JP2016523869A - 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのスピロ縮合ラクタム化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CRもしくはNであるか、または環中の丁度2個の隣接するX基は、NR、OおよびSから選ばれ、一緒に5員環を形成し;
Yは、Ar1が、6員アリールもしくはヘテロアリール基の場合は、Cであるか、またはAr1が、5員ヘテロアリール基の場合は、CもしくはNであり;
Eは、NR、CR2、O、S、C=O、SiR2、SOまたはSO2であり;
Ar1は、Y基と明示された炭素原子と一緒になって、1以上のR基により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Ar2、Ar3は、出現毎に同一であるか異なり、明示された炭素原子と一緒になって、1以上のR基により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar4)2、N(R1)2、C(=O)Ar4、C(=O)R1、P(=O)(Ar4)2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜40個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々、1以上のR1基により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1で置き代えられてよく、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、各場合に、1以上のR1基により置換されてよい5〜80個の、好ましくは、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上のR1基により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、これらの構造の組み合わせから選ばれ;ここで、2個以上の隣接するR置換基は、1以上のR1基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を形成することが随意に可能であり;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar4)2、N(R2)2、C(=O)Ar4、C(=O)R2、P(=O)(Ar4)2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜40個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々、1以上のR2基により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、各場合に、1以上のR2基により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上のR2基により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、これらの構造の組み合わせから選ばれ;ここで、2個以上の隣接するR置換基は、1以上のR2基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を形成することが随意に可能であり;
Ar4は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の非芳香族R2基により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;同時に、同じ窒素原子もしくは燐原子に結合する2個のAr4基は、単結合または、N(R2)、C(R2)およびOから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてよく、
R2は、H、D、F、CN、1〜20個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNで置き代えられてよく、ここで、2個以上の隣接するR2置換基は、一緒になって、単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよい。
Wは、出現毎に同一であるか異なり、CRもしくはNであるか、または二個の隣接するW基は、次の式(7)もしくは(8)の基であり、
Vは、NR、OまたはSである。
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CRもしくはNであり、ここで、環毎の1個を超えないXは、Nであり;
Eは、出現毎に同一であるか異なり、NRであり、ここでRは、HもしくはDではなく、CR2、O、SもしくはC=Oであり;
Ar1は、上記言及した式(2)、(3)、(4)、(5)および(6)の基から選ばれ;
Ar2は、上記言及した式(9)、(10)および(11)の基から選ばれ;
Ar3は、上記言及した式(12)、(13)、(14)および(15)の基から選ばれる。
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CRであり;
Eは、出現毎に同一であるか異なり、NRであり、ここでRは、HもしくはDではなく、CR2もしくはOであり;
Ar1は、上記言及した式(2)、(3)、(4)、(5)および(6)の基から選ばれ;
Ar2は、上記言及した式(9)、(10)および(11)の基から選ばれ;、
Ar3は、上記言及した式(12)、(13)、(14)および(15)の基から選ばれる。
使用されるさらなる記号は、上記の定義を有する。
a)アクリジン、キサントン、チオキサンテノンまたはアントラセン-9-オン誘導体に由来するスピロ化合物を調製すること、および
b)窒素を置換し、次いで、環化によりラクタムを得ること。
以下の合成は、他に断らない限り、保護ガス雰囲気下で行われる。反応物は、ALDRICHまたはABCRから市販されている(酢酸パラジウム(II)、トリ-o-トリルホスフィン、無機材料、溶媒)。フェニルアクリドンと、10-[1,1’-ジフェニル]-4-イルアクリジノンと、さらなる誘導体との合成を、文献(Chemical Communications, 48(86), 10678-10680; 2012)にしたがって行うことができ、文献から知られている。角括弧内の数字は文献から知られている化合物のCAS番号である。
a)tert-ブチル(2-ブロモフェニル)フェニルカルバメートの合成
例2からの93g(158ミリモル)の化合物を、保護雰囲気下で500mLのジメチルホルムアミド中に溶解させる。この溶液に対し、17.3g(0.075モル)のベンジルトリメチルアンモニウムブロミドと、31.28g(0.226モル)の炭酸カリウムを添加する。その後、保護ガス下で、5.08g(0.022モル)のPd(OAc)2を添加し、その混合物を120℃で9時間撹拌する。この時間後、反応混合物を室温に冷まし、ジクロロメタンで抽出する。結合した有機相を、Na2SO4で脱水させ、濃縮する。残留物をn−ヘプタンから再結晶化させる。収率:64g(126ミリモル)、80%。
以下の例C1〜I14(表1と2参照)では、種々のOLEDのデータが提示されている。厚さ50nmの構造化されたITO(インジウム錫酸化物)で被覆された、清浄にした(研究室の食器洗浄機、Merck Extran洗浄剤で洗浄した)ガラス薄板が、改善された加工のために、20nmのPEDOT:PSS(ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)ポリ(スチレンスホネート)で水性溶液からのスピン、(Heraeus Precious Metals GmbH 独からCLEVIOS(登録商標) P VP AI 4083として購入)で被覆される。これらの被覆されたガラス薄板はOLEDが適用される基板を形成する。OLEDは、基本的に、次の層構造を有する:基板/正孔輸送層(HTL)/中間層(IL)/電子ブロック層(EBL)/発光層(EML)/随意に、正孔ブロック層(HBL)/電子輸送層(ETL)/随意に、電子注入層(EIL)および最後にカソード。カソードは、100nm厚のアルミニウム層により形成される。OLEDの正確な構造を、表1に見ることができる。OLEDの製造のために必要とされる材料は、表3に示されている。ここでは、「4a」などのラベルは、例4aで合成された材料に関する。同じことが他の本発明の材料にも適用される。
ラクタムのスピロ基中の5員環(先行技術)を、6員環(本発明)に交換することによって、約40%のパワー効率の改善が、マトリックス材料として使用する場合に得られる(例C1、I2)。さらに、本発明の化合物は駆動寿命において著しい改善を与える。20mA/cm2での駆動における、マトリックス材料として化合物PA1を含むOLEDの場合の初期輝度は、90時間(例C1)または115時間(例C2)後に、80%に低下するが、このことは、160時間(例I1)後まで、化合物4sを含む対応するOLEDには当てはまらず、換言すると、寿命では40%を超える増加が得られる。化合物4iについては、初期輝度は120時間(例I2)後、80%に低下する。
Claims (14)
- 式(1)の化合物、
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CRもしくはNであるか、または環中の丁度2個の隣接するX基は、NR、OおよびSから選ばれ、一緒に5員環を形成し;
Yは、Ar1が、6員アリールもしくはヘテロアリール基の場合は、Cであるか、またはAr1が、5員ヘテロアリール基の場合は、CもしくはNであり;
Eは、NR、CR2、O、S、C=O、SiR2、SOまたはSO2であり;
Ar1は、Y基と明示された炭素原子と一緒になって、1以上のR基により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Ar2、Ar3は、出現毎に同一であるか異なり、明示された炭素原子と一緒になって、1以上のR基により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar4)2、N(R1)2、C(=O)Ar4、C(=O)R1、P(=O)(Ar4)2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜40個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々、1以上のR1基により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1で置き代えられてよく、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、各場合に、1以上のR1基により置換されてよい5〜80個の、好ましくは、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上のR1基により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、これらの構造の組み合わせから選ばれ;ここで、2個以上の隣接するR置換基は、1以上のR1基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を形成することが随意に可能であり;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar4)2、N(R2)2、C(=O)Ar4、C(=O)R2、P(=O)(Ar4)2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜40個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々、1以上のR2基により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、各場合に、1以上のR2基により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上のR2基により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、これらの構造の組み合わせから選ばれ;ここで、2個以上の隣接するR置換基は、1以上のR2基により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を形成することが随意に可能であり;
Ar4は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の非芳香族R2基により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;同時に、同じ窒素原子もしくは燐原子に結合する2個のAr4基は、単結合または、N(R2)、C(R2)およびOから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてもよく、
R2は、H、D、F、CN、1〜20個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNで置き代えられてよく、ここで、2個以上の隣接するR2置換基は、一緒になって、単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよい。 - Xは、CRもしくはNであり、ここで、環毎の1個を超えないXは、Nであることを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- Ar1が、式(2)、(3)、(4)、(5)または(6)の基であることを特徴とし、
Wは、出現毎に同一であるか異なり、CRもしくはNであるか、または二個の隣接するW基は、次の式(7)もしくは(8)の基であり、
Vは、NR、OまたはSであり、
および/または基Ar2が、式(9)、(10)または(11)の基の一つであることを特徴とし、
および/またはAr3が、式(12)、(13)、(14)および(15)の一つの基であることを特徴とする、請求項1または2記載の化合物。
- 使用される記号が以下のとおりであることを特徴とする、請求項1〜3何れか1項記載の化合物:
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CRもしくはNであり、ここで、環毎の1個を超えないXは、Nであり;
Eは、出現毎に同一であるか異なり、NRであり、ここでRは、HもしくはDではなく、CR2、O、SもしくはC=Oであり;
Ar1は、請求項3記載の式(2)、(3)、(4)、(5)および(6)の基から選ばれ;
Ar2は、請求項3記載の式(9)、(10)および(11)の基から選ばれ;
Ar3は、請求項3記載の式(12)、(13)、(14)および(15)の基から選ばれる。 - EはNRであり、Rは1以上のR1基により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、特別には、それぞれは、1以上のR1基により置換されてよいフェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐テルフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐クアテルフェニル、1-,2-,3-もしくは4-フルオレニル、1-,2-,3-もしくは4-スピロビフルオレニル、トリアジン、1-,2-,3-もしくは4-ジベンゾフラニル、1-,2-,3-もしくは4-ジベンゾチエニル、1-,2-,3-もしくは4-カルバゾリルから選ばれることを特徴とする、請求項1〜7何れか1項記載の化合物。
- 請求項1〜8何れか1項記載の少なくとも一つの化合物と少なくとも一つのさらなる化合物、特別には、溶媒を含む調合物、特に、溶液または分散液。
- 以下の反応工程を含む、請求項1〜8何れか1項記載の化合物の製造方法:
a)アクリジン、キサントン、チオキサテノンまたはアントラセン-9-オン誘導体に由来するスピロ化合物を調製すること、
b)窒素を置換し、次いで、環化によりラクタムを得ること。 - 請求項1〜8何れか1項記載の一以上の化合物を含み、ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーの一以上の結合が存在する、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー。
- 請求項1〜8何れか1項記載の化合物または請求項11記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの、電子素子での、好ましくは、有機エレクトロルミッセンス素子での使用。
- 請求項1〜8何れか1項記載の一以上の化合物または請求項11記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを含む、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機染料増感性太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池、有機レーザーダイオードおよび有機プラスモン発光素子より成る群から選ばれる、電子素子。
- 有機エレクトロルミッセンス素子であって、請求項1〜8何れか1項記載の化合物が、蛍光もしくは燐光エミッターのためのマトリックス材料として、および/または正孔ブロック層中で、および/または電子輸送層中で、および/または電子ブロックもしくは励起子ブロック層中で、および/または正孔輸送層中で使用されることを特徴とする、請求項13記載の電子素子。
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