JP2016511549A - 有機半導体性ブレンド - Google Patents
有機半導体性ブレンド Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016511549A JP2016511549A JP2015562309A JP2015562309A JP2016511549A JP 2016511549 A JP2016511549 A JP 2016511549A JP 2015562309 A JP2015562309 A JP 2015562309A JP 2015562309 A JP2015562309 A JP 2015562309A JP 2016511549 A JP2016511549 A JP 2016511549A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- semiconductor
- carbon atoms
- blend
- polymeric
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 223
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 138
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 26
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical class C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 67
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 66
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 41
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 30
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetraline Natural products C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- -1 4-butylphenyl Chemical group 0.000 claims description 18
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 12
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 8
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005620 boronic acid group Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000003638 stannyl group Chemical group [H][Sn]([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 16
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 abstract description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 103
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 63
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 29
- 239000010408 film Substances 0.000 description 26
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 19
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 16
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OFIYHXOOOISSDN-UHFFFAOYSA-N tellanylidenegallium Chemical compound [Te]=[Ga] OFIYHXOOOISSDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000002094 self assembled monolayer Substances 0.000 description 5
- 239000013545 self-assembled monolayer Substances 0.000 description 5
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 4
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- HQALDKFFRYFTKP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(2-benzyl-1-benzothiophen-3-yl)phenyl]-2-bromo-6-(3-methoxyphenyl)phenoxy]acetic acid Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(=C(Br)C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3SC=2CC=2C=CC=CC=2)OCC(O)=O)=C1 HQALDKFFRYFTKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 125000003748 selenium group Chemical group *[Se]* 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004502 1,2,3-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C=C1 OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical group C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 4'-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004812 Fluorinated ethylene propylene Substances 0.000 description 2
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 2
- 229920006169 Perfluoroelastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920009441 perflouroethylene propylene Polymers 0.000 description 2
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 2
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 2
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 2
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical class SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QZYDOKBVZJLQCK-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OCC QZYDOKBVZJLQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKGFYMKFBCWNCP-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC(OCC)=C1 MKGFYMKFBCWNCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGNFIQXBYRDCH-UHFFFAOYSA-N 1,4-diethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=C(OCC)C=C1 VWGNFIQXBYRDCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYRILAFFDKOPB-UHFFFAOYSA-N 1-(3-ethylphenyl)ethanone Chemical compound CCC1=CC=CC(C(C)=O)=C1 ZRYRILAFFDKOPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAYUSCHCCGXLAY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxyphenyl)ethanone Chemical compound COC1=CC=CC(C(C)=O)=C1 BAYUSCHCCGXLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMONCKYJLBVWOQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-methoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OC OMONCKYJLBVWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWMKUKRBNODZFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-methylbenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1C JWMKUKRBNODZFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHVXEVZVJAOTNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-3-methoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC(OC)=C1 SHVXEVZVJAOTNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UALKQROXOHJHFG-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-3-methylbenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC(C)=C1 UALKQROXOHJHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTFNFGIOGXKJSP-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-4-methoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=C(OC)C=C1 FTFNFGIOGXKJSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSWPHHNIHLTAHB-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-4-methylbenzene Chemical compound CCOC1=CC=C(C)C=C1 WSWPHHNIHLTAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXWWHNCQZBVZPV-UHFFFAOYSA-N 2'-methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1C YXWWHNCQZBVZPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRNDGUSDBCARGC-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetophenone Chemical compound COCC(=O)C1=CC=CC=C1 YRNDGUSDBCARGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002449 FKM Polymers 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910021387 carbon allotrope Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L dimercury dichloride Chemical class Cl[Hg][Hg]Cl ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001599 direct drying Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- XSXVXSCMWUJXOS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1CC XSXVXSCMWUJXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOUAXOGPALPTTC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C SOUAXOGPALPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRBVDDXLFALXDC-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC(CC)=C1 KRBVDDXLFALXDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPUKPAPWEWUPTC-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-ethylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(CC)C=C1 ZPUKPAPWEWUPTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWPWRAWAUYIELB-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-methylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 NWPWRAWAUYIELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N m-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-M m-toluate Chemical compound CC1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008450 motivation Effects 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NODGRWCMFMEGJH-UHFFFAOYSA-N p-ethylacetophenone Chemical compound CCC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NODGRWCMFMEGJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000007781 pre-processing Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- WGHUNMFFLAMBJD-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.CC[N+](CC)(CC)CC WGHUNMFFLAMBJD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003249 vinylidene fluoride hexafluoropropylene elastomer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/464—Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
Description
(i)ポリマー、
(ii)第1の非ポリマー性半導体、
(iii)第2の非ポリマー性半導体、および
(iv)第3の非ポリマー性半導体を含む有機電子デバイスの半導体性層を調製するためのブレンドを提供する。
(i)ポリマー、
(ii)第1の非ポリマー性半導体、
(iii)第2の非ポリマー性半導体、および
(iv)第3の非ポリマー性半導体を混合する工程を含む先に定義されたブレンドを製造する方法を提供する。
(i)ポリマー、
(ii)第1の非ポリマー性半導体、
(iii)第2の非ポリマー性半導体、
(iv)第3の非ポリマー性半導体、および
(v)溶媒を混合する工程を含む、先に定義されたような溶液を製造する方法を提供する。
本明細書で使用される場合、用語「ブレンド」は、少なくとも2つの化合物および/またはポリマーの混合物を指す。一般に、ブレンドは固体、例えば粉末である。
−NRCORの基を指し、ここで各Rは、同一または異なって、上記で定義されるアルキルである。
本発明のブレンドは、好ましくは有機電子デバイスの半導体性層の調製のために使用される。本発明のブレンドは、有利なことには、ポリマー、例えばポリマー性半導体、および1つの非ポリマー性半導体だけを含むブレンドよりも、半導体の溶液濃度が高く調製できる。これは、溶液加工処理ウィンドウを広げる、例えば半導体性層の電気的性能に悪影響を及ぼさず、広い範囲のフィルム堆積条件において加工処理を可能にするので、極めて有益である。
各基X1は、同一または異なっていてもよく、(i)1〜20個の炭素原子を有する非置換または置換の直鎖、分岐または環状アルキル基、1〜12個の炭素原子を有するアルコキシ基、非置換であってもよくまたは1〜8個の炭素原子を有する1もしくは2つのアルキル基で置換されてもよいアミノ基(そのそれぞれは同一または異なっていてもよい)、アミド基、シリル基、2〜12個の炭素原子を有する非置換または置換のアルケニル基および2〜12個の炭素原子を有する非置換または置換のアルキニル基、または(ii)ハロゲン、ボロン酸、ジボロン酸ならびにボロン酸およびジボロン酸のエステル、2〜12個の炭素原子を有するアルケニル基およびスタンニル基からなる群から選択される重合性または反応性基からなる群から選択される。
式X1の少なくとも1つの基で置換されるフェニル基と縮合したチオフェン基、または
非置換であってもよくまたは式X1の少なくとも1つの基で置換されてもよいフェニル基から選択され、このフェニル基はさらに、非置換であることができ、または式X1の少なくとも1つの基で置換できるチオフェン基と縮合してもよく、および/またはベンゾチオフェン基と縮合してもよく、このベンゾチオフェン基は、非置換であるか、または式X1の少なくとも1つの基で置換される。
(i)ポリマー、例えばポリマー性半導体、
(ii)第1の非ポリマー性半導体、
(iii)第2の非ポリマー性半導体、および
(iv)第3の非ポリマー性半導体から本質的になる(例えばそれらからなる)。
R4は、C1−6アルキル、OC1−6アルキル、またはC(O)OC1−6アルキルから選択され、および
R5およびR6はそれぞれ独立に、H、C1−6アルキル、OC1−6アルキルまたはC(O)OC1−6アルキルから選択され、および
nは1、2または3である。
i)基板、
ii)この基板上に堆積され、その間に位置するチャンネル領域を有するソースおよびドレイン電極、
iii)このソースおよびドレイン電極の少なくとも一部にわたっておよびチャンネル領域において堆積される半導体性層、
iv)この半導体性層にわたって堆積される絶縁層、および
v)この絶縁層上に堆積されるゲート電極を含み、ここでこの半導体性層が先に定義されたようなブレンドを含む。
i)基板、
ii)この基板に堆積されるゲート電極、
iii)このゲート電極にわたって堆積された絶縁層、
iv)この絶縁層にわたって堆積され、それらの間にチャンネル領域を有するソースおよびドレイン電極、
v)このソース電極およびドレイン電極の少なくとも一部にわたっておよびこのチャンネル領域において堆積される半導体性層を含み、ここでこの半導体性層は先に定義されたようなブレンドを含む。
(i)基板上に、それらの間に位置するチャンネル領域を有するソースおよびドレイン電極を堆積させる工程、
(ii)前記電極の少なくとも1つの表面の少なくとも一部を表面改質化合物で処理する工程(を含んでいてもよい)、
(iii)半導体性層を、ソースおよびドレイン電極の少なくとも一部にわたっておよびチャンネル領域において、先に記載された溶液加工処理方法に従って堆積させる工程、
(iv)半導体性層の表面上に絶縁層を堆積させる工程、および
(v)絶縁層上にゲート電極を堆積させる工程を含む。
(i)基板上にゲート電極を堆積させる工程、
(ii)ゲート電極の表面上に絶縁層を堆積させる工程、
(iii)それらの間に位置するチャンネル領域を有するソースおよびドレイン電を絶縁層に堆積させる工程、
(iv)この電極の少なくとも1つの表面の少なくとも一部を表面改質化合物で処理する工程(含んでいてもよい)、および
(v)ソースおよびドレイン電極の少なくとも一部にわたっておよびチャンネル領域に半導体性層を、先に記載された方法に従って堆積させる工程を含む。
ソースおよびドレイン電極:金
ソースおよびドレイン電極厚さ:5〜200nm
電極表面改質化合物:部分的にフッ素化されたフラーレン
チャンネル長さ:20ミクロン未満、例えば10または5ミクロン
半導体性層厚さ:60〜80nm
絶縁層:PTFE
絶縁層厚さ:50〜500nm
ゲート電極:アルミニウム
ゲート電極厚さ:20〜300nm
本発明の方法によって得ることができる有機デバイスは、半導体性層の非ポリマー性半導体の横方向の分布によって特徴付けられる。特に、非ポリマー性半導体は、電極の表面に平行、特に表面改質化合物で処理された表面に平行な方向に、半導体性層において均質に分配される。これは、本発明の方法によって達成され、ここで半導体性層を堆積させるために使用される溶液は、異なる分子量および構造を有する非ポリマー性化合物の混合物を含み、これにより堆積プロセスの間の結晶化を抑制する。そのため、結晶化は、溶媒を除去するための加熱工程の間に迅速に均質に生じ、垂直方向の顕著な結晶成長を最小限または防止する。
材料
トルエンおよびテトラリンはSigma−Aldrichから得られた。
(i)OTFT基板のプレ洗浄および自己集合単層(SAM)のプレ処理:
デバイスの製作における第1の工程は、接触抵抗が最小限になることを確実にするために、デバイス基板のプレ洗浄およびソースおよびドレイン電極の表面処理材料の適用を必要とした。基板は、ガラス表面上でのクロム接着層(5/40nmのCr/Au)の頂部における金ソースおよびドレイン電極からなる。基板は、残留フォトレジスト材料(ソース−ドレイン電極の規定のために使用した)が確実に除去されるように、酸素プラズマによって洗浄した。
非ポリマー性半導体およびポリマー性半導体のブレンドは、テトラリン中の溶液として調製した。ブレンドは、非ポリマー性半導体およびポリマー性半導体および溶媒混合物のプレ加重混合物から所望の濃度の単一溶液を製造することによって調製した。ブレンドは、1.8%w/v(1mlの溶媒あたり18mgの固形分)の濃度に調製した。
次いで誘電体層は、この半導体フィルムにおいてPTFEの溶液をスピンコーティングすることによって堆積させた。誘電体層の厚さは、350nmであった。
最終的に、ゲート電極は、所望のトップゲート有機薄膜トランジスタを得るために、シャドウマスクを通して250nmのアルミニウムの熱蒸発によって堆積させた。
上記で記載されるように製造されたデバイスは、Hewlett Packard 4156C半導体パラメータ分析器を用いて、出力およびトランスファデバイス特徴を測定することによって、周囲条件(デバイスの封入を使用しなかった)にて測定された。デバイスは、+40〜−40Vおよびその逆のゲートバイアス掃引を用いて線形および飽和レジーム(それぞれ−3Vおよび−40Vのドレイン−ソースバイアス)にて特徴付けた。図3aおよび3bのデータは、ソースコンタクトに関して−40Vのドレインバイアスに基づいて5および10ミクロンのチャンネル長さのデバイスについてのピーク飽和移動度の平均を強調している。ピーク飽和移動度は、上記で記載されるようにゲートバイアスに関して計算される場合に、デバイスの最大飽和移動度を指す。8個のTFTが、チャンネル長さあたりで使用された。
Claims (41)
- (i)ポリマー、
(ii)第1の非ポリマー性半導体、
(iii)第2の非ポリマー性半導体、および
(iv)第3の非ポリマー性半導体
を含む有機電子デバイスの半導体性層を調製するためのブレンド。 - 3つの非ポリマー性半導体を含む、請求項1に記載のブレンド。
- 前記第2の非ポリマー性半導体が、前記第1の非ポリマー性半導体よりも高い分子量を有する、請求項1または2に記載のブレンド。
- 前記第3の非ポリマー性半導体が、前記第2の非ポリマー性半導体よりも高い分子量を有する、請求項1から3のいずれか一項に記載のブレンド。
- 前記第1、第2および第3の非ポリマー性半導体が式(I)を有する、請求項1から4のいずれか一項に記載のブレンド:
各基X1は、同一または異なっていてもよく、(i)1〜20個の炭素原子を有する非置換または置換の直鎖、分岐または環状アルキル基、1〜12個の炭素原子を有するアルコキシ基、非置換であってもよくまたは1〜8個の炭素原子を有する1もしくは2つのアルキル基(そのそれぞれは同一または異なっていてもよい)で置換されてもよいアミノ基、アミド基、シリル基、および2〜12個の炭素原子を有するアルケニル基、または(ii)ハロゲン、ボロン酸、ジボロン酸ならびにボロン酸およびジボロン酸のエステル、2〜12個の炭素原子を有するアルケニル基およびスタンニル基からなる群から選択される重合性または反応性基からなる群から選択される。 - 各基X1が、1〜20個の炭素原子を有する非置換または置換の直鎖、分岐または環状アルキル基である、請求項6または7に記載のブレンド。
- 各基X1が直鎖アルキル基である、請求項8に記載のブレンド。
- 前記アルキル基が1〜16個の炭素原子を含む、請求項8または9に記載のブレンド。
- 各非ポリマー性半導体内において、各基X1が同一であり、式CnH2n+1の基であり、式中、nは1〜16の整数である、請求項6から10のいずれか一項に記載のブレンド。
- n(l)とn(h)との差が少なくとも4である、請求項11に記載のブレンド。
- n(l)とn(m)との差が少なくとも2である、請求項11または12に記載のブレンド。
- n(m)とn(h)との差が少なくとも1である、請求項11から13のいずれか一項に記載のブレンド。
- 前記第1の非ポリマー性半導体と前記第2の非ポリマー性半導体との重量比が1:5〜1:20の範囲である、請求項1から20のいずれか一項に記載のブレンド。
- 前記第2の非ポリマー性半導体と前記第3の非ポリマー性半導体との重量比が8:1〜2:1の範囲である、請求項1から21のいずれか一項に記載のブレンド。
- 前記第1の非ポリマー性半導体と前記第3の非ポリマー性半導体との重量比が1:1〜1:4の範囲である、請求項1から22のいずれか一項に記載のブレンド。
- 前記ポリマーがポリマー性半導体である、請求項1から23のいずれか一項に記載のブレンド。
- 前記ポリマー性半導体が式(II)の繰り返しユニットおよび式(III)の繰り返しユニットを含む、請求項24に記載のブレンド。
R3は、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、または非置換であってもよくもしくは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基で置換されてもよいフェニル基である、
nは、1以上の整数であり、好ましくは1または2である。 - 前記ポリマー性半導体が、F8−TFB[9,9’−ジオクチルフルオレン−co−N−(4−ブチルフェニル)−ジフェニルアミン]nであり、ここでnは100を超える、請求項25に記載のブレンド。
- 請求項1から26のいずれか一項に記載のブレンドおよび溶媒を含む溶液。
- 前記溶媒が芳香族である、請求項27に記載の溶液。
- 前記溶媒中の固形分の総濃度が、少なくとも1.5%w/vである、請求項27または28に記載のブレンド。
- 前記溶媒がo−キシレンであり、前記溶媒中の固形分の総濃度が、少なくとも1.6%w/vである、請求項27から29のいずれか一項に記載のブレンド。
- 前記溶媒がテトラリンであり、前記溶媒中の固形分の総濃度が、少なくとも1.8%w/vである、請求項27から29のいずれか一項に記載のブレンド。
- 有機電子デバイスの半導体性層の調製における、請求項27から31のいずれか一項に記載の溶液または請求項1から26のいずれか一項に記載のブレンドの使用。
- (i)請求項27から31のいずれか一項に記載の前記溶液を堆積させる工程、および(ii)前記堆積された溶液を加熱し、前記溶媒を蒸発させ、前記半導体性層を形成する工程を含む有機電子デバイスの半導体性層を調製するための方法。
- 堆積がスピンコーティングによって行われる、請求項33に記載の方法。
- スピンコーティングが400〜4000rpmの速度で行われる、請求項34に記載の方法。
- 前記スピンコーティングが10〜100秒間行われる、請求項33または34に記載の方法。
- 前記半導体性層が5〜200nmの厚さを有する、請求項33から35のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶液が、ソースおよびドレイン電極の少なくとも一部にわたって、および前記電極間に位置するチャンネル領域に堆積される、請求項33から37のいずれか一項に記載の方法。
- 前記電極のそれぞれの少なくとも1つの表面の少なくとも一部が表面改質化合物でコーティングされている、請求項38に記載の方法。
- それらの間にチャンネル領域を規定するソース電極およびドレイン電極、前記チャンネル領域にわたって延び、前記ソース電極および前記ドレイン電極と電気的に接触した有機半導体性層、ゲート電極、ならびに前記ゲート電極と、前記有機半導体層および前記ソース電極および前記ドレイン電極との間のゲート誘電体を含む有機電子デバイスを製造する方法であって、前記半導体性層が請求項33から39のいずれか一項に記載の方法によって堆積される、方法。
- それらの間にチャンネル領域を規定するソース電極およびドレイン電極、前記チャンネル領域にわたって延び、前記ソース電極および前記ドレイン電極と電気的に接触した有機半導体性層、ゲート電極、ならびに前記ゲート電極と、前記有機半導体層および前記ソース電極および前記ドレイン電極との間のゲート誘電体を含む有機電子デバイスであって、前記半導体性層が請求項1から26のいずれか一項に記載のブレンドを含む有機電子デバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB1304613.1A GB201304613D0 (en) | 2013-03-14 | 2013-03-14 | Blend |
GB1304613.1 | 2013-03-14 | ||
PCT/GB2014/050733 WO2014140568A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-03-12 | Organic semiconducting blend |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016511549A true JP2016511549A (ja) | 2016-04-14 |
Family
ID=48226327
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015562309A Ceased JP2016511549A (ja) | 2013-03-14 | 2014-03-12 | 有機半導体性ブレンド |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20160035987A1 (ja) |
JP (1) | JP2016511549A (ja) |
KR (1) | KR20150129836A (ja) |
CN (1) | CN105190924B (ja) |
DE (1) | DE112014001248T5 (ja) |
GB (2) | GB201304613D0 (ja) |
WO (1) | WO2014140568A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019024068A (ja) * | 2017-07-25 | 2019-02-14 | 住友化学株式会社 | 光電変換素子 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6240544B2 (ja) * | 2014-03-28 | 2017-11-29 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物 |
GB2536426A (en) * | 2015-03-13 | 2016-09-21 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer blends for a semiconducting layer of an organic electronic device |
JP6665536B2 (ja) * | 2016-01-12 | 2020-03-13 | 株式会社リコー | 酸化物半導体 |
WO2017187162A1 (en) * | 2016-04-27 | 2017-11-02 | Neudrive Limited | Semiconducting compositions |
US20180247770A1 (en) * | 2017-02-27 | 2018-08-30 | Luminescence Technology Corporation | Heterocyclic compound for organic electronic device and using the same |
CN109509793B (zh) * | 2017-09-15 | 2020-12-01 | 京东方科技集团股份有限公司 | 薄膜晶体管、其制造方法及电子装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011137922A1 (de) * | 2010-05-03 | 2011-11-10 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
WO2012022935A1 (en) * | 2010-08-18 | 2012-02-23 | Cambridge Display Technology Limited | Low contact resistance organic thin film transistors |
JP2012039103A (ja) * | 2010-07-13 | 2012-02-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機半導体組成物、有機薄膜及びこれを備える有機薄膜トランジスタ |
WO2012080701A1 (en) * | 2010-12-15 | 2012-06-21 | Cambridge Display Technology Limited | Semiconductor blend |
JP2013043987A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | 電子材料組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0229660D0 (en) * | 2002-12-20 | 2003-01-29 | Avecia Ltd | Electronic devices |
WO2004057688A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-08 | Avecia Limited | Improvements in and relating to organic semiconducting materials |
KR101410150B1 (ko) * | 2006-10-20 | 2014-06-19 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 전계 효과 트랜지스터 |
JP5480510B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2014-04-23 | 住友化学株式会社 | 有機半導体組成物、並びに有機薄膜及びこれを備える有機薄膜素子 |
CN101257092B (zh) * | 2008-04-03 | 2010-12-08 | 电子科技大学 | 一种有机薄膜晶体管及其制备方法 |
CN101257093B (zh) * | 2008-04-03 | 2010-06-30 | 电子科技大学 | 一种有机薄膜晶体管及其制备方法 |
GB201116251D0 (en) * | 2011-09-20 | 2011-11-02 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic semiconductor composition and organic transistor |
-
2013
- 2013-03-14 GB GBGB1304613.1A patent/GB201304613D0/en not_active Ceased
-
2014
- 2014-03-12 KR KR1020157029002A patent/KR20150129836A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-03-12 DE DE112014001248.3T patent/DE112014001248T5/de not_active Withdrawn
- 2014-03-12 WO PCT/GB2014/050733 patent/WO2014140568A1/en active Application Filing
- 2014-03-12 US US14/776,569 patent/US20160035987A1/en not_active Abandoned
- 2014-03-12 GB GB1514440.5A patent/GB2526466B/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-12 CN CN201480013911.6A patent/CN105190924B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-12 JP JP2015562309A patent/JP2016511549A/ja not_active Ceased
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011137922A1 (de) * | 2010-05-03 | 2011-11-10 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
JP2012039103A (ja) * | 2010-07-13 | 2012-02-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機半導体組成物、有機薄膜及びこれを備える有機薄膜トランジスタ |
WO2012022935A1 (en) * | 2010-08-18 | 2012-02-23 | Cambridge Display Technology Limited | Low contact resistance organic thin film transistors |
WO2012080701A1 (en) * | 2010-12-15 | 2012-06-21 | Cambridge Display Technology Limited | Semiconductor blend |
JP2013043987A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | 電子材料組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019024068A (ja) * | 2017-07-25 | 2019-02-14 | 住友化学株式会社 | 光電変換素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20150129836A (ko) | 2015-11-20 |
GB2526466B (en) | 2018-11-14 |
DE112014001248T5 (de) | 2016-01-21 |
GB201304613D0 (en) | 2013-05-01 |
CN105190924B (zh) | 2018-01-02 |
GB2526466A (en) | 2015-11-25 |
US20160035987A1 (en) | 2016-02-04 |
WO2014140568A1 (en) | 2014-09-18 |
CN105190924A (zh) | 2015-12-23 |
GB201514440D0 (en) | 2015-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Duan et al. | Scalable fabrication of highly crystalline organic semiconductor thin film by channel‐restricted screen printing toward the low‐cost fabrication of high‐performance transistor arrays | |
JP6368303B2 (ja) | 半導体層を調製する方法 | |
JP2016511549A (ja) | 有機半導体性ブレンド | |
TWI573799B (zh) | 包含多分散性為1之非聚合物材料、至少一種溶劑及結晶改質劑之有機半導體組合物,及使用彼等之有機薄膜電晶體 | |
TWI526489B (zh) | 半導體摻合物 | |
JP2013541180A (ja) | 低接触抵抗有機薄膜トランジスタ | |
WO2013064791A1 (en) | Organic thin film transistors and method of making them | |
He et al. | Small-molecule additives for organic thin film transistors | |
WO2016001095A1 (en) | Organic transistor | |
JP6356240B2 (ja) | 電子デバイスのための電極表面改質層 | |
Haase et al. | Advances in solution processing of organic materials for devices | |
US9905783B2 (en) | Solution for a semiconducting layer of an organic electronic device |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170201 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171219 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180201 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180213 |
|
A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20180626 |