JP2016538362A - 反応性官能性シロキサン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)式(I)と(II)から選択される1以上のポリジオルガノシロキサン:
(B)(A)と(B)の合計重量の1kg当たり0.02〜5.0mmol/kgの1以上の有機又は無機塩。
有機塩は、好ましくは、炭素及び/又は水素と結合する少なくとも1個の炭素原子を含む。無機塩は、好ましくは、このような炭素原子を含まない。
この明細書及び本発明における「1以上」として、例えば好ましくは1,2又は3等が挙げられる。
本発明の組成物は、好ましくは、成分(A)と(B)から本質的になる。本発明の組成物は、組成物の全量に基づき、好ましくは10重量%を超えて、より好ましくは5重量%を超えて、さらに好ましくは1重量%を超えて、(A)と(B)以外の化合物を含まない。より好ましくは、本発明の組成物は、(A)と(B)のみからなる。以下に示すように、最初に、特に、ポリジオルガノシロキサン(A)で変性されるべきポリマーを添加し、任意に触媒を用いる変性反応が開始する前に、成分(A)と(B)を含む本発明の組成物を作製する。変性反応は、以下「ポリマー生成反応」又は「ポリジオルガノシロキサン−ポリオルガノブロック共重合体の生成」ともいう。即ち、本発明の組成物は、通常、変性又はポリマー生成反応を実施するために添加する、ポリジオルガノシロキサン(A)で変性されるポリマー又は他の成分(例えば変性又はポリマー生成反応のための触媒)を含まない。しかしながら、本発明の組成物は、成分(A)と(B)の他に、極性有機化合物若しくは溶媒又はその一部を含んでもよい。極性有機化合物は、極性有機化合物が続くポリマー生成反応を損なわない限り、成分(B)を成分(A)に取り込むのを促すために使用する。ポリマー生成反応では極性有機化合物はほぼ除かれる。
式(I)と(II)において、置換基は以下の通りである。
(Tの結合方向を示すためにSiを示す)
Si−(アルキル)−(アリール)−
Si−(アルキル)−O−(アリール)−
Si−(アルキル)−O−C(O)−(アリール)−
Si−(アルキル)−O−(アルキル)−
a)−[R2−C(=O)−O−]x−(式中、xは少なくとも2であり、R2は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。)
b)−[R3−O−C(=O)−R4−C(=O)−O−]x−(式中、xは少なくとも2であり、R3は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、R4は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。)
好ましくは、このような反応は触媒の存在下で実施され、温度は好ましくは160〜400℃である。ポリジオルガノシロキサン−ポリオルガノブロック共重合体を製造するこのような方法は、ポリマーとしてポリカーボネートも使用できる。
a)−[R2−C(=O)−O−]x−、式中、xは少なくとも2であり、R2は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。
b)−[R3−O−C(=O)−R4−C(=O)−O−]x−、式中、xは少なくとも2であり、R3は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、R4は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。R2、R3、R4は、独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択される。R2、R3、R4は、例えば、1又は2の置換基で任意に置換されていてもよく、任意に1以上のヘテロ原子を含んでもよい、炭素原子30以下、好ましくは20以下の、脂肪族残基及び/又は芳香族残基であってもよい。
a)−[R2−C(=O)−O−]x−(式中、xは少なくとも2であり、R2は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。)
b)−[R3−O−C(=O)−R4−C(=O)−O−]x−(式中、xは少なくとも2であり、R3は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、R4は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。)
Z,Z1,Z2,Z3は、好ましくは、炭素原子30以下のビスアリールオキシ基であってもよく、このような方法は、式(IV)で示されるポリカーボネートのオリゴマーにも当てはまる。
i)成分(A)を調製する、
ii)成分(A)を調製した後、存在する成分(B)の濃度を測定する、
iii)成分(B)(既に(A)中にあるものと異なるかもしれない、任意に極性有機化合物又は溶媒を用いる又は添加する)を添加して成分(B)の濃度を調整する。好適な極性有機化合物は、30以下(好ましくは20以下)の炭素原子と少なくとも1個のヘテロ原子(好ましくはO,N,Sから選択される)を有する極性有機化合物である。好適な極性有機化合物は、アルコール、好ましくは炭素原子20以下の一級アルコールから選択される。後者は、この後、蒸留により溶融法の副生成物として除かれる。
任意な極性有機化合物は、本発明のブロック共重合体の製造とその特性を損なわずに、成分(B)を成分(A)により多く溶解させる有機化合物であればどのような化合物でもよい。特に、極性有機化合物は、有機ケトン、エステル及びアルコールからなる群から選択できる。飽和及び不飽和有機アルコールが好ましい。特に、1−オクタノール、1−デカノール、2−
エチルヘキサノール、1−ドデカノール、1,2−オクタンジオール、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール、フェノキシエタノール、トリメチロールプロパン、トリメチロールプロパンのモノ−及びジアルキルエーテル、トリデシルアルコール及びその異性体、エチルヘキシルグリセリン、オレオイルアルコール等の、炭素原子20以下の一級アルコールが好ましい。沸点が300℃未満(1.01325バール)の極性有機化合物が特に好ましい。
この製法は、良く混合された混合物の作製を促進するために加熱(例えば50〜300℃)及び/又は減圧をする工程(iv)を含むことができる。このような工程では、任意に助剤として使用する極性有機化合物を、一部又は完全に除去してもよい。
この方法は、任意に、フェノール又はC6〜C12アルキルフェノール等の単官能性連鎖反応停止剤(例えばUS4,732,949に記載)、及び公知の触媒を使用してもよい。
a)−[R2−C(=O)−O−]x−(式中、xは少なくとも2であり、R2は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。)
b)−[R3−O−C(=O)−R4−C(=O)−O−]x−(式中、xは少なくとも2であり、R3は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、R4は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。)
[メルトボリュームフローレート(MVR)の測定]
メルトボリュームフローレート(MVR)(メルトフロー/ボリュームレート)は、他の条件が記載されない限り、ISO 1133(300℃;1.2kg)に従って測定する。
相対溶液粘度(etarel;eta relともいう)は、ウベローデ粘度計を用いて、ジクロロメタン中、濃度5g/l、25℃で測定した。
抽出可能シロキサン含量は、n−ヘキサン中で共重合体を沈殿させることにより測定した。この目的のために、5gの生成物を60mlのジクロロメタンに溶解し、室温で撹拌しながら、750mlのn−ヘキサンに徐々に滴下して加えた。この間に、共重合体は析出し沈殿した。一方、取り込まれないシロキサンは溶液中に残る(シロキサン成分はn−ヘキサンに溶解する)。析出したポリマーをろ取して乾燥する。析出したブロック共重合体と析出前の共重合体の1HNMRスペクトルを記録する。0ppmのジメチルシロキサンのシグナルの減少を、1.67ppmのイソプロピリデン基のシグナルと比較して評価した。
恒温加熱機、撹拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応フラスコに、700gのα,ω−ビスアシルオキシポリジメチルシロキサン(29SiNMRで測定した平均鎖長が31.8のジメチルシロキシ単位と、570mmolのアシルオキシ末端基を有する)を、224gのキシレン、140gの酢酸及び1.4gの無水酢酸ナトリウムに52.9g(480mmol)のヒドロキノンを加えた溶液に、4時間かけて、110℃で穏やかに加熱還流しながら、滴下した。添加が完了した後、さらに1時間、透明な溶液を撹拌した。次いで、溶媒と揮発性物質を、125℃60ミリバールまでの真空蒸留で除いた。50℃まで冷やした後、200gのキシレンを加えた。粗生成溶液を20℃未満まで2日間冷却した後、3ミクロンフィルター(Seitz K300)でろ過した。140℃3ミリバールで、ろ液から溶媒と残留揮発性物質を除き、30℃未満まで冷却した。3ミクロンフィルターでろ過することにより、無色透明液の610g(理論値の81%)の直鎖状ヒドロキシアリール官能性ポリジメチルシロキサンが得られた。これは以下の構造と特性を有する。
粘度(23°C):358mPa・s;
固形分%(160℃,30分):98.24%;
nD 23=1.4148;
水酸基含量:11.9mgKOH/g;
Na含量:0.1ppm(0.004mmol/kg)
2.5部の上記のヒドロキシアリール官能性ポリシロキサン、47.5部のポリカーボネートポリマー(eta rel溶液粘度1.203)及び0.071部のテトラフェニルホスホニウムフェノレート(TPPP)を測量して、撹拌機と短経路セパレーターを備えたガラス反応器に入れた。この装置の空気を抜いて窒素を3回通した。混合物を、窒素下、予め350℃まで加熱した金属バスで溶融し、1.5ミリバールの真空で30分撹拌した。反応容器に窒素を通し、冷却し、共重合体を取り出した。得られた共重合体は、eta rel溶液粘度がわずか1.28であり、原子間力顕微鏡で観察すると各ポリシロキサンドメインが10ミクロンより大きい不均一の共重合体構造を有していた。上記のCH2Cl2によるポリマーの抽出とn−ヘキサンの析出で、50%を超える未結合ポリシロキサンが存在することが判明した。
Claims (17)
- 下記成分(A)及び(B)を含む組成物。
(A)式(I)と(II)から選択される1以上のポリジオルガノシロキサン:
Enは、独立して、水素及び−C(=O)−OR1(式中、R1はアルキル基、アルキルアリール基及びアリール基からなる群から選択される、ここで各基は炭素原子が30以下である)からなる群から選択される。
Tは、独立して、置換されてもよい、炭素原子60以下の、1以上のヘテロ原子を含んでもよい、二価のヒドロカルビル残基からなる群から選択される。Tは、Si及びO−Enに、炭素原子を介して結合し、Tは以下から選択される。
(Tの結合方向を示すためにSiを示す)
Si−(アルキル)−(アリール)−
Si−(アルキル)−O−(アリール)−
Si−(アルキル)−O−C(O)−(アリール)−及び
Si−(アルキル)−O−(アルキル)−
Arは、ハロゲン、アルキル基及びアルコキシ基からなる群から選択される置換基で互いに独立して置換されることができる、炭素原子60以下の、二価の芳香族残基からなる群から独立して選択される。
Rは、炭素原子30以下の有機基である。
nは、10〜400の平均値である。
mは、1〜10の平均値である。)
(B)(A)と(B)の合計重量の0.02〜5.0mmol/kgの1以上の有機又は無機塩。 - 前記有機又は無機塩が、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、4級アンモニウム塩及び4級ホスホニウム塩からなる群から選択される請求項1記載の組成物。
- 前記有機又は無機塩が、pKAが3〜7(25℃)の弱酸の塩からなる群から選択される請求項1又は2記載の組成物。
- 前記有機又は無機塩が、カルボン酸のアルカリ金属塩及びホスホニウム塩からなる群から選択される請求項1〜3のいずれか記載の組成物。
- Rが、メチル及びフェニルからなる群から選択される請求項1〜4のいずれか記載の組成物。
- 請求項1〜6のいずれか記載の組成物を、
ポリマーと、
任意に、ビスフェノール系化合物、ジオルガノカーボネート及びオルガノジエステルからなる群から選択される1以上の化合物と、
任意に触媒の存在下で、160〜400℃の温度で、無溶媒溶融で反応させ、副生物を蒸留で除くことを含み、
前記ポリマーは、以下の一般式a)及びb)で示される基からなる繰返し単位を有するポリエステル、ポリエーテルイミド(PEI)、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、及びポリスルホンからなる群から選択される、ポリジオルガノシロキサン−ポリオルガノブロック共重合体の製造方法。
a)−[R2−C(=O)−O−]x−(式中、xは少なくとも2であり、R2は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。)
b)−[R3−O−C(=O)−R4−C(=O)−O−]x−(式中、xは少なくとも2であり、R3は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、R4は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。) - Enが水素である場合、請求項1〜6のいずれか記載の組成物を、初めに、ジオルガノカーボネート及び/又はオルガノジエステルと反応させ、直鎖状カーボネート官能性及び/又はエステル官能性ポリジオルガノシロキサンを生成し、次に、前記ポリマーと反応させる請求項7記載の製造方法。
- 前記ポリマーが、以下の一般式a)及びb)で示される基からなる繰返し単位を有するポリエステル、及び式(Va),(Vb),(Vc),(VI),(VII),(VIII)で示されるポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリスルホンのオリゴマーからなる群から選択される請求項7又は8記載の製造方法。
a)−[R2−C(=O)−O−]x−(式中、xは少なくとも2であり、R2は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。)
b)−[R3−O−C(=O)−R4−C(=O)−O−]x−(式中、xは少なくとも2であり、R3は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、R4は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。)
- 成分(A)及び成分(B)、及び任意に1以上の炭素原子30以下の極性有機化合物を混合する追加の工程を有する請求項7〜9のいずれか記載の製造方法。
- 初めに成分(A)、成分(B)及び1以上の極性有機化合物を混合する工程を有し、前記極性有機化合物は、炭素原子平均20以下の飽和及び不飽和有機アルコールからなる群から選択される請求項10記載の製造方法。
- 以下の一般式a)及びb)で示される基からなる繰返し単位を有するポリエステル、ポリエーテルイミド(PEI)、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、及びポリスルホンからなる群から選択されるポリシロキサン変性ポリマーを製造するための請求項1〜6のいずれか記載の組成物の使用。
a)−[R2−C(=O)−O−]x−(式中、xは少なくとも2であり、R2は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。)
b)−[R3−O−C(=O)−R4−C(=O)−O−]x−(式中、xは少なくとも2であり、R3は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、R4は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。) - 以下の一般式a)及びb)で示される基からなる繰返し単位を有するポリエステル、ポリエーテルイミド(PEI)、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、及びポリスルホンからなる群から選択されるポリシロキサン変性ポリマーを、無溶媒溶融法で製造するための請求項12記載の組成物の使用。
a)−[R2−C(=O)−O−]x−(式中、xは少なくとも2であり、R2は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。)
b)−[R3−O−C(=O)−R4−C(=O)−O−]x−(式中、xは少なくとも2であり、R3は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、R4は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。) - 以下の一般式a)及びb)で示される基からなる繰返し単位を有するポリエステル、ポリエーテルイミド(PEI)、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、及びポリスルホンからなる群から選択されるポリマーを、請求項1〜6のいずれか記載の組成物と反応させて得られるポリシロキサン変性ポリマー。
a)−[R2−C(=O)−O−]x−(式中、xは少なくとも2であり、R2は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。)
b)−[R3−O−C(=O)−R4−C(=O)−O−]x−(式中、xは少なくとも2であり、R3は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、R4は独立して、置換されてもよい炭素原子30以下の二価の有機残基から選択され、炭素原子を介して隣のカルボニル炭素原子と結合する。) - 以下の工程を含む請求項1〜6のいずれか記載の組成物の製造方法。
i)成分(A)を調製する
ii)成分(A)を調製した後、存在する成分(B)の濃度を測定する
iii)任意に極性有機化合物を用いて、成分(B)の濃度を調整する - 以下の工程を含む請求項1〜6のいずれか記載の組成物の製造方法。
i)成分(A)を調製する
ii)成分(A)を調製した後、存在する成分(B)の濃度を測定する
iii)極性有機化合物を用いて、成分(B)の濃度を調整する
iv)加熱及び/又は減圧により、良く混合された混合物を得る - 成分(A)、成分(B)及び1以上の極性有機化合物を混合する工程を有し、前記極性有機化合物は、炭素原子平均20以下の飽和及び不飽和有機アルコールからなる群から選択される請求項15又は16記載の製造方法。
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