JP2017145315A - (メタ)アクリル系ブロック共重合体を含む樹脂組成物、および該樹脂組成物から得られる粘接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
[1](メタ)アクリル系ブロック共重合体(A)を含む成分(I)、および、炭酸カルシウム粉末(II)を、含む樹脂組成物であって、
(i)成分(I)における(メタ)アクリル系ブロック共重合体(A)の含有量は30質量%以上であり、
(ii)成分(I)と炭酸カルシウム粉末(II)の質量比[(I)/(II)]=99/1〜5/95の範囲であり、
(iii)炭酸カルシウム粉末(II)の平均粒径が0.1〜4μmであり、
(iv)炭酸カルシウム粉末(II)の表面が化学的に処理されていない、
樹脂組成物;
[2]前記成分(I)が粘着付与剤(B)および/または可塑剤(C)を含む、[1]に記載の樹脂組成物;
[3](メタ)アクリル系ブロック共重合体(A)の重量平均分子量(Mw)が50,000〜300,000である、[1]または[2]に記載の樹脂組成物;
[4](メタ)アクリル系ブロック共重合体(A)の分子量分布(Mw/Mn)が1.5以下である、[1]〜[3]のいずれかに記載の樹脂組成物;
[5]炭酸カルシウム粉末(II)が重質炭酸カルシウム粉末である、[1]〜[4]のいずれかに記載の樹脂組成物;
[6][1]〜[5]のいずれかに記載の樹脂組成物を含む粘接着剤;
[7][6]に記載の粘接着剤を含む加工品;
により達成される。
成分(I)に含まれる(メタ)アクリル系ブロック共重合体(A)は、通常メタクリル酸アルキルエステル単位からなる少なくとも1個の重合体ブロック(a1)とアクリル酸アルキルエステル単位からなる少なくとも1個の重合体ブロック(a2)とを有する。このような(メタ)アクリル系ブロック共重合体(A)を成分(I)として含むことにより、耐熱性、耐候性、保持力(凝集力)等粘接着性に優れた樹脂組成物が得られる。
重合体ブロック(a2)のガラス転移温度が上記範囲内であると、低温領域でも柔軟性および粘接着剤としての特性に優れる(メタ)アクリル系ブロック共重合体(A)が得られる。重合体ブロック(a2)のガラス転移温度が上記好適範囲内となり、入手が容易である点からは、上記アクリル酸エステルの中でも、アクリル酸プロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸n−オクチルが好ましい。なお、ガラス転移温度は、DSCで得られた曲線の外挿開始温度である。
(α−β)n
(α−β)n−α
β−(α−β)n
(α−β)n−Z
(β−α)n−Z
(式中、nは1〜30の整数、Zはカップリング部位(カップリング剤がポリマー末端と反応して化学結合を形成した後のカップリング部位)を表す)で表されるものであることが好ましい。また、上記nの値は、1〜15であることが好ましく、1〜8であることがより好ましく、1〜4であることがさらに好ましい。上記の構造の中でも、(α−β)n、(α−β)n−α、β−(α−β)nで表される直鎖状のブロック共重合体が好ましく、α−βで表されるジブロック共重合体またはα−β−αで表されるトリブロック共重合体が特に好ましい。
重質炭酸カルシウム粉末は、天然に産出する粗晶石灰石(炭酸カルシウム原石)を機械粉砕し、必要に応じて分級することにより得られる。粗晶石灰石の機械粉砕は、例えば、ローラーミル、高速回転ミル、ボールミルなどの粉砕機を用いて、乾式または湿式粉砕することにより行うことができる。分級は、例えば、乾式粉砕を行った場合に、機械粉砕後、風力分級機等を用いることにより行うことができる。
本発明の樹脂組成物は、該樹脂組成物からなる粘接着層や、該粘接着層を含む積層体(例えば、積層フィルムまたは積層シート)等の形態とし、粘接着剤を含む加工品として好適に用いられる。
以下の合成例においては、常法により乾燥精製した薬品を用いた。
以下の合成例で合成した各重合体の分子量、分子量分布、組成、重合転化率の測定は、以下の方法によって行った。
以下の条件で、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、標準ポリスチレン換算の値として求めた。
装置:東ソー株式会社製ゲルパーミエーションクロマトグラフ(HLC−8020)
カラム:東ソー株式会社製「TSKgel GMHXL、G4000HXL」および「G5000HXL」を直列に連結
溶離液:テトラヒドロフラン
溶離流量:1.0ml/分
カラム温度:40℃
検出方法:示差屈折率(RI)
検量線:標準ポリスチレンを用いて作成
1H−NMR分光法により求めた。
装置:日本電子株式会社製核磁気共鳴装置(JNM−LA400)
溶媒:重クロロホルム
1H−NMRスペクトルにおいて、3.6ppmおよび4.0ppm付近のシグナルは、それぞれ、メタクリル酸メチル単位のエステル基(−O−CH3)およびアクリル酸n−ブチル単位のエステル基(−O−CH2−CH2−CH2−CH3)に帰属され、その積分値の比によって共重合成分の含有量を求めた。
ガスクロマトグラフィー(GC)により求めた。
機器:株式会社島津製作所製ガスクロマトグラフ GC−14A
カラム:GL Sciences Inc.製「INERT CAP 1」(df=0.4μm、0.25mmI.D.×60m)
分析条件:injection300℃、detecter300℃、60℃(0分保持)→5℃/分で昇温→100℃(0分保持)→15℃/分で昇温→300℃(2分保持)
(1)容量2Lの三口フラスコの内部を窒素で置換した後、室温(25℃;以下同様)にて攪拌しながら、トルエン1069gと1,2−ジメトキシエタン41.7gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム16.6mmolを含有するトルエン溶液33.0gを加え、さらにsec−ブチルリチウム1.84mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液1.08gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル14.7gを加えた。反応混合液は当初、黄色に呈色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。このときのメタクリル酸メチルの重合転化率は99.9%以上であった。
(3)次いで、反応混合液を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル242gを2時間かけて滴下し、滴下終了後、−30℃にて5分間攪拌した。このときのアクリル酸n−ブチルの重合転化率は99.9%以上であった。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル19.2gを加え、一晩室温にて攪拌後、メタノール9.57gを添加して重合反応を停止した。このときのメタクリル酸メチルの重合転化率は99.9%以上であった。
(5)得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、白色沈殿物を析出させた。ろ過により白色沈殿物を回収し、乾燥することで、ポリメタクリル酸メチル(PMMA)−ポリアクリル酸n−ブチル(PnBA)−PMMAからなるブロック共重合体(以下、これを「アクリル系トリブロック共重合体(A−1)」と称する)260gを得た。
(6)アクリル系トリブロック共重合体(A−1)について1H−NMR測定とGPC測定を行った結果、確かにトリブロック共重合体であり、重量平均分子量(Mw)は194,200、数平均分子量(Mn)は173,900であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.12であった。さらに、各重合体ブロックの含有量は、メタクリル酸メチル重合体ブロックが12.1質量%で、アクリル酸n−ブチル重合体ブロックが87.9質量%であった。また、上記で得られたアクリル系トリブロック共重合体(A−1)の各重合体ブロックのガラス転移温度を表1に示す。
(1)容量2Lの三口フラスコの内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン1048gと1,2−ジメトキシエタン52.4gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム10.9mmolを含有するトルエン溶液50.0gを加え、さらにsec−ブチルリチウム2.31mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液4.01gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル18.0gを加えた。反応混合液は当初、黄色に呈色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。このときのメタクリル酸メチルの重合転化率は99.9%以上であった。
(3)次いで、反応混合液を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル221.2gを2時間かけて滴下し、滴下終了後、−30℃にて5分間攪拌した。このときのアクリル酸n−ブチルの重合転化率は99.9%以上であった。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル24.5gを加え、一晩室温にて攪拌後、メタノール13.0g添加して重合反応を停止した。このときのメタクリル酸メチルの重合転化率は99.9%以上であった。
(5)得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、白色沈殿物を析出させた。ろ過により白色沈殿物を回収し、乾燥することで、PMMA−PnBA−PMMAからなるブロック共重合体(以下、これを「アクリル系トリブロック共重合体(A−2)」と称する)262gを得た。
(6)アクリル系トリブロック共重合体(A−2)について1H−NMR測定とGPC測定を行った結果、確かにトリブロック共重合体であり、重量平均分子量(Mw)は155,000、数平均分子量(Mn)は135,600であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.14であった。さらに、各重合体ブロックの含有量は、メタクリル酸メチル重合体ブロックが16.1質量%で、アクリル酸n−ブチル重合体ブロックが83.9質量%であった。また、上記で得られたアクリル系トリブロック共重合体(A−2)の各重合体ブロックのガラス転移温度を表1に示す。
(1)容量2Lの三口フラスコの内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン870gと1,2−ジメトキシエタン44.0gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム20.7mmolを含有するトルエン溶液30.9gを加え、さらにsec−ブチルリチウム5.17mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液2.99gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル21.7gを加えた。反応混合液は当初、黄色に呈色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。このときのメタクリル酸メチルの重合転化率は99.9%以上であった。
(3)次いで、反応混合液を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル288.4gを2時間かけて滴下し、滴下終了後、−30℃にて5分間攪拌した。このときのアクリル酸n−ブチルの重合転化率は99.9%以上であった。
(4)得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、油状沈殿物を析出させた。ろ過により油状沈殿物を回収し、乾燥することで、PMMA−PnBAからなるブロック共重合体(以下、これを「アクリル系ジブロック共重合体(A−3)」と称する)310gを得た。
(5)アクリル系ジブロック共重合体(A−3)について1H−NMR測定とGPC測定を行った結果、確かにジブロック共重合体であり、重量平均分子量(Mw)は67,000、数平均分子量(Mn)は55,400であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.21であった。さらに、各重合体ブロックの含有量は、メタクリル酸メチル重合体ブロックが6.9質量%で、アクリル酸n−ブチル重合体ブロックが93.1質量%であった。また、メタクリル酸メチルの重合が完了した時点でサンプリングした反応混合液のGPC測定を行った結果、メタクリル酸メチル重合体ブロックの重量平均分子量(Mw)は4,400、数平均分子量(Mn)は4,200であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.05であった。また、上記で得られたアクリル系ジブロック共重合体(A−3)の各重合体ブロックのガラス転移温度を表1に示す。
後述する実施例または比較例で作製した樹脂組成物12gを、ブルックフィールド社製回転粘度計で140℃の条件下にて溶融し、No.29型のスピンドルを使用し、0.3回/分〜100回/分の可能回転速度の範囲で、回転トルクが安定していた低速回転側(低シェア)と高速回転側(高シェア)の各粘度を測定した。
後述する実施例または比較例で作製した樹脂組成物を、株式会社サンツール製ホットメルトアプリケーター(塗工幅180mm)を使用し、140℃の条件下にて押出塗工した。ダイの両端まで粘着剤組成物が行き渡り幅方向に均一に吐出されていれば「○」、両端からの吐出量が少ない場合は「×」で判定した。
後述する実施例または比較例で作製した樹脂組成物を、株式会社サンツール製ホットメルトアプリケーター(塗工幅180mm)を使用し、140℃の条件下にて押出塗工した。塗工厚み20μm狙いで100サイクル連続塗工後、塗工厚みが18μm〜22μmの範囲で安定しており、塗工品を観察して炭酸カルシウム粉末の凝集が見られない場合は「無し」、塗工厚みが外れたり、凝集が見られた場合は「有り」と判定した。
後述する実施例または比較例で作製した粘着フィルムを、25mm×100mmのサイズにカットして試験片とし、当該試験片を被着体であるリサイクル用紙(富士ゼロックス株式会社製C2r、秤量70g/m2)に貼り付け、温度60℃の条件下にて環境試験を行った。試験結果は、粘着フィルムを貼り付けた部位を裏側から観察し、可塑剤の染み出し有無を判定した。
後述する実施例または比較例で作製した粘着フィルムを、25mm×25mmのサイズにカットして試験片とし、当該試験片を被着体であるSUS板に貼り付け、当該試験片に500gの重りを取り付けて、温度60℃の条件下にて、JIS Z 0237に準拠して行った。試験結果は、落下時間が200分以上である場合は「○」、10分以上200分未満である場合は「△」、10分未満である場合は「×」とした。この試験は、加熱下での粘着剤の耐久性を調べるための試験であり、試験片が脱落するまでの時間が長いほど、粘着剤が保持力に優れていることを示す。
(メタ)アクリル系ブロック共重合体(A)
合成例1〜3で製造した(メタ)アクリル系ブロック共重合体(A−1)〜(A−3)
粘着付与剤(B)
(B−1)スチレン樹脂「YSレジンSX100」(ヤスハラケミカル株式会社製、軟化点95〜105℃)
(B−2)水添ロジンエステル「Foral85」(Pinova社製、軟化点80〜88℃)
可塑剤(C)
(C−1)アクリル酸系重合物「アルフォンUP−1171」(東亞合成株式会社製)
(C−2)アセチルクエン酸トリブチル「ATBC」(旭化成ファインケム株式会社製)
炭酸カルシウム粉末(II)
(II−1)重質炭酸カルシウム粉末「ソフトン2200」(白石カルシウム株式会社製、平均粒径1.0μm)
(II−2)合成炭酸カルシウム粉末「Brilliant−1500」(白石カルシウム株式会社製、平均粒径1.0μm)
(II−3)表面処理合成炭酸カルシウム粉末「白艶華CC」(白石カルシウム株式会社製、平均粒径0.05μm、脂肪酸表面処理)
(II−4)表面処理合成炭酸カルシウム粉末「Vigot 15」(白石カルシウム株式会社製、平均粒径0.15μm、脂肪酸表面処理)
(II−5)重質炭酸カルシウム粉末「BF−200」(白石カルシウム株式会社製、平均粒径5.0μm)
[アクリル系ホットメルト粘接着剤(D−1)の作製]
(1)アクリル系トリブロック共重合体(A−1)100質量部、SX100(ヤスハラケミカル株式会社製、スチレン樹脂、軟化点100℃)75質量部、アルフォンUP−1171(東亞合成株式会社製、アクリル酸系重合物)30質量部、ATBC(旭化成ファインケム株式会社製)30質量部、ソフトン2200(白石カルシウム株式会社製、炭酸カルシウム粉末)60質量部を3Lのバッチ式ニーダーを使用して150℃で均一になるまで混練して樹脂組成物を作製し、該樹脂組成物からなるアクリル系ホットメルト粘接着剤(D−1)を得た。
(2)アクリル系ホットメルト粘接着剤(D−1)200gを、株式会社サンツール社製ホットメルトアプリケーター付属のメルタータンクに充填し、140℃に加熱した。吐出圧0.5MPa/cm2、塗工速度50mm/ 秒で、幅180mm×長さ240mm、塗工厚み20μmの粘着フィルムを作製した。
樹脂組成物の組成を表2に示すものに変更した以外は、実施例1と同様にアクリル系ホットメルト粘接着剤(D−2)〜(D−12)、および、塗工厚み20μmの粘着フィルムを作製した。結果を表2に示す。
Claims (7)
- (メタ)アクリル系ブロック共重合体(A)を含む成分(I)、および、炭酸カルシウム粉末(II)を、含む樹脂組成物であって、
(i)成分(I)における(メタ)アクリル系ブロック共重合体(A)の含有量は30質量%以上であり、
(ii)成分(I)と炭酸カルシウム粉末(II)の質量比[(I)/(II)]=99/1〜5/95の範囲であり、
(iii)炭酸カルシウム粉末(II)の平均粒径が0.1〜4μmであり、
(iv)炭酸カルシウム粉末(II)の表面が化学的に処理されていない、
樹脂組成物。 - 前記成分(I)が粘着付与剤(B)および/または可塑剤(C)を含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (メタ)アクリル系ブロック共重合体(A)の重量平均分子量(Mw)が50,000〜300,000である、請求項1または2に記載の樹脂組成物。
- (メタ)アクリル系ブロック共重合体(A)の分子量分布(Mw/Mn)が1.5以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 炭酸カルシウム粉末(II)が重質炭酸カルシウム粉末である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む粘接着剤。
- 請求項6に記載の粘接着剤を含む加工品。
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