JP2017008309A - 偏光板用接着剤組成物、それを用いた偏光板 - Google Patents
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Abstract
Description
偏光フィルムとしては高ケン化度のポリビニルアルコール系樹脂(以下、ポリビニルアルコールをPVAと略記することがある。)中にヨウ素などの二色性材料が分散、吸着され、延伸後、あるいは延伸と同時にホウ酸などの架橋剤によって架橋された一軸延伸フィルムが広く用いられている。
このPVA系樹脂の一軸延伸フィルムを用いた偏光フィルムは、高湿度下において収縮しやすく、通常は、少なくとも一方の面、望ましくは両面に保護フィルムを貼り合わせることで耐湿性や強度を補い、これらを合わせて偏光板として用いられている。
かかる保護フィルムは、接着剤によって偏光フィルムと貼り合わされるが、かかる接着剤を構成する接着剤組成物としては、親水性表面をもつ偏光フィルムに対する接着性の点から、PVA系樹脂、特に偏光フィルムと同様の高ケン化度PVA系樹脂を主体とするものが用いられている。
また、アセトアセチル基含有PVA系樹脂とグリオキシル酸塩を含有する接着剤において、特定の濃度、pHとすることにより更に接着性を向上させることも提案されている(例えば、特許文献2参照。)。
そこで、本発明ではこのような背景下において、長時間温水に浸漬しても接着剤層が溶出しないといった耐水接着性に優れる偏光板用接着剤組成物を提供することを目的とするものである。
以下、本発明について詳細に説明する。
まず、本発明で用いられる活性水素を有する変性基含有PVA系樹脂(以下、活性水素含有PVA系樹脂と略記することがある。)(A)について説明する。
本発明でいう活性水素とは、例えば、カルボニル基に隣接するメチレン基の水素のように、酸性度が高められたメチレン基上のプロトンを示すものである。かかるプロトンにより、共鳴安定化された部分に架橋反応が起こるのである。
上記のような活性水素含有PVA系樹脂(A)としては、例えば、活性水素を有するケトン、カルボン酸またはカルボン酸エステル等の変性基を有するPVA系樹脂であり、具体的には、例えば、アセトアセチル基やジアセトン基を有するPVA系樹脂が挙げられる。
なかでも、アセトアセチル基含有PVA系樹脂(以下、AA化PVA系樹脂と略記することがある。)(A1)や、ジアセトンアクリルアミド構造単位含有PVA系樹脂が好ましく、更には耐水性の点でAA化PVA系樹脂(A1)が好ましい。
なお、上記平均重合度は、JIS K6726に準拠して測定される。
かかるケン化度が低すぎると、水溶液とすることが困難になったり、水溶液の安定性が低下したり、得られる接着剤の耐水性が低下する傾向がある。
なお、上記ケン化度は、JIS K6726に準拠して測定される。
かかる含有量が少なすぎると、耐水性が低下したり、十分な架橋速度が得られなくなる傾向があり、逆に多すぎると、水溶性が低下したり、水溶液の安定性が低下する傾向がある。
次に、本発明で好ましく用いられるAA化PVA系樹脂(A1)について説明する。
本発明で用いられるAA化PVA系樹脂(A1)は、PVA系樹脂の主鎖に直接、あるいは酸素原子や連結基を介してアセトアセチル基(AA基)が結合したもので、例えば、一般式(1)で表されるAA基を有する構造単位を含むPVA系樹脂が挙げられる。
なお、かかるAA化PVA系樹脂(A1)は、AA基を有する構造単位以外にビニルアルコール構造単位を有し、更に必要に応じて未ケン化部分のビニルエステル構造単位を有する。
なお、上記平均重合度は、JIS K6726に準拠して測定される。
なお、上記ケン化度は、JIS K6726に準拠して測定される。
かかるAA化PVA系樹脂(A1)以外のPVA系樹脂としては、未変性のPVA系樹脂や、ビニルエステル系モノマーと共重合性を有する各種モノマーを共重合して得られた各種変性PVA系樹脂を挙げることができる。
本発明のグリオキシル酸塩(B)について説明する。本発明のグリオキシル酸塩(B)は活性水素含有PVA系樹脂(A)と架橋反応するものである。
かかるグリオキシル酸塩(B)としては、グリオキシル酸の金属塩やアミン塩などが挙げられ、金属塩としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属、チタン、ジルコニウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅などの遷移金属、その他の亜鉛、アルミニウムなどの金属とグリオキシル酸の金属塩、また、アミン塩としては、アンモニア、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミンなどのアミン類とグリオキシル酸の塩が挙げられる。
特に、耐水性に優れる接着剤が得られる点から金属塩が好ましく、中でもアルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩が好ましく用いられ、特に好ましくは耐水性の点からアルカリ金属塩(B1)である。
また、(2)の方法も一般的に水中で行われ、(1)の方法と同様にしてグリオキシル酸塩を得ることができる。なお、(2)の方法において用いられるグリオキシル酸より解離定数が大きい酸の塩としては、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カルシウム、プロピオン酸カルシウム等の脂肪族カルボン酸のアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属塩を挙げることができる。
次に、本発明に用いられるカルボキシル基と反応性を有する化合物(C)について説明する。カルボキシル基と反応性を有する化合物(C)としては、水溶性のカルボキシル基と反応性を有する化合物(C1)が好ましく、例えば、オキサゾリン基を有する化合物、グリオキザール誘導体、メチロール誘導体、エピクロルヒドリン誘導体などのエポキシ化合物、アジリジン化合物、ヒドラジン、ヒドラジド誘導体、カルボジイミド誘導体、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、エポキシ化合物が好ましく、更にはエピクロルヒドリン誘導体が特に好ましい。更に、エピクロルヒドリン誘導体としては、ポリアミドポリアミンにエピクロロヒドリンを付加した化合物(C1−1)(以下、ポリアミドポリアミン−エピクロロヒドリン系樹脂と表記することがある。)が特に好ましい。
ポリアミドポリアミン−エピクロロヒドリン系樹脂(C1−1)の製造方法としては、例えば、(1)脂肪族二塩基性カルボン酸及び/又はその誘導体とポリアルキレンポリアミンとを、脂肪族二塩基性カルボン酸及び/又はその誘導体と加熱縮合させてポリアミドポリアミン含有液を得る工程、(2)前記ポリアミドポリアミン含有液中のポリアミドポリアミンと、ポリアミドポリアミン中の2級アミノ基に反応させる工程、(3)前記(2)の工程で得られた反応縮合物を30〜80℃の温度で反応させる工程を順次行うことで得られる。具体的には、韓国の泰光化学工業社のFINEX-606,FINEX-414,ハーキュレス社のPOLYCUP172、日本PMC社のWS525、WS53、WS570などが入手可能である。
本発明の偏光板用接着剤組成物には、グリオキシル酸塩(B)とカルボキシル基と反応性を有する化合物(C)に加えて、その他の架橋剤を配合しても良く、例えば、水溶性チタニウム化合物や水溶性ジルコニウム化合物もしくは水溶性アルミニウム化合物等に代表されるような多価金属化合物、硼酸や硼砂といったホウ素化合物、アミン化合物(例えば、ジアミン化合物、ポリアミン化合物、ポリアリルアミン等)、シラン化合物、アルデヒド基含有化合物(例えば、ジメトキシエタナール、グルタルアルデヒド、グリオキシル酸およびそのヘミアセタール体やアセタール体などの誘導体等)、チオール化合物、イソシアネート化合物、ポリイソシアナート化合物(例えば、大日本インキ化学工業社製「ハイドラン アシスター C1」等)、ブロックイソシアナート化合物(例えば、ケトオキシムブロック物、フェノールブロック物等)、水溶性または水分散性のオキセタン樹脂または化合物、ポリエチレンイミン等を用いることができる。これらは単独で用いても二種類以上を組み合わせて用いても良い。
次に、本発明の偏光板用接着剤組成物について説明する。かかる接着剤組成物は、偏光フィルムと保護フィルムと間に介在するものであり、かかる接着剤組成物が架橋して接着剤層が形成される。
なお、カルボキシル基と反応性を有する化合物(C)は、グリオキシル酸塩(B)のカルボキシル基と反応するため、グリオキシル酸塩(B)のカルボキシル基1当量あたり、カルボキシル基と反応性を有する化合物(C)の官能基が1当量必要である。
かかる液状の接着剤組成物としては、各種溶剤の溶液や分散液が挙げられるが、偏光フィルムあるいは保護フィルムへの塗工性から溶液タイプであることが好ましく、安全性の点から通常は水を主体とする溶液が好適に用いられる。
かかるアルコール系溶剤の具体例としては、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノールなどの炭素数が1〜3である低級アルコールを挙げることができ、中でも最も沸点が低いメタノールが好適に用いられる。
また、同様に各種添加剤として、消泡剤、レベリング剤、着色剤、染料、顔料、蛍光増白剤、顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、熱安定化剤、界面活性剤、乾燥剤、消臭剤、抗菌剤、防腐剤、消泡剤等を含有させることができる。
かかる接着剤組成物を偏光フィルムあるいは保護フィルム上に塗工するにあたっては、ロールコーター法、エアードクター法、ブレードコーター法、噴霧法、浸漬法や、偏光フィルムと保護フィルムを貼り合わせる直前に、該フィルム間に適量供給して流し込んだ後、両者を貼り合わせる等の公知の方法を用いることができる。
貼り合わせ、および圧着には、例えば、ロールラミネーターなどを用いることができ、その圧力は0.1〜10MPaの範囲から選択される。また、加熱乾燥条件としては、通常5〜150℃、特に30〜120℃において、10秒〜60分、さらには30秒〜30分、特に1分〜20分の条件で行われる。
本発明で用いられる偏光子としては、特に制限はなく、公知のものを使用することができる。
例えば、(i)PVA系フィルム、部分ホルマール化PVA系フィルム、エチレン-酢酸ビニル共重合体ケン化物系フィルム等のビニルアルコール系樹脂フィルムに、ヨウ素や二色性色素などの二色性材料を吸着させて一軸延伸したもの(例えば、特開2001−296427号公報、特開平7−333426号公報参照。)、(ii)上記(i)において二色性材料とともに液晶性を有する複屈折材料をビニルアルコール系樹脂フィルム中に有するもの(例えば、特開2007−72203号公報参照。)、(iii)二色性材料を含有する熱可塑性ノルボルネン系樹脂フィルムを一軸延伸したもの(例えば、特開2001−356213号公報参照。)、(iv)PVA系樹脂やエチレン−ビニルアルコール系樹脂を脱水あるいは脱酢酸して連続するポリエン構造を導入し、これを延伸して得られるポリエン系フィルム(例えば、特開2007−17845号公報参照。)、などを挙げることができる。
中でも、偏光特性が優れる点から、PVA系フィルムにヨウ素が吸着された一軸延伸フィルムが好適である。
また、偏光子の水分率については、通常15重量%以下であり、好ましくは14重量%以下、特に好ましくは0.2〜13重量%である。
本発明で用いられる保護フィルムは、偏光子の少なくとも一方の面、好ましくは両面に貼り合わせることで、偏光子の問題点である高湿度下での耐久性不足を補うことができるものである。
さらに、本発明で用いられる保護フィルムに求められる特性としては、透明性、機械強度、熱安定性、水分遮蔽性、光学的等方性などを挙げることができる。
また、その他の材料として、ポリエチレンテレフタレートやポリエチレンナフタレート等のポリエステル系樹脂、ポリスチレンやアクリロニトリル・スチレン共重合体等のポリスチレン系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ナイロンや芳香族ポリアミド等のアミド系樹脂、(含フッ素)ポリイミド系樹脂、ポリエーテルエーテルケトン系樹脂、ポリフェニレンスルフィド系樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、ポリビニルブチラールなどのポリビニルアセタール系樹脂、ポリオキシメチレン系樹脂、エポキシ樹脂などを挙げることができる。これらは単独でもしくは2種以上併せて用いられる。
なお、上述の各種表面処理法を併用することも可能である。
また、帯電防止剤を保護フィルム表面に塗布あるいはフィルム中に含有させたものも好ましく用いられる。
さらに、位相差板や視野角拡大フィルムなどの、各種光学機能フィルムを、積層することも可能である。
本発明の偏光板は、偏光フィルムと保護フィルムを本発明の偏光板用接着剤組成物を用いて接着してなるものであり、偏光フィルムの少なくとも一方の面、好ましくは両面に保護フィルムが設けられる。
かくして、得られた偏光板は、長時間水に浸漬しても接着剤層が溶出しないといった耐水接着性に優れるものであり、特に過酷な条件下で用いられる表示装置などに適用することができるものである。
尚、例中「部」、「%」とあるのは、重量基準を意味する。
(1)AA化PVA系樹脂(A1)の作製
温度調節付きリボンブレンダーに、粉末状の未変性PVA(平均重合度1200、ケン化度99.2モル%、平均粒子径200μm)を3600部仕込み、これに酢酸1000部を加えて膨潤させ、回転数20rpmで撹拌しながら、60℃に昇温した後、ジケテン550部を3時間かけて滴下し、更に1時間反応させた。反応終了後、メタノールで洗浄することによりAA化PVA系樹脂(A1)を作製した。AA化度は5.3モル%、ケン化度および平均重合度は原料である未変性PVAの通りであった。
上記で得られたAA化PVA系樹脂(A1)の4%水溶液100部、グリオキシル酸塩(B)として、グリオキシル酸ナトリウム(B1)の10%水溶液2部、カルボキシル基と反応性を有する化合物(C)としてポリアミドポリアミン−エピクロロヒドリン系樹脂(星光PMC社製 Polycup172)の10%水溶液2部を混合し、接着剤組成物を作製した。
重合度2600、ケン化度99.8モル%のPVA系樹脂からなる厚さ50μmのPVAフィルムを30℃の水中に浸漬し、ついでヨウ素0.2g/L、ヨウ化カリウム20g/Lを含有する30℃の染色液に浸漬・延伸、さらにホウ酸50g/L、ヨウ化カリウム50g/Lを含有する53℃のホウ酸処理液に浸漬・延伸して、延伸倍率4.0倍、厚さ28μmの偏光フィルムを得た。
上記(3)で得られた偏光フィルムに、上記(2)で得られた接着剤組成物の水溶液を塗工し、その上から厚さ25μmのトリアセチルセルロースからなる保護フィルムを貼り合わせ、0.25MPaの圧力をかけてラミネートし、70℃で10分間乾燥して偏光板を得た。
なお、かかるトリアセチルセルロースからなる保護フィルムの水の接触角は、接触角計(協和界面科学社製)を用い、23℃、50%RHの雰囲気下、液滴法にて測定(n=10の平均値)で測定したところ、16度であった。
〔耐水接着力〕
得られた偏光板から、偏光フィルムの延伸方向を長辺として60mm×40mmのサンプルを切り出し、ガラスプレートに両面テープで貼り付け、評価用サンプルとした。かかる評価用サンプルを60℃の水に1日間浸漬し、接着面の変化を目視で観察し、以下のように評価した。結果を表1に示す。
○・・剥離箇所なし
×・・剥離箇所あり
実施例1において、ポリアミドポリアミン−エピクロロヒドリン系樹脂を配合しなかった以外は実施例1と同様に偏光板を作製し、同様に評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、グリオキシル酸ナトリウムの10%水溶液を4部配合し、ポリアミドポリアミン−エピクロロヒドリン系樹脂は配合しなかった以外は実施例1と同様に偏光板を作製し、同様に評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、ポリアミドポリアミン−エピクロロヒドリン系樹脂の10%水溶液を4部配合し、グリオキシル酸ナトリウムは配合しなかった以外は実施例1と同様に偏光板を作製し、同様に評価した。結果を表1に示す。
Claims (9)
- 活性水素を有する変性基含有ポリビニルアルコール系樹脂(A)、グリオキシル酸塩(B)及びカルボキシル基と反応性を有する化合物(C)を含有してなることを特徴とする偏光板用接着剤組成物。
- 活性水素を有する変性基含有ポリビニルアルコール系樹脂(A)が、アセトアセチル基含有ポリビニルアルコール系樹脂(A1)であることを特徴とする請求項1記載の偏光板用接着剤組成物。
- グリオキシル酸塩(B)が、グリオキシル酸のアルカリ金属塩(B1)であることを特徴とする請求項1又は2記載の偏光板用接着剤組成物。
- カルボキシル基と反応性を有する化合物(C)が、水溶性のカルボキシル基と反応性を有する化合物(C1)であることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の偏光板用接着剤組成物。
- 水溶性のカルボキシル基と反応性を有する化合物(C1)が、エピクロルヒドリン誘導体(C1−1)であることを特徴とする請求項4記載の偏光板用接着剤組成物。
- グリオキシル酸塩(B)の含有量が、活性水素を有する変性基含有ポリビニルアルコール系樹脂(A)100重量部に対して、0.1〜20重量部であることを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の偏光板用接着剤組成物。
- カルボキシル基と反応性を有する化合物(C)の含有量が、グリオキシル酸塩(B)1重量部に対して、1〜20重量部であることを特徴とする請求項1〜6いずれか記載の偏光板用接着剤組成物。
- カルボキシル基と反応性を有する化合物(C)の含有量が、活性水素を有する変性基含有ポリビニルアルコール系樹脂(A)100重量部に対して、1〜100重量部であることを特徴とする請求項1〜7いずれか記載の偏光板用接着剤組成物。
- 偏光フィルムと保護フィルムを請求項1〜8いずれか記載の偏光板用接着剤組成物を用いて接着してなることを特徴とする偏光板。
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