JP2017171703A - 粘着剤組成物及び粘着剤層付偏光板 - Google Patents
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- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Description
<1> 水酸基を有する単量体に由来する構成単位を全構成単位に対して0.1質量%〜7質量%有する(メタ)アクリル系重合体100質量部と、イソシアネート化合物0.02質量部〜2質量部と、イミダゾール化合物0.007質量部以上と、アルカリ金属塩と、を含む、粘着剤組成物。
<2> さらに、下記化学式(I)で表されるポリエーテル化合物を含む、<1>に記載の粘着剤組成物(式中、2つのRはそれぞれ独立にアルキル基を表し、mは3以上の整数である。)。
<4> 前記(メタ)アクリル系重合体100質量部に対して、前記ポリエーテル化合物を0.1質量部以上含む、<2>又は<3>に記載の粘着剤組成物。
<5> 前記(メタ)アクリル系重合体は、メチルアクリレート及びt−ブチルアクリレートの少なくとも一方の単量体に由来する構成単位を全構成単位に対して5質量%〜45質量%有する、<1>〜<4>のいずれか一つに記載の粘着剤組成物。
<6> 前記(メタ)アクリル系重合体は、n−ブチルアクリレートに由来する構成単位を全構成単位に対して55質量%以上有する、<1>〜<5>のいずれか一つに記載の粘着剤組成物。
<7> さらに、前記(メタ)アクリル系重合体100質量部に対して、シランカップリング剤を0.01質量部〜3.0質量部含む、<1>〜<6>のいずれか一つに記載の粘着剤組成物。
<8> 偏光子の一方の面に粘着剤層を形成するために用いられる、<1>〜<7>のいずれか一つに記載の粘着剤組成物。
<9> 厚みが60μm以下である保護フィルムが両面に形成された偏光子の前記保護フィルムが形成された一方の面に、粘着剤層を形成するために用いられる、<1>〜<7>のいずれか一つに記載の粘着剤組成物。
さらに(メタ)アクリルとは、アクリル及びメタクリルの少なくとも一方を意味し、(メタ)アクリレートとは、アクリレート及びメタアクリレートの少なくとも一方を意味する。
さらに(メタ)アクリル系重合体とは、(メタ)アクリル系重合体を構成する単量体のうち、少なくとも主成分である単量体が(メタ)アクリロイル基を有する単量体である重合体を意味する。ここでいう主成分である単量体とは、重合体を構成する単量体の中で最も含有率(質量%)が大きい単量体を意味する。本発明の一実施態様で用いる(メタ)アクリル系重合体では、主成分である(メタ)アクリロイル基を有する単量体に由来する構成単位の含有率が全構成単位の50質量%以上である。
さらに粘着剤組成物とは、架橋反応が終了する前の組成物であって、例えば、液状、ペースト状又は粉末状の組成物を意味する。
さらに粘着剤層とは、架橋反応が終了した後の層であって、例えば、固形状又はゲル状の層を意味する。
本発明における粘着剤組成物は、水酸基を有する単量体に由来する構成単位を全構成単位に対して0.1質量%〜7質量%有する(メタ)アクリル系重合体100質量部と、イソシアネート化合物0.02質量部〜2質量部と、イミダゾール化合物0.007質量部以上と、アルカリ金属塩と、を含む。
本発明で用いる(メタ)アクリル系重合体は、水酸基を有する単量体に由来する構成単位を、全構成単位に対して0.1質量%〜7質量%有している。
(重量平均分子量(Mw)の測定方法)
下記(1)〜(3)に従って測定する。
(1)(メタ)アクリル系重合体溶液を剥離紙に塗布し、100℃で1分間乾燥し、フィルム状の(メタ)アクリル系重合体を得る。
(2)前記(1)で得られたフィルム状の(メタ)アクリル系重合体をテトラヒドロフランにて固形分0.2%になるように溶解させる。
(3)下記条件にて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて、標準ポリスチレン換算値として、(メタ)アクリル系重合体の重量平均分子量(Mw)を測定する。
(条件)
GPC:HLC−8220 GPC〔東ソー株式会社製〕
カラム:TSK−GEL GMHXL〔東ソー株式会社製〕4本使用
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.6ml/min
カラム温度:40℃
式中、Tg1、Tg2、・・・・・及びTgnは、単量体1、単量体2、・・・・・及び単量体nそれぞれの単独重合体の絶対温度(K)で表されるガラス転移温度である。m1、m2、・・・・・及びmnは、それぞれの単量体のモル分率である。
なお、絶対温度(K)から273を引くことで絶対温度(K)をセルシウス温度(℃)に換算可能であり、セルシウス温度(℃)に273を足すことでセルシウス温度(℃)を絶対温度(K)に換算可能である。
本発明における粘着剤組成物は、(メタ)アクリル系重合体100質量部に対して0.02質量部〜2質量部のイソシアネート化合物を含む。
イソシアネート化合物は、架橋剤として機能する。
本発明における粘着剤組成物は、本発明の目的を損なわない範囲にて、イソシアネート化合物以外のその他の架橋剤を含んでもよい。その他の架橋剤としては、特に制限されないが、ポリエポキシ化合物、ポリアジリジン化合物、金属キレート化合物等を挙げることができる。これらその他の架橋剤は、1種単独を、又は2種以上を、イソシアネート化合物と組み合わせて使用することができる。
本発明における粘着剤組成物は、(メタ)アクリル系重合体100質量部に対して、0.007質量部以上のイミダゾール化合物を含む。イミダゾール化合物は、粘着剤組成物において、例えば架橋触媒として機能する。粘着剤組成物が0.007質量部以上のイミダゾール化合物を含むことで、優れた耐熱性及び耐湿熱性を維持しつつ、養生時間を短縮することができる。
本発明における粘着剤組成物は、アルカリ金属塩を含む。アルカリ金属塩は、偏光子を劣化させにくく、かつ優れた導電性を粘着剤層に付与できる。これにより、本発明における粘着剤組成物は、粘着剤層としたときの帯電防止性及び光学耐久性に優れる。
本発明における粘着剤組成物は、下記化学式(I)で表されるポリエーテル化合物を含むことが好ましい。粘着剤組成物が、前述のアルカリ金属塩と、化学式(I)で表されるポリエーテル化合物と、を含むことにより帯電防止性がより向上する傾向がある。これは、金属塩に由来する金属カチオンと、下記化学式(I)で表されるポリエーテル化合物とが金属錯体を形成するためと推測される。さらに、粘着剤組成物が、化学式(I)で表されるポリエーテル化合物を含むことにより、粘着剤層としたときのリワーク性が向上する。
なお、リワーク性とは、貼り直し作業時の剥がしやすさであり、リワーク性が優れるほど貼り直し作業を容易に行うことができる。
本発明における粘着剤組成物は、シランカップリング剤を更に含んでいてもよい。粘着剤組成物がシランカップリング剤を含む場合、粘着剤層がガラス基板に対してより優れた接着性を示し、偏光板が組み込まれた液晶表示装置が高温環境下又は高温高湿環境下に曝されても、粘着剤層とガラス基板との間に剥がれがより発生し難くなる傾向がある。
また、本発明における粘着剤組成物は、塗布性向上のために有機溶媒が添加されていてもよい。粘着剤組成物に含まれる有機溶媒としては、例えば、前述の重合反応時に用いられる有機溶媒が挙げられる。
本発明における粘着剤組成物は、(メタ)アクリル系重合体、イソシアネート化合物、イミダゾール化合物、アルカリ金属塩の他に、必要に応じて、前述のポリエーテル化合物、シランカップリング剤、有機溶媒及びその他の架橋剤や、耐候性安定剤、タッキファイヤー、可塑剤、軟化剤、剥離助剤、染料、顔料、無機充填剤、界面活性剤、酸化防止剤、金属腐食防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系化合物などの光安定剤等を適宜含有してもよい。
本発明は、上述した粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有する粘着シートであってもよい。本発明における粘着シートは、基材を有しない無基材タイプの粘着シートでもよく、光学フィルムなどの基材の少なくとも片面に粘着剤層を有する有基材タイプの粘着シートでもよい。
また、JIS K 7136(2000年)に従って測定される粘着剤層のヘイズは、2.5%以下が好ましく、2.0%以下がより好ましく、1.5%以下が更に好ましい。
上述した有基材タイプの粘着シートとしては、例えば、偏光子と、上述した粘着剤組成物から形成された粘着剤層と、を有する粘着剤層付偏光板が挙げられる。
本発明における粘着剤層付偏光板は、粘着剤層としたときの帯電防止性に優れ、養生時間が短く、かつ光学耐久性、耐熱性及び耐湿熱性に優れた粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有する。
偏光子の一方の面に粘着剤層が形成されている場合、すなわち偏光子と粘着剤層が直接接している場合であっても、上述した粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有するため、光学耐久性に優れる。
偏光子の両面に保護フィルムが形成されている場合、偏光板の薄肉化を図る点から、保護フィルムの厚みが60μm以下であることが好ましく、偏光子における保護フィルムとしての機能を好適に発揮させる点から、保護フィルムの厚みが10μm以上であることが好ましい。
本発明における粘着剤層付偏光板は、粘着剤層付偏光板の粘着剤層が上述した粘着剤組成物から形成されているため、保護フィルムの厚みが60μm以下、さらには40μm以下と薄くても光学耐久性に優れる。
<製造例1>
温度計、撹枠機、窒素導入管、及び還流冷却管を備えた反応器内に、ブチルアクリレート(BA)86質量部、メチルアクリレート(MA)13質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)1質量部、酢酸エチル(EAc)80質量部を入れて混合した後、反応器内を窒素置換した。その後、反応器内の混合物を撹拌しながら70℃に昇温した後に、アゾビスジメチルバレロニトリル(ABVN)0.02質量部、酢酸エチル(EAc)80質量部を逐次添加し6時間保持して重合反応させた。重合反応終了後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、固形分を15.0質量%にした。このようにして、(メタ)アクリル系重合体の溶液を得た。
製造例1にて製造した(メタ)アクリル系重合体の単量体組成を表1に示す。なお、表1において、t−BAは、t−ブチルアクリレートを表す。
以下の表1に示す単量体組成としたこと以外は、前述の製造例1と同様にして、(メタ)アクリル系重合体の溶液を得た。
製造例2〜8にて製造した(メタ)アクリル系重合体の単量体組成を表1に示す。
(実施例1)
製造例1にて製造した(メタ)アクリル系重合体の溶液(固形分として100質量部)と、架橋剤であるイソシアネート化合物としてコロネート2037(東ソー株式会社製、イソシアヌレート体、有効成分として0.1質量部)と、架橋触媒であるイミダゾール化合物としてキュアゾール1B2PZ(四国化成工業株式会社製、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、有効成分として0.03質量部)と、帯電防止剤であるアルカリ金属塩としてリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(有効成分として1.0質量部)と、ポリエーテル化合物としてポリエチレングリコールビス(2−エチルヘキソエート)(有効成分として1.0質量部)と、シランカップリング剤(SC剤)としてKBM−403(信越化学工業株式会社製、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、有効成分としては0.3質量部)を十分に撹拌混合して粘着剤組成物を得た。
架橋剤 種別A:コロネート2037(東ソー株式会社製、イソシアヌレート体)
架橋剤 種別B:コロネートL(東ソー株式会社製、トリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンのアダクト体)
架橋触媒 種別C:キュアゾール1B2PZ(四国化成工業株式会社製、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール)
架橋触媒 種別D:キュアゾール1B2MZ(四国化成工業株式会社製、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール)
帯電防止剤 種別E:リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
帯電防止剤 種別F:リチウムトリフルオロメタンスルホネート
帯電防止剤 種別G:トリ−n−ブチルメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(有機塩)
帯電防止剤 種別H:1−オクチル−4−メチルピリジニウム・ビス(フルオロスルホニル)イミド(有機塩)
ポリエーテル化合物 種別I:ポリエチレングリコールビス(2−エチルヘキソエート)(化学式(I)で表される化合物であって、mは10であり、Rは2−エチルヘキシル基である。)
実施例2〜19では、以下の表1に示す粘着剤組成物の組成としたこと以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物を調製した。
比較例1〜8では、以下の表1に示す粘着剤組成物の組成としたこと以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物を調製した。
詳細には、比較例1、2では、(メタ)アクリル系重合体100質量部に対してそれぞれ架橋剤であるイソシアネート化合物が0.02質量部未満、2質量部超であった。
また、比較例3では、(メタ)アクリル系重合体100質量部に対して架橋触媒であるイミダゾール化合物が0.007質量部未満であった。
また、比較例4では、帯電防止剤が含まれていなかった。
また、比較例5、6では、製造例7、8にて製造した(メタ)アクリル系重合体を用いており、これら(メタ)アクリル系重合体では、水酸基を有する単量体に由来する構成単位が全構成単位に対してそれぞれ0.1質量%未満、7質量%超であった。
また、比較例7、8では、帯電防止剤としてアルカリ金属塩ではなく、有機塩を用いた。
調製した粘着剤組成物をシリコーン系離型剤で表面処理された剥離フィルム(藤森工業株式会社製、100E−0010NO23)の表面処理面に、乾燥後の厚みが20μmとなるように塗布した。次に、粘着剤組成物塗布後の剥離フィルムを100℃で60秒間の条件で熱風循環式乾燥機を用いて乾燥させ、剥離フィルム上に粘着剤組成物の層を形成した。続いて、偏光ベースフィルム〔トリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム、厚み40μm)/ポリビニルアルコールフィルム/TACフィルム(厚み34μm)の積層構造を有する積層フィルム;厚み約100μm〕の厚み34μmのTACフィルム側の面と前記粘着剤組成物の層の表面とを重ねて貼り合せ、加圧ニップロールに通して圧着した。圧着後、23℃、50%RHの環境条件下で1日間養生させ、粘着剤層付偏光板として、剥離フィルム/粘着剤層/偏光ベースフィルムの積層構造を有する粘着剤層付偏光板を作製した。
調製した粘着剤組成物をシリコーン系離型剤で表面処理された剥離フィルム(藤森工業株式会社製、100E−0010NO23)の表面処理面に、乾燥後の厚みが20μmとなるように塗布した。次に、粘着剤組成物塗布後の剥離フィルムを100℃で60秒間の条件で熱風循環式乾燥機を用いて乾燥させ、剥離フィルム上に粘着剤組成物の層を形成した。シリコーン系離型剤で表面処理された剥離フィルム(藤森工業株式会社製、25E−0010BD)の表面処理面を粘着剤組成物の層に貼り合せ、粘着剤組成物のシートを作製した。次に、作製した粘着剤組成物のシートを23℃×50%RH環境下で保管し、保管開始から24時間後及び48時間後に下記の方法によりゲル分率を測定し、下記評価基準にて評価した。なお、B評価以上であれば、作業効率が向上し、実用上問題ない。
−評価基準−
A:養生24時間後と養生48時間後とのゲル分率の差が2%以内である。
B:養生24時間後と養生48時間後とのゲル分率の差が3%以内である。
C:養生24時間後と養生48時間後とのゲル分率の差が3%を超える。
(1)精密天秤にて質量を正確に測定した250メッシュの金網(100mm×100mm)に、保管開始から24時間後又は48時間後の粘着剤組成物のシートを約0.25g貼付し、ゲル分が漏れないように包む。その後、精密天秤にて質量を正確に測定して試料を作製する。
(2)得られた試料を酢酸エチル80mlに3日間浸漬する。
(3)試料を取り出して少量の酢酸エチルにて洗浄し、120℃で24時間乾燥させる。その後、精密天秤にて質量を正確に測定する。
(4)下式によりゲル分率を算出する。
ゲル分率(質量%)=(Z−X)/(Y−X)×100
但し、Xは金網の質量(g)、Yは粘着剤組成物のシートを貼付した金網の浸漬前の質量(g)、Zは浸漬後乾燥させた、粘着剤組成物のシートを貼付した金網の質量(g)である。
上述のようにして得られた粘着剤層付偏光板をガラスの片面にラミネータを用いて貼付して試験片を作製した。得られた試験片をオートクレーブ処理(50℃、5kg/cm2(490kPa)、20分)した後、23℃、50%RHの条件で24時間放置したのち、85℃85%RHの耐湿熱条件で100時間放置した後、偏光ベースフィルムの色抜けを目視にて確認し、下記評価基準で評価した。なお、C評価以上であれば実用上問題ない。
−評価基準−
A:色抜けが見られない
B:色抜けがほとんど見られない
C:色抜けがわずかに見られるが許容範囲内
D:色抜けが見られ、許容範囲外
上述のようにして得られた粘着剤層付偏光板の粘着剤層の表面抵抗値を株式会社アドバンテスト製:R12704 RESISTIVITY CHAMBERを用いて、23℃、50%RH、印加電圧100Vの条件下で測定し、下記評価基準に従って評価した。表面抵抗値が小さいほど静電気の発生抑制効果に優れる。なお、C評価以上であれば帯電防止性があると評価した。
−評価基準−
A:表面抵抗値が5×1010Ω/□以下であり、帯電防止性が非常に優れている
B:表面抵抗値が5×1010Ω/□を超えて9×1010Ω/□以下であり、帯電防止性が優れている
C:表面抵抗値が9×1010Ω/□を超えて2×1011Ω/□以下であり、帯電防止性がある
D:表面抵抗値が2×1011Ω/□を超えており、帯電防止性がない
粘着剤組成物の調製後、3時間以内に上述のようにして粘着剤層付偏光板を作製した。得られた粘着剤層付偏光板について、吸収軸に対して長辺が45°になるように140mm×260mmの長方形状にカットし、0.7mm厚みのコーニング社製無アルカリガラス板「イーグルXG」の片面にラミネータを用いて貼付して試験片を作製した。得られた試験片をオートクレーブ処理(50℃、5kg/cm2(490kPa)、20分)した後、23℃、50%RHの条件で24時間放置した。その後、80℃の耐熱条件、又は60℃、90%RHの耐湿熱条件で168時間放置した後、目視で観察し、発泡、又は剥がれの状態を確認し、下記評価基準で評価した。
またエスペック社製:冷熱衝撃装置TSA−301L−Wを用いて−30℃で0.5時間放置した後、70℃で0.5時間放置するというヒートショックサイクルを150サイクル行うというヒートショック(H/S)条件で処理した後、同様にして評価した。
なお、C評価以上であれば実用上問題ない。
−評価基準−
A:耐熱条件下及び耐湿熱条件下のいずれにおいても、発泡、剥がれ又は浮きが全く認められなかった。
B:耐熱条件下及び耐湿熱条件下のいずれにおいても、発泡はほとんど認められなかった。さらに2辺において外周部から内側に0.5mm以上の位置に剥がれが認められなかった。
C:耐熱条件下及び耐湿熱条件下のいずれにおいても、発泡はほとんど認められなかった。さらに2辺において外周部から内側に0.8mm以上の位置に剥がれが認められなかった。
D:耐熱条件下及び耐湿熱条件下の少なくとも一方にて、発泡が顕著に認められた。又は2辺において外周部から内側に1.0mm以上の位置に剥がれが認められた。
スーパーカッターにて粘着剤層付偏光板を25mm幅にカットし、剥離フィルムを剥離後、ラミネータを用いて無アルカリガラス(コーニング社製、商品名イーグルXG)に貼合した。貼合後、オートクレーブ処理(0.49MPa、50℃、20分)した後、23℃50%RHの条件で24時間放置した。その後、23℃の雰囲気下で、180゜剥離における粘着力(N/25mm)を、剥離速度300mm/minで測定した。下記評価基準にしたがってリワーク性を評価した。
−評価基準−
A:粘着力が5N/25mm以下であり、リワーク性が良好である。
B:粘着力が5N/25mmを超えて8N/25mm以下でありリワーク性がやや良好である。
C:粘着力が8N/25mmを超えておりリワーク性が不良である。
実施例1〜19では、養生期間、光学耐久性、帯電防止性及び耐久性の評価がそれぞれB以上であった。
一方、比較例1、2では、耐久性の評価がDであった。
比較例3では、養生期間の評価がCであった。
比較例4では、帯電防止性の評価がDであった。
比較例5、6では、耐久性の評価がDであった。さらに、比較例5では、養生期間の評価がCであった。
比較例7、8では、光学耐久性の評価がDであった。
以上により、実施例1〜19にて、粘着剤層としたときの帯電防止性に優れ、養生時間が短く、かつ光学耐久性、耐熱性及び耐湿熱性に優れた粘着剤組成物が得られた。
Claims (10)
- 水酸基を有する単量体に由来する構成単位を全構成単位に対して0.1質量%〜7質量%有する(メタ)アクリル系重合体100質量部と、
イソシアネート化合物0.02質量部〜2質量部と、
イミダゾール化合物0.007質量部以上と、
アルカリ金属塩と、
を含む、粘着剤組成物。 - さらに、下記化学式(I)で表されるポリエーテル化合物を含む、請求項1に記載の粘着剤組成物。
(式中、2つのRはそれぞれ独立にアルキル基を表し、mは3以上の整数である。) - 前記アルカリ金属塩の含有量に対する前記ポリエーテル化合物の含有量が、質量基準で0.5〜1.5である、請求項2に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系重合体100質量部に対して、前記ポリエーテル化合物を0.1質量部以上含む、請求項2又は請求項3に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系重合体は、メチルアクリレート及びt−ブチルアクリレートの少なくとも一方の単量体に由来する構成単位を全構成単位に対して5質量%〜45質量%有する、請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系重合体は、n−ブチルアクリレートに由来する構成単位を全構成単位に対して55質量%以上有する、請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- さらに、前記(メタ)アクリル系重合体100質量部に対して、シランカップリング剤を0.01質量部〜3.0質量部含む、請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 偏光子の一方の面に粘着剤層を形成するために用いられる、請求項1〜請求項7のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 厚みが60μm以下である保護フィルムが両面に形成された偏光子の前記保護フィルムが形成された一方の面に、粘着剤層を形成するために用いられる、請求項1〜請求項7のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 偏光子と、請求項1〜請求項9のいずれか一項に記載の粘着剤組成物から形成された粘着剤層と、を少なくとも有する粘着剤層付偏光板。
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