JP2016514750A - 新規な両親媒性ポリマー及び疎水性材料から作られている表面の処理におけるその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
ことを可能とする方法を開発しようと努めた。
a)アルキルラジカルがそれぞれ1個〜4個の炭素原子を含む、75%以上かつ99.95%以下のモル比の、N,N−ジアルキルアクリルアミドに由来するモノマー単位と、
b)0.05%以上かつ1%以下のモル比の、式(I):
CH2=C(R1)−C(=O)−O−[(CH2−CH(R2)−O]n−R3 (I)
(式中、nは1〜50の数を表し、R1は水素原子又はメチルラジカルを表し、R2は水素原子、メチルラジカル又はエチルラジカルを表し、R3は、8個〜30個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状の脂肪族炭化水素ラジカルを表す)のモノマーに由来するモノマー単位と、
c)任意に、0%より大きくかつ24%以下のいずれかのモル比の、遊離型、部分的に塩化された若しくは完全に塩化された強酸官能基を含むモノマーに由来するモノマー単位、又は式(II):
CH2=C(R4)−C(=O)−Y−(CH2)m−N(R5)(R6) (II)
(式中、mは1〜4の数を表し、YはO又はNHを表し、R4は水素原子又はメチルラジカルを表し、R5及びR6は、同一又は異なって、メチルラジカル又はエチルラジカルを表す)のモノマーに由来するモノマー単位と、
d)任意に、0%より大きくかつ1%以下のモル比のジエチレン系又はポリエチレン系架橋モノマーと、
を含む、直鎖、分枝状又は架橋されたポリマーである。
−[(CH2−CH(R2)−O]m−
は特に:
エトキシル基からのみ構成される鎖(R2=H、m>0)、
又は、プロポキシル基からのみ構成される鎖(R2=CH3、m>0)、
又は、ブトキシル基からのみ構成される鎖(R2=C2H5、m>0)、
又は、エトキシル、プロポキシル及び/又はブトキシル基から選ばれる、少なくとも2つの異なる基から構成される鎖のいずれかを表している。
直鎖第一級アルコ−ルに由来するラジカル、例えばオクチル、ペラルゴン、デシル、ウンデシル、ウンデセニル、ラウリル、トリデシル、ミリスチル、ペンタデシル、セチル、ヘプタデシル、ステアリル、オレイル、リノレイル、ノナデシル、アラキジル、ベヘニル若しくはエルシルアルコ−ル、若しくは1−トリアコンタノ−ルに由来するラジカル等、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、10−ウンデセニル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、9−オクタデセニル、10,12−オクタデカジエニル、ノナデシル、エイコシル、ドコシル、13−ドコセニル若しくはトリアコンチルラジカル;又は、
一般式:
CH3−(CH2)p−CH[CH3−(CH2)p−2]−CH2OH、
(式中、pは2〜14の整数を表す)に対応する分枝状1−アルカノ−ルであるゲルベアルコ−ルに由来するラジカル、例えば2−エチルヘキシル、2−プロピルヘプチル、2−ブチルオクチル、2−ペンチルノニル、2−ヘキシルデシル若しくは2−オクチルドデシルラジカル等;又は、
一般式:
CH3−CH(CH3)−(CH2)q−CH2OH、
(式中、qは2〜26の整数を表す)に対応するイソアルコ−ルに由来するラジカル、例えば4−メチルペンチル、5−メチルヘキシル、6−メチルヘプチル、15−メチルペンタデシル若しくは16−メチルヘプタデシルラジカル等;又は、
2−ヘキシルオクチル、2−オクチルデシル若しくは2−ヘキシルドデシルラジカル。
ペンタコサエトキシル化ベヘニルメタクリレート、R1がメチルラジカルを表し、R2が水素原子を表し、R3がドコシルラジカルを表し、かつnが25に等しい、上記に規定される式(I)の化合物(以下、BEM−25(EO)と称する)、又は、
エイコサエトキシル化ステアリルメタクリレート、R1がメチルラジカルを表し、R2が水素原子を表し、R3がステアリルラジカルを表し、かつnが20に等しい、上記に規定される式(I)の化合物(以下、SMA−20(EO)と称する)、
に由来する、上記に規定されるポリマーである。
ジメチルアミノエチルメタクリレート(以下、DMAEMAと称する)、又は、
N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アクリルアミド(以下、DMAPAAと称する)、
に由来することを特徴とする。
a)99%以上かつ99.9%以下のモル比の、N,N−ジアルキルアクリルアミドに由来するモノマー単位と、
b)0.1%以上かつ1%以下のモル比の、式(I’):
CH2=C(CH3)−C(=O)−O−[(CH2−CH2−O]n’−R’3 (I’)
(式中、n’は4〜25の数を表し、R’3は、12個〜22個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状のアルキルを表す)のモノマーと、
を含む、上記に規定されるポリマーである。
a)アルキルラジカルがそれぞれ1個〜4個の炭素原子を含む、80%以上かつ95%以下のモル比の、N,N−ジアルキルアクリルアミドに由来するモノマー単位と、
b)0.1%以上かつ0.5%以下のモル比の、式(I’):
CH2=C(CH3)−C(=O)−O−[(CH2−CH2−O]n’−R’3 (I’)
(式中、n’は4〜25の数を表し、R’3は、12個〜22個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状のアルキルを表す)のモノマー由来のモノマー単位と、
c)4%以上かつ19%以下のモル比の、遊離型、部分的に塩化された又は完全に塩化された2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸に由来するモノマー単位と、
を含む、上記に規定されるポリマー、及び、
100mol%当たり、
a)アルキルラジカルがそれぞれ1個〜4個の炭素原子を含む、80%以上かつ95%以下のモル比の、N,N−ジアルキルアクリルアミドに由来するモノマー単位と、
b)0.1%以上かつ0.5%以下のモル比の、式(I’):
CH2=C(CH3)−C(=O)−O−[(CH2−CH2−O]n’−R’3 (I’)
(式中、n’は4〜25の数を表し、R’3は、12個〜22個の炭素原子を含む飽和又
は不飽和の直鎖又は分枝状のアルキルを表す)のモノマー由来のモノマー単位と、
c)4%以上かつ19%以下のモル比の、ジメチルアミノエチルメタクリレート、又はN−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アクリルアミドに由来するモノマー単位と、
を含む、上記に規定されるポリマーである。
DMAM/BEM−25(EO)コポリマー、
DMAM/ATBS(ナトリウム塩)/BEM−25(EO)コポリマー、及び、
DMAM/DMAPAA/BEM−25(EO)コポリマー。
モノマーの全てを、撹拌しながら、水又は水/アルコール混合物中に投入すること、前記アルコールはより詳細には、メタノール、エタノール又はイソプロパノールから選ばれるものとする、
窒素による散布によって混合物を脱酸素化させること、
温度を50℃周辺に維持しながら、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド(V50とも称する)等の水溶性ラジカル重合開始剤を、続いてそこに投入した後、モノマーが完全に消費されるまで重合を起こさせること、
を特徴とする、上記に規定されるポリマーを製造する方法である。
上記に規定されるポリマーの水性、水性/有機又は有機溶液を上記表面に接触させて、インキュベートさせる段階a)と、
上記表面上に吸着しなかったポリマーを該表面から除去するように、段階a)によって得られる該表面をすすぐ段階b)と、
任意に、上記段階b)によって得られるすすがれた表面を乾燥させる段階c)と、
を含むことを特徴とする、「静的な前処理」として通常知られている疎水性材料から全て又は部分的に構成される表面を処理する方法である。
に吸着される部分と、溶液中に存在する部分とで永久的に平衡状態にあり、上記表面上でポリマーが置き換えられることを可能とする、「ダイナミックコーティング(dynamic coating)」として知られる表面処理の原理に対応するものである。この有利な実施形態は、場合によっては、表面処理の寿命を延長させることを可能にする。ダイナミックコーティング中、使用されるポリマーの濃度は好ましくは、静的な前処理に使用されるものよりも低く、好ましくは10−6重量%〜0.1重量%、好ましくは10−4重量%〜0.01重量%である。
a)上記に規定される直鎖、分枝状又は架橋されたポリマーを含む、少なくとも1つの容器と、
b)上記直鎖、分枝状又は架橋されたポリマーを含む上記水性、有機又は水性/有機溶液を調製することができかつ調製することを意図した液体ベースを含む、少なくとも1つの容器と、
を含む、キットである。
ポリマー1を次のように調製する。
モノマーを、下記表に示される量において水中で混合させる。
外観:曇った粘性液体;
25℃におけるポリマー1の3重量%水分散液の粘度(Brookfield(商標)RVT、スピンドル3、速度:5rpm(revolutions per minute)):440mPa・s;
25℃におけるポリマー1の3重量%水分散液の粘度(CAP2000(商標)、コーン1、速度:50rpm):196mPa・s;
N,N−ジメチルアクリルアミドの残存含有率:0.05重量%未満;
得られるポリマーの重量:100g。
ポリマー2及びポリマー3が得られるように、使用する様々な化合物の重量含有率は下記表に示されるように変更して、実施例1と同じ操作条件下で他の試験を行った。
外観:曇った粘性液体;
25℃におけるポリマー2の3重量%水分散液の粘度(Brookfield(商標)RVT、スピンドル3、速度:5rpm):2240mPa・s;
N,N−ジメチルアクリルアミドの残存含有率:0.05重量%未満;
得られるポリマーの重量:100g。
外観:白色の高粘性液体;
25℃におけるポリマー3の3重量%水分散液の粘度(Brookfield(商標)RVT、スピンドル3、速度:5rpm):3800mPa・s;
N,N−ジメチルアクリルアミドの残存含有率:0.05重量%未満;
得られるポリマーの重量:100g。
ポリマー4を次のように調製する。
モノマーを、下記表に示される量において水中で混合させる。
ておく。DMAM含有率は0.05%未満であり、これは、重合反応が実際に起こったことを意味している。
Topas Advanced Polymersによって販売されている一連のTopas(商標)8007プレート(5cm×5cm×5mm)を、アセトン及びイソプロパノールで洗浄した後、圧縮空気で乾燥させる。
溶液A1、B1、A2及びB2で処理したプレート上の水の接触角を、光学ゴニオメータを用いて測定した。
マイクロチャネルの作製
十字を有するアルミニウムモールドを、Minitec Machinery Corporationの装置及び100μmの直径を有する切削工具を用いた微細機械加工によって作製する。
枝i:4mm;枝ii:4mm;枝iii:4mm;枝iv:50mm。
初めに、マイクロチャネルに、圧力((ΔP=3.5×104Pa(350mbar))で濾過した500μLのエタノールを充填する;
続いて、2×104Pa(200mbar)で500μLの1×PBSバッファによりマイクロチャネルをすすぐことによって、エタノールを除去する;
その後、500μLの処理溶液を104Pa(100mbar)の圧力で注入し、流動することなく室温で1時間インキュベートさせる;
最後に、チャネルを、104Pa(100mbar)の推進圧力において500μLのPBSですすぐ。
ポリマーを含むアルコール溶液を上述のものと同じ条件下で直接注入する;
チャネルを、真空下で乾燥させた後、PBS水溶液ですすぐ。
Yasui T.他、「プラスチックチップ上における非変性タンパク質のマイクロチップ電気
泳動用の低粘度ポリマー溶液の特性決定(Characterization of low viscosity polymer solutions for microchip electrophoresis of non-denatured proteins on plastic chips)」、Biomicrofluidics, Vol. 5, Issue 4, page 044114に記載されているように、電流測定法によって、電気浸透特性を測定する。
マイクロチャネル、サンプルリザーバi、バッファリザーバii及びサンプル排出口リザーバiiiに、第1のリン酸バッファ20mM(pH=7.5)を充填する;
バッファ排出口リザーバivに、5倍に希釈したバッファ、すなわち、4mM(pH=7.5)を充填する;
電圧源HVS448 1500V Labsmith(Livermore)を使用して、270V/cmの電場を印加し、電気浸透性によってバッファの前線(buffer front)をバッファ排出口リザーバから移動させ、Labsmithにより供給されるソフトウェアを用いて電流を操作中に測定する;
プラトーに達するまでに必要な時間を用いて、電気浸透性の直鎖比率を測定する。この実験のために、3つの独立した測定を行った。
モールドの形状を、3cmの長さ及び500μmの幅を有する単純な直線チャネルを示すものとした以外は実施例8に記載されるものと同じプロトコルに従って、単純な直鎖チャネルを作製した。
である。
ビーズのコロイド安定性を確実なものとするために、蛍光タンパク質の溶液を、0.1%のTween 20(商標)を豊富に含むPBSに溶解させた0.13ビーズ/μLの濃度における70μLのマイクロビーズ溶液(「Dynabeads Epithelial Enrich」)で置き換えた以外は実施例10に関するものと同じプロトコルを使用した。
CMCは、10−8%〜1%で様々な値をとる1×PBSバッファにおけるポリマーの一連の希釈溶液を用いたウィルヘルミー(Wilhelmy)プレート法(K10装置、Kruss)によって求める。2つのポリマーについて、この方法で求めたCMCは、ポリマーの0.5重量%〜2×10−3重量%である。
本研究は、145μmの厚みを有するTopas 8007 COCシートからなるCOCから作られている開曲面上で行った。開曲面を、2mm×4mmの寸法で切り出し、顕微鏡の下でのその取扱いを容易にするために、UV照射により硬化し得る接着剤(NOA81、Norland Optical Adhesive)で、StarFrostスライドガラスに接着させた。UVランプ(Fisher Scientific)による照射時間(insolation time)は10分を使用する。
現行の技術水準の参照として、ヒドロキシエチルセルロース(HEC、平均分子量 約90000、Sigma Aldrich)と、ポリ−L−リジン(PLL、分子量:150000〜300000、濃度:0.01%、滅菌濾過済、Sigma Aldrich)との二重層の形態の処理剤を利用する。HEC処理剤は、生体適合性であり、COCに吸着して、親水性とする(処理したCOCの接触角=56°)。PLLは、HECで処理したCOCに吸着し、その上に、ガラスへの細胞の付着を改善させる正の電荷をもたらす。
DMAM−C22 Mポリマーの別のバッチは、10%のアニオン性電荷(スルホン酸ナ
トリウム)でグラフト化し、ポリマーの第3のバッチは、10%のカチオン性電荷(塩酸第三級アミンタイプ)でグラフト化させた。それ故、アニオン性ポリマーを使用して、PLLを、COCの表面にくっつけることができ、カチオン性ポリマーを単独で使用することも可能となった。
COCの表面を処理するために、以下の溶液を調製した:
溶液1:1×PBS中の2重量%のHEC
溶液2:Milli−Q水中の0.1重量%の中性DMAM−C22 M(実施例3に記載のポリマー3)
溶液3:Milli−Q水中の0.1重量%のアニオン性DMAM−C22(実施例4に記載のポリマー4)
溶液4:Milli−Q水中の0.1重量%のカチオン性DMAM−C22(実施例5に記載のポリマー5)。
処理の効果を比較するために、蛍光で標識化した後にスライドにくっつけた細胞を、蛍光顕微鏡によって観察した。細胞膜を、抗EpCAM抗体(20μLのEpCAM Ab+500μLのPBS+1%BSA)で、周囲温度で30分間標識化した。続いて、第1の洗浄を1%のBSAを含む50μLの1×PBS溶液で行った後、1×PBSの浴内において周囲温度で5分間洗浄した。最後に、一滴のDAPI/Vectashieldを、細胞の各スポットに塗布し、50mm×24mmの寸法を有するカバーガラスで全て被覆した。蛍光画像(DAPI+FITC)が得られるまで、サンプルを4℃で保持した。
HEC+PLL溶液は、COCの表面への細胞の付着を改善させる。他方、この処理剤は、MCF−7細胞の培養に適しないように思われる。本発明者らによる実験では、本発明者らは、COCに付着する細胞の低い密度を観測した。多くの細胞は、破裂したか、又はアポトーシスプロセスを経たと思われ、EpCAM標識化によって視認できる膜は、図2aに見られるように明確に定義されることも、観測されることもない。
COC+DMAM−C22 M(0.35%)+PLLでは、FITCチャネル内の高バックグラウンドノイズ、細胞の好適な密度ではあるが多くが溶解した細胞又はアポトーシス細胞であることが観測される。この処理剤は、細胞をCOCにくっつけるための良好な候補となるが、それらの培養についてはそうではないと思われる。
COC+アニオン性DMAM−C22+PLLでは、バックグラウンドノイズが低いことから、この処理剤が抗体の非特異的な吸着を促さないことが示される。しかしながら、COCの表面にくっつく細胞の密度は低いため、細胞の基材への付着が困難であることが示唆される。準アポトーシス(Semiapoptotic)細胞ではあるが、溶解していない細胞も観察された。
カチオン性DMAM−C22処理剤(PLLを含まず)は、付着及びMCF−7細胞の分裂を促すのに好適なものと思われる。好適な細胞密度、及び分裂細胞に特徴的な、細胞のダブレット又はマルチプレットが、図2bに観察される。
Claims (14)
- 直鎖、分枝状又は架橋されたポリマーであって、100mol%当たり、
a)アルキルラジカルがそれぞれ1個〜4個の炭素原子を含む、75%以上かつ99.95%以下のモル比の、N,N−ジアルキルアクリルアミドに由来するモノマー単位と、
b)0.05%以上かつ1%以下のモル比の、式(I):
CH2=C(R1)−C(=O)−O−[(CH2−CH(R2)−O]n−R3 (I)
(式中、nは1〜50の数を表し、R1は水素原子又はメチルラジカルを表し、R2は水素原子、メチルラジカル又はエチルラジカルを表し、R3は、8個〜30個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状の脂肪族炭化水素ラジカルを表す)のモノマーに由来するモノマー単位と、
c)任意に、0%より大きくかつ24%以下のいずれかのモル比の、遊離型、部分的に塩化された若しくは完全に塩化された強酸官能基を含むモノマーに由来するモノマー単位、又は式(II):
CH2=C(R4)−C(=O)−Y−(CH2)m−N(R5)(R6) (II)
(式中、mは1〜4の数を表し、YはO又はNHを表し、R4は水素原子又はメチルラジカルを表し、R5及びR6は、同一又は異なって、メチルラジカル又はエチルラジカルを表す)のモノマーに由来するモノマー単位と、
d)任意に、0%より大きくかつ1%以下のモル比のジエチレン系又はポリエチレン系架橋モノマーと、
を含む、直鎖、分枝状又は架橋されたポリマー。 - 前記N,N−ジアルキルアクリルアミドに由来するモノマー単位が、N,N−ジメチルアクリルアミド又はN,N−ジエチルアクリルアミドに由来する、請求項1に記載のポリマー。
- 前記式(I)のモノマーに由来するモノマー単位が、
ペンタコサエトキシル化ベヘニルメタクリレート、又は、
エイコサエトキシル化ステアリルメタクリレート、
に由来する、請求項1または請求項2に記載のポリマー。 - 前記ポリマーが、前記遊離型、部分的に塩化された又は完全に塩化された強酸官能基を含むモノマーに由来するモノマー単位を含む場合、該モノマー単位が、遊離型、部分的に塩化された又は完全に塩化された2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸に由来することを特徴とする、請求項1ないし請求項3のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが、前記式(II)のモノマーに由来するモノマー単位を含む場合、該モノマー単位が、
ジメチルアミノエチルメタクリレート、又は、
N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アクリルアミド、
に由来することを特徴とする、請求項1ないし請求項3のいずれか一項に記載のポリマー。 - 100mol%当たり、
a)99%以上かつ99.9%以下のモル比の、前記N,N−ジアルキルアクリルアミドに由来するモノマー単位と、
b)0.1%以上かつ1%以下のモル比の、式(I’):
CH2=C(CH3)−C(=O)−O−[(CH2−CH2−O]n’−R’3 (I’)
(式中、n’は4〜25の数を表し、R’3は、12個〜22個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状のアルキルを表す)のモノマーに由来するモノマー単位と、
を含む、請求項1ないし請求項3のいずれか一項に記載のポリマー。 - 100mol%当たり、
a)80%以上かつ95%以下のモル比の、前記N,N−ジアルキルアクリルアミドに由来するモノマー単位と、
b)0.1%以上かつ0.5%以下のモル比の、式(I’):
CH2=C(CH3)−C(=O)−O−[(CH2−CH2−O]n’−R’3 (I’)
(式中、n’は4〜25の数を表し、R’3は、12個〜22個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状のアルキルを表す)のモノマー由来のモノマー単位と、
c)4%以上かつ19%以下のモル比の、遊離型、部分的に塩化された又は完全に塩化された2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸に由来するモノマー単位と、
を含む、請求項4に記載のポリマー。 - 100mol%当たり、
a)80%以上かつ95%以下のモル比の、前記N,N−ジアルキルアクリルアミドに由来するモノマー単位と、
b)0.1%以上かつ0.5%以下のモル比の、前記式(I’):
CH2=C(CH3)−C(=O)−O−[(CH2−CH2−O]n’−R’3 (I’)
(式中、n’は4〜25の数を表し、R’3は、12個〜22個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状のアルキルを表す)のモノマー由来のモノマー単位と、
c)4%以上かつ19%以下のモル比の、ジメチルアミノエチルメタクリレート、又はN−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アクリルアミドに由来するモノマー単位と、
を含む、請求項5に記載のポリマー。 - 疎水性材料から全て又は部分的に構成される表面を処理する方法であって、
請求項1ないし請求項8のいずれか一項に記載のポリマーの水性、水性/有機又は有機溶液を前記表面に接触させて、インキュベートさせる段階a)と、
前記表面上に吸着しなかったポリマーを該表面から除去するように、段階a)によって得られる該表面をすすぐ段階b)と、
任意に、前記段階b)によって得られるすすがれた表面を乾燥させる段階c)と、
を含むことを特徴とする、疎水性材料から全て又は部分的に構成される表面を処理する方法。 - 前記疎水性材料から全て又は部分的に構成される表面が、チップ、マイクロ流体システム、マイクロシステム又はラボオンチップの表面である、請求項9に記載の方法。
- 段階a)の前に、疎水性材料から全て又は部分的に構成される前記表面上に、1mm未満の少なくとも1つの寸法を一方向に示すチャネルを作成するように、成形又はエッチングする段階である、段階d)を含むことを特徴とする、請求項9または請求項10に記載の方法。
- 水性、水性/有機又は有機溶液中に存在する構成要素と疎水性材料から全て又は部分的に構成される表面との間の相互作用を改変させるための作用物質としての、請求項1〜8
のいずれか一項に記載のポリマーの使用。 - 10−4%〜10%の重量濃度で、請求項1ないし請求項8のいずれか一項に記載の直鎖、分枝状又は架橋されたポリマーを含む、水性、有機又は水性/有機溶液。
- キットであって、
a)請求項1ないし請求項8のいずれか一項に記載の直鎖、分枝状又は架橋されたポリマーを含む、少なくとも1つの容器と、
b)前記直鎖、分枝状又は架橋されたポリマーを含む前記水性、有機又は水性/有機溶液を調製することができかつ調製することを意図した液体ベースを含む、少なくとも1つの容器と、
を含む、キット。
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