JP2017140231A - 止血材およびそれを含有する創傷被覆材 - Google Patents
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R1のうち少なくとも1つが、−R2−N+(R3)(R4)(R5)・X−であり、
他のR1が、−H、または−(CH2CH2O)m−Hであり、
R2が、C1−6アルキレン、C2−6ヒドロキシアルキレン、−(CH2CH2O)l−、またはこれらの組み合わせであり、
lが、1または2であり、
mが、1または2であり、
X−が、アニオン性基であり、
R3、R4、R5が、C1−6アルキル、C1−6アルケニル、O−C1−6アルキル、CaYbのヘテロアルキルまたはヘテロアルケニルであって、Yがヘテロ原子であって、a+bが4から6であって、窒素原子で結合する場合には該窒素原子を含む飽和または不飽和の5員環または6員環を形成する)
であってもよい。
2−ヒドロキシ−3−トリメチルアンモニオプロピルセルロースクロリドの合成
セルロース(1.0g)を1N水酸化ナトリウム水溶液20mLに溶解させた溶液に、カチオン化剤として3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド(2.3g)を加え、30〜50℃で攪拌する。得られた溶液を4N酢酸で中和した後に、蒸留水を用いて透析膜により分離する。得られた溶液を凍結乾燥することで、目的物を得ることができる。
6−ヒドロキシエチル−(2−ヒドロキシ−3−トリメチルアンモニオプロピル)セルロースクロリドの合成
セルロース(2.0g)と酸化エチレンとを公知の条件下で反応させて、ヒドロキシエチルセルロースを合成する。得られたヒドロキシエチルセルロースを1N水酸化ナトリウム水溶液20mLに溶解させた溶液に、カチオン化剤としてグリシジルトリメチルアンモニウムクロリド(4.5g)を加え、30〜50℃で攪拌する。得られた溶液を4N酢酸で中和した後に、蒸留水を用いて透析膜により分離する。得られた溶液を凍結乾燥することで、目的物を得ることができる。
本発明に係るカチオン化セルロースに対する細菌の感受性の程度を、ディスク法にて確認した。アズワン サニーフーズ ぺたんチェック25 PT4025の標準寒天培地を用い、3名の医療者の素手に付いている細菌を培養した。その中で活発にコロニーを形成している細菌を滅菌綿棒で採取し、3枚の培地(培地1、培地2、培地3)に均等に塗布した。カチオン化セルロースとしては、ヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル(花王ポイズ C−60H、C−150L)1gを用い、注射用水4mLを加えて3分攪拌した。得られたゲル化した検体を濾紙に含浸させ、上記培地上においた。37℃で48時間培養を行った後、阻止円の生成を確認した。
本発明に係るカチオン化セルロースの止血性について、血液凝固測定装置専用カートリッジ(株式会社ジェイ・エム・エス社)を用い、凝固時間を対照物質と比べることで確認した。凝固時間測定用経過時間タイマ「アクテスター」(クエストメディカル社製)専用の血液凝固測定装置専用カートリッジ内に、元々封入されている珪藻土を10本測定して平均重量を求めた。珪藻土の平均重量は、今回使用したロットでは0.015gであったため、同重量のカチオン化セルロース(花王ポイズ C−60H、C−150L)に置換したものを準備した。針管外径0.7〜1.2mm(22〜18G)の注射用針および1ccシリンジを使用して、被験者(今回は発明者)から全血0.7mLを採血した。採血後、ただちに、血液凝固測定装置専用カートリッジに、0.7mL以下の血液を注入した。カートリッジから針を抜く前に、カートリッジの中のエアを0.7mL抜き取った。血液と血液凝固促進剤とを完全に混合した後、カートリッジを装置本体のアクテストチューブホルダにセットして、活性化凝固時間を測定した。
受傷直後、創傷部位を止血しなくてはならないことは論を待たない。現在、創傷部位に出血がある場合に用いる創傷被覆材としては、アルギン酸塩を含有するカルトスタット(登録商標)や、キトサンを含有する被覆材等が第一の選択肢とされている。しかしながら、アルギン酸は止血機能がキトサンに比較して弱く(Syota Suzuki,Kazuhiko Shibata,Randomized Trial comparing New Chitosan−Based Bandage with Kaltostat Hemostatic Dressing to Control Bleeding from Hemodialysis Puncture Site,Nephrol.Dial.Transplant.,2013,28(suppl 1),i226−i239.)、キトサンは水分保持能力が低いため、いずれも湿潤治療を行う基剤としては十分でない。米国のヘムコン社が提供しているキトサンを用いた被覆材は、出血箇所に適用すると、キトサンが血液中の赤血球と血小板を引きつけることで、速やかに出血箇所を塞ぎ止血することが知られている。このような機能は、キトサンが条件によってはプラスに荷電することに起因していると考えられる。したがって、受傷早期に用いる被覆材の含有成分として、周りの環境のpHに左右されることなく常にプラスに荷電しているカチオン化セルロースを用いることで、キトサンと比べて止血機能の高い被覆材を提供することができる。
細胞分裂時間が短い細菌群は、増殖スピードで生体細胞を圧倒し、創傷治癒を遅延させる。近年、創傷部位に貼った被覆材を頻繁に取り替え、その度に創傷部位の洗浄を行う方法が普及している。これは、創傷部位に被覆材を貼りっぱなしにして被覆材が創傷部位を密封することで、創傷部位に存在する細菌が増殖するのに適度な環境が形成され、かえって創傷部位の治癒を遅らせてしまう、という問題が明らかになってきたためである。
Claims (7)
- カチオン化セルロースを含有する止血材。
- 前記カチオン化セルロースが、式(1):
R1のうち少なくとも1つが、−R2−N+(R3)(R4)(R5)・X−であり、
他のR1が、−H、または−(CH2CH2O)m−Hであり、
R2が、C1−6アルキレン、C2−6ヒドロキシアルキレン、−(CH2CH2O)l−、またはこれらの組み合わせであり、
lが、1または2であり、
mが、1または2であり、
X−が、アニオン性基であり、
R3、R4、R5が、C1−6アルキル、C1−6アルケニル、O−C1−6アルキル、CaYbのヘテロアルキルまたはヘテロアルケニルであって、Yがヘテロ原子であって、a+bが4から6であって、窒素原子で結合する場合には該窒素原子を含む飽和または不飽和の5員環または6員環を形成する)
である請求項1に記載の止血材。 - 前記式(1)における前記少なくとも1つのR1が、−CH2CH2O−CH2CH(OH)CH2−N+(R3)(R4)(R5)・X−であり、R3、R4、R5がメチル基またはエチル基である請求項2に記載の止血材。
- 前記式(1)における前記少なくとも1つのR1が、−CH2CH(OH)CH2N+(R3)(R4)(R5)・X−であり、R3、R4、R5がメチル基またはエチル基である請求項2に記載の止血材。
- 前記他のR1のうち少なくとも1つが−(CH2CH2O)mHである請求項3または4に記載の止血材。
- 請求項1に記載の止血材を成分とする創傷被覆材。
- カチオン化セルロースを含有する創傷被覆材。
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