JP2017025055A - エズリン由来ペプチド、およびその医薬組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
高速液体クロマトグラフィーの方法は、医薬組成物の製造中の各成分濃度の正確な評価のために使用された。この研究の結果は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)の条件では、HEP−1ペプチドと類似のアミノ酸の数を有するHP−V2ペプチドを区別することは不可能であったことを実証した。この事実が、HP−V2とHEP−1を基本とする組成物の定量的な濃度にアクセスさせない(実施例4;図1、図4、図5)。なお、請求項に記載されたHP−V2ペプチド、ならびに付随ペプチドHP1−5およびHP6−14の定量的組成は、それらの良好な分離の結果としてクロマトグラムに基づいて容易に計算され得る(実施例2、3;図2、図3)。
HP−V2ペプチドの合成は、アルコキシベンジルポリマーを使用した固相法によって行われた。カップリングは: 1)テトラフルオロホウ酸O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウム(TBTU);または 2)1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(НОВТ)およびN,N’−ジイソプロピルカルボジイミド(DIPC)、のいずれかの使用に基づく方法を用いて行われた。未反応のアミノ基がカップリング反応後に成長するペプチジル−ポリマー上に見つかった場合を除き、Fmoc保護アミノ酸残基の順次的な結合が一つずつ実施された。ペプチジル−ポリマー中の未反応のアミノ基含有量の制御は、ニンヒドリン試験の手法により行われた。チオアニソール、フェノール、エタンジチオール、トリイソプロピルシラン、および水を加えたトリフルオロ酢酸が、ペプチドとポリマー担体との分離のために、および最終的なブロック解除のために使用された。所望の生成物の構造および均一性は、アミノ酸分析、質量分析、および高速液体クロマトグラフィーデータによって確認された。
配列番号1:GEKKRRETVEREGGのペプチドの有効量、および薬学的に許容される担体または増量剤 − その他、を含む医薬組成物。
高速液体クロマトグラフィー(HPLC)は、その保持時間に基づいたペプチドの分離のために使用された。HEP−1およびHP1−5ペプチドのストック溶液は、1〜2mg/mLの濃度での脱イオン水中へのそれらの可溶化に続き、孔径0.2μmのミリポアフィルターを通す濾過滅菌の手法で調製された。80%のHEP−1ペプチド、および20%のHP1−5ペプチドを含有する組成物は、適切な容量での対応するストック溶液の混合によって調製された。
HEP−1およびHP6−14ペプチドのストック溶液ならびにそれらの混合物は、実施例2に記載されているように調製された。ペプチドおよびその混合物のHPLCによる分析は、実施例1に記載されるように、5μm粒子が充填されたLuna C18(2)カラム、サイズ4.6×250mmで行われた。
HEP−1およびHP−V2ペプチドのストック溶液ならびにそれらの混合物は、実施例2に記載されているように調製された。ペプチドおよび混合物のHPLC分析は、実施例2に記載されるように、5μm粒子が充填されたLuna C18(2)カラム、サイズ4.6×250mmで行われた。
HEP−1およびHP−V2ペプチドのストック溶液ならびにそれらの混合物は、実施例2に記載されているように調製された。MALDI TOFスペクトルは、2,5−ジヒドロキシ安息香酸をマトリックスとして用いて、Bruker Ultraflex TOF/TOF質量分析器で再整理された。
以下の実施例6〜8は、全ての使用されるペプチドおよびこれらの混合物の生物学的活性を証明する。これらのペプチドは、インターフェロン産生を誘導し、インビトロでの細胞培養において、100TCID50/mlの用量での細胞変性脳心筋炎ウイルスの感染により引き起こされる死から様々なタイプのヒト細胞の種類を保護する。
PLC/PRF/5(アレクサンダー)ヒト肝癌細胞株は、イバノフスキー(Ivanovskiy)にちなんで名付けられたウイルス学研究所(モスクワ)から入手された。細胞培養のための完全培地は、10%ウシ胎児血清(FCS)、L−グルタミン(300μg/ml)、およびペニシリン(100U/ml)を補充したMEMイーグル培地に基づいて調製された。
HEP−1(配列番号2:TEKKRRETVEREKE);
HP1−5(配列番号3:TEKKR);
HP6−14(配列番号4:RETVEREKE);
HP−V2(配列番号1:GEKKRRETVEREGG);
ペプチドの混合物:
MXHP1−5+HEP−1 − 90%HEP−1ペプチド(配列番号2:TEKKRRETVEREKE)および10%HP1−5ペプチド(配列番号3:TEKKR)の混合物;
MXHP6−14+HEP−1 − 90%HEP−1ペプチド(配列番号2:TEKKRRETVEREKE)および10%HP6−14ペプチド(配列番号4:RETVEREKE)の混合物;
MXHP−V2+HP1−5 − 90%HP−V2ペプチド(配列番号1:GEKKRRETVEREGG)および10%HP1−5ペプチド(配列番号3:TEKKR)の混合物;
MXHP−V2+HP6−14 − 90%HP−V2ペプチド(配列番号1:GEKKRRETVEREGG)および10%HP6−14ペプチド(配列番号4:RETVEREKE)の混合物。
MXHP−V2+HEP−1 − 95%HP−V2ペプチド(配列番号1:GEKKRRETVEREGG)および5%HEP−1ペプチド(配列番号2:TEKKRRETVEREKE)の混合物。
HELAヒト子宮頚癌細胞株は、イバノフスキー(Ivanovskiy)にちなんで名付けられたウイルス学研究所(モスクワ)から入手された。細胞培養のための完全培地、ペプチドおよびその組成物、ならびにそれらの抗ウイルス(インターフェロン誘導)活性の評価方法は、実施例5の記載と同じであった。
ジラルディハートヒト上皮細胞株の培養物は、イバノフスキー(Ivanovskiy)にちなんで名付けられたウイルス学研究所(モスクワ)から入手された。細胞培養のための完全培地、ペプチドおよびその組成物、ならびにそれらの抗ウイルス(インターフェロン誘導)活性の評価方法は、実施例5の記載と同じであった。
以下の研究は、本発明のペプチド(HP−V2)が、組織修復および細胞増殖の分子機構に関与しているという証拠を提供する。細胞増殖の分子機構、例えばTGFβ発現の調節、に影響を与える化合物は、消化管の修復に関連することが知られている(Monteleone et al,, “Mongersen, an Oral SMAD7 Antisense Oligonucleotide, and Crohn’s Disease”, New England Journal of Medicine, 372:1104−1113)。また、アキタ(Akita)ら、“Basic Fibroblast Growth Factor in Scarless Wound Healing”, Adv. Wound Care, 2013, 2(2):44−49は、臨床応用と基本的なメカニズムにおける傷跡を残さない創傷治癒における、塩基性線維芽細胞成長因子(bFGF)の利益および役割を説明する。bFGFは、創傷および潰瘍の治療に広く使用される糖タンパク質である。bFGFは任意の型の創傷に容易に適用可能であり、色、テクスチャ、および硬さについてより良い結果をもたらす。チェンら、“NGF Accelerates Cutaneous Wound Healing by Promoting the Migration of Dermal Fibroblasts via the PI3K/Akt−Rac1−JNK and ERK Pathways”, BioMed Research International, Volume 2014, Article ID 547187)は、ラットにおける皮膚切除創傷の治癒をNGFが大幅に加速し、NGFによって誘導された線維芽細胞遊走がこの治癒プロセスに寄与し得ることを示した。これはまた、PI3K/Akt、Rac1、JNK、およびERKの活性化が、すべてNGF誘発性の線維芽細胞遊走の制御に関与することを示した。さらに、ラフェット(Raffetto)ら、“Mitogen−activated protein kinase pathway regulates cell proliferation in venous ulcer fibroblasts”, Vasc. Endovascular Surg., 2006, 40(1):59−66は、MAPK ERK経路が、静脈潰瘍線維芽細胞における細胞増殖のために重要であることを示した。
Claims (18)
- 一般式(I)のアミノ酸配列
を含むペプチド。 - 前記非極性アミノ酸が、独立に、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、メチオニン、イソロイシン、プロリン、フェニルアラニン、トリプトファン、および/またはこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載のペプチド。
- X1X2および/またはX3がグリシンである、請求項1または請求項2に記載のペプチド。
- 前記アミノ酸配列がGEKKRRETVEREGG(配列番号:1)である、請求項3に記載のペプチド。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のペプチドの有効量、および薬学的に許容される担体または増量剤を含む、医薬組成物。
- 配列番号2(TEKKRRETVEREKE)のペプチドの有効量をさらに含む、請求項5に記載の医薬組成物。
- 配列番号3(TEKKR)のペプチドの有効量をさらに含む、請求項5に記載の医薬組成物。
- 配列番号4(RETVEREKE)のペプチドの有効量をさらに含む、請求項5に記載の医薬組成物。
- 被験体での免疫応答の刺激において使用される、請求項1〜4のいずれか1項に記載のペプチド、または請求項5〜8のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- ウイルス、細菌または真菌感染症の治療または予防において使用される、請求項1〜4のいずれか1項に記載のペプチド、または請求項5〜8のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 消化管の粘膜の潰瘍形成の治療または予防において使用される、請求項1〜4のいずれか1項に記載のペプチド、または請求項5〜8のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 前記消化管の粘膜の潰瘍形成が、胃潰瘍、大腸潰瘍、十二指腸潰瘍、または小腸の潰瘍である、請求項11に記載の使用のためのペプチドまたは医薬組成物。
- 炎症性腸疾患、または炎症性腸疾患に関連する疾患もしくは障害の治療または予防において使用される、請求項1〜4のいずれか1項に記載のペプチド、または請求項5〜8のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 炎症性腸疾患に関連する前記疾患または障害が、過敏性腸症候群(IBS)、潰瘍性大腸炎およびクローン病からなる群から選択される、請求項13に記載の使用のためのペプチドまたは医薬組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のペプチドまたは請求項5〜8のいずれか1項に記載の医薬組成物の治療上の有効量を被験体に投与することを含む、免疫応答の刺激を必要とする被験体において免疫応答を刺激する方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のペプチドまたは請求項5〜8のいずれか1項に記載の医薬組成物の治療上の有効量を被験体に投与することを含む、ウイルス、細菌または真菌感染症を治療および/もしくは予防する方法、または消化管の粘膜の潰瘍形成を治療もしくは予防する方法、または炎症性腸疾患もしくは炎症性腸疾患に関連する疾患もしくは障害を治療もしくは予防する方法。
- 前記消化管の粘膜の潰瘍形成が胃潰瘍、大腸潰瘍、十二指腸潰瘍、または小腸の潰瘍である、請求項16に記載の方法。
- 炎症性腸疾患に関連する前記疾患または障害が、過敏性腸症候群(IBS)、潰瘍性大腸炎およびクローン病からなる群から選択される、請求項16に記載の方法。
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