CN105143292B - 新型双亲聚合物及其在处理由疏水材料制成的表面中的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及线性、支化或交联聚合物，每100mol％含有：a)摩尔比例不低于75％和不高于99.95％来自N,N‑二烷基丙烯酰胺的单体单元；b)摩尔比例不低于0.05％和不高于1％来自式(I)单体的单体单元：CH2＝C(R1)‑C(＝O)‑O‑[(CH2‑CH(R2)‑O]n‑R3(I)；c)任选的摩尔比例高于0％和不高于24％来自部分或全部成盐的含有游离强酸官能的单体的单体单元，或来自式(II)单体的单体单元：CH2＝C(R4)‑C(＝O)‑Y‑(CH2)m‑N(R5)(R6)(II)；d)任选的摩尔比例高于0％和不高于1％二乙烯或多乙烯交联单体。本发明也涉及使用所述聚合物处理由疏水材料制成的表面的方法，以及所述聚合物作为试剂在改变包含在水、水‑有机或有机溶液中的物类与所述疏水表面之间的相互作用中的用途。
Description
本发明涉及新型聚合物、其制备方法及其在处理表面，特别是由疏水塑料制成的表面中的应用。
目前进行研发以开发在也称为芯片上的实验室(labs-on-chips)的微流体系统中的应用，例如医学测试、化学或生物分析或合成操作。
这些芯片上的实验室由疏水塑料构成，例如COC(环烯烃共聚物)、COP(环烯烃聚合物)和更通常地聚(环烯烃)、PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)和更通常地丙烯酸系聚合物、聚碳酸酯、聚酯、聚硅氧烷、某些聚氨酯和更通常地可热成形材料的任何类型树脂(可在冷条件或在热条件下聚合)。
例如COC类型材料不是非常致密、是非常透明、是生物相容的，具有高达170℃的耐热性和良好的耐化学品性。
然而，其疏水性质导致一些不足，例如与一些生物分子如蛋白质、有机分子如着色剂、标签、药物或可能需要在这种芯片上的实验室中研究或制备的任何其它类型分子以及通常在这些芯片上的实验室中用作相互作用载体的微米或纳米颗粒相互作用。为了克服该不足，用合适聚合物处理材料表面，所述聚合物可视情况在本质上可为中性或阳离子、阴离子或两性的。
以号2810905公开的法国专利申请公开了由聚(N,N-二甲基丙烯酰胺)主骨架和聚(甲基丙烯酸甲酯)接枝构成的双亲梳状共聚物。这些疏水单元吸附在COC类型材料上，聚(N,N-二甲基丙烯酰胺)骨架给予材料表面亲水性质。
实际上，工业合成这种共聚物是困难的，因为其涉及制备甲基丙烯酸甲酯大分子单体和在溶剂相中的具有纯化阶段的共聚。
此外，从开发用于固定细胞的芯片上的实验室的技术角度考虑，可能需要使疏水表面稍微为阳离子的。
发明人因此努力开发新型聚合物，所述聚合物使解决上文提到的问题成为可能，以及一种方法，所述方法使处理和控制聚合物、微通道或微流体装置的表面成为可能。
根据第一方面，本发明主题为线性、支化或交联聚合物，每100mol％含有：
-a)摩尔比例大于或等于75％和小于或等于99.95％由N,N-二烷基丙烯酰胺产生的单体单元，其中烷基各自含有1-4个碳原子；
-b)摩尔比例大于或等于0.05％和小于或等于1％由式(I)单体产生的单体单元：
CH2＝C(R1)-C(＝O)-O-[(CH2-CH(R2)-O]n-R3(I)
其中n代表1-50的数，R1代表氢原子或甲基，R2代表氢原子、甲基或乙基，R3代表含有8-30个碳原子的饱和或不饱和和直链或支链脂族烃基，和
-c)任选的摩尔比例大于0％和小于或等于24％由含有游离、部分成盐或完全成盐的强酸官能团的单体产生的单体单元或由式(II)单体产生的单体单元：
CH2＝C(R4)-C(＝O)-Y-(CH2)m-N(R5)(R6)(II)
其中m代表1-4的数，Y代表O或NH，R4代表氢原子或甲基，相同或不同的R5和R6代表甲基或乙基，和
-d)任选的摩尔比例大于0％和小于或等于1％二烯属或多烯属交联单体。
支化聚合物表示具有侧链的非线性聚合物，以便当它们溶解在水中时获得在低速率梯度下导致非常高粘度的高缠结状态。
交联聚合物表示非线性聚合物，所述聚合物以三维网络状态提供，不溶水，但可在水中溶胀并因此导致获得化学凝胶。
根据本发明方法获得的聚合物可含有交联单元和/或支化单元。
根据特定方面，本发明主题为如上文所定义的聚合物，其中由N,N-二烷基丙烯酰胺产生的单体单元由N,N-二甲基丙烯酰胺(下文称作DMAM)或N,N-乙基丙烯酰胺(下文称作DEAM)产生。
在本发明上下文中，适于制备为本发明主题的聚合物的式(I)单体是表面活性的。其必须具有足够疏水以能被吸附在疏水载体上的链和足够亲水能根据需要以吸引或排斥方式与生物分子相互作用的部分。
在如上文所定义的式(I)中，二价基团：
-[(CH2-CH(R2)-O]m-
特别代表：
-仅由乙氧基组成的链(R2＝H；m>0)，
-或仅由丙氧基组成的链(R2＝CH3；m>0)，
-或仅由丁氧基组成的链(R2＝C2H5；m>0)，
-或由至少两种选自乙氧基、丙氧基和/或丁氧基的不同基团组成的链。
当该链由不同基团组成时，它们均沿着该链依次或无规分布。
在如上文所定义的式(I)中，对R3而言，含有8-30个碳原子的饱和或不饱和和直链脂族烃基更特别地表示：
-衍生自直链伯醇的基团，例如衍生自辛基、壬酸、癸基、十一烷基、十一碳烯基、月桂基、十三烷基、肉豆蔻基、十五烷基、鲸蜡基、十七烷基、硬脂基、油基、亚油基、十九烷基、花生基、山嵛基、瓢儿菜醇或1-三十烷醇的那些。它们则为辛基、壬基、癸基、十一烷基、10-十一碳烯基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、9-十八碳烯基、10,12-十八碳二烯基、十九烷基、二十烷基、二十二烷基、13-二十二碳烯基或三十烷基；
-或衍生自Guerbet醇的基团，所述醇为对应于如下通式的支链1-链烷醇：
CH3-(CH2)p-CH[CH3-(CH2)p-2]-CH2OH，
其中p代表2-14的整数，例如2-乙基己基、2-丙基庚基、2-丁基辛基、2-戊基壬基、2-己基癸基或2-辛基十二烷基；
-或衍生自对应于如下通式的异链烷醇的基团：
CH3-CH(CH3)-(CH2)q-CH2OH，
其中q代表2-26的整数，例如4-甲基戊基、5-甲基己基、6-甲基庚基、15-甲基十五烷基或16-甲基十七烷基；
-或2-己基辛基、2-辛基癸基或2-己基十二烷基。
在如上文所定义的式(I)中，对R3而言，含有8-30个碳原子的饱和或不饱和和直链或支链脂族烃基更特别地表示含有12-22个碳原子的烷基。
在如上文所定义的式(I)中，n更特别地代表4-25的数。
本发明主题非常特别地为如上文所定义的聚合物，其中由式(I)单体产生的单体单元由如下产生：
-二十五重乙氧化的甲基丙烯酸山嵛基酯，如上文所定义的式(I)化合物，其中R1代表甲基，R2代表氢原子，R3代表二十二烷基，n等于25[下文称为BEM-25(EO)]；或：
-二十二重乙氧化的甲基丙烯酸硬脂基酯，如上文所定义的式(I)化合物，其中R1代表甲基，R2代表氢原子，R3代表硬脂基，n等于20[下文称为SMA-20(EO)]。
在本发明上下文中，含有强酸官能团的单体特别指含有磺酸官能团或膦酸官能团和至少一个不饱和碳碳键的无环单体。
当强酸官能团部分或完全成盐时，其更特别为关注的钠盐、钾盐或铵盐。
根据本发明的另一个特定方面，如上文所定义的聚合物的特征在于，当其含有由具有游离、部分成盐或完全成盐的强酸官能团的单体产生的单体单元时，这些由游离、部分成盐或完全成盐的2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙烷磺酸(下文称作ATBS)产生。
根据本发明的两个特定方面，如上文所定义的所述线性、支化或交联聚合物的特征在于，当其包含由式(II)单体产生的单体单元时，在所述式(II)中，m等于2或3，和/或R5和R6各自代表甲基。
根据这些特定方面，如上文所定义的聚合物的特征在于，当其包含由式(II)单体产生的单体单元时，这些由如下产生：
-甲基丙烯酸二甲基氨基乙基酯(下文称作DMAEMA)，或
-N-[3-(二甲基氨基)丙基]丙烯酰胺(下文称作DMAPAA)。
根据本发明的另一个特定形式，后者的主题为如上文所定义的聚合物，每100mol％含有：
-a)摩尔比例大于或等于99％和小于或等于99.9％由N,N-二烷基丙烯酰胺产生的单体单元；和
-b)摩尔比例大于或等于0.1％和小于或等于1％式(i')单体：
CH2＝C(CH3)-C(＝O)-O-[(CH2-CH2-O]n'-R'3(I')
其中n'代表4-25的数，R'3代表含有12-22个碳原子的饱和或不饱和和直链或支链烷基。
本发明另一个主题更特别为如上文所定义的聚合物，每100mol％含有：
-a)摩尔比例大于或等于80％和小于或等于95％由N,N-二烷基丙烯酰胺产生的单体单元，其中烷基各自含有1-4个碳原子；
-b)摩尔比例大于或等于0.1％和小于或等于0.5％来自式(i')单体的单体单元：
CH2＝C(CH3)-C(＝O)-O-[(CH2-CH2-O]n'-R'3(I')
其中n'代表4-25的数，R'3代表含有12-22个碳原子的饱和或不饱和和直链或支链烷基，和
-c)摩尔比例大于或等于4％和小于或等于19％由游离、部分成盐或完全成盐的2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙烷磺酸产生的单体单元；
和如上文所定义的聚合物，每100mol％含有：
-a)摩尔比例大于或等于80％和小于或等于95％由N,N-二烷基丙烯酰胺产生的单体单元，其中烷基各自含有1-4个碳原子；
-b)摩尔比例大于或等于0.1％和小于或等于0.5％来自式(i')单体的单体单元：
CH2＝C(CH3)-C(＝O)-O-[(CH2-CH2-O]n'-R'3(I')
其中n'代表4-25的数，R'3代表含有12-22个碳原子的饱和或不饱和和直链或支链烷基，和
-c)摩尔比例大于或等于4％和小于或等于19％由甲基丙烯酸二甲基氨基乙基酯或N-[3-(二甲基氨基)丙基]丙烯酰胺产生的单体单元。
本发明主题非常特别地为以下聚合物：
-DMAM/BEM-25(EO)共聚物，
-DMAM/ATBS(钠盐)/BEM-25(EO)共聚物，和
-DMAM/DMAPAA/BEM-25(EO)共聚物。
本发明另一个主题为制备如上文所定义的聚合物的方法，其特征在于：
-搅拌下将所有单体引入水或水/醇混合物中，其中醇更特别地选自甲醇、乙醇或异丙醇；
-通过利用氮气吹扫使混合物脱氧；
-接着将水溶性自由基聚合引发剂如2,2'-偶氮二(2-脒基丙烷)二盐酸盐(也称作V50)引入其中，然后进行聚合直至单体完全消耗，其中温度保持在50℃附近。
根据另一个方面，本发明主题为处理全部或部分由疏水材料构成的表面的方法(常称作“静态预处理”)，其特征在于其包括：
-阶段a)，在其过程中使如上文所定义的聚合物的水、水/有机或有机溶液与所述表面接触并培育；
-阶段b)，漂洗从阶段a)获得的所述表面，以从所述表面去除没有吸附在表面上的所述聚合物；
-任选的阶段c)，干燥从阶段b)获得的所述漂洗过的表面。
优选用于如上文所定义的方法的疏水材料为聚合物材料，例如COC、COP和更通常地聚(环烯烃)、PMMA和更通常地丙烯酸系聚合物、聚碳酸酯、聚酯、聚硅氧烷、某些聚氨酯和更通常地可热成形材料的任何类型树脂(可在冷条件或在热条件下聚合)。
优选通过如上文所定义的方法处理的表面为芯片、微流体系统、微系统或芯片上的实验室的表面。
聚合物的有机溶液指在如上文所定义的方法的阶段a)中，所述聚合物在有机溶剂中的溶液。
水/有机溶液指在如上文所定义的方法的阶段a)中，所述聚合物在水与水溶混性有机化合物的溶混性混合物中的溶液。此类水/有机混合物为本领域技术人员所知，特别是作为色谱法的流动相。
根据如上文所定义的方法的一些优选实施方案，以纯的或作为与水的混合物使用以溶解根据本发明的聚合物的所述有机化合物可为醇、酯、酮、羧酸、二甲亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)或本领域技术人员已知的任何其它有机溶剂。
根据如上文所定义的方法的另一个优选形式，所述有机化合物为构成待处理表面的材料的非溶剂。
根据如上文所定义的方法的一些优选实施方案，所述有机化合物为极性化合物。
根据如上文所定义的方法的特别优选实施方案，所述有机化合物为乙醇。
在如上文所定义的方法中，芯片特别指约5-50cm2，厚度约0.1-1cm的板。
在如上文所定义的方法中，微流体系统指含有至少一个封闭或开放微腔的系统，所述微腔在至少一个方向上含有小于1毫米的尺寸。
根据为其指派的目的，在如上文所定义的处理方法的阶段a)之前，可对所述芯片或所述系统进行阶段d)成型或蚀刻，以在全部或部分由疏水材料构成的所述表面上产生在一个方向上表现出至少一个小于1mm的尺寸的通道。
如上文所定义的所述方法的主题特别是改变所述表面的润湿性，特别是其与水的接触角，和/或改变其电渗性能，和/或改变其相对于实体(分子或微粒)的吸附性能。
如上文所定义的方法特别有利于改变疏水表面相对于实体的粘附性能，例如有机分子，生物分子，例如核酸、蛋白质、肽、代谢物、药物活性成分、二醇肽(glycol peptide)、多糖，或还有微米或纳米大小的物体，例如细胞、病毒、颗粒、胶体或胶束。
本发明可有利地用于许多应用以降低所述实体的粘附。然而，本发明也可有利于促进某些实体的粘附，例如通过使用阳离子聚合物在疏水表面上引起相反电荷的实体的固定，以促进细胞与它们不会与其自发粘附的疏水表面的粘附，或相反，通过使用阴离子聚合物，以促进阳离子聚合物的吸附，例如聚赖氨酸或粘连蛋白，其则可促进某些细胞的粘附，或还改变电渗性能。
这就是为什么本发明另一个主题是如上文所定义的聚合物作为试剂在改变存在于水、水/有机或有机溶液中的实体与全部或部分由疏水材料构成的表面之间的相互作用中的用途。
存在于所述水溶液中的实体特别不仅指有机分子或生物分子，例如核酸、蛋白质、肽、代谢物、药物活性成分、糖肽或多糖，也指微米或纳米大小的物体，例如细胞、病毒、颗粒、胶体或胶束。
根据如上文所定义的用途的该实施方案特别对应于称为“动态涂覆”的表面处理的原理，在所述处理过程中聚合物在吸附在表面上的部分和存在于溶液中的部分之间持久平衡，这允许其在所述表面上被替代。在一些情况下，该有利的实施方案使其可提高表面处理的持久度。在动态涂覆过程中，所用聚合物的浓度优选低于用于静态预处理的浓度，优选10-6-0.1重量％，优选10-4-0.01重量％。
根据一些实施方案，所述动态涂覆可与静态预处理结合，以结合所述两种形式的优势。
根据另一个优选实施方案，聚合物在用于静态预处理或动态涂覆的溶液中的浓度由其临界胶束浓度(或CMC)确定。
用于确定CMC的方法为本领域技术人员所知并描述于文献中。因此，对静态预处理而言，在有利的实施方案中，在用于表面处理的溶液中聚合物以0.1×CMC至100×CMC，更优选1×CMC至50×CMC的浓度使用。对动态涂覆而言，所用聚合物的浓度优选为10-3×CMC至10×CMC，优选10-2×CMC至CMC。
本发明另一个主题是重量浓度为10-4-10％的包含如上文所定义的线性、支化或交联聚合物的水、有机或水/有机溶液。
根据特定形式，如上文所定义的所述水、有机或水/有机溶液为其中所述线性、支化或交联聚合物的浓度为10-4-1重量％，优选10-3-0.1重量％的水溶液。
根据另一个特定形式，如上文所定义的所述水、有机或水/有机溶液为其中所述线性、支化或交联聚合物的浓度为10-4-10重量％，优选10-2-1重量％的乙醇溶液。
最后，本发明主题为包括如下的试剂盒：
a)至少一个容器，含有如上文所定义的线性、支化或交联聚合物，和
b)至少一个容器，含有能和意欲制备包含所述线性、支化或交联聚合物的所述水、有机或水/有机溶液的液体基料。
借助于该试剂盒由此制备的包含所述线性、支化或交联聚合物的所述水、有机或水/有机溶液接着用于如上文所定义的处理方法中，特别是为了使处理过的表面更亲水，或改变其相对于实体的吸附性能，或改变其电渗性能。
以下实施例阐述本发明，然而不会对其造成限定。
实施例1：制备DMAM/BEM-25(EO)共聚物(聚合物1)
聚合物1如下制备：
以下表所示量在水中将单体混合：
| 材料 | 化学计量 | 投料 |
| DMAM | 95重量％(～99.65mol％) | 95g |
| BEM-25(EO) | 5重量％(～0.35mol％) | 5g |
| 水 | 900g | |
| V50 | 0.1mol％/单体 | 0.26g |
脱氧45分钟后，使反应介质达到50℃，将V50引入反应器中。反应介质稍稍变白并变得粘稠。记录约3.6℃的温度提高。2小时后停止反应。过滤、洗涤和干燥后，获得聚合物1。聚合物1特征如下：
视觉外观：浑浊粘稠液体；
3重量％聚合物1在水中的分散体在25℃下的粘度(BrookfieldTMRVT，锭子3，速度：5转/分钟)：440mPa.s；
3重量％聚合物1在水中的分散体在25℃下的粘度(CAP2000TM，锥体1，速度：50转/分钟)：196mPa.s；
N,N-二甲基丙烯酰胺残留含量：小于0.05重量％；
所得聚合物的重量：100g。
实施例2和3：制备聚合物2和3
其它测试在与实施例1相同的操作条件下进行，其中如下表所示，改变所用各种化合物的重量含量，以生成聚合物2和3。
| 材料 | 聚合物2 | 聚合物3 |
| DMAM/BEM-25(EO)重量比 | 97.5/2.5 | 90/10 |
| BEM-25(EO)的摩尔含量 | 0.175％ | 0.7％ |
| DMAM | 97.5g | 90g |
| BEM-25(EO) | 2.5g | 10g |
| 水 | 900g | 900g |
| V50 | 0.26g | 0.26g |
操作条件与在先实施例1的那些相同。聚合物2和3特征如下：
聚合物2
视觉外观：浑浊粘稠液体；
3重量％聚合物2在水中的分散体在25℃下的粘度(BrookfieldTMRVT，锭子3，速度：5转/分钟)：2240mPa.s；
N,N-二甲基丙烯酰胺残留含量：小于0.05重量％；
所得聚合物的重量：100g。
聚合物3
视觉外观：白色非常粘稠的液体；
3重量％聚合物3在水中的分散体在25℃下的粘度(BrookfieldTMRVT，锭子3，速度：5转/分钟)：3800mPa.s；
N,N-二甲基丙烯酰胺残留含量：小于0.05重量％；
所得聚合物的重量：100g。
实施例4：制备DMAM/ATBSNa/BEM-25(EO)阴离子聚合物(聚合物4)
如下制备聚合物4：
以下表所示量在水中将单体混合：
| 材料 | 聚合物4 |
| DMAM/ATBS，Na盐/BEM-25(EO)重量比 | 75/20/5 |
| DMAM/ATBS，Na盐/BEM-25(EO)摩尔比 | 90/10/0.35 |
| DMAM | 75.25g |
| ATBS，Na盐，55％ | 35.4g |
| BEM-25(EO) | 5g |
| 水 | 适量以便1000g |
| V50(0.1mol％/单体) | 0.23g |
脱氧45分钟后，使反应介质达到50℃，将V50引入反应器中。引入引发剂后反应介质迅速变白并变得粘稠。减少搅拌。反应2小时后，停止加热，产物在倒空前静置2小时。DMAM含量为<0.05％(S52-385B方法)，这意味着聚合反应实际上已发生。
实施例5：制备DMAM/DMAPAA/BEM-25(EO)阳离子聚合物(聚合物5)
| 材料 | 聚合物5 |
| DMAM/DMAPAA/BEM-25(EO)重量比 | 80/15/5 |
| DMAM/DMAPAA/BEM-25(EO)摩尔比 | 90/10/0.35 |
| DMAM | 80.2g |
| DMAPAA | 14.3g |
| BEM-25(EO) | 5g |
| 1N HCl | 适量以便pH＝7 |
| 水 | 适量以便1000g |
| V50(0.1mol％/单体) | 0.24g |
所用程序为上文所述程序。将反应介质保持在pH＝7；其迅速变白并变得粘稠。反应1小时30分后，停止加热，将反应介质静置冷却过夜。DMAM含量为<0.05％，这意味着聚合反应实际上已发生。
实施例6：处理由COC制成的表面
利用丙酮和异丙醇清洁由Topas Advanced Polymers销售的TopasTM8007系列板(5cm×5cm×5mm)，然后利用压缩空气干燥。
接着将200微升根据本发明的处理溶液A1，包含0.01重量％在pH＝7.4的磷酸盐缓冲液(由Life Technologies以名称Phosphate-Buffered Saline(PBS，pH＝7.4)销售)中的聚合物1，均匀铺展在板的一个面上，然后将由此处理的表面静置以在环境温度下培育1小时。
在另一个实验中，将200微升根据本发明的处理溶液B1，包含0.1重量％在乙醇中的聚合物1，均匀铺展在第二块板的一个面上，然后将由此处理的表面静置以在环境温度下培育1小时。
在两种情况下，接着利用渗透水漂洗所述板，以去除没有吸附的聚合物，然后利用压缩空气干燥。
由此制备的板为其随后的用途做好了准备。
还根据相同方法使用处理溶液A2和B2制备两块新板，处理溶液A2和B2与溶液A1和B1相同，只是所用聚合物为聚合物2。
实施例7：测量接触角
水在利用溶液A1、B1、A2和B2处理过的板上的接触角利用光学量角器测量。
利用注射器放置3微升的水滴，在切线入射中通过高分辨率照相机分析在其形成过程中水滴的图像，然后利用软件处理。
将源自相同来源但不利用本发明聚合物进行处理的COC表面用作参考。
在所有情况下，取超过10次测量的平均值以确定误差。记录在下表中的结果表明所有聚合物和实施方案使得可显著降低接触角，也就是说使最初的疏水表面明显更润湿。
| 处理溶液 | 接触角(度) |
| 未处理表面 | 89.4+/-2.7 |
| 利用溶液A1处理过的表面 | 72.7+/-1.2 |
| 利用溶液A2处理过的表面 | 72.1+/-1.1 |
| 利用溶液B1处理过的表面 | 74.8+/-1.3 |
| 利用溶液B2处理过的表面 | 77.7+/-1.8 |
实施例8：微通道的处理
制备微通道
含有十字架的铝模具通过显微机械加工使用Minitec Machinery Corporation装置和直径为100μm的切削工具制备。
微通道的设计示于图1中。各分支的长度如下：
分支i：4mm；分支ii：4mm；分支iii：4mm；分支iv：50mm。
在加热的水压机(SPECACTM)中使如实施例7所示的COC板与模具(母模)接触。压花在50kPa的压力于130℃下进行10分钟。接着在相同压力下冷却至40℃，然后打开水压机，取出带有微通道的所述板。贮液池利用钻机钻孔，在超声异丙醇浴中洗涤所述板，然后干燥。
接着利用COC膜封闭微通道。在提供有盖子的皮氏培养皿中将带有微通道的所述板和膜置于环己烷浴上方4分钟，以暴露于环己烷蒸气中，然后在50kPa于60℃下彼此按压20分钟。通道的宽度为100μm和其深度为50μm。十字架各分支末端的贮液池的直径为3mm和深度为5mm。TygonTM管一方面与芯片的贮液池相连，另一方面与MFCS FluigentTM压力控制系统的贮液池相连，以导致芯片中的液体从十字架最长分支的末端移动。
利用水溶液(A1或A2)处理微通道如下进行：
-微通道首先填充500μl在压力下过滤的乙醇[(ΔP＝3.5×104Pa(350毫巴)]；
-接着通过在2×104Pa(200毫巴)下利用500μl 1X PBS缓冲液漂洗它们去除乙醇；
-然后在104Pa(100毫巴)的压力下注入500μl处理溶液，在室内温度于不流动的情况下静置培育1小时；
-最后，在104Pa(100毫巴)的逆冲压力下利用500μl PBS漂洗通道。
利用醇溶液(B1或B2)处理微通道如下进行：
-在与上述那些相同的条件下将包含聚合物的醇溶液直接注入；
-在真空下干燥通道，然后利用PBS水溶液漂洗。
实施例9：测量在实施例8中制备的微通道中的电渗
电渗性能通过测量电流的技术测量，如Yasui T.等：“Characterization of lowviscosity polymer solutions for microchip electrophoresis of non-denaturedproteins on plastic chips”，Biomicrofluidics，第5卷，第4期，第044114页中所述。
-微通道，样品贮液池i、缓冲液贮液池ii和样品出口贮液池iii填充有第一磷酸盐缓冲液，20mM，pH＝7.5；
-缓冲液出口贮液池iv填充有稀释5倍的缓冲液，即4mM，pH＝7.5；
-将电压电源HVS4481500V Labsmith,Livermore用于应用270V/cm的场，并导致缓冲液前部通过电渗从缓冲液出口贮液池移动，在操作过程中利用Labsmith供应的软件测量电流；
-将达到稳定状态所需时间用于测定电渗的线性速率。为了该实验，进行三次独立测量。
记录于下表中的结果表明在所有情况下，根据本发明的处理使得可降低电渗，其为在微通道表面长久存在亲水聚合物层的表征。
| 处理溶液 | 电渗速率(×10-4cm2/V/s) |
| 未处理表面 | 2.76+/-0.14 |
| 利用溶液A1处理过的表面 | 0.85+/-0.14 |
| 利用溶液A2处理过的表面 | 1.43+/-0.19 |
| 利用溶液B1处理过的表面 | 1.23+/-0.04 |
| 利用溶液B2处理过的表面 | 0.75+/-0.15 |
实施例10：利用溶液B2处理由COC制成的微通道对蛋白质吸附的影响
根据与实施例8中所述方法相同的方法制备简单的线性通道，只是模具形状不同，其表现为长度是3cm和宽度为500μm的简单直通道。
利用溶液B2根据实施例8中所述方法处理微通道表面后，通过500μl 1X PBS的循环填充微通道。然后在103Pa(10毫巴)的压力下将BSA溶液(荧光牛血清白蛋白，来自LifeTechnologiesTM)在1X PBS中的0.1重量％悬浮液引入通道，并在环境温度下培育10分钟。接着在10毫巴的压力下利用不含蛋白质的1X PBS漂洗通道10分钟。在培育之前和之后利用装有Coolpix Roper ScientificTM照相机、HGFILTM130W灯和一套FITCTM过滤器的NikonEclipseTM显微镜记录微通道的荧光，其中固定的曝光时间为200ms。在不同点就每个条件进行3次不同测量，并就照相机的背景噪声和COC的自身荧光(在微通道外记录)校正信号。为了评价处理的可逆性质和确认表面没有受到不利影响，进行固定蛋白质、利用PBS漂洗、利用醇干燥和然后再次处理的3次循环，而不导致结果的明显改变。记录在下表中的后者表明根据本发明的处理大大降低了该蛋白质的吸附，已知所述蛋白质强烈粘附于表面，特别是疏水表面。
| 处理 | 荧光(任意单位) | 吸附的珠粒的数量 |
| 没有 | 14.3+/-1.6 | 3326+/-930 |
| 溶液B2 | 2.9+/-0.3 | 139+/-49 |
实施例11：微粒在微通道内的吸附
使用与实施例10相同的方法，只是除荧光蛋白质溶液外，将其用70μl浓度为0.13珠粒/μl(“Dynabeads Epithelial Enrich”)的微珠在富含0.1％Tween 20TM的PBS中的溶液代替，以确保珠粒的胶态稳定性。
首先在100毫巴下引入该溶液，然后降低压力以实现1μl/分钟的流速，进而促进珠粒的沉降。最后，通过在300毫巴的压力下利用富含0.1％Tween 20TM的PBS溶液漂洗去除没有吸附的珠粒。
利用与实施例10中所述相同的显微镜(提供有10×物镜)拍摄没有处理的微通道和利用溶液B2预处理的微通道的图像，并自动处理以计数珠粒。在表10.1第3栏中给出的结果表明所述处理惊人地降低了微粒的吸附。
实施例12：聚合物1和2的CMC的确定
CMC通过Wilhelmy板方法(K10装置，Kruss)，利用一系列在10-8-1％变动的聚合物在1X PBS缓冲液中的稀释液测定。对两种聚合物而言，通过该方法测得的CMC为聚合物的0.5-2×10-3重量％。
实施例13：带电荷的聚合物类型的根据本发明的聚合物在促进细胞粘附中的用途
该研究在由COC制成的开放表面上进行，由Topas 8007COC片材构成，厚度为145μm。将它们根据尺寸2mm×4mm剪碎，并利用可通过UV照射固化的粘合剂(NOA81，NorlandOptical Adhesive)将其与StarFrost玻璃载玻片粘合，以促进其在显微镜下的处理。所用曝晒时间为UV灯(Fisher Scientific)10分钟。
处理的选择：
作为现有技术状况的参考，使用羟乙基纤维素(HEC，平均分子量～90000，SigmaAldrich)-聚-L-赖氨酸(PLL，分子量：150000-300000，浓度：0.01％，无菌过滤，SigmaAldrich)的双层形式的处理。HEC处理是生物相容的，并吸附在COC上以使其亲水(处理过的COC的接触角＝56°)。PLL吸附在利用HEC处理过的COC上，赋予其正电荷，这改善了细胞对玻璃的粘附。
在该实施例中，使用两种根据本发明的带电荷的聚合物：
另一批DMAM-C22M聚合物接枝有10％阴离子电荷(磺酸钠)，第三批聚合物接枝有10％阳离子电荷(叔胺盐酸盐型)。因此，可将阴离子聚合物用于将PLL与COC表面结合，并可单独使用阳离子聚合物。
载玻片的制备：
制备以下溶液以处理COC的表面：
·溶液1：2重量％在1X PBS中的HEC
·溶液2：0.1重量％的在Milli-Q水中的中性DMAM-C22M(实施例3中所述聚合物3)
·溶液3：0.1重量％的在Milli-Q水中的阴离子DMAM-C22(实施例4中所述聚合物4)
·溶液4：0.1重量％的在Milli-Q水中的阳离子DMAM-C22(实施例5中所述聚合物5)。
聚合物溶液在COC上培育过夜，然后利用50μl 1X PBS漂洗一次，接着在1X PBS浴中5分钟。
利用溶液1、2和3处理过的COC载玻片接着利用PLL溶液在37℃于培育箱中利用具有5％CO2的潮湿气氛处理2小时，然后利用1X PBS漂洗。
在没有PLL的情况下直接使用利用溶液4处理过的COC载玻片。
对各载玻片而言，粘合聚硅氧烷微室，以限定体积为50μl的单元和限制用于粘附细胞的表面积，进而促进成像。
将10μl浓度为2000细胞/μl的上皮细胞(MCF-7系，乳腺癌)溶液注入各室中。
在培育箱中利用具有5％CO2的潮湿气氛培养24小时后，载玻片利用1X PBS洗涤两次以去除没有粘附于基质的细胞。接着在3.7％多聚甲醛溶液中将已粘附于COC的细胞固定30分钟。固定后，载玻片在1X PBS中洗涤两次。
EpCAM-FITC标记+DAPI/Vectashield：
为了比较处理的效率，通过荧光显微术观察利用荧光将它们标记后附着于载玻片的细胞。在环境温度下利用anti-EpCAM抗体(20μl EpCAM Ab+500μl PBS+1％BSA)标记细胞膜30分钟。接着利用50μl包含1％BSA的1X PBS溶液进行第一次洗涤，然后在1X PBS浴中于环境温度下5分钟。最后，将一滴DAPI/Vectashield应用于细胞的各斑点，并利用尺寸为50×24mm的盖玻片覆盖所有一切。将样品保持在4℃直至获得荧光图像(DAPI+FITC)。
结果：
·HEC+PLL溶液改善细胞对COC表面的粘附。另一方面，该处理似乎不适合MCF-7细胞的培养。在我们的实验中，我们观察到粘附于COC的细胞的低密度。在图2a中明显的是，许多细胞似乎爆裂或进行细胞凋亡过程，通过EpCAM标记可见的膜没有良好限定或不能观察到。
·对COC+DMAM-C22M(0.35％)+PLL而言，观察到在FITC通道中的高背景噪声，细胞的合适密度但许多溶解或凋亡的细胞。该处理似乎是将细胞附着于COC但不是其培养的良好备选。
·对COC+阴离子DMAM-C22+PLL而言，背景噪声低，这表明该处理并不促进抗体的非特异性吸附。然而，附着于COC表面的细胞的密度低，这意味着细胞在粘附于基质中存在问题。也观察到半凋亡的细胞而非溶解的细胞。
·阳离子DMAM-C22处理(没有PLL)似乎适于促进MCF-7细胞的粘附和分裂。在图2b中观察到合适的细胞密度和细胞的双联体或多连体，这是分裂的细胞的特性。
因此发现根据本发明的带电荷的聚合物可构成相对于现有技术状况的改善，或以与阳离子聚合物结合的阴离子形式改善细胞粘附，或单独使用促进细胞培养。
Claims (9)
1.处理全部或部分由疏水材料构成的表面的方法，其特征在于包括：
-阶段a)，在其过程中使线性、支化或交联聚合物的水、水/有机或有机溶液与所述表面接触并培育，所述聚合物每100mol％含有：
-a)摩尔比例大于或等于75％和小于或等于99.95％的由N,N-二甲基丙烯酰胺或N,N-二乙基丙烯酰胺产生的单体单元；
-b)摩尔比例大于或等于0.05％和小于或等于1％的由式(I)单体产生的单体单元：
CH2＝C(R1)-C(＝O)-O-[CH2-CH(R2)-O]n-R3 (I)
其中n代表1-50的数，R1代表氢原子或甲基，R2代表氢原子、甲基或乙基，R3代表含有8-30个碳原子的饱和或不饱和和直链或支链脂族烃基，和-c)任选的摩尔比例大于0％和小于或等于24％的由游离、部分成盐或完全成盐的2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙烷磺酸产生的单体单元或由式(II)单体产生的单体单元：
CH2＝C(R4)-C(＝O)-Y-(CH2)m-N(R5)(R6) (II)
其中m代表1-4的数，Y代表O或NH，R4代表氢原子或甲基，相同或不同的R5和R6代表甲基或乙基，和
-d)任选的摩尔比例大于0％和小于或等于1％的二烯属或多烯属交联单体；
-阶段b)，漂洗从阶段a)获得的所述表面，以从所述表面去除没有吸附在表面上的所述聚合物；
-任选的阶段c)，干燥从阶段b)获得的所述漂洗过的表面。
2.如权利要求1所定义的方法，其中全部或部分由疏水材料构成的所述表面为芯片、或微系统的表面。
3.如权利要求1所定义的方法，其中全部或部分由疏水材料构成的所述表面为微流体系统、或芯片上的实验室的表面。
4.如权利要求1-3中任一项所定义的方法，其特征在于在阶段a)之前，其包括阶段d)，成型或蚀刻阶段，以在全部或部分由疏水材料构成的所述表面上产生在一个方向上表现出至少一个小于1mm的尺寸的通道。
5.如权利要求1所定义的方法，其中由所述式(I)单体产生的单体单元由如下产生：
-二十五重乙氧化的甲基丙烯酸山嵛基酯，或
-二十二重乙氧化的甲基丙烯酸硬脂基酯。
6.如权利要求1或4所定义的方法，其特征在于，当含有由所述式(II)单体产生的单体单元时，这些由如下产生：
-甲基丙烯酸二甲基氨基乙基酯，或
-N-[3-(二甲基氨基)丙基]丙烯酰胺。
7.如权利要求1所定义的方法，每100mol％含有：
-a)摩尔比例大于或等于99％和小于或等于99.9％的由N,N-二甲基丙烯酰胺或N,N-二乙基丙烯酰胺产生的单体单元；和
-b)摩尔比例大于或等于0.1％和小于或等于1％的由式(I')单体产生的单体单元：
CH2＝C(CH3)-C(＝O)-O-[CH2-CH2-O]n'-R'3 (I')
其中n'代表4-25的数，R'3代表含有12-22个碳原子的直链或支链烷基。
8.如权利要求1所定义的方法，每100mol％含有：
-a)摩尔比例大于或等于80％和小于或等于95％的由N,N-二甲基丙烯酰胺或N,N-二乙基丙烯酰胺产生的单体单元；
-b)摩尔比例大于或等于0.1％和小于或等于0.5％的来自式(I')单体的单体单元：
CH2＝C(CH3)-C(＝O)-O-[CH2-CH2-O]n'-R'3 (I')
其中n'代表4-25的数，R'3代表含有12-22个碳原子的直链或支链烷基，和
-c)摩尔比例大于或等于4％和小于或等于19％的由游离、部分成盐或完全成盐的2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙烷磺酸产生的单体单元。
9.如权利要求1-3中任一项所定义的方法，每100mol％含有：
-a)摩尔比例大于或等于80％和小于或等于95％的由N,N-二甲基丙烯酰胺或N,N-二乙基丙烯酰胺产生的单体单元；
-b)摩尔比例大于或等于0.1％和小于或等于0.5％的来自所述式(I')单体的单体单元：
CH2＝C(CH3)-C(＝O)-O-[CH2-CH2-O]n'-R'3 (I')
其中n'代表4-25的数，R'3代表含有12-22个碳原子的直链或支链烷基，和
-c)摩尔比例大于或等于4％和小于或等于19％的由甲基丙烯酸二甲基氨基乙基酯或N-[3-(二甲基氨基)丙基]丙烯酰胺产生的单体单元。
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Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| CN102083937A (zh) * | 2008-07-03 | 2011-06-01 | 可泰克斯有限合伙公司 | 交联且疏水改性的水溶性丙烯酸类共聚物作为含盐水性制剂增稠剂的用途 |
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| CN102770504A (zh) * | 2010-01-26 | 2012-11-07 | S.P.C.M.有限公司 | 用于油采收的水溶性聚合物 |
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| CN102378624A (zh) * | 2009-03-31 | 2012-03-14 | 化工产品开发公司Seppic | 新型粉末形式增稠聚合物 |
| CN102770504A (zh) * | 2010-01-26 | 2012-11-07 | S.P.C.M.有限公司 | 用于油采收的水溶性聚合物 |
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