JP2017039852A - 硬化性樹脂組成物、コンクリート被覆組成物及びライニング材 - Google Patents
硬化性樹脂組成物、コンクリート被覆組成物及びライニング材 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017039852A JP2017039852A JP2015162477A JP2015162477A JP2017039852A JP 2017039852 A JP2017039852 A JP 2017039852A JP 2015162477 A JP2015162477 A JP 2015162477A JP 2015162477 A JP2015162477 A JP 2015162477A JP 2017039852 A JP2017039852 A JP 2017039852A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- parts
- resin composition
- curable resin
- concrete
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 175
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 142
- 239000004567 concrete Substances 0.000 title claims abstract description 137
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 58
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 58
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical class C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 40
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 31
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 29
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 13
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 58
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 37
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 36
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 29
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 29
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 27
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical class C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 10
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 6
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 164
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 93
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 63
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 56
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 55
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 55
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 47
- -1 methacryloyl group Chemical group 0.000 description 44
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 42
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 description 37
- 239000000047 product Substances 0.000 description 37
- 239000002585 base Substances 0.000 description 36
- POYODSZSSBWJPD-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoyloxy 2-methylprop-2-eneperoxoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OOOC(=O)C(C)=C POYODSZSSBWJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 32
- JMIZWXDKTUGEES-UHFFFAOYSA-N 2,2-di(cyclopenten-1-yloxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C=1CCCC=1OC(COC(=O)C(=C)C)OC1=CCCC1 JMIZWXDKTUGEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 30
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 26
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 24
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 23
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 23
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 21
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 20
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 20
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 19
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 19
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 17
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 16
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 15
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 11
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 9
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 8
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 6
- 238000004453 electron probe microanalysis Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 6
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N Bisphenol F Natural products C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 3
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- UPPUJFRSINZXTE-UHFFFAOYSA-N (2,2,3,3,4-pentamethylpiperidin-1-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC1CCN(OC(=O)C(C)=C)C(C)(C)C1(C)C UPPUJFRSINZXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=CC(=O)C=CC1=O VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- AQNSVANSEBPSMK-UHFFFAOYSA-N dicyclopentenyl methacrylate Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OC(=O)C(=C)C)C1C2.C12C=CCC2C2CC(OC(=O)C(=C)C)C1C2 AQNSVANSEBPSMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 2
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- RSVDRWTUCMTKBV-UHFFFAOYSA-N sbb057044 Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OCCOC(=O)C=C)C1C2 RSVDRWTUCMTKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKTVJXTZAPGBRT-UHFFFAOYSA-N (2,2,3,3,4-pentamethylpiperidin-1-yl) prop-2-enoate Chemical compound CC1CCN(OC(=O)C=C)C(C)(C)C1(C)C HKTVJXTZAPGBRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- ZMQWRASVUXJXGM-VOTSOKGWSA-N (e)-4-cyclohexyloxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(=O)OC1CCCCC1 ZMQWRASVUXJXGM-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- HYZQBNDRDQEWAN-LNTINUHCSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;manganese(3+) Chemical compound [Mn+3].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O HYZQBNDRDQEWAN-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZBXTBGNJLZMHB-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,4-diisocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O SZBXTBGNJLZMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGZYFVDMJUBWKP-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclopenten-1-yloxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CCCC1 LGZYFVDMJUBWKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)=O KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCTTXWQWCZEOE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,3-dimethylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C(C)=C1C IPCTTXWQWCZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVEOHWRUBFWKJY-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(O)=CC=C21 MVEOHWRUBFWKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 238000007556 Barcol hardness test Methods 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000001825 Polyoxyethene (8) stearate Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 150000004054 benzoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N cobalt;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Co].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monomethyl ester Natural products COC(=O)C=CC(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUCXVPAZUDVVBT-UHFFFAOYSA-N methyl-[3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropyl]azanium;chloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CCNC)OC1=CC=CC=C1C LUCXVPAZUDVVBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-NSCUHMNNSA-N monomethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229940005650 monomethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWLSIXHRLQYIAE-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethoxysilicon Chemical compound [Si]OCC1CO1 NWLSIXHRLQYIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011044 quartzite Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 238000009418 renovation Methods 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Aftertreatments Of Artificial And Natural Stones (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
Description
(B)アルキレンオキサイド付加モル数2〜10の2官能性(メタ)アクリレ−トモノマ−のエトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト、
(C)分子量が300以下のアルコ−ル残基として環内に炭素間二重結合又は窒素原子を1個のみを有する環状炭化水素基を含む基を有する単官能性(メタ)アクリレ−ト系モノマ−、及び、
(D)水酸基価160KOHmg/g以下、数平均分子量1000以上のポリオ−ル
を含み、さらに、(A)、(B)、(C)及び(D)の合計100質量部に対して、(E)ポリイソシアネ−ト1〜30質量部を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物である。
また、上記硬化性組成物を、プライマーよりも厚膜のコンクリ−ト防食被覆に使用する場合には、その配合を、(A)エポキシ(メタ)アクリレ−ト30〜60質量部、(B)エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト10〜30質量部、(C)単官能性(メタ)アクリレ−ト系モノマ−20〜40質量部、(D)ポリオ−ル5〜15質量部とすることが好ましい。
本発明において硬化性樹脂組成物の必須成分の一つである芳香族系エポキシ(メタ)アクリレ−ト(A)とは、芳香族系エポキシ化合物と(メタ)アクリル酸より得られるものである。
本発明に用いる樹脂組成物の(B)を構成するアルキレンオキサイド付加、特に、エチレンオキサイド付加モル数2〜10のエトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−トとしては、ビスフェノ−ルA及び/又はビスフェノ−ルFにアルキレンオキサイドを付加させた2価アルコ−ルとメタクリル酸とのエステル化合物が挙げられる。ビスフェノ−ルについては、ビスフェノ−ルAが好ましく、この場合、反応性を考慮すると、エチレンオキサイドがより好ましい。
本発明において、(C)で表される環内にアルコ−ル残基として炭素間二重結合又は窒素原子を1個有する環状炭化水素基を含む基を有する1官能(メタ)アクリレ−ト系モノマ−であり、分子量が240以上、かつ25℃の粘度が100mPa・s以下(JIS K6901の4.4.1記載のブルックフィールド形粘度計を使用)、蒸気圧が0.5mmHg以下のものが好ましい。具体的には、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレ−ト、ジシクロペンテニルオキシエチルメタアクリレ−ト、ジシクロペンテニルアクリレ−ト、ジシクロペンテニルメタクリレ−ト、ペンタメチルピペリジルメタクリレ−ト及びペンタメチルピペリジルアクリレ−トなどが上げられ、これらは単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。これらのうちでも、本発明では、低臭気性、反応性、硬化物の特性から、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレ−ト、ジシクロペンテニルメタクリレ−ト、ペンタメチルピペリジルメタクリレ−トからなる群より選択される1種以上を用いることが好ましい。
本発明において、(D)で表される成分、すなわち、水酸基価160KOHmg/g以下、数平均分子量1000以上のポリオ−ルの具体例としては、ポリオキシプロピレンジオ−ル、ポリオキシプロピレントリオ−ル、ポリオキシプロピレンエチレントリオ−ルがあり、その他トリオ−ル誘導体、例えば、グリセリン、トリメチロ−ルプロパン、ヘキサントリオ−ル等のポリエ−テルポリオ−ルも使用することができる。グリセリンのポリエ−ルポリオ−ルを単独、又は、トリオ−ルとジオ−ルの混合物からなるものを用いることが好ましく、ポリオ−ル又はその混合物の平均官能基数2〜3、数平均分子量1000以上、水酸基価160以下(mgKOH/g)が好ましい。ここで、平均官能基数とは、ポリオール1分子当たりのNCO基と反応する官能基(活性水酸基)の個数である。また、水酸基価は、JISK1557−1:2007 「プラスチック−ポリウレタン原料ポリオ−ル 試験方法−第1部:水酸基価の求め方」記載のA法を適用して測定した値である。数平均分子量は、上記水酸基価を用い、下記式(1):
平均分子量=(56,110×官能基数)/(水酸基価)・・・・・・(1)
により算出された値である。
成分(E)は、少なくとも成分(D)とは別剤とすることが好ましく、成分(E)を副主剤とする場合は、副主剤は成分(E)以外の添加剤を含有してもよい。以下に、成分(E)について詳細に説明する。
本発明の樹脂組成物は、上記成分(A)〜(E)のみでも使用できるが、他の成分を添加することもできる。硬化性樹脂組成物を2以上の薬剤(例:主及び副主剤)とする場合、これら他の成分はいずれか1以上の薬剤に添加すればよい。以下に、他の成分の具体例を説明する。
攪拌機、コンデンサ−、温度計、空気導入管を備えた2リッルの四つ口フラスコに、エポキシ樹脂として、三菱化学(株)社のjER828を148g、jER1001を360g及びjER1002を240gそれぞれ投入し、攪拌下に毎分10リットルの乾燥空気を吹き込みながら130℃まで昇温した。昇温後、ハイドロキノン(重合禁止剤)0.3g、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド2gを添加し、メタクリル酸172gを2時間かけて滴下した。滴下終了後3時間経過したところから、1時間毎に酸価の測定を開始し、10KOHmg/g以下になったことを確認した後、100℃まで冷却し、成分(A)を得た。この成分(A)の数平均分子量を、後述する方法で測定したところ約750であった。
上記工程で作製した成分(A)200質量部に、エチレンオキサイド2.6モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(B)(新中村化学工業社 BPE−100)100質量部と、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)(日立化成工業社 FA−512MT)600質量部と、ポリエ−テルポリオ−ル(D)(旭硝子社 エクセノ−ルE240:数平均分子量3000、水酸基価56mgKOH/g)100質量部を加えて溶解し、室温まで冷却した。この混合物100質量部(成分(A)〜(D)の混合物100質量部)に対して、ポリイソシアネ−ト化合物10質量部を成分(E)の副主剤として加えたものを硬化性プライマー樹脂組成物とした。
磨耗量はJISA1453(建築材料及び建築構成部分の摩耗試験方法(研磨紙法))の摩耗輪法で測定、摩耗輪CS−17、荷重1kg、回転数1000rpmで測定した。
表1に示したように、実施例1の樹脂組成物を用いた場合、コンクリ−ト付着強度及びコンクリ−トピ−リング強度は高かった。また、コンクリ−トに、実施例1の樹脂組成物を用いたプライマ−、素地調整材、表面保護材を積層した供試体を80℃の温水に全面浸漬し、60日後に観察したところ、プライマ−層、素地調整材層、表面保護層の各層間で異常は全く無かった(温水浸漬試験)。この温水浸漬後のコンクリ−ト付着強度及びコンクリ−トピ−リング強度は初期値を維持していた。また、温水(80℃)浸漬吸水率は、1.2%と低い値を示した。
実施例1と同じエポキシ樹脂(三菱化学(株)社のjER828を148g、jER1001を360g及びjER1002を240g)を実施例1と同じ条件で攪拌、昇温させ、130℃まで昇温した後、ハイドロキノン(重合禁止剤)0.3g、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド2gを添加し、メタクリル酸172gを2時間かけて滴下した。滴下終了後3時間経過したところから、1時間毎に酸価の測定を開始し、酸価が17KOHmg/gになったことを確認した後、100℃まで冷却し、数平均分子量750の成分(A)を得た。この芳香族系エポキシ(メタ)アクリレ−ト(A)400質量部に実施例1のエチレンオキサイド2.6モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(B)500質量部及びジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)100質量部を加えて溶解後、室温まで冷却し、樹脂組成物を得た。この樹脂組成物に表1の6%ナフテン酸コバルト、ジメチルアニリン及びパ−キュア−Kを添加した配合物は、25℃、24時間経過後も未硬化であった。
比較例1と同じ芳香族系エポキシ(メタ)アクリレ−ト(A)50質量部に実施例1のエチレンオキサイド2.6モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(B)200質量部及びジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)400質量部、ポリオ−ル(D)(旭硝子社 エクセノ−ルE240)350質量部を加えて溶解後、室温まで冷却した上記(A)、(B)、(C)及び(D)の合計100質量部に対して、イソシアネ−ト化合物(三井化学製 コスモネ−トLK)40質量部を加えて硬化性プライマ−用樹脂組成物を得た。この組成物に、表1の配合で6%ナフテン酸コバルト、ジメチルアニリン及びパ−キュア−Kを添加した配合物は、25℃、24時間経過後も未硬化であった。
比較例1と同じ芳香族系エポキシメタアクリレ−ト(A)500質量部に実施例1のフェノキシエチルメタクリレ−ト(C)500質量部を加えて溶解後、室温まで冷却し、樹脂組成物を得た。この樹脂組成物に表1の配合で6%ナフテン酸コバルト、ジメチルアニリン及びパ−キュア−Kを添加した配合物は25℃、24時間経過後も未硬化であった。
‐芳香族系エポキシメタクリレ−ト(A)の製造(数平均分子量約1300)
実施例1と同じ四つ口フラスコに、jER828(三菱化学)93g、jER1002(三菱化学)180g及びjER1004 990gを仕込み攪拌下に毎分10リットルの乾燥空気を吹き込みながら130℃まで昇温した。昇温後、ハイドロキノン(重合禁止剤)0.3g、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド2gを添加し、メタクリル酸172gを2時間かけて滴下した。滴下終了後3時間経過したところから1時間毎に酸価の測定を開始し、18KOHmg/gになったことを確認した後、100℃まで冷却し、数平均分子量約1300の芳香族系エポキシメタクリレ−トの製造物を得た。
上記製造物40質量部に、下記表1の配合で成分(B)、(C)及び(D)を添加、溶解後、室温まで冷却した上記(A)、(B)、(C)及び(D)の合計100質量部に対して、(E)イソシアネ−ト化合物40質量部を加えて樹脂組成物を得た。なお、成分(B)には、エチレンオキサイド30モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(新中村化学工業社 NKライトエステル BPE−1300)を用い、成分(C)、(D)は実施例1と同じ種類のものを用いた。この樹脂組成物に、下記表に示すように、6%ナフテン酸コバルト、ジメチルアニリン及びパ−キュア−Kを添加して配合物を作成し、その硬化物について、実施例1と同じ方法で特性値を測定した。その結果を下記表に示す。
比較例4の製造で得た数平均分子量1300の芳香族系エポキシメタアクリレ−ト(A)45質量部にエチレンオキサイド30モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(新中村化学工業社 NKライトエステル BPE−1300)(B)3質量部、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)32質量部、ポリオ−ル(D)(旭硝子社 エクセノ−ルE240)20質量部を加えて溶解後、室温まで冷却した。上記(A)、(B)、(C)及び(D)の合計100質量部に対して、イソシアネ−ト化合物(三井化学製 コスモネ−トLK)(E)40質量部を加えて硬化性プライマ−樹脂組成物を得た。この樹脂組成物に表1の6%ナフテン酸コバルト、ジメチルアニリン及びパ−キュア−Kを添加した配合物は、表面乾燥時間が長く、コンクリ−ト付着強度及びコンクリ−トとのピ−リング強度は常温水及び温水浸漬後極端に低下した。また、コンクリ−トにプライマ−、素地調整材、表面保護材を積層した供試体を80℃の温水に全面浸漬後7日でプライマ−層、素地調整材層、表面保護層の各層間で微小のフクレ、剥離が無数に発生した。また、温水(80℃)浸漬重量変化率は、本発明実施例の3倍前後と高い。該硬化性樹脂組成物について、実施例1の記載の方法により注型物及び積層板を作成し、特性値を測定した。その結果を表1に示す。
成分(A)〜(E)に代え、スチレン型ビニルエステル樹脂(昭和電工 リポキシR804)100質量部に、表1の6%ナフテン酸コバルト及びメチルエチルケトンパ−オキサイド(日油 パ−メックNS)を添加した配合物のコンクリ−ト付着強度、コンクリ−トとのピ−リング強度及びスチレン揮発量などを測定した。その測定結果を表1に示す。スチレン揮発量は80g/m2と極めて高い。上記のスチレン型ビニルエステル樹脂100質量部に表1の6%ナフテン酸コバルト及びメチルエチルケトンパ−オキサイド(日油 パ−メックNS)を添加した配合物を、実施例1の記載の方法により、注型物及び積層板を作成して特性値を測定し、EPMA、バ−コル硬度及び摩耗量も測定した。その結果を表1に示す。
比較例4の製造で得た数平均分子量1300の芳香族系エポキシメタクリレ−ト(A)30質量部に、エチレンオキサイド2.6モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(B)(新中村化学工業社 BPE−100)10質量部、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)40質量部、ポリオ−ル(D)(旭硝子社 エクセノ−ルE240)20質量部を加え70℃に加温し、更に、表1の配合で20%120度F/(FA-512MT)パラフィンワックスを溶解して溶解後、室温まで冷却し、上記(A)、(B)、(C)及び(D)の合計100質量部に対して、イソシアネ−ト化合物(三井化学製 コスモネ−トLK)(E)35質量部を加えてワックス含有樹脂組成物とし、この樹脂組成物に、表1に示す配合で、6%ナフテン酸コバルト、ジメチルアニリン及びパ−キュア−Kを添加して配合物を得、実施例1に記載の方法により特性値を測定した。その結果を表1に示す。
比較例4の製造で得た数平均分子量1300の芳香族系エポキシメタクリレ−ト(A)30質量部に、エチレンオキサイド2.6モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(B)(新中村化学工業社 BPE−100)10質量部、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)25質量部、ポリオ−ル(D)(旭硝子社 エクセノ−ルE240)35質量部を加えて溶解後、室温まで冷却し、混合物を得た。該混合物100質量部を70℃に加温し、20%120度F/(FA-512MT)パラフィンワックス2.0質量部を溶解した。上記(A)、(B)、(C)及び(D)の合計100質量部に対して、イソシアネ−ト化合物(三井化学製 コスモネ−トLK)(E)35質量部を加えて硬化性プライマ−樹脂組成物を得た。表1の配合で6%ナフテン酸コバルト、ジメチルアニリン及びパ−キュア−Kを添加して樹脂組成物を作成し、実施例1と同様の項目並びに表面乾燥性を測定した。
実施例1で用いた四つ口フラスコにjER828(三菱化学)148g、jER1001(三菱化学)360g及びjER1002 240gを仕込み攪拌下に毎分10リットルの乾燥空気を吹き込みながら130℃まで昇温した。昇温後、ハイドロキノン(重合禁止剤)0.3g、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド2gを添加し、メタクリル酸172gを2時間かけて滴下した。滴下終了後3時間経過したところから、1時間毎に酸価の測定を開始し、10KOHmg/g以下になったことを確認した後、100℃まで冷却して(A)の製造物を得た。
上記製造物450質量部にエチレンオキサイド2.6モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(B)(新中村化学工業社 BPE−100)200質量部、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)(日立化成工業社 FA−512MT)250質量部、ポリオ−ル(D)(旭硝子社 エクセノ−ルE240)100質量部の合計100質量部に対して、イソシアネ−ト化合物(E)(三井化学製 コスモネ−トLK)20質量部を加えて溶解後、室温まで冷却し、硬化性樹脂組成物を得た。なお、表2中、(E)ポリイソシアネート欄には、ポリイソシアネートの質量部に加えて、その下段に(E)成分中のカルボジイミド変性MDIの質量%も記載した。表2に記載の配合で、6%ナフテン酸コバルト、過酸化物(日油 パ−キュア−K)及びジメチルアニリンを表2に記載の割合で良く混合した後、金型中へ流し込み、25℃で72時間硬化させ、厚さ3mmの樹脂硬化物(注型物)を得た。この樹脂硬化物について、バ−コル硬度、硫黄浸透深さを測定した。その結果を表2に示す。
‐数平均分子量約750の芳香族系エポキシメタクリレ−ト(A)の製造:
実施例1で用いた四つ口フラスコに、実施例5と同じエポキシ樹脂(jER828(三菱化学)148g、jER1001(三菱化学)360g及びjER1002 240g)を投入し、攪拌下に毎分10リットルの乾燥空気を吹き込みながら130℃まで昇温した後、ハイドロキノン(重合禁止剤)0.3g、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド2gを添加し、メタクリル酸172gを2時間かけて滴下した。滴下終了後3時間経過したところから、1時間毎に酸価の測定を開始し、17KOHmg/gになったことを確認した後、100℃まで冷却して、数平均分子量750の成分(A)を得た。この芳香族系エポキシ(メタ)アクリレ−ト(A)20質量部に実施例5のエチレンオキサイド2.6モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(B)50質量部及びジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)30質量部を加えて溶解後、室温まで冷却し、樹脂組成物を得た。この樹脂組成物に表2の配合で6%ナフテン酸コバルト、ジメチルアニリン及びパ−キュア−Kを添加した配合物は25℃、24時間経過後も未硬化であった。
比較例9の製造で得た芳香族系エポキシ(メタ)アクリレ−ト(A)70質量部に実施例1のエチレンオキサイド2.6モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(B)20質量部及びジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)10質量部を加え、更に(A)〜(C)の合計100質量部に対してイソシアネート化合物(E)(三井化学製のコスモネートLK)50質量部を加えて溶解後、室温まで冷却し、樹脂組成物を得た。この樹脂組成物に、表2の配合で6%ナフテン酸コバルト,ジメチルアニリン及びパ−キュア−Kを添加した配合物は25℃、24時間経過後も未硬化であった。
比較例9の製造で得た芳香族系エポキシメタアクリレ−ト(A)50質量部に実施例1のエチレンオキサイド2.6モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(B)20質量部、ポリオール(D)(旭硝子社 エクセノールE240:数平均分子量3000、水酸基価56mgKOH/g)30質量部を加えて溶解後、室温まで冷却し、樹脂組成物を得た。この樹脂組成物に表2の配合で6%ナフテン酸コバルト、ジメチルアニリン及びパ−キュア−Kを添加した配合物は25℃、24時間経過後も未硬化であった。
比較例12では、芳香族系エポキシメタアクリレ−ト(A)を以下のように変更した。
実施例1で用いた四つ口フラスコにjER828(三菱化学)93g、jER1002(三菱化学)180g及びjER1004 990gを仕込み攪拌下に毎分10リットルの乾燥空気を吹き込みながら130℃まで昇温した。昇温後、ハイドロキノン(重合禁止剤)0.3g、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド2gを添加し、メタクリル酸172gを2時間かけて滴下した。滴下終了後3時間経過したところから、1時間毎に酸価の測定を開始し、18KOHmg/gになったことを確認した後、100℃まで冷却し、数平均分子量約1300の芳香族系エポキシメタクリレ−トの製造物を得た。該製造物(A)50質量部にジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)(日立化成工業社 FA−512MT)40質量部、ポリオ−ル(D)(旭硝子社 エクセノ−ルE240)10質量部を加え、更に、(A)、(C)、(D)の合計100質量部に対して、イソシアネート化合物(E)(三井化学製、コスモネートLK)20質量部を加えて溶解後、室温まで冷却し、硬化性樹脂組成物を得た。
比較例12の製造で得た芳香族系エポキシメタアクリレ−ト(A)50質量部にエチレンオキサイド30モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(新中村化学工業社 NKライトエステル BPE−1300)(B)20質量部、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)20質量部、ポリオール(D)(旭硝子社、エクセノールE240)10質量部の(A)、(B)、(C)、(D)の合計100質量部に対して、イソシアネ−ト化合物(E)(三井化学製 コスモネ−トLK)5質量部を加えて溶解後、室温まで冷却し、硬化性樹脂組成物を得た。この樹脂組成物に表2の配合で6%ナフテン酸コバルト、ジメチルアニリン及びパ−キュア−Kを添加した配合物は表面乾燥時間が長く、コンクリ−ト付着強度及びコンクリ−トとのピ−リング強度は常温水及び温水浸漬後極端に低下した。また,コンクリ−トにプライマ−、素地調整材、表面保護材を積層した供試体を80℃の温水に全面浸漬後7日でプライマ−層、素地調整材層、表面保護層の各層間で微小のフクレ、剥離が無数に発生した。また、温水(80℃)浸漬重量変化率は、本発明の樹脂組成物の実施例の3倍前後と高い。また、実施例5と同じ方法で注型物及び積層板を作成して特性値を測定し、EPMA,バ−コル硬度及び摩耗量は前記記載の方法で測定した。その結果を表2に示す。
スチレン型ビニルエステル樹脂(昭和電工 リポキシR804)100質量部に、表2の6%ナフテン酸コバルト及びメチルエチルケトンパ−オキサイド(日油 パ−メックNS)を添加した配合物のコンクリ−ト付着強度、コンクリ−トとのピ−リング強度及びスチレン揮発量などの測定結果を表2に示す。スチレン揮発量は80g/m2と極めて高い。上記のスチレン型ビニルエステル樹脂100質量部に表2の6%ナフテン酸コバルト及びメチルエチルケトンパ−オキサイド(日油 パ−メックN)を添加した配合物を、実施例5の記載の方法により特性値を測定した。また,EPMA、バ−コル硬度及び摩耗量は前記記載の方法で測定した。これらの結果も表2に示す。
比較例12の製造で得た芳香族系エポキシメタクリレ−ト(A)55質量部に、エチレンオキサイド2.6モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(B)(新中村化学工業社 BPE−100)20質量部、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)25質量部を加えて溶解後70℃に加温し、20%120度F/(FA-512MT)パラフィンワックスを溶解した後、6%ナフテン酸コバルト、ジメチルアニリン及びパ−キュア−Kを下記表2の配合で添加し、室温まで冷却し、配合物を得た。
比較例12の製造で得た芳香族系エポキシメタクリレ−ト(A)55質量部に、エチレンオキサイド2.6モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(B)(新中村化学工業社 BPE−100)15質量部、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)20質量部、ポリオール(D)(旭硝子社 エクセノールE240)10質量部を混合して70℃に加温し、20%120度F/(FA-512MT)パラフィンワックスを下記表2の配合で添加し、溶解させた後、(A)、(B)、(C)、(D)の合計100質量部に対して、イソシアネ−ト化合物(E)(カルボジイミド変性MDIを含まない三井化学製 コスモネ−ト)40質量部を加えて溶解後、室温まで冷却した樹脂組成物に、6%ナフテン酸コバルト、ジメチルアニリン及びパ−キュア−Kを下記表2の配合で添加して配合物を得た。該配合物を金型中へ流し込み、25℃で72時間硬化させ、厚さ3mmの樹脂硬化物(注型物)を得た。この樹脂硬化物を実施例5に記載の方法により特性値を測定した。
比較例12の製造で得た芳香族系エポキシメタクリレ−ト(A)55質量部に、エチレンオキサイド2.6モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(B)(新中村化学工業社 BPE−100)15質量部、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)20質量部、(D)ポリオール(D)(旭硝子社、エクセノールE240)10質量部を混合し、70℃に加温して、20%120度F/(FA-512MT)パラフィンワックスを下記表2の配合で添加し、溶解した後、(A)、(B)、(C)、(D)の合計100質量部に対してイソシアネ−ト化合物(E)(カルボジイミド変性MDIを含む三井化学製コスモネ−ト)40質量部を加えて溶解後、室温まで冷却し、硬化性樹脂組成物を得た。この組成物に、6%ナフテン酸コバルト、ジメチルアニリン及びパ−キュア−Kを表2の配当で添加した配合物を金型中へ流し込み、25℃で72時間硬化させ、厚さ3mmの樹脂硬化物(注型物)を得た。この樹脂硬化物を実施例5に記載の方法により特性値を測定した。その結果を他の評価結果と共に表2に示す。
数平均分子量約750の芳香族系エポキシメタクリレ−ト(A)の製造:
実施例1と同じ四つ口フラスコにjER828(三菱化学)148g,jER1001(三菱化学)360g及びjER1002 240gを仕込み攪拌下に毎分10リットルの乾燥空気を吹き込みながら130℃まで昇温した。昇温後,ハイドロキノン(重合禁止剤)0.3g,トリメチルベンジルアンモニウムクロライド2gを添加し、メタクリル酸172gを2時間かけて滴下した。滴下終了後3時間経過したところから、1時間毎に酸価の測定を開始し、17KOHmg/gになったことを確認した後100℃まで冷却した。当製造物150質量部にエチレンオキサイド2.6モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(B)(新中村化学工業社 BPE−100)100質量部、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)(日立化成工業社 FA−512MT)650質量部、ポリオ−ル(D)(旭硝子社 エクセノ−ルE837:数平均分子量 6000、水酸基価28mgKOH/g)100質量部を加えて溶解後、室温まで冷却した上記(A)、(B)、(C)及び(D)の合計100質量部に対してイソシアネ−ト化合物(三井化学製 コスモネ−トLK)10質量部を加えて硬化性プライマ−樹脂組成物を得た。
比較例18と同じ芳香族系エポキシメタクリレ−ト(A)150質量部に、エチレンオキサイド6モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(B)(共栄社化学社 BP−6EM)100質量部、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)650質量部、ポリオ−ル(D)(旭硝子社 エクセノ−ルE430:数平均分子量400−トリオ−ル、水酸基価400mgKOH/g、エクセノ−ルE1020−ジオ−ル:数平均分子量1000、水酸基価112mgKOH/g、トリオ−ル/ジオ−ルのモル比 0.3/0.7、数平均分子量820)100質量部を加えて溶解後、室温まで冷却した上記(A)、(B)、(C)及び(D)の合計100質量部に対してイソシアネ−ト化合物(三井化学製 コスモネ−トLK)20質量部を加えて硬化性プライマ−樹脂組成物を得た。当組成物に6%ナフテン酸コバルト、過酸化物(日油 パ−キュア−K)及びジメチルニリンについて実施例1、10と同じ条件で積層板を作成し、特性値を測定した。その結果を表3に示す。
比較例18と同じ芳香族系エポキシメタクリレ−ト(A)400質量部に、エチレンオキサイド6モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(B)(共栄社化学社 BP−6EM)200質量部、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)300質量部、ポリオ−ル(D)(旭硝子社 エクセノ−ルE430−トリオ−ル:数平均分子量400、水酸基価400mgKOH/g、エクセノ−ルE720−ジオ−ル、数平均分子量700、水酸基価160mgKOH/g、モル比0.3/0.7、数平均分子量610)100質量部を加えて溶解後、室温まで冷却した上記(A)、(B)、(C)及び(D)の合計100質量部に対して、イソシアネ−ト化合物(三井化学製 コスモネ−トLK)20質量部を加えて硬化性樹脂組成物を得た。当組成物に6%ナフテン酸コバルト、過酸化物(日油 パ−キュア−K)及びジメチルニリンを表4の配合で混合して実施例1と同じ条件で積層板を作成し、特性値を測定した。実施例1と同じ条件で各評価試験を行い、その結果を表4に記載した。
比較例18と同じ芳香族系エポキシ(メタ)アクリレ−ト(A)400質量部に実施例1と同じエチレンオキサイド2.6モル付加エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト(B)200質量部及びジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ−ト(C)300質量部、ポリオ−ル(D)(旭硝子社 エクセノ−ルE837:数平均分子量6,000,水酸基価28mgKOH/g)100質量部を加えて溶解後、室温まで冷却した上記(A)、(B)、(C)及び(D)の合計100質量部に対して、イソシアネ−ト化合物(三井化学製 コスモネ−トLK)20質量部を加えて硬化性樹脂組成物を得た。この組成物そ用い、実施例14に記載の方法により積層板を作成した。この積層板及び樹脂組成物について、実施例1と同じ条件で評価試験を行い、その結果を表4に記載した。
Claims (10)
- (A)芳香族系エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応物を含み、数平均分子量が500〜1100の範囲で、かつ、酸価が10KOHmg/g以下のエポキシ(メタ)アクリレ−トと、
(B)アルキレンオキサイド付加モル数2〜10の2官能性(メタ)アクリレ−トモノマ−のエトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−トと、
(C)数平均分子量が300以下の、アルコ−ル残基として環内に炭素間二重結合又は窒素原子を1個のみを有する環状炭化水素基を含む基を有する単官能性(メタ)アクリレ−ト系モノマ−と、
(D)水酸基価(KOHmg/g)160以下、数平均分子量1000以上のポリオ−ルと、
を含み、
成分(A)、(B)、(C)及び(D)の合計100質量部に対し、更に、(E)ポリイソシアネートを1〜30質量部含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - (A)エポキシ(メタ)アクリレ−ト10〜25質量部と、
(B)エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト5〜15質量部と、
(C)単官能性(メタ)アクリレ−ト系モノマ−50〜70質量部と、
(D)ポリオ−ル5〜15質量部と、
を含み、コンクリート防食被覆用のプライマーとして使用される請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。 - (A)エポキシ(メタ)アクリレ−ト30〜60質量部と、
(B)エトキシ化ビスフェノ−ルAジメタクリレ−ト10〜30質量部と、
(C)単官能性(メタ)アクリレ−ト系モノマ−20〜40質量部と、
(D)ポリオ−ル5〜15質量部と、
を含み、コンクリ−ト防食被覆に使用される請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記成分(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)は、前記成分(A)、(B)、(C)及び(D)を含む主剤と、前記成分(E)を含む副主剤とに区別され、
使用の際には、前記主剤及び前記副主剤が混合される請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記(E)ポリイソシアネ−トが、ジフェニルメタンジイソシアネ−ト(MDI)のカルポジイミド体、MDIのウレトンイミン体およびMDIのイソシアヌレ−ト体からなる群より選択される少なくとも1種のMDI誘導体を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- (A)、(B)、(C)及び(D)の合計100質量部に対して、さらに、0.5〜10質量部の有機過酸化物を含有していることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を含むコンクリ−ト被覆組成物。
- (A)、(B)、(C)及び(D)の合計100質量部に対して、さらに、平均粒径0.02〜10mmの不活性な微粒子状及び/又は粉状の無機骨材材料30〜600質量部を含有することを特徴とする請求項7に記載のコンクリ−ト被覆組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を含むライニング材。
- (A)、(B)、(C)及び(D)の合計100質量部に対して、さらに、鱗片状無機充填剤5〜50質量部を含有することを特徴とする請求項9に記載のライニング材。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015162477A JP6134757B2 (ja) | 2015-08-20 | 2015-08-20 | 硬化性樹脂組成物、コンクリート被覆組成物及びライニング材 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015162477A JP6134757B2 (ja) | 2015-08-20 | 2015-08-20 | 硬化性樹脂組成物、コンクリート被覆組成物及びライニング材 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017039852A true JP2017039852A (ja) | 2017-02-23 |
JP6134757B2 JP6134757B2 (ja) | 2017-05-24 |
Family
ID=58203186
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015162477A Active JP6134757B2 (ja) | 2015-08-20 | 2015-08-20 | 硬化性樹脂組成物、コンクリート被覆組成物及びライニング材 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6134757B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019178279A (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-17 | 東ソー株式会社 | 2液型ポリウレタン樹脂形成性組成物、2液型ポリウレタン樹脂接着剤組成物 |
CN115572524A (zh) * | 2022-11-05 | 2023-01-06 | 上海立邦长润发涂料有限公司 | 一种uv真空喷涂防裂透明底漆 |
CN117645502A (zh) * | 2024-01-30 | 2024-03-05 | 湖南固特邦土木技术发展有限公司 | 一种用于混凝土裂缝修补的表面封闭涂层 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109608611A (zh) * | 2018-10-23 | 2019-04-12 | 合肥科天水性科技有限责任公司 | 一种环氧丙烯酸树脂改性水性聚氨酯及其制备方法 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05262837A (ja) * | 1992-03-23 | 1993-10-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | 透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
JPH05320286A (ja) * | 1992-05-19 | 1993-12-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2003137965A (ja) * | 2001-08-20 | 2003-05-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 樹脂組成物及び塗装体 |
JP2005036602A (ja) * | 2003-07-18 | 2005-02-10 | Enupatto Kk | あと施工アンカー用樹脂組成物 |
JP2005187780A (ja) * | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Hitachi Chem Co Ltd | ライニング組成物及びそれを用いた土木建築構造体 |
JP2006052271A (ja) * | 2004-08-10 | 2006-02-23 | Japan Composite Co Ltd | 不飽和ポリウレタン樹脂組成物並びに人造石用成形材料及び人造石成形品 |
JP2007016184A (ja) * | 2005-07-11 | 2007-01-25 | Fujifilm Holdings Corp | エラストマー、並びに感光性組成物、感光性フィルム、及び永久パターン形成方法 |
JP2011231231A (ja) * | 2010-04-28 | 2011-11-17 | Dic Corp | ラジカル硬化性不飽和樹脂組成物及び被覆材 |
JP2012046711A (ja) * | 2010-07-28 | 2012-03-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 光学部品用紫外線硬化性樹脂組成物 |
CN103694861A (zh) * | 2013-12-12 | 2014-04-02 | 嘉宝莉化工集团股份有限公司 | 双重改性、双重固化环氧丙烯酸酯涂料 |
JP2015021091A (ja) * | 2013-07-22 | 2015-02-02 | Dic株式会社 | 硬化性組成物及びその硬化物 |
-
2015
- 2015-08-20 JP JP2015162477A patent/JP6134757B2/ja active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05262837A (ja) * | 1992-03-23 | 1993-10-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | 透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
JPH05320286A (ja) * | 1992-05-19 | 1993-12-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2003137965A (ja) * | 2001-08-20 | 2003-05-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 樹脂組成物及び塗装体 |
JP2005036602A (ja) * | 2003-07-18 | 2005-02-10 | Enupatto Kk | あと施工アンカー用樹脂組成物 |
JP2005187780A (ja) * | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Hitachi Chem Co Ltd | ライニング組成物及びそれを用いた土木建築構造体 |
JP2006052271A (ja) * | 2004-08-10 | 2006-02-23 | Japan Composite Co Ltd | 不飽和ポリウレタン樹脂組成物並びに人造石用成形材料及び人造石成形品 |
JP2007016184A (ja) * | 2005-07-11 | 2007-01-25 | Fujifilm Holdings Corp | エラストマー、並びに感光性組成物、感光性フィルム、及び永久パターン形成方法 |
JP2011231231A (ja) * | 2010-04-28 | 2011-11-17 | Dic Corp | ラジカル硬化性不飽和樹脂組成物及び被覆材 |
JP2012046711A (ja) * | 2010-07-28 | 2012-03-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 光学部品用紫外線硬化性樹脂組成物 |
JP2015021091A (ja) * | 2013-07-22 | 2015-02-02 | Dic株式会社 | 硬化性組成物及びその硬化物 |
CN103694861A (zh) * | 2013-12-12 | 2014-04-02 | 嘉宝莉化工集团股份有限公司 | 双重改性、双重固化环氧丙烯酸酯涂料 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019178279A (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-17 | 東ソー株式会社 | 2液型ポリウレタン樹脂形成性組成物、2液型ポリウレタン樹脂接着剤組成物 |
JP7286915B2 (ja) | 2018-03-30 | 2023-06-06 | 東ソー株式会社 | 2液型ポリウレタン樹脂形成性組成物、2液型ポリウレタン樹脂接着剤組成物 |
CN115572524A (zh) * | 2022-11-05 | 2023-01-06 | 上海立邦长润发涂料有限公司 | 一种uv真空喷涂防裂透明底漆 |
CN115572524B (zh) * | 2022-11-05 | 2023-06-13 | 上海立邦长润发涂料有限公司 | 一种uv真空喷涂防裂透明底漆 |
CN117645502A (zh) * | 2024-01-30 | 2024-03-05 | 湖南固特邦土木技术发展有限公司 | 一种用于混凝土裂缝修补的表面封闭涂层 |
CN117645502B (zh) * | 2024-01-30 | 2024-04-02 | 湖南固特邦土木技术发展有限公司 | 一种用于混凝土裂缝修补的表面封闭涂层 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6134757B2 (ja) | 2017-05-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6694866B2 (ja) | 低温硬化断面修復材、およびそれを用いた断面修復方法 | |
JP6134757B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、コンクリート被覆組成物及びライニング材 | |
JP5457644B2 (ja) | 低温硬化性樹脂組成物、それを用いた塗膜形成方法、樹脂モルタル及び繊維強化樹脂 | |
JP6567599B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、コンクリート被覆組成物及びライニング材 | |
WO2019004125A1 (ja) | ラジカル重合性樹脂組成物及び構造物修復材 | |
JP5336730B2 (ja) | 繊維強化プラスチック用ラジカル重合性接着剤を用いて接着された接着構造体及びその製造方法 | |
JP2016029125A (ja) | 2液硬化型樹脂組成物、被覆材、被覆工法及び被覆構造体 | |
JP2017214441A (ja) | 樹脂組成物、ひび割れ注入材およびひび割れ修復方法 | |
TWI652301B (zh) | Concrete repair material | |
JP2020169437A (ja) | 構造物の表面被覆工法 | |
JP6751330B2 (ja) | セメントアスファルトてん充層の補修用組成物 | |
JP5384715B1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、コンクリート被覆組成物及びライニング材 | |
JP4374990B2 (ja) | ラジカル重合性樹脂組成物 | |
JP4982987B2 (ja) | 被覆用樹脂組成物 | |
JPS6026017A (ja) | 活性エネルギ−線硬化性組成物 | |
JPWO2020040052A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP4066081B2 (ja) | コンクリートプライマー樹脂組成物及びその構造体 | |
JP4440613B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその硬化方法 | |
JP7419807B2 (ja) | 低臭気樹脂組成物 | |
JP7358940B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
JP4462068B2 (ja) | チクソトロピー性ラジカル重合型成形材料、その製造方法および成形品 | |
JP4119705B2 (ja) | 土木建築用被覆材 | |
JP2020153109A (ja) | 活性エネルギー線硬化型コンクリート保護材料 | |
WO2024004918A1 (ja) | 樹脂組成物、表面処理方法、及び硬化塗膜含有材料の製造方法 | |
JP2005146205A (ja) | 被覆材料、土木建築用被覆材及び木工用塗料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170111 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20170111 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20170126 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170207 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170314 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170418 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170424 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6134757 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |