濡れ張力試験用混合液(和光純薬工業株式会社製)を付与し、濡れ性を評価した。
〇:40dyn以上50dyn未満
△:30dyn以上40dyn未満
×:30dyn未満。
JIS K 5600−5−4(1999)に準拠し、上記塗膜付基材の塗工面について、荷重750gで鉛筆引っかき試験を実施した。
〇:H
△:HBまたはF
×:B以下。
塗膜付基材の塗工面を、200gの重りの底に10mm×10mmの範囲に付けたスチールウールで10回擦り、外観を観察し、以下の基準で評価した。
〇:傷数本
△:傷数10本
×:白化。
JIS K 7136(2000)に準拠し、ヘイズメーター(日本電色工業株式会社製、NDH−5000)を用いて、塗膜付基材のヘイズ値を測定した。
〇:0.1%以上0.5%未満
△:0.5%以上1%未満
×:1%以上。
Claims (8)
- 下記式(1)で表される構成単位(a)と、下記式(2)で表される構成単位(b)と、下記式(4)で表される構成単位(d)と、下記式(5)で表される構成単位(e)と、を含む親水性共重合体であって、前記親水性共重合体における前記構成単位(a)と前記構成単位(b)との重量比が10:90〜90:10である、親水性共重合体:
Re2〜Re4は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20脂肪族炭化水素基または置換もしくは非置換のC1〜C20脂環族炭化水素基であり、
上記式(5−1)および(5−2)中、Re2の炭素原子とメチレン基の炭素原子は、互いに連結して環構造を形成してもよい。 - 上記式(2’)中、(A’O)mはオキシブチレン基を含む、請求項1に記載の親水性共重合体。
- (メタ)アクリル当量が400〜3,000g/eqである、請求項1または2に記載の親水性共重合体。
- 側鎖にエポキシ基を含有する重合体前駆体(1)を合成し、前記重合体前駆体(P1)とカルボキシル基を含有する(メタ)アクリル系単量体とを付加反応させて、前記構成単位(e)を形成する;または
側鎖にカルボキシル基を含有する重合体前駆体(2)を合成し、前記重合体前駆体(P2)とエポキシ基を含有する(メタ)アクリル系単量体とを付加反応させて、前記構成単位(e)を形成する;
ことを含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の親水性共重合体の製造方法。 - 側鎖にヒドロキシル基を含有する重合体前駆体(3)を合成し、前記重合体前駆体(P3)とイソシアネート基を含有する(メタ)アクリル系単量体とを付加反応させて、前記構成単位(e)を形成する;または
側鎖にイソシアネート基を含有する重合体前駆体(4)を合成し、前記重合体前駆体(P4)とヒドロキシル基を含有する(メタ)アクリル系単量体とを付加反応させて、前記構成単位(e)を形成する;
ことを含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の親水性共重合体の製造方法。 - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の親水性共重合体と、前記親水性共重合体以外の多官能(メタ)アクリル化合物と、を含む、活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記親水性共重合体以外の多官能(メタ)アクリル化合物は、(メタ)アクリロイル基を少なくとも3つ有する、請求項6に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 請求項6または7に記載の活性エネルギー線硬化型組成物を硬化した塗膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016070028A JP6209639B2 (ja) | 2016-03-31 | 2016-03-31 | 親水性共重合体およびその製造方法、ならびに当該親水性共重合体を含む活性エネルギー線硬化型組成物および塗膜 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016070028A JP6209639B2 (ja) | 2016-03-31 | 2016-03-31 | 親水性共重合体およびその製造方法、ならびに当該親水性共重合体を含む活性エネルギー線硬化型組成物および塗膜 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6209639B2 JP6209639B2 (ja) | 2017-10-04 |
JP2017179173A true JP2017179173A (ja) | 2017-10-05 |
Family
ID=59997750
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016070028A Active JP6209639B2 (ja) | 2016-03-31 | 2016-03-31 | 親水性共重合体およびその製造方法、ならびに当該親水性共重合体を含む活性エネルギー線硬化型組成物および塗膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6209639B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018162431A (ja) * | 2017-03-27 | 2018-10-18 | 大成ファインケミカル株式会社 | 親水性共重合体、ならびに当該親水性共重合体を含む熱硬化型組成物および塗膜 |
WO2022071487A1 (ja) * | 2020-10-02 | 2022-04-07 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂積層体 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW202225286A (zh) | 2020-09-30 | 2022-07-01 | 日商富士紡控股股份有限公司 | 研磨墊及研磨墊之製造方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63280792A (ja) * | 1987-05-13 | 1988-11-17 | Lion Corp | 帯電防止剤 |
JP2006028335A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 防曇塗料及び防曇性成形品 |
JP2008031234A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Kyoeisha Chem Co Ltd | 活性エネルギー線硬化被膜形成組成物用の顔料分散剤 |
JP2009062406A (ja) * | 2007-09-04 | 2009-03-26 | Aica Kogyo Co Ltd | 帯電防止剤及び帯電防止コート剤並びに帯電防止フィルム |
WO2011074515A1 (ja) * | 2009-12-16 | 2011-06-23 | 花王株式会社 | 樹脂改質剤 |
WO2013129492A1 (ja) * | 2012-02-29 | 2013-09-06 | 日本乳化剤株式会社 | 反応性基を有するイオン結合性塩およびこれを含む熱可塑性樹脂組成物 |
-
2016
- 2016-03-31 JP JP2016070028A patent/JP6209639B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63280792A (ja) * | 1987-05-13 | 1988-11-17 | Lion Corp | 帯電防止剤 |
JP2006028335A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 防曇塗料及び防曇性成形品 |
JP2008031234A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Kyoeisha Chem Co Ltd | 活性エネルギー線硬化被膜形成組成物用の顔料分散剤 |
JP2009062406A (ja) * | 2007-09-04 | 2009-03-26 | Aica Kogyo Co Ltd | 帯電防止剤及び帯電防止コート剤並びに帯電防止フィルム |
WO2011074515A1 (ja) * | 2009-12-16 | 2011-06-23 | 花王株式会社 | 樹脂改質剤 |
WO2013129492A1 (ja) * | 2012-02-29 | 2013-09-06 | 日本乳化剤株式会社 | 反応性基を有するイオン結合性塩およびこれを含む熱可塑性樹脂組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018162431A (ja) * | 2017-03-27 | 2018-10-18 | 大成ファインケミカル株式会社 | 親水性共重合体、ならびに当該親水性共重合体を含む熱硬化型組成物および塗膜 |
WO2022071487A1 (ja) * | 2020-10-02 | 2022-04-07 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂積層体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6209639B2 (ja) | 2017-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5315334B2 (ja) | 多官能ビニル芳香族共重合体、その製造方法及び樹脂組成物 | |
JP6237030B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物及び積層体 | |
JP5569726B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びフィルム基材 | |
JP2012062385A (ja) | フィルム保護層用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びこれを用いたフィルム | |
KR102185318B1 (ko) | 활성 에너지선 경화형 수지 조성물용 대전 방지제, 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 경화 피막 및 대전 방지 처리 광학 필름 | |
JP5315829B2 (ja) | 硬化型ハードコート剤組成物 | |
JP6209639B2 (ja) | 親水性共重合体およびその製造方法、ならびに当該親水性共重合体を含む活性エネルギー線硬化型組成物および塗膜 | |
JP5669373B2 (ja) | 4級カチオン性帯電防止剤及びそれを含有した帯電防止組成物と成形品 | |
JP2019048912A (ja) | 親水性共重合体およびその製造方法、ならびに当該親水性共重合体を含む活性エネルギー線硬化型組成物および塗膜 | |
JP6645316B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化物及び積層体 | |
JP6295652B2 (ja) | 光硬化性重合体、光硬化性樹脂組成物、その硬化物、及び硬化塗膜 | |
JP2008069303A (ja) | カール防止剤、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびフィルム基材 | |
TW201842081A (zh) | 硬化型組成物 | |
JP2013249413A (ja) | 防曇性コーティング組成物およびそれを用いて得られる防曇性塗料 | |
JP2021185431A (ja) | ハードコートフィルム及び硬化性組成物 | |
KR20180034267A (ko) | 광학용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 경화 피막, 광학용 필름 | |
JP6417936B2 (ja) | 積層体及び表示体カバー | |
JP5374997B2 (ja) | コーティング用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びフィルム基材 | |
JP2007211114A (ja) | 基材表面改質用樹脂組成物及び積層体 | |
JP4802731B2 (ja) | マレイミド系共重合体、その製造方法、重合体組成物および成形体 | |
JP5821103B2 (ja) | 4級カチオン性ビニルモノマーからなる帯電防止剤及び帯電防止組成物 | |
JPH08269387A (ja) | 加熱硬化型被覆組成物 | |
JP6255860B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物、積層体、ハードコートフィルム及びフィルム積層体 | |
JP5681429B2 (ja) | 紫外線硬化型帯電防止性樹脂組成物 | |
JP2021187904A (ja) | 3次元架橋構造体、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、塗料、塗膜、レンズ、及び3次元架橋構造体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170809 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170905 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170911 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6209639 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |