JP2016539949A - マイコトキシン吸着剤及びその動物用配合飼料における使用 - Google Patents
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Abstract
Description
a)材料100グラム当たり少なくとも20ミリ当量の陽イオン交換容量を備えたアルミノケイ酸塩を、水性媒体中にて15℃〜85℃の間の温度で0.25〜3時間該水性溶液を撹拌しながら、前記アルミノケイ酸塩の25%〜120%の割合の式(I)又は(Ia)のアルキルフェノールエトキシレート誘導体と接触させるステップ、
b)濾過により分離するステップ、
c)40℃〜150℃の間の温度で乾燥させるステップ、及び、
d)100〜325盤の間のメッシュにより破砕又は粉砕するステップ
アルキルフェノールエトキシレート誘導体の合成方法。
(トリフェニルホスフィンを用いた方法)
トリフェニルホスフィン 60g
トリエチルアミン 21mL
塩化メチレン 300mL
臭素 12mL
ノニルフェノールエトキシレート 10モル、エチレンオキシド 50g、塩化メチレン 50mLに溶解。
ヘキサン−酢酸エチル 1:1
エチルエーテル
ヘキサン
酢酸エチル
ベンジルジメチルアミン 10.7mL
1.マグネチックスターラーを備えた1000mL丸底フラスコ中に、塩化メチレン300mLを加え、トリフェニルホスフィン60g及びトリエチルアミン21mLを溶解させる。
2.上記混合物を、氷浴中で0℃に冷却する。
3.開放系の滴下漏斗を用いて、臭素12mLをゆっくりと添加する。
4.臭素を添加し終えたら、上記混合物を同じ温度で撹拌し続けて10分間反応させる。
5.Surfacpol9010 50gを塩化メチレン50mlに溶解して、反応フラスコに添加する。
6.さらに30分間反応させる。
7.その後、氷浴から取り出し、さらに2時間撹拌することにより、反応を室温に到達させる。
8.その後、多孔質ガラスの底部にシリカを詰めたブフナー漏斗で、上記反応混合物を濾過する。
9.濾液から溶媒を減圧下にて蒸発させ、残渣をヘキサン-酢酸エチル1:1混合液中に溶解させて沈殿物(トリフェニルホスフィンオキシド)を生成し、該沈殿物を濾過処理により取り除く。
10.トリフェニルホスフィンオキシド沈殿物を生成している間、残渣をヘキサン-酢酸エチル混合液により再度洗浄する。
11.黄色の油状物をエチルエーテルで希釈し、ヘキサンを添加することにより二次残渣を結晶化して、最後に、多孔質ガラスの底部にシリカを詰めたブフナー漏斗を用いてこの液体をもう一度濾過する。
12.濾液を減圧下にて濃縮し、淡黄色の油状物質を47g得る。得られた該油状物質は、事前の精製を行うことなく、次の反応工程において直ちに使用される。
13.250mL丸底フラスコ中にて、Surfacpol9010の臭化物47gをベンジルジメチルアミン10.7mLと混合して、撹拌する。
14.上記混合物を120℃で24時間加熱した後、室温に冷却する。
15.十分な塩化メチレンを加えて、シリカゲルフラッシュカラムで粗混合物を精製する。まず、塩化メチレン/メタノール20:1で溶出させて、無水メタノールを用いて、CH2Cl2/MeOH 2:1の溶出混合液が得られるまで極性を徐々に高めてゆく。
16.これにより、本発明のアルキルフェノールエトキシレート誘導体(以下「QUAT Q5」又は「Q5」)49gが、茶色の油状物質として、2段階での抽出効率75%で得られる。
アルキルフェノールエトキシレート誘導体の合成方法。
(三臭化リンを用いた方法)
ノニルフェノールエトキシレート 10モル、エチレンオキシド 50g
クロロホルム 100mL
三臭化リンPBr3 4mL
ジメチルベンジルアミン10mL
溶出用溶媒、ジクロロメタン及びメタノール
1.500mL丸底フラスコ中において、ノニルフェノールエトキシレート10の50gをクロロホルム150mLに溶解し、溶液を氷浴中で0℃にして、15分間撹拌する。
2.シリンジを用いてPBr3 4mLを添加し、上記混合物を同じ温度で1時間撹拌する。
3.室温で48時間撹拌し続ける。
4.溶媒を減圧下にて蒸発させる。
5.CH2Cl2/MeOH15:1系を溶出液として用いたカラムクロマトグラフィーにより粗混合物を精製する。
6.得られた生成物を250mL丸底フラスコに移して、ジメチルベンジルアミン10mLを添加する。
7.上記混合物を120℃で24時間加熱した後、該混合物を室温に冷却する。
8.CH2Cl2/MeOH 15:1系を溶出液として用いたカラムクロマトグラフィーにより生成物を精製して、本発明のアルキルフェノールエトキシレート誘導体38g(抽出効率50%、以下「QUAT Q5」又は「Q5」)を得た。
本発明のマイコトキシン吸着剤の調製
・表2に示されるような表面処理に用いられる有機化合物の特性
・使用されるアルミノケイ酸塩基材は、陽イオン交換容量55meq/100gのベントナイト型アルミノケイ酸塩である。
初期の実験計画は、アルミノシリケート基材の陽イオン交換容量(CEC)の置換率に基づいて進められた。置換率は、CECの60%〜120%とされた。
1.実験室用ガラス器具
2.マグネチックスターラー
3.乾燥器
4.実験室用モータ又は破砕器
5.200メッシュ篩
・交換手順は、先行技術(S.L. Lemke, P.G. Grant and T.D. Phillips "Adsorption of Zearalenone by Organophilic Montmorillonite Clay(親有機性モンモリロナイト粘土によるゼアラレノンの吸着)" J Agric. Food Chem. (1998), pp. 3789-3796)に従い行う。反応の最終段階を2時間行った。
・混合物を濾過する。
・乾燥器にて105℃付近の温度で試料を乾燥させる。
・試料を破砕する。
・試料を200メッシュ篩にかける。
・試料を適宜分析する。
ボミトキシン(すなわちデオキシニバレノール)を吸着するように設計された本発明のマイコトキシン吸着剤のブタの生体内(in vivo)での評価
この試験では、離乳直後の雌のブタ18匹を用いた。これらのブタを6匹ずつ3つの群に分けて、各々の動物を反復とみなした。それらの飼料を、表4に示されるものと認定した。
上記結果に基づき、マイコトキシン吸着剤「QUAT 5」又は「Q5」は、動物におけるトリコテセン中毒に関連する1つ以上の有害作用又は消化管における症状を低減又は排除するのに役立つ生成物であり、特にタイプA及び/又はタイプBトリコテセン、より具体的にはデオキシニバレノール(すなわち、ボミトキシン)の有害作用を低減又は排除するのに役立つ生成物であると結論づけることができる。
成長期のブロイラーニワトリ(生後1〜28日)における、フザリウム スポロトリキオイデス(Fusarium Sporotrichioides)培養物より得られたT−2トキシン1.8ppmの有害作用に対抗するための本発明のマイコトキシン吸着剤の生体内(in vivo)での評価
a.成果変数又は成績変数
・毎週の体重
・毎週の飼料摂取量及びその総量
・毎週の飼料要求量及びその周期
b.毒性病理学的変数
・死亡率
・口腔病変の観測
試験の28日後における体重の結果を図3にグラフを用いて示すと共に、表6に体重増加量及び飼料要求量も併せて示す。
腺帯内にリンパ球のクラスターが観察された(1/12)。
有意な変化なし(11/12)。
有意な変化なし(11/12)。
門脈域の周囲及び類洞の間にリンパ球のクラスターが観察された。(1/12)
形態学的診断:軽度の多巣性リンパ球性肝炎。
有意な変化なし(12/12)。
有意な変化なし(11/12)。
濾胞において巨細胞(肉芽腫)(1/12)に囲まれた壊死中心が観察された。
形態学的診断:軽度の限局性の肉芽腫性滑液包炎(細菌性の病因)。
コメント:マイコトキシンによる病変は観察されなかった。
上皮層上において、ケラチン残屑及び細菌コロニーが混ざった細胞残屑からなる高密度プラークが観察された。上記プラークに隣接する粘膜下組織内において、壊死細胞残屑が混ざったリンパ球及びマクロファージのクラスターが確認された(8/12)。
形態学的診断:病巣内に細菌が存在するびらん性及び壊死性の口内炎及び舌炎。
粘膜下組織内及び腺の周りにおいて、主にリンパ球からなる中度または重度の炎症性浸潤が観察された(8/12)。
形態学的診断:中度から重度のびまん性リンパ球性喉頭炎.
関連するリンパ系組織に中度の過形成が観察された(1/12)。
形態学的診断:中度の多巣性リンパ球性肝炎。
肝細胞の細胞質内において、脂肪空胞の不足が確認された(3/12)。
形態学的診断:軽度から中度のびまん性脂肪症。
形態学的診断:中度の多巣性潰瘍性脳室炎。
被覆領域において、びらんが少ないことが観察された(5/12)。
形態学的診断:限局性の多巣性びらん。
いくつかの糸球体が、メサンギウム細胞の増殖に起因する細胞であると共に内皮細胞の増殖による膜の肥厚に起因する細胞であるように見られることが観察された(4/12)。
間質腔内にリンパ球のクラスターが観察された(4/12)。
形態学的診断:中度の多巣性リンパ球性間質性腎炎を伴う中度のびまん性の膜性増殖性糸球体症。
上皮層上において、ケラチン残屑及び細菌コロニーが混ざった細胞残屑からなる高密度プラークが観察された。上記プラークに隣接する粘膜下組織内において、壊死細胞残屑が混ざったリンパ球及びマクロファージのクラスターが確認された(6/12)。
形態学的診断:病巣内に細菌が存在するびらん性及び壊死性の口内炎及び舌炎。
粘膜下組織内及び腺の周りにおいて、主にリンパ球からなる中度または重度の炎症性浸潤が観察された(6/12)。
形態学的診断:中度から重度のびまん性リンパ球性喉頭炎。
腺帯内に関連するリンパ球のクラスターが観察された(1/12)。
門脈域の周囲及び柔組織内において、多巣性のリンパ球のクラスターが観察された(2/12)。
形態学的診断:中度の多巣性リンパ球性肝炎。
細胞質内に脂肪空胞の不足が確認され、間質域内に空腔(浮腫)が観察された(5/12)。
形態学的診断:軽度のびまん性脂肪症。
形態学的診断:中度の多巣性潰瘍性脳室炎。
被覆領域において、びらんが少ないことが観察された(8/12)。
形態学的診断:限局性の多巣性びらん。
実施例5により、飼料中のT2トキシン1.8ppmが、体重増加に有意な効果があったことから、ブロイラーニワトリの成果要因に影響したことが実証された。
ボミトキシン(すなわちデオキシニバレノール)に対抗するように設計された本発明のマイコトキシン吸着剤のブタの「生体内(in vivo)」での評価
この試験では、離乳直後の雌のブタ24匹を用いて、これらのブタを6匹ずつ4つの群に分けて、各々の動物を反復とみなした。それらの飼料を、表15に示されるものと認定した。この場合には、欧州共同体により推奨される最大量(900ppb)に近い値にすることを目的として、ボミトキシン2500ppbの汚染のみを用いた。
得られた結果によれば、マイコトキシン吸着剤「QUAT 5」は、DON2500ppbによる汚染の際に、動物の摂取量及び体重の有意な回復を提供することが示された。体重に基づく保護率は、74.1%と測定された。
Claims (32)
- 以下の式(I)のアルキルフェノールエトキシレート誘導体により有機修飾されたアルミノケイ酸塩を含むマイコトキシン吸着剤。
- 前記アルミノケイ酸塩が、テクトケイ酸塩、フィロケイ酸塩又は両者の混合物である、請求項1に記載のマイコトキシン吸着剤。
- Rが単鎖C9アルキル基である、請求項1に記載のマイコトキシン吸着剤。
- Rが単鎖C8アルキル基である、請求項1に記載のマイコトキシン吸着剤。
- Xが臭素又は塩素である、請求項1に記載のマイコトキシン吸着剤。
- n=9である、請求項1に記載のマイコトキシン吸着剤。
- 前記アルキルフェノールエトキシレート誘導体が、以下の式(Ia)を有する、請求項1に記載のマイコトキシン吸着剤。
- 前記アルミノケイ酸塩が、材料100グラム当たり少なくとも20ミリ当量の陽イオン交換容量を有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載のマイコトキシン吸着剤。
- 前記アルミノケイ酸塩が、材料100グラム当たり55ミリ当量の陽イオン交換容量を有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載のマイコトキシン吸着剤。
- 前記アルキルフェノールエトキシレート誘導体が、前記アルミノケイ酸塩の陽イオン交換容量の25%〜120%の割合で用いられる、請求項1〜9のいずれか1項に記載のマイコトキシン吸着剤。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のマイコトキシン吸着剤を含む、動物用配合飼料用の添加剤。
- 請求項11の動物用配合飼料用の添加剤を調製するための事前混合物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のマイコトキシン吸着剤を含む、動物用配合飼料の配合物。
- タイプA及び/又はタイプBトリコテセンによるトリコテセン中毒に関連する、1つ以上の有害作用又は消化管における症状を治療又は予防するための動物用配合飼料用の添加剤の調製における請求項1〜10のいずれか1項に記載のマイコトキシン吸着剤の使用。
- 動物用配合飼料のための前記添加剤が、タイプA及び/又はタイプBトリコテセンによるトリコテセン中毒に関連する、1つ以上の有害作用又は消化管における症状を治療又は予防するのに有用である、請求項14に記載の使用。
- 動物用配合飼料のための前記添加剤が、タイプA及び/又はタイプBトリコテセンによるトリコテセン中毒に関連する嘔吐を治療又は予防するのに有用である、請求項14に記載の使用。
- 動物用配合飼料のための前記添加剤が、タイプA及び/又はタイプBトリコテセンによるトリコテセン中毒に関連する下痢を治療又は予防するのに有用である、請求項14に記載の使用。
- 動物用配合飼料のための前記添加剤が、タイプA及び/又はタイプBトリコテセンによるトリコテセン中毒に関連する、消化管における炎症を治療又は予防するのに有用である、請求項14に記載の使用。
- 動物用配合飼料のための前記添加剤が、タイプA及び/又はタイプBトリコテセンによるトリコテセン中毒に関連する、消化管における出血を治療又は予防するのに有用である、請求項14に記載の使用。
- 動物用配合飼料のための前記添加剤が、タイプA及び/又はタイプBトリコテセンによるトリコテセン中毒に関連する、消化管における壊死を治療又は予防するのに有用である、請求項14に記載の使用。
- 1つ以上の前記有害作用又は消化管における1つ以上の前記症状が、ジアセトキシスシルペノール(DAS)、HT−2トキシン(HT−2)、T−2トキシン(T−2)、ネオソラニオール(NEO)、デオキシニバレノール(DON)すなわちボミトキシン、3−アセチルデオキシニバレノール(3−AcDON)、ニバレノール(NIV)、フザレノン−X(Fus−X)、トリコテコロン(TRI)及びそれらの組み合わせにより構成される群から選択されるトリコテセン中毒に関連している、請求項14に記載の使用。
- 動物におけるタイプA及び/又はタイプBトリコテセンによるトリコテセン中毒に関連する、有害作用又は消化管における症状を低減又は排除するための配合飼料の配合物の調製における、請求項11に記載の動物用配合飼料の使用。
- 前記動物用配合飼料の配合物が、デオキシニバレノール(DON)すなわちボミトキシンの有害作用を低減又は排除するためのものである、請求項22に記載の使用。
- 前記動物用配合飼料の配合物が、T−2トキシンの有害作用を低減又は排除するためのものである、請求項22に記載の使用。
- タイプA及び/又はタイプBトリコテセン中毒に関連する、1つ以上の有害作用又は消化管における1つ以上の症状を治療又は予防するための動物用飼葉のための添加剤として使用するための、請求項1〜10のいずれか1項に記載のマイコトキシン吸着剤。
- 動物用飼葉のための前記添加剤が、タイプA及び/又はタイプBトリコテセン中毒に関連する嘔吐を治療又は予防するためのものである、請求項25に記載のマイコトキシン吸着剤。
- 動物用飼葉のための前記添加剤が、タイプA及び/又はタイプBトリコテセン中毒に関連する下痢を治療又は予防するためのものである、請求項26に記載のマイコトキシン吸着剤。
- 動物用飼葉のための前記添加剤が、タイプA及び/又はタイプBトリコテセン中毒に関連する、消化管における炎症を治療又は予防するためのものである、請求項26に記載のマイコトキシン吸着剤。
- 動物用飼葉のための前記添加剤が、タイプA及び/又はタイプBトリコテセン中毒に関連する、消化管における出血を治療又は予防するためのものである、請求項26に記載のマイコトキシン吸着剤。
- 動物用飼葉のための前記添加剤が、タイプA及び/又はタイプBトリコテセン中毒に関連する、消化管における壊死を治療又は予防するためのものである、請求項26に記載のマイコトキシン吸着剤。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のマイコトキシン吸着剤の調製のためのプロセスであって、以下のステップを備えるプロセス。
a)材料100グラム当たり少なくとも20ミリ当量の陽イオン交換容量を備えたアルミノケイ酸塩を、前記アルミノケイ酸塩の25%〜120%の割合の式(I)のアルキルフェノールエトキシレート誘導体と、水性媒体中にて15℃〜85℃の間の温度で0.25〜3時間該水性媒体を撹拌しながら接触させるステップ、
b)濾過により分離するステップ、
c)40℃〜150℃の間の温度で乾燥させるステップ、及び、
d)100〜325盤の間のメッシュにより破砕又は粉砕するステップ - 前記アルミノケイ酸塩が、材料100グラム当たり55ミリ当量の陽イオン交換容量を有する、請求項31に記載のプロセス。
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