JP2017014396A - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びそれを用いた成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
前記アクリル系重合体(A)が、単量体単位としてメチルメタクリレートを75質量%以上含み、
前記アクリル系重合体(A)と前記多官能アクリレート(B)との質量比((A):(B))が75:25〜90:10である活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
本発明に係る活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、アクリル系重合体(A)、多官能アクリレート(B)、及び光重合開始剤(C)を含み、必要に応じてその他の成分(D)を含む。該活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に対して活性エネルギー線を照射することにより重合反応が進行し、硬化する。
アクリル系重合体(A)は非重合性成分であり、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が未硬化の状態でも固体として取り扱うことを可能にする。具体的な固体の形状としては、ペレット、粉末、顆粒、フィルム、シート、繊維、ブロック、短冊等が挙げられる。未硬化の状態でペレット、粉末、顆粒などの形状で取り扱うことができると、熱成形に用いられる成形体用の原料として輸送や保管の点で有利である。また、未硬化の状態でフィルム、シート、繊維といった形状での巻取りや積載が可能になるだけでなく、切抜きや切断などの加工が可能になる。
多官能アクリレート(B)は重合性成分であり、活性エネルギー線の照射により重合が進行して架橋構造を形成する。さらに、多官能アクリレート(B)は、活性エネルギー線照射前では活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の可塑剤として機能し、熱成形時の成形温度を下げる。本発明者は鋭意検討の結果、熱成形時の黄変やゲル化を防ぐ点でメタクリレートよりもアクリレートの方が優れることを見出した。なお、多官能アクリレート(B)は、架橋構造を形成するため2官能以上のアクリレートであり、3官能以上のアクリレートであることが好ましい。
光重合開始剤(C)は、活性エネルギー線を照射することで開裂し、重合反応を開始させるラジカルを発生する化合物である。活性エネルギー線としては、装置コストや生産性の点から紫外・可視光線が好ましい。
その他の成分(D)は、必要に応じて添加される成分であり、アクリル系重合体(A)、多官能アクリレート(B)及び光重合開始剤(C)以外の成分である。その他の成分(D)としては、難燃剤、難燃助剤、可塑剤、界面活性剤、離型剤、スリップ剤、潤滑剤、光安定剤、紫外線吸収剤、充填剤、密着性付与剤、着色剤、顔料、染料、強化剤、無機フィラー、マイカ粉、耐衝撃性改良剤、重合禁止剤、酸化防止剤、熱安定剤、pH調整剤、流動性向上剤、帯電防止剤、導電性付与剤、応力緩和剤、結晶化促進剤、加水分解抑制剤、相溶化剤、核剤、増感剤、消泡剤、カップリング剤、抗菌・防カビ剤、防錆剤等が挙げられる。これらは単独で用いても、2種以上を併用してもよい。なお、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、その他の成分(D)として微量の有機溶剤を含んでもよい。
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を均一な状態で得るためには、固体のアクリル系重合体(A)と多官能アクリレート(B)とを混合する必要がある。そのため、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の調製方法としては、例えば、揮発性成分を使用する方法、加熱混練する方法等が挙げられる。
揮発性成分を使用する方法は、アクリル系重合体(A)を液状で取り扱うために溶剤等の揮発性成分を使用する方法である。例えば、アクリル系重合体(A)と揮発性成分とを混合してシラップ状の液体を得た後、多官能アクリレート(B)、光重合開始剤(C)、及び必要に応じてその他の成分(D)を加えて混合することで、均一なシラップ状の液体が得られる。次いで、揮発性成分を除去することで、固体状で未硬化の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が得られる。
加熱混練する方法は、固体のアクリル系重合体(A)を、多官能アクリレート(B)、光重合開始剤(C)、及び必要に応じてその他の成分(D)と混合するために加熱する方法である。加熱温度はアクリル系重合体(A)が溶融する温度であることが好ましいが、アクリル系重合体(A)が多官能アクリレート(B)で膨潤し始める温度まで加熱すれば、均一な活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が得られる場合がある。一方、加熱温度は300℃以下が好ましく、250℃以下がより好ましい。加熱温度が300℃以下であればアクリル系重合体(A)の熱分解を防ぐことができる。また、加熱温度が250℃以下であれば多官能アクリレート(B)が混練時に異常重合する現象を抑えやすくなる。加熱混練する装置としては、一般的な混練装置を適用することが可能であり、例えば、ロールミル、ニーダ、バンバリーミキサー、2軸押出機、単軸押出機等が挙げられる。
本発明に係る成形体(以下、未硬化の成形体とも示す)は、本発明に係る活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が熱成形された成形体であって、活性エネルギー線の照射によって硬化可能である。活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の熱成形方法としては、射出成形、シート成形、ブロー成形、インジェクションブロー成形、インフレーション成形、Tダイ成形、プレス成形、押出成形、発泡成形、流延法によるフィルム成形等、公知の方法を用いることが可能であり、圧空成形、真空成形等の二次加工成形法も用いることができる。熱成形の際の熱成形温度は、80〜250℃が好ましく、100〜200℃がより好ましい。
本発明に係る成形体(以下、硬化物である成形体とも示す)は、本発明に係る活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物である。硬化物である成形体は、前記未硬化の成形体に対して活性エネルギー線を照射することで得ることができる。活性エネルギー線としては、例えば、紫外線、可視光線、電子線等が挙げられるが、紫外線を使用することが装置サイズ、コスト、光重合開始剤(C)との組み合わせの点で好ましい。以下、紫外線を使用する場合について説明する。紫外線を発生させる光源としては、例えば、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、LED(発光ダイオード)、無電極ランプ等が挙げられる。使用する紫外線領域中の波長帯は、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の透過スペクトルと光重合開始剤(C)の吸収波長を考慮して選択することが好ましい。
本発明に係る活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、各種成形体の材料として好適に用いることができる。該成形体の用途としては、例えば、家庭用品、OA機器、AV機器、電池電装用途、照明機器、ハウジング用途、サニタリー用途、弾性遊戯機器用途、ヘッドランプカバー、リアランプカバー、リアコンビランプカバー、バイザー、バグガード、計器カバー、メータパネル等の車両用部品、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機ELディスプレイ、フィールドエミッションディスプレイ、リアプロジェクションテレビ等のディスプレイに用いられる導光板、拡散板、偏光板保護フィルム、1/4波長板、1/2波長板、視野角制御フィルム、液晶光学補償フィルム等の位相差フィルム、ディスプレイ前面板、ディスプレイ基盤、レンズ、タッチパネル、太陽電池に用いられる透明基盤等が挙げられる。該成形体は、その他にも、光通信システム、光交換システム、光計測システムの分野において、導波路、レンズ、光ファイバー、光ファイバーの被覆材料、LEDのレンズ、レンズカバーなどにも用いることができる。また、該成形体は他の樹脂の改質材として用いることもできる。
(マルテンス硬さ)
本発明では、下記の条件で測定した数値をマルテンス硬さとして扱った。
装置:FISCHERSCOPE HM2000(商品名、ヘルムートフィシャー社製、微小硬度計)
圧子:ビッカース圧子(四面ダイヤモンド錐体)
評価プログラム:[押込み(100mN/5秒)]→[クリープ(100mN、5秒)→[除荷(100mN/5秒)]。
重合体のMw及びMnは、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)(東ソー(株)製、商品名:HLC−8220)を使用し、以下の条件にて測定した。
カラム:TSK GUARD コバルトLUMN SUPER HZ−L(4.6×35mm)と2本のTSK−GEL SUPER HZM−N(6.0×150mm)を直列に接続
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
流速:0.6mL/分
尚、重合体のMw及びMnは、Polymer Laboratories製のPMMA(Mp(ピークトップ分子量)=141,500、55,600、10,290及び1,590の4種)を用いて作成した検量線を使用して求めた。
ペレット状で未硬化の活性エネルギー線硬化性樹脂を、温度23℃、湿度50%の条件で粒子同士の凝集が無く元の性状を維持できるかを確認した。評価は以下の基準で行った。
○:ペレット状を維持できる。
×:粒子同士の凝集がある。
実施例及び比較例において使用した原料について以下に示す。
・メチルメタクリレート(MMA):三菱レイヨン社製、アクリエステルM(商品名)
・メチルアクリレート(MA):三菱化学社製
・メタクリル酸アルキル(SLMA):三菱レイヨン社製、アクリエステルSLMA(商品名)
・2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(V−50):和光純薬工業社製
・2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(V−60(AIBN)):和光純薬工業社製
・1−オクタンチオール:和光純薬工業社製
・硫酸ナトリウム:和光純薬工業社製
・メタクリル酸2−スルホエチルナトリウム:三菱レイヨン社製、アクリエステルSEM−Na(商品名)
・1,9−ノナンジオールジメタクリレート(C9DMA):新中村化学工業社製、NKエステルNOD−N(商品名)
・1,9−ノナンジオールジアクリレート(C9DA):大阪有機化学工業社製、V#260(商品名)
・トリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPTMA):新中村化学工業社製、NKエステルTMPT(商品名)
・トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA):東亞合成社製社製、アロニックスM−309(商品名)
・ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(DTMPTA):東亞合成社製、アロニックスM−408(商品名)
・ジペンタエリスリトール(ペンタ)ヘキサアクリレート(DPHA):日本化薬社製、KAYARAD DPHA(商品名)
・2−[2−オキソ−2−フェニルアセトキシ−エトキシ]−エチル=オキシフェニルアセタートと2−(2−ヒドロキシエトキシ)−エチル=オキシエチルアセタートとの混合物(Irg.754):BASF社製、Irgacure 754(商品名)
・2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ―2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(Irg.127):BASF社製、Irgacure 127(商品名)
・ペンタエリスリトールテラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]:BASF社製、Irganox 1010(商品名)
・4−メトキシフェノール(MEHQ):東京化成工業社製。
撹拌機、冷却管及び温度計を備えた容量1200Lの反応容器内に、17質量%水酸化カリウム水溶液を61.6質量部、MMAを19.1質量部及び脱イオン水を19.3質量部仕込んだ。次いで、反応装置内の液を室温にて撹拌し、発熱ピークを確認した後、更に4時間撹拌した。この後、反応装置内の反応液を室温まで冷却してメタクリル酸カリウム水溶液を得た。
脱イオン水150質量部、硫酸ナトリウム0.3質量部及び製造例1で製造した分散剤(1)0.26質量部を混合して懸濁用水分散媒を調製した。冷却管付セパラブルフラスコに、MMAを99質量部、MAを1質量部、連鎖移動剤としてn−オクタンチオールを0.2質量部、AIBNを0.1質量部仕込み、撹拌して均一な原料組成物を得た。次いで、該原料組成物に前記懸濁用水分散媒を加えた後、窒素バブリングによりセパラブルフラスコ内の雰囲気を窒素置換しながら、攪拌回転数を上げてシラップ分散液を得た。該シラップ分散液を75℃に昇温し、セパラブルフラスコの外温を保持した。重合発熱ピークが出た後、該シラップ分散液が75℃になった時点で、該シラップ分散液を85℃に昇温し、30分保持して重合を完結させ、懸濁液を得た。該懸濁液を40℃以下に冷却した後に、該懸濁液を濾過布で濾過し、濾過物を脱イオン水で洗浄し、40℃で16時間乾燥して、アクリル系重合体(A−1)を得た。アクリル系重合体(A−1)の質量平均分子量Mwは98,000、数平均分子量Mnは52,000であった。
脱イオン水150質量部、硫酸ナトリウム0.3質量部及び製造例1で製造した分散剤(1)0.26質量部を混合して懸濁用水分散媒を調製した。冷却管付セパラブルフラスコに、MMAを70質量部、SLMAを30質量部、連鎖移動剤としてn−オクタンチオールを0.2質量部、AIBNを0.1質量部仕込み、撹拌して均一な原料組成物を得た。次いで、該原料組成物に前記懸濁用水分散媒を加えた後、窒素バブリングによりセパラブルフラスコ内の雰囲気を窒素置換しながら、攪拌回転数を上げてシラップ分散液を得た。該シラップ分散液を75℃に昇温し、セパラブルフラスコの外温を保持した。重合発熱ピークが出た後、該シラップ分散液が75℃になった時点で、該シラップ分散液を85℃に昇温し、30分保持して重合を完結させ、懸濁液を得た。該懸濁液を40℃以下に冷却した後に、該懸濁液を濾過布で濾過し、濾過物を脱イオン水で洗浄し、40℃で16時間乾燥して、アクリル系重合体(A−2)を得た。アクリル系重合体(A−2)のMwは105,000、Mnは54,000であった。
多官能(メタ)アクリレートが熱成形時に異常重合したり着色したりしないことを確認するため、加熱試験を実施した。加熱試験では、多官能(メタ)アクリレート100質量部に対してMEHQを0.2質量部、Irganox 1010を1.0質量部添加して、これを試験管に約0.5mL投入して200℃で30分間加熱し、前後の変化を観察した。結果を表1に示す。表1に示されるように、メタクリレートはいずれも着色し、ゲル化したものもあったのに対して、アクリレートはいずれも外観の変化が無く、ゲル化も発生しなかった。また、いずれのサンプルも試験前後での揮発は確認できなかった。以下の実施例では、DTMPTAとDPHAを多官能アクリレート(B)として使用した。
製造例2のアクリル系重合体(A−1)8.5gとアセトン34gとを混合し、50℃で約1時間撹拌して均一で透明なシラップ状溶液を得た。次いでDTMPTAを1.5g、MEHQを20mg、Irganox 1010を50mg、Irgacure 127を50mg投入し、均一で透明なシラップ状溶液になるまで撹拌した。得られたシラップ状溶液をガラス板上に塗布した後、60℃の乾燥機で2時間乾燥させた。得られたフィルム状サンプルを粉砕し、ペレット状で未硬化の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。未硬化の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は室温23℃、湿度50%の環境下でペレットとして取り扱うことが可能であり、ペレットの粒同士が融着したり、多官能アクリレート(B)であるDTMPTAがブリードしたりすることは無かった。
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の組成を表2に記載のように変更した以外は、実施例1と同様に実施した。評価結果を表2に示す。実施例2、3では、実施例1と同様に透明なフィルム状サンプルが得られ、紫外線照射によってマルテンス硬さが上昇した。
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の組成をアクリル系重合体(A−1)のみとした以外は、実施例1と同様に実施した。評価結果を表2に示す。マルテンス硬さは良好であったが、熱プレス成形に必要な温度が200℃であり、実施例1〜3と比較して70℃高かった。
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の組成をアクリル系重合体(A−2)のみとした以外は、実施例1と同様に実施した。評価結果を表2に示す。熱プレス成形温度は130℃であり実施例1〜3と同等であったが、紫外線照射前のマルテンス硬さが101N/mm2であり、実施例1〜3よりも高かった。
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の組成を表2に記載のように変更した以外は、実施例1と同様に実施した。評価結果を表2に示す。本比較例では、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が多官能アクリレート(B)を30質量%含むため、紫外線照射前の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が柔らかくなりすぎてしまい、常温取扱い性が「×」となった。また、マルテンス硬さは紫外線照射前が5N/mm2でありとても低く、特定の形状が維持できない可能性があった。さらに、紫外線照射後のマルテンス硬さも51N/mm2と低い値であった。
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の組成を表2に記載のように変更した以外は、実施例1と同様に実施した。評価結果を表2に示す。本比較例では、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が多官能アクリレート(B)を5質量%しか含まないため、紫外線照射前の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が比較的硬く、熱プレス成形温度が実施例1〜3と比較して20℃高くなった。また、マルテンス硬さは、紫外線照射前が118N/mm2、紫外線照射後が128N/mm2であり、紫外線照射による高硬度化がほとんど進まないことがわかった。
Claims (5)
- アクリル系重合体(A)、多官能アクリレート(B)、及び光重合開始剤(C)を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、
前記アクリル系重合体(A)が、単量体単位としてメチルメタクリレートを75質量%以上含み、
前記アクリル系重合体(A)と前記多官能アクリレート(B)との質量比((A):(B))が75:25〜90:10である活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 前記光重合開始剤(C)が、2−[2−オキソ−2−フェニルアセトキシ−エトキシ]−エチル=オキシフェニルアセタートと2−(2−ヒドロキシエトキシ)−エチル=オキシエチルアセタートとの混合物、及び/又は、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オンを含む請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記多官能アクリレート(B)の質量平均分子量が260以上である請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が熱成形された成形体であって、活性エネルギー線の照射によって硬化可能である成形体。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物である成形体。
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