JP2017010924A - 非水電解液およびそれを用いた非水電解液二次電池 - Google Patents
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Abstract
Description
1−1.フルオロスルホニルイミド化合物
本発明の非水電解液は、下記一般式(1)で表されるフルオロスルホニルイミド化合物(フルオロスルホニルイミド化合物(1)と称する場合がある。)を含むものである。
本発明の非水電解液は、フルオロスルホニルイミド化合物(1)とは異なる他の電解質塩を含んでいてもよい。他の電解質塩としては、非水電解液二次電池の電解質塩として通常用いられるものを使用することができる。好ましい電解質塩はリチウム塩およびナトリウム塩である。好適なリチウム塩の例は、ヘキサフルオロリン酸リチウム(LiPF6)、LiPF3(CF2CF3)3、テトラフルオロホウ酸リチウム(LiBF4)、ビス(オキサラト)ホウ酸リチウム(Li[C2O4]2B)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(Li(CF3SO2)2N:LiTFSI)、リチウムビス(ペルフルオロエチルスルホニル)イミド(Li(C2F5SO2)2N:LiBETI)、ジフルオロ(オキサラト)ホウ酸リチウム(LiC2O4BF2)、ジシアノ(オキサラト)ホウ酸リチウム(LiC2O4B(CN)2)、シアノフルオロ(オキサラト)ホウ酸リチウム(LiC2O4B(CN)F)、チオシアン酸リチウム(LiSCN)、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム(LiCF3SO3)、テトラフルオロアルミン酸リチウム(LiAlF4)、過塩素酸リチウム(LiClO4)、リチウムジニトラミド(LiN(NO2)2)、LiB12F12−xHx、及びこれらの混合物である。好ましいリチウム塩として、ヘキサフルオロリン酸リチウム、テトラフルオロホウ酸リチウム、ビス(オキサラト)ホウ酸リチウム、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、リチウムビス(ペルフルオロエチルスルホニル)イミド、ジフルオロ(オキサラト)ホウ酸リチウム等が挙げられる。さらに好ましくは、ヘキサフルオロリン酸リチウム、ビス(オキサラト)ホウ酸リチウム、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、ジフルオロ(オキサラト)ホウ酸リチウムである。好適なナトリウム塩としては、ナトリウムイオン二次電池の電解質塩として用いられるナトリウム塩を使用することができる。ナトリウム塩としては、ヘキサフルオロリン酸ナトリウム(NaPF6)、NaPF3(CF2CF3)3、テトラフルオロホウ酸ナトリウム(NaBF4)、ビス(オキサラト)ホウ酸ナトリウム(Na[C2O4]2B)、ナトリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(Na(CF3SO2)2N:NaTFSI)、ナトリウムビス(ペルフルオロエチルスルホニル)イミド(Na(C2F5SO2)2N:NaBETI)、ジフルオロ(オキサラト)ホウ酸ナトリウム(NaC2O4BF2)、ジシアノ(オキサラト)ホウ酸ナトリウム(NaC2O4B(CN)2)、シアノフルオロ(オキサラト)ホウ酸ナトリウム(NaC2O4B(CN)F)などがあげられる。好ましいナトリウム塩としては、ヘキサフルオロリン酸ナトリウム、テトラフルオロホウ酸ナトリウム、ナトリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド等が挙げられる。これらの、他の電解質塩は1種を単独で使用してもよく、また2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の非水電解液がフルオロスルホニルイミド化合物(1)とは異なる他の電解質塩を含む場合には、フルオロスルホニルイミド化合物(1)と他の電解質塩の合計量100mol%に対して他の電解質塩を1mol%以上含むものであるのが好ましい。より好ましくは2mol%以上であり、さらに好ましくは5mol%以上であり、50mol%以下であるのが好ましく、より好ましくは30mol%以下であり、さらに好ましくは20mol%以下である。非水電解液中の他の電解質塩の含有量が多過ぎると、フルオロスルホニルイミド化合物(1)の特長を阻害するおそれがある。
本発明のリチウム二次電池用非水電解液において、前記ジニトリル化合物は、下記一般式(2)で表される(以下、ジニトリル化合物(2)と称する場合がある)。
ジニトリル化合物(2)は常温で固体もしくは液体であるため、固体の場合には融点以上の温度で融解させ液体にした状態でフルオロスルホニルイミド化合物(1)等と混合し、溶液とした状態で使用することが好ましい。また、固体の状態で上述のフルオロスルホニルイミド化合物(1)や他の電解質塩と混合した後、融点以上の温度でジニトリル化合物(2)を融解させ、溶液とすることも好ましい形態の一つである。
本発明の非水電解液は、フルオロスルホニルイミド化合物(1)、ジニトリル化合物(2)の他に溶媒を含んでいてもよい。本発明の非水電解液に用いることのできる溶媒としては、電解質塩(フルオロスルホニルイミド化合物(1)、他の電解質塩)、及び後述する任意で用いられる添加剤を溶解、分散させられるものであれば特に限定されず、有機溶媒に代えて用いられるポリマー、ポリマーゲル等の媒体等、非水電解液二次電池、リチウムイオン二次電池に用いられる従来公知の溶媒はいずれも使用できる。
本発明の非水電解液は、非水電解液二次電池の各種特性の向上を目的とする添加剤を含んでいてもよい。
2−1.非水電解液二次電池
本発明の非水電解液を用いる非水電解液二次電池は、正極、負極、セパレーター、電解液、外装材等から構成される。また非水二次電解液電池は本発明の非水電解液を用いる二次電池である。好ましくはリチウムイオン二次電池、ナトリウムイオン二次電池、非水電解液を用いる金属空気二次電池等であり、より好ましくはリチウムイオン二次電池、ナトリウムイオン二次電池、さらに好ましくはリチウムイオン二次電池である。
本発明の非水電解液二次電池においては、正極活物質としては、リチウムイオンやナトリウムイオンを吸蔵・放出可能であれば良く、従来公知のリチウムイオン二次電池やナトリウムイオン二次電池で使用される正極活物質を用いることができる。
リチウムイオン二次電池の活物質としては、コバルト酸リチウム、ニッケル酸リチウム、マンガン酸リチウム、LiNi1−x−yCoxMnyO2やLiNi1−x−yCoxAlyO2(0≦x≦1、0≦y≦1)で表される三元系酸化物などの遷移金属酸化物、LiAPO4(A=Fe、Mn、Ni、Co)などのオリビン構造を有する化合物、遷移金属を複数取り入れた固溶材料(電気化学的に不活性な層状のLi2MnO3と、電気化学的に活性な層状のLiMO2(M=Co、Niなどの遷移金属)との固溶体)、LiCoxMn1−xO2(0≦x≦1)、LiNixMn1−xO2(0≦x≦1)、Li2APO4F(A=Fe、Mn、Ni、Co)などのフッ化オリビン構造を有する化合物などを用いることができる。これらを単独で使用してもよく、複数組み合わせて使用してもよい。
負極は、負極活物質、結着剤及び必要に応じて導電助剤等を含む負極活物質組成物が負極集電体に担持されているものであり、通常、シート状に成形されている。
好ましくは 人造黒鉛、天然黒鉛等の黒鉛材料、石炭,石油ピッチから作られるメソフェーズ焼成体、難黒鉛化性炭素等の炭素材料等の炭素材料であり、より好ましくは、人造黒鉛、天然黒鉛等の黒鉛材料および難黒鉛化炭素であり、さらに好ましくは人造黒鉛、天然黒鉛等の黒鉛材料である。
負極集電体の材料としては、銅、鉄、ニッケル、銀、ステンレス鋼(SUS)等の導電性金属を用いることができる。なお、薄膜への加工が容易である観点からは、銅が好ましい。
セパレーターは正極と負極とを隔てるように配置されるものである。セパレーターには、特に制限がなく、本発明では、従来公知のセパレーターはいずれも使用することができる。具体的なセパレーターとしては、例えば、非水電解液を吸収・保持し得るポリマーからなる多孔性シート(例えば、ポリオレフィン系微多孔質セパレーターやセルロース系セパレーターなど)、不織布セパレーター、多孔質金属体等が挙げられる。
上記多孔性シートの材質としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリプロピレン/ポリエチレン/ポリプロピレンの3層構造を有する積層体、セルロース等が挙げられる。
上記不織布セパレーターの材質としては、例えば、綿、レーヨン、アセテート、ナイロン、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリイミド、アラミド、ガラス等が挙げられ、非水電解液層に要求される機械的強度等に応じて、上記例示の材質を単独で、又は、混合して用いることができる。
また、非水電解液の有機溶媒の代わりにポリマーやポリマーゲルを用いる(いわゆるポリマー電解質又はゲル電解質)場合には必ずしもセパレーターは必要ではないが、電解質の支持体として上記の多孔性シート、不織布セパレーターをポリマー電解質又はゲル電解質と併用することも可能である。これらセパレーターを併用することにより、ポリマー電解質又はゲル電解質の性能が向上し、電池の性能を向上させることができる。
正極、負極、セパレーター及び非水電解液等を備えた電池素子は、リチウムイオン二次電池使用時の外部からの衝撃、環境劣化等から電池素子を保護するため電池外装材に収容される。本発明では、電池外装材の素材は特に限定されず従来公知の外装材はいずれも使用することができる。
本発明に係るリチウムイオン二次電池の形状は特に限定されず、円筒型、角型、ラミネート型、コイン型、大型等、リチウムイオン二次電池の形状として従来公知の形状はいずれも使用することができる。また、電気自動車、ハイブリッド電気自動車等に搭載するための高電圧電源(数10V〜数100V)として使用する場合には、個々の電池を直列に接続して構成される電池モジュールとすることもできる。
LiFSI(リチウムビススルホニルイミド、日本触媒製)9.35gに60℃で溶解させたスクシノニトリル(Aldrich社製)を加え、1mol/LのLiFSIのスクシノニトリル溶液(電解液1)を作製した。
LiTFSI(キシダ化学社製)14.35gに60℃で溶解させたスクシノニトリル(Aldrich社製)を加え、1mol/LのLiTFSIのスクシノニトリル溶液(電解液2)を作製した。
電解液1(1mol/LのLiFSI/スクシノニトリル溶液) 1.0gにビニレンカーボネート(VC、キシダ化学社製)22.1mgを添加した。(VC濃度 2wt%)
(サイクリックボルタンメトリー評価)
北斗電工社製オートマチック ポラリゼーションシステムHSV−110を用いてサイクリックボルタンメトリーを測定した。測定には三極セル用い、作用極には市販の天然黒鉛負極、対極及び参照極にはLiを用いた。開始電圧はセルのOCVから開始し、掃引速度10mV/minとし負方向に掃引し、0.05Vに到達すると正方向に2Vまで掃引した。このように0.05Vと2Vの間で2回電位の掃引を行い、リチウムイオンの黒鉛負極への脱挿入試験を行った。
電解液1を用いて上記のサイクリックボルタンメトリーによるリチウムイオンの天然黒鉛負極への脱挿入試験を行った。結果を図1に示す。1サイクル目、2サイクル目とも還元波(リチウムの挿入)、酸化波(リチウムの脱離)ともほぼ同じピーク強度であり、リチウムが可逆的に脱挿入されていることがわかる。
電解液1の代わりに電解液2を用いた以外は実施例1と同様に試験を行った。結果を図2に示す。1サイクル目、2サイクル目とも還元波のほうが酸化波よりも大きく、不可逆性が確認された。特にリチウムの脱離を示す酸化波は非常に小さく、黒鉛に挿入されたリチウムイオンは少なく、還元波も溶媒の分解等に電流が使用されていることを意味していると考えられる。
コインセル型リチウムイオン二次電池について、充放電試験装置(ACD−01、アスカ電子株式会社製)を用いて、25℃にて、充電速度0.5Cでの4.2V定電流定電圧充電を電流量0.02Cまで行なった。次いで放電速度0.5Cで電圧が3.0Vになるまで放電を行って得られた値を測定し、1サイクル目放電容量とした。その後、前述と同条件の充放電を繰り返し行い計5サイクル行い、5サイクル目の放電容量を5サイクル目放電容量とした。
市販の正極シート(活物質:コバルト酸リチウム)と、市販の負極シート(活物質:天然黒鉛)と、セパレーターとしてガラスフィルター(ワットマン社製 GF/F)を、それぞれ円形(正極φ12mm、負極φ14mm、セパレーターφ16mm)に打ち抜いた。宝泉株式会社より購入したCR2032コイン型電池用部品(正極ケース(アルミクラッドSUS304L製)、負極キャップ(SUS316L製)、スペーサー(1mm厚、SUS316L製)、ウェーブワッシャー(SUS316L製)、ガスケット(ポリプロピレン製))を用いてコインセル型リチウム電池を作製した。具体的には、ガスケットを装着した負極キャップ、ウェーブワッシャー、スペーサー、負極、セパレーターをこの順で重ねた後、電解液1をガラスフィルターに含浸させた。次いで、正極活物質層面が負極活物質層面と対向するように正極シートを設置し、その上に正極ケースを重ね、カシメ機でかしめることによりコインセル型リチウムイオン二次電池を組み立てた。得られたコインセル型リチウムイオン二次電池を、上述の電池評価条件(電池評価−A)にて評価を行った。
電解液1の代わりに電解液3を用いた以外は実施例2と同様にしてコインセル型リチウムイオン二次電池を作製し、電池評価を行った。
電解液1の代わりに電解液2を用いた以外は実施例2と同様にしてコインセル型リチウムイオン二次電池を作製し、電池評価を行った。
LiFSI(リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド、日本触媒製)0.56gにグルタロニトリル(東京化成工業社製)を3.0g加え、1mol/kgのLiFSIのグルタロニトリル溶液(電解液4)を作製した。
LiFSI(リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド、日本触媒製)0.56gに1,5−ジシアノペンタン(Aldrich社製)を3.0g加え、1mol/kgのLiFSIのピメロニトリル溶液(電解液5)を作製した。
LiFSI(リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド、日本触媒製)0.56gに2−メチルグルタロニトリル(東京化成工業社製)を3.0g加え、1mol/kgのLiFSIの2−メチルグルタロニトリル溶液(電解液6)を作製した。
LiFSI(リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド、日本触媒製)1.12gに1,5−ジシアノペンタン(Aldrich社製)を3.0g加え、2mol/kgのLiFSIのピメロニトリル溶液(電解液7)を作製した。
LiFSI(リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド、日本触媒製)1.12gに2−メチルグルタロニトリル(東京化成工業社製)を3.0g加え、2mol/kgのLiFSIの2−メチルグルタロニトリル溶液(電解液8)を作製した。
LiFSI(リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド、日本触媒製)10.3gにサクシノニトリル(Aldrich社製)を3.6g加え、15.3mol/kgのLiFSIのサクシノニトリル溶液(電解液9)を作製した。
コインセル型リチウムイオン二次電池について、充放電試験装置(ACD−01、アスカ電子株式会社製)を用いて、25℃にて、充電速度0.2Cでの4.2V定電流定電圧充電を電流量0.02Cまで行なった。次いで放電速度0.2Cで電圧が3.0Vになるまで放電を行って得られた値を測定し、1サイクル目放電容量とした。その後、前述と同条件の充放電を繰り返し行い計5サイクル行い、5サイクル目の放電容量を5サイクル目放電容量とした。
市販の正極シート(活物質:コバルト酸リチウム)と、市販の負極シート(活物質:天然黒鉛)と、セパレーターとしてガラスフィルター(ワットマン社製 GF/F)を、それぞれ円形(正極φ12mm、負極φ14mm、セパレーターφ16mm)に打ち抜いた。宝泉株式会社より購入したCR2032コイン型電池用部品(正極ケース(アルミクラッドSUS304L製)、負極キャップ(SUS316L製)、スペーサー(1mm厚、SUS316L製)、ウェーブワッシャー(SUS316L製)、ガスケット(ポリプロピレン製))を用いてコインセル型リチウム電池を作製した。具体的には、ガスケットを装着した負極キャップ、ウェーブワッシャー、スペーサー、負極、セパレーターをこの順で重ねた後、電解液4をガラスフィルターに含浸させた。次いで、正極活物質層面が負極活物質層面と対向するように正極シートを設置し、その上に正極ケースを重ね、カシメ機でかしめることによりコインセル型リチウムイオン二次電池を組み立てた。得られたコインセル型リチウムイオン二次電池を、上述の電池評価条件(電池評価−B)にて評価を行った。
電解液4の代わりに電解液5を用いた以外は実施例4と同様にしてコインセル型リチウムイオン二次電池を作製し、電池評価を行った。
電解液4の代わりに電解液6を用いた以外は実施例4と同様にしてコインセル型リチウムイオン二次電池を作製し、電池評価を行った。
電解液4の代わりに電解液7を用いた以外は実施例4と同様にしてコインセル型リチウムイオン二次電池を作製し、電池評価を行った。
電解液4の代わりに電解液8を用いた以外は実施例4と同様にしてコインセル型リチウムイオン二次電池を作製し、電池評価を行った。
電解液4の代わりに電解液9を用いた以外は実施例4と同様にしてコインセル型リチウムイオン二次電池を作製し、電池評価を行った。
Claims (5)
- 上記ジニトリル化合物において、Rは炭素数が1〜6の直鎖状又は分岐状の2価の脂肪族アルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の非水電解液。
- 二重結合またはフッ素を含有する環状カーボネートを含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の非水電解液。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の非水電解液を用いた非水電解液二次電池。
- 負極が負極活物質として炭素材料を含むことを特徴とする請求項4に記載の非水電解液二次電池。
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