CN104558615A - 一种酚羟基硅油的制备方法 - Google Patents
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Abstract
酚羟基硅油通过含不饱和取代基的酚类物质与含氢硅氧烷进行硅氢加成反应制备。酚羟基硅油含有活性酚羟基,它可用于对聚碳酸酯、聚氨酯、环氧树脂等多种能与酚羟基反应的聚合物进行化学改性,使得改性后的复合材料兼具各自的优异性能,拓宽材料的应用范围。
Description
技术领域
本发明涉及一种酚羟基硅油的制备方法。
背景技术
随着科技的高速发展,复合材料技术的不断进步,复合材料广泛应用于航空航天、汽车、电子电气、医疗卫生、建筑等领域,在近几年更是得到了飞速发展。复合材料可以发挥各种材料的优点,克服单一材料的性能缺陷,拓宽材料的应用范围。
有机硅具有耐高低温、憎水、耐候等许多优异性能,广泛应用于航空航天、电子电气、建筑、医疗卫生、织物整理、农业及日常生活等各个领域,被誉为“科技发展催化剂”和“工业味精”的双重美誉。
目前,国内外用有机硅作为改性剂,广泛用于塑料、橡胶、胶黏剂、涂料等有机聚合物的改性,以实现高功能化、差异化的研究非常活跃。有机硅改性聚合物,可以获得兼具各种材料优异性能的复合材料。
专利CN103298856A提供了一种有机硅改性聚碳酸酯的方法,由聚碳酸酯与聚硅氧烷共聚得到的改性聚碳酸酯具有良好的熔体流动性和延性,同时保持高透明度和低浊度。专利CN102417582A提供了一种阳离子型聚氨酯有机硅纺织整理剂的制备方法,用该方法制得的产品具有良好的交联性和耐水耐油性;经该专利产品处理的皮革和纸张涂布剂具有成膜光亮,手感滋润,防水性好等性能。专利CN101307144A提供了一种聚碳酸酯-环氧硅油共聚物的制备方法,该聚合物具有突出的耐热性、耐候性和阻燃性能,在低温下具有高抗冲性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种酚羟基硅油,本发明制备的酚羟基硅油含活性酚羟基,可以对聚碳酸酯、聚氨酯、环氧树脂等多种能与酚羟基反应的聚合物进行化学改性,使得改性后的新材料兼具各自的优异性能,拓宽材料的应用范围。
一种酚羟基硅油的制备方法如下:
在铂催化剂的催化作用下,在一定的温度条件下,含不饱和取代基的酚类物质与化学计量比的含氢硅氧烷进行硅氢加成反应,反应一定的时间,即可制得无色至微黄色、透明的酚羟基硅油。
其反应式如下:
其中,R是含2至12个碳原子的直链或支链型不饱和烯烃;X、Y各自独立的选自氢、烃基、烃氧基、羟基或卤素;m与n之和是0至120的整数;R1、R2各自独立的选自氢、烃基、取代烃基、芳香基、卤素;R5是含2至12个碳原子的直链或支链型亚烃基;R3、R4各自独立的选自氢、烃基、取代烃基、芳香基、卤素。
进一步,所述含不饱和取代基的酚类物质的结构式如下:
式中R是含2至12个碳原子的直链或支链型不饱和烯烃,优选烯丙基;X、Y各自独立的选自氢、烃基、烃氧基、羟基或卤素,优选甲氧基。含不饱和取代基的酚类物质,包括但不限于2-甲氧基-4-烯丙基苯酚、2-甲氧基-4-乙烯基苯酚、对烯丙基苯酚、对乙烯基苯酚、2、6-二甲氧基-4-烯丙基苯酚。
进一步,所述含氢硅氧烷的结构式如下:
式中m与n之和是0至120的整数,优选15至60;R1、R2各自独立的选自氢、烃基、取代烃基、芳香基、卤素。
进一步,制备的酚羟基硅油的结构式如下:
式中X、Y各自独立的选自氢、烃基、烃氧基、羟基或卤素,优选甲氧基;m与n之和是0至120的整数,优选15至60;R5是含2至12个碳原子的直链或支链型亚烃基;R3、R4各自独立的选自氢、烃基、取代烃基、芳香基、卤素。
进一步,制备的酚羟基硅油结构中的R3、R4各自独立的选自芳香基时,R3、R4可各自独立的是如下结构:
式中X、Y各自独立的选自氢、烃基、烃氧基、羟基或卤素,优选甲氧基;R6是含2至12个碳原子的直链或支链型亚烃基,优选亚丙基。
进一步,所述催化剂是由铂、铑、钯、镍等过渡金属形成的催化体系,优选铂催化剂,如Speier催化剂或Karstedt催化剂,铂的加入量为体系总质量的0.1至50ppm。
与现有改性技术相比,本发明具有如下优点:专利产品通用性高、用途广,生产工艺简便、易于工业化生产,副反应少、产率高、绿色环保,可根据使用要求进行灵活调整。
附图说明
图1为本发明实施例1酚羟基硅油的核磁谱图。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述,所举实例只用于解释本发明,并非用于限定本发明的范围。
实施例1
在装有温度计、搅拌器的三口瓶中,加入氢含量为0.17%的含氢硅氧烷200克、2-甲氧基-4-烯丙基苯酚55.9克、Karstedt型铂催化剂10ppm,通氮气,升温至60℃,反应6小时后停止反应,即得无色至微黄色、有淡淡香味的酚羟基硅油。
其反应式如下:
实施例2
在装有温度计、搅拌器的三口瓶中,加入氢含量为0.29%的含氢硅氧烷200克、2-甲氧基-4-乙烯基苯酚87克、Karstedt型铂催化剂12ppm,通氮气,升温至60℃,反应6小时后停止反应,即得无色至微黄色、有淡淡香味的酚羟基硅油。
其反应式如下:
以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明的保护范围,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种酚羟基硅油的制备方法,其特征在于:在催化剂的催化作用下,含不饱和取代基的酚类物质与含氢硅氧烷进行硅氢加成反应来制备酚羟基硅油。其反应式如下:
其中,R是含2至12个碳原子的直链或支链型不饱和烯烃;X、Y各自独立的选自氢、烃基、烃氧基、羟基或卤素。m与n之和是0至120的整数;R1、R2各自独立的选自氢、烃基、取代烃基、芳香基、卤素;R5是含2至12个碳原子的直链或支链型亚烃基;R3、R4各自独立的选自氢、烃基、取代烃基、芳香基、卤素。
2.根据权利要求1所述酚羟基硅油的制备方法,其特征在于,其中含不饱和取代基的酚类物质的结构式如下:
式中R是含2至12个碳原子的直链或支链型不饱和烯烃;X、Y各自独立的选自氢、烃基、烃氧基、羟基或卤素。含不饱和取代基的酚类物质包括2-甲氧基-4-烯丙基苯酚、2-甲氧基-4-乙烯基苯酚、对烯丙基苯酚、对乙烯基苯酚、2、6-二甲氧基-4-烯丙基苯酚。
3.根据权利要求1所述酚羟基硅油的制备方法,其特征在于,含氢硅氧烷的结构式如下:
式中m与n之和是0至120的整数;R1、R2各自独立的选自氢、烃基、取代烃基、芳香基、卤素。
4.根据权利要求1所述酚羟基硅油的制备方法,其特征在于,所述酚羟基硅油的结构式如下:
式中X、Y各自独立的选自氢、烃基、烃氧基、羟基或卤素;m与n之和是0至120的整数;R5是含2至12个碳原子的直链或支链型亚烃基;R3、R4各自独立的选自氢、烃基、取代烃基、芳香基、卤素。
5.根据权利要求4所述酚羟基硅油的结构式,当R3、R4各自独立的选自芳香基时,R3、R4可各自独立的是如下结构:
式中X、Y各自独立的选自氢、烃基、烃氧基、羟基或卤素;R6是含2至12个碳原子的直链或支链型亚烃基。
6.根据权利要求1、2、4、5所述,其特征在于,X、Y、OH在苯环上的位置可以任意排列组合。
7.根据权利要求1所述酚羟基硅油的制备方法,其特征在于,催化剂为Speier催化剂或Karstedt催化剂,铂的加入量为体系总质量的0.1至50ppm。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112063117A (zh) * | 2020-09-23 | 2020-12-11 | 四川大学 | 一种耐烧蚀有机硅改性环氧树脂基碳纤维复合材料及其制备方法 |
CN117659390A (zh) * | 2024-02-01 | 2024-03-08 | 深圳东创技术股份有限公司 | 一种热塑性聚氨酯材料及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3419635A (en) * | 1966-01-03 | 1968-12-31 | Gen Electric | Room temperature vulcanizing organopolysiloxane-polycarbonate compositions |
US6657018B1 (en) * | 1991-07-01 | 2003-12-02 | General Electric Company | Polycarbonate-polysiloxane block copolymers |
CN103443201A (zh) * | 2011-03-31 | 2013-12-11 | 沙特基础创新塑料Ip私人有限责任公司 | 改善的耐热性透明的聚碳酸酯-聚硅氧烷化合物 |
CN105431472A (zh) * | 2013-05-02 | 2016-03-23 | 沙特基础全球技术有限公司 | 具有硅酮类核壳改性剂的阻燃的聚碳酸酯-硅氧烷共聚物 |
CN105814127A (zh) * | 2013-10-08 | 2016-07-27 | 迈图高新材料股份有限公司 | 反应性官能基硅氧烷组合物 |
-
2014
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3419635A (en) * | 1966-01-03 | 1968-12-31 | Gen Electric | Room temperature vulcanizing organopolysiloxane-polycarbonate compositions |
US6657018B1 (en) * | 1991-07-01 | 2003-12-02 | General Electric Company | Polycarbonate-polysiloxane block copolymers |
CN103443201A (zh) * | 2011-03-31 | 2013-12-11 | 沙特基础创新塑料Ip私人有限责任公司 | 改善的耐热性透明的聚碳酸酯-聚硅氧烷化合物 |
CN105431472A (zh) * | 2013-05-02 | 2016-03-23 | 沙特基础全球技术有限公司 | 具有硅酮类核壳改性剂的阻燃的聚碳酸酯-硅氧烷共聚物 |
CN105814127A (zh) * | 2013-10-08 | 2016-07-27 | 迈图高新材料股份有限公司 | 反应性官能基硅氧烷组合物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
王少辉: ""改性硅油的合成及有机硅/聚碳酸酯共聚物的制备"", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112063117A (zh) * | 2020-09-23 | 2020-12-11 | 四川大学 | 一种耐烧蚀有机硅改性环氧树脂基碳纤维复合材料及其制备方法 |
CN112063117B (zh) * | 2020-09-23 | 2021-10-19 | 四川大学 | 一种耐烧蚀有机硅改性环氧树脂基碳纤维复合材料及其制备方法 |
CN117659390A (zh) * | 2024-02-01 | 2024-03-08 | 深圳东创技术股份有限公司 | 一种热塑性聚氨酯材料及其制备方法 |
CN117659390B (zh) * | 2024-02-01 | 2024-04-09 | 深圳东创技术股份有限公司 | 一种热塑性聚氨酯材料及其制备方法 |
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