JP2017100993A - グルタチオン産生促進剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の他の目的は、前記グルタチオン産生促進剤を含有する外用組成物を提供することにある。
本発明のグルタチオン産生促進剤は、有効成分として、下記式(1)で表される化合物、及びその塩から選択される1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて含むことを特徴とする。
[式(i-2)中、R5〜R7は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、−COOR8、−CONR8 2、−COR8、−OCOR8、−CF3、−CN、−SR8、−SOR8、−SO2R8、−SO2NR8 2、−PO(OR8)2、及び−NO2からなる群より選択される基を示す。前記R8は、水素原子、アルキル基、又はアルケニル基を示す。R5〜R7から選択される2つの基は互いに結合して、式(i-2)で示される基において、これらの基が結合する炭素原子と共に、環を形成していてもよい]
で表される基を示す]
[式(ii-2)中、Y1は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、ハロゲン原子、−COOR8、−CONR8 2、−COR8、−OCOR8、−CF3、−CN、−SR8、−SOR8、−SO2R8、−SO2NR8 2、−PO(OR8)2、及び−NO2からなる群より選択される基を示す。R8は前記に同じ。Y2は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、−COOR3、−CONR3 2、−COR3、−CN、−NO2、−NHCOR3、−OR3、−SR3、−OCOR3、−SO3R3、及び−SO2NR3 2からなる群より選択される基(前記R3は、前記に同じ)を示す。Y1とY2は互いに結合して、式(ii-2)中のベンゼン環を構成する炭素原子と共に、環を形成していてもよい]
[1] カルボキシル基に保護基を導入する
[2] アミノ基に保護基を導入する
[3] リン酸基の2つのヒドロキシル基をハロゲン原子で置換する
[4] R1OHを反応させて、リン原子に結合するハロゲン原子の一方をOR1と置換する
[5] R2OHを反応させて、リン原子に結合するハロゲン原子の他方をOR2と置換する
[6] カルボキシル基とアミノ基を脱保護する
本発明の外用組成物は、上記グルタチオン産生促進剤を含有する。
式(1)で表される化合物(商品名「GGsTop」、和光純薬工業(株)製)をグルタチオン産生促進剤(1)として使用した。
正常ヒト表皮細胞を用いて、下記方法により、前記グルタチオン産生促進剤(1)によるグルタチオン合成促進作用を評価した。
すなわち、正常ヒト表皮細胞を、正常ヒト表皮角化細胞増殖用培地(商品名「HuMedia KG2」、倉敷紡績(株)製)を用いて96穴マイクロプレートに、2.0×104cells/96wellの細胞密度にて播種した。播種24時間後に、下記表に記載の濃度のグルタチオン産生促進剤(1)を含有した正常ヒト表皮角化細胞増殖用培地(商品名「HuMedia KB2」、倉敷紡績(株)製)と交換して培養を続けた。
0、3、6、18、24、48時間の培養後、100μMのフェニルメチルスルフォニルフルオライド含有リン酸バッファーを用い、超音波処理にて細胞を破砕し、後述のグルタチオンレダクターゼリサイクリング法により総グルタチオン量を定量した。
すなわち、細胞破砕液を還元型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸及びグルタチオンレダクターゼと混合し、37℃にて10分間反応させた。
次に、10mMの5,5’−ジチオビス(2−ニトロ安息香酸)を溶解させた0.1Mリン酸バッファー(0.5mM EDTA含有、pH7.5)を加え、添加直後、及び30分間インキュベート後の吸光度(450nmにおける)を測定し、その差[30分後の吸光度−添加直後の吸光度]をグルタチオン合成量の指標とした
尚、細胞破砕液中の総グルタチオン量は、酸化型グルタチオンを用いて作成した検量線より算出した。また、細胞破砕液のタンパク質含有量は、Pierce Microplate BCA Protein Assay Kit(Thermo SCIENTIFIC)を用いて定量した。各々の培養時間におけるグルタチオン量は、Studentのt検定を用いて有意差検定を行い、グルタチオン産生促進剤(1)による処理を行わなかった細胞(以後、「未処理細胞」と称する場合がある)との差異を評価した。結果を下記表1及び図1に示す。
Claims (4)
- 請求項1に記載のグルタチオン産生促進剤を含有する外用組成物。
- 外皮用薬である請求項2に記載の外用組成物。
- スキンケア用化粧料である請求項2に記載の外用組成物。
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