JP2016530888A - オリゴ糖類の製造 - Google Patents
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Abstract
Description
発酵により生じたラクト−N−テトラオースおよびラクトースをともに10mMの濃度で含む溶液に、β−ガラクトシダーゼを添加した。50units/mL(最終濃度)のβ−ガラクトシダーゼ(Sigma−Aldrich Chemie GmbH社(Munich、ドイツ)、カタログ番号G6008)を加えて、ラクトースをグルコースおよびガラクトースへと分解し、糖類のクロマトグラフ分離(例えば、サイズ依存性のゲル濾過クロマトグラフィーによる分離)を良好に行った。ラクトースは数秒以内に切断され単糖類であるガラクトースおよびグルコースに分解されたのに対し、ラクト−N−テトラオースはそのまま残っていたことが示された(図1も参照のこと)。これらの実験によって、精製されたE.coli β−ガラクトシダーゼが高い選択性を有する、すなわちGal(β1−4)Glcグリコシド結合のみを選択的に加水分解し、ラクト−N−テトラオースの非還元末端に存在するGal(β1−3)GlcNAcグリコシド結合を加水分解しないことが証明された。図1Aは、10mMラクトースおよび10mMラクト−N−テトラオースのHPLCクロマトグラム(標準)を重ね書きしたものを示し、図1Bは、酵素を添加した直後に採取した、10mMラクトースおよび10mMラクト−N−テトラオースを含むβ−ガラクトシダーゼ反応液のHPLCクロマトグラムを示す。図1Cは、酵素の添加から3時間後に採取した、10mMラクトースおよび10mMラクト−N−テトラオースを含むβ−ガラクトシダーゼ反応液のHPLCクロマトグラムを示す。
2’−フコシルラクトース製造のためのフェドバッチ発酵は、組換え2’−フコシルラクトース合成E.coli菌株(E.coli BL21(DE3)ΔlacZ、ゲノム上の強力な構成型テトラサイクリン系プロモーターの制御下に、wbgL遺伝子(EP 11 1151 571.4)によりコードされる2’−フコシルトランスフェラーゼと、E.coli由来lacY、manB、manC、gmd、およびfclの各コピーとが組み込まれた菌株であり、さらにgalM、galK、galT、およびgalEを有する機能的なgalオペロンを含む;図10を参照のこと;フォワードプライマーP−TTACTCAGCAATAAACTGATATTCCGTCAGGCTGG(配列番号2);リバースプライマーP−TTGATAATCTCGCGCTCTTCAGCAGTCAGACTTTCCATATAGAGCGTAATTTCCGTTAACGTCGGTAGTGCTGACCTTGCCGGAGG(配列番号3))を使用し、該菌株を、所定の塩培地(7g/L NH4H3PO4、7g/L K2HPO4、2g/L KOH、0.37g/Lクエン酸、1mL/L消泡剤(Struktol J673、Schill+Seilacher)、1mM CaCl2、4mM MgSO4、ならびに0.101g/Lニトリロ三酢酸(pH6.5)、0.056g/Lクエン酸第二鉄アンモニウム、0.01g/L MnCl2・4H2O、0.002g/L CoCl2・6H2O、0.001g/L CuCl2・2H2O、0.002g/Lホウ酸、0.009g/L ZnSO4・7H2O、0.001g/L Na2MoO4・2H2O、0.002g/L Na2SeO3、および0.002g/L NiSO4・6H2Oからなる微量元素、ならびに炭素源として2%グリセロール)中で増殖させた。グリセロール供給液の構成は、800g/Lグリセロール、2.64g/L MgSO4、および4mL/L微量元素溶液であった。2’−フコシルラクトースが生成されるように、216g/Lラクトースを供給した。pHはアンモニア溶液(25%、v/v)を用いて制御し、該アンモニア溶液は、窒素源としての役割も果たした。2’−フコシルラクトースを製造するために、ラクトースを前駆体として供給した。フェドバッチ培養を一定の通気と撹拌の下、30℃で90時間行った。発酵開始90時間後には、添加したラクトースの大部分が2’−フコシルラクトースに変換された。
2’−フコシルラクトースの連続合成は2つの発酵槽を用いて達成された。発酵槽1には、ラクトース分解能欠損株である2’−フコシルラクトース発酵菌株(E.coli BL21(DE3)ΔlacZ、ゲノム上の強力な構成型テトラサイクリン系プロモーターの制御下に、wbgL遺伝子(EP 11 1151 571.4)によりコードされる2’−フコシルトランスフェラーゼと、E.coli由来lacY、manB、manC、gmd、およびfclの各コピーとが組み込まれた菌株であり、さらにgalM、galK、galT、およびgalEを有する機能的なgalオペロン(図10を参照のこと)を含む)を収容した。発酵槽2には、β−ガラクトシダーゼをコードする遺伝子E.coli由来lacZが発現していることを除いては、発酵槽1で使用した2’−フコシルラクトース発酵菌株と遺伝学的に同一の出発培養物を収容した(図5に記載の装置を参照のこと)。両発酵槽には、所定の塩培地を使用した。該塩培地は、7g/L NH4H3PO4、7g/L K2HPO4、2g/L KOH、0.37g/Lクエン酸、1ml/L消泡剤(Struktol J673、Schill+Seilacher)、1mM CaCl2、4mM MgSO4、ならびに0.101g/Lニトリロ三酢酸(pH 6.5)、0.056g/Lクエン酸第二鉄アンモニウム、0.01g/L MnCl2・4H2O、0.002g/L CoCl2・6H2O、0.001g/L CuCl2・2H2O、0.002g/Lホウ酸、0.009g/L ZnSO4・7H2O、0.001g/L Na2MoO4・2H2O、0.002g/L Na2SeO3、および0.002g/L NiSO4・6H2Oからなる微量元素、ならびに基質としての10mMラクトースおよび炭素源としての2%グリセロールを含む。
ラクトースをラクト−N−テトラオースへと発酵させる際、添加した基質以外に、ラクト−N−トリオース II(LNT−2)も蓄積する可能性がある。ラクト−N−テトラオースを精製するためのより経済的な発酵ろ液を得るために、ラクトースおよびLNT−2を特異的に分解することが望ましいことがわかった。
Claims (17)
- 製造された所望のオリゴ糖を含む混合物、場合によっては該オリゴ糖以外に該オリゴ糖の製造中に生成される望ましくないオリゴ糖類もしくは糖代謝産物、および/または該オリゴ糖の製造後に残存する糖基質を含む混合物から、製造された所望の該オリゴ糖を精製するにあたって、望ましくないオリゴ糖類もしくは糖代謝産物または残った基質を分解するための1以上のグリコシダーゼの使用。
- 前記グリコシダーゼが、所望のオリゴ糖を製造するための、宿主微生物を利用した微生物発酵法において使用され、前記オリゴ糖および/またはグリコシダーゼが、前記微生物または前記宿主細胞に天然には存在しないものであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記グリコシダーゼが、インビトロオリゴ糖合成反応、化学的合成、またはそれらの組合せによって得られるオリゴ糖混合物の分解に使用されることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 宿主微生物を使用したオリゴ糖の製造方法であって、該オリゴ糖が前記宿主細胞に天然に存在するものではなく、
a)所望のオリゴ糖の産生に適した宿主微生物を、該オリゴ糖の産生が許容される条件下および培地中で培養し、それによって該オリゴ糖、場合によっては該オリゴ糖以外に糖生合成中間体および/または副産物が生成される工程、
b)前記宿主微生物を培養している培地中でグリコシダーゼを使用し、糖生合成中間体および/または糖副産物および/または残った糖基質を分解する工程、ならびに
c)所望のオリゴ糖を回収する工程
を含む製造方法。 - グリコシダーゼが培地に添加されることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 前記グリコシダーゼが、前記宿主微生物によって内因的に生成されるものであり、内因的に生成される該グリコシダーゼをコードする核酸配列が、前記宿主細胞に天然に存在するものではなく、前記宿主細胞が、該宿主細胞に天然に存在しないグリコシダーゼを発現するよう安定的に形質転換されたものであり、宿主微生物内における該グリコシダーゼの発現が、誘導可能なものであることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 前記グリコシダーゼが、該グリコシダーゼを発現する第2の微生物の添加により生成されることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- バッチ法または連続法である、請求項4〜7のいずれかに記載の方法。
- 培養宿主微生物の上清からオリゴ糖が回収され、該上清が、培養宿主微生物を遠心して上清と宿主微生物ペレットとに分離することにより得られることを特徴とする、請求項4〜8のいずれかに記載の方法。
- 所望の前記オリゴ糖が、2’−フコシルラクトース、3−フコシルラクトース、2’,3−ジフコシルラクトース、3’−シアリルラクトース、6’−シアリルラクトース、3−フコシル−3’−シアリルラクトース、ラクト−N−テトラオース、ラクト−N−ネオテトラオース、ラクト−N−フコペンタオース I、ラクト−N−フコペンタオース II、ラクト−N−フコペンタオース III、ラクト−N−フコペンタオース V、ラクト−N−ジフコシルヘキサオース I、ラクト−N−ジフコシルヘキサオース II、ならびにラクト−N−シアリルペンタオース LSTa、LSTb、およびLSTcから選択され、具体的には図11の表1に示されるオリゴ糖類またはそれらの誘導体から選択されることを特徴とする、前記請求項のいずれかに記載の方法。
- 前記グリコシダーゼが、ガラクトシダーゼ、マンノシダーゼ、フコシダーゼ、シアリダーゼ(ノイラミニダーゼ)、グルコシダーゼ、N−アセチルグルコアミダーゼ、N−アセチルヘキソアミダーゼからなる群から選択される1以上であることを特徴とする、請求項4〜10のいずれかに記載の方法または請求項1〜3のいずれかに記載の使用。
- 前記グリコシダーゼが、β−ガラクトシダーゼ、α−ガラクトシダーゼ、β−N−アセチルグルコアミダーゼ、β−N−アセチルヘキソアミダーゼ、β−マンノシダーゼ、α−マンノシダーゼ、α−フコシダーゼ、β−フコシダーゼ、β−グルコシダーゼ、α−グルコシダーゼ、ノイラミニダーゼからなる群から選択される1以上であることを特徴とする、請求項4〜10のいずれかに記載の方法または請求項1〜3のいずれかに記載の使用。
- 前記宿主微生物が細菌および酵母から選択されることを特徴とする、請求項5〜12のいずれかに記載の方法または請求項2に記載の使用。
- 前記宿主微生物がEscherichia coli菌株、Lactobacillus種、もしくはCorynebacterium glutamicum菌株、またはSaccharomyces sp. 菌株であることを特徴とする、請求項5〜13のいずれかに記載の方法または請求項2に記載の使用。
- 用いられる前記宿主微生物が、本来それ自体に存在しない糖異化経路タンパク質を発現しており、該タンパク質が、ガラクトシダーゼを使用する場合におけるガラクトース異化経路タンパク質、フコシダーゼを使用する場合におけるフコース異化経路タンパク質、β−N−アセチルヘキソサミニダーゼを使用するN−アセチルグルコサミン異化経路タンパク質の少なくとも1つから選択されることを特徴とする、請求項5〜14のいずれかに記載の方法または請求項2に記載の使用。
- 用いられる前記宿主微生物において、分解中に遊離される単糖類を変換するために、単糖類サルベージ経路を過剰発現させることを特徴とする、請求項5〜14のいずれかに記載の方法または請求項2に記載の使用。
- 用いられる前記宿主微生物が、糖異化経路タンパク質を発現する野生株であり、該タンパク質が、ガラクトシダーゼを使用する場合におけるガラクトース異化経路タンパク質、フコシダーゼを使用する場合におけるフコース異化経路タンパク質、β−N−アセチルヘキソサミニダーゼを使用するN−アセチルグルコサミン異化経路タンパク質の少なくとも1つから選択され、このようなタンパク質を、前記方法または前記使用の際に前記宿主微生物内に過剰発現させることを特徴とする、請求項5〜16のいずれかに記載の方法または請求項2に記載の使用。
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