JP6368303B2 - 半導体層を調製する方法 - Google Patents
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Description
(i)ポリマー半導体、非ポリマー半導体、第1の芳香族溶媒および第2の芳香族溶媒を含む溶液から半導体層を堆積させ、ここで前記第2の芳香族溶媒が前記第1の芳香族溶媒の沸点より少なくとも15℃高い沸点を有する工程と;
(ii)前記堆積させた層を加熱して前記溶媒を蒸発させる工程とを含む方法を提供する。
i)基板と;
ii)前記基板に堆積されたソース電極およびドレイン電極であって、前記電極間に位置するチャネル領域を有し、前記電極のそれぞれの少なくとも1つの表面の少なくとも一部が表面修飾化合物で被覆された前記電極と;
iii)前記ソース電極および前記ドレイン電極の少なくとも一部を覆って前記チャネル領域に堆積されたポリマー半導体および非ポリマー半導体を含む半導体層と;
iv)前記半導体層を覆って堆積された絶縁層と;
v)前記絶縁層に堆積されたゲート電極とを備え、
ここで、前記非ポリマー半導体が、表面修飾化合物で被覆された電極の表面と平行方向に前記半導体層中に均質に分布する有機電子素子を提供する。
i)基板と;
ii)前記基板に堆積されたゲート電極と;
iii)前記ゲート電極を覆って堆積された絶縁層と;
iv)前記絶縁層に堆積されたソース電極およびドレイン電極であって、前記電極間に位置するチャネル領域を有し、前記電極のそれぞれの少なくとも1つの表面の少なくとも一部が表面修飾化合物で被覆された前記電極と;
v)前記ソース電極およびドレイン電極の少なくとも一部を覆って前記チャネル領域中に堆積されたポリマー半導体および非ポリマー半導体を含む半導体層とを備え、
ここで、前記非ポリマー半導体が、表面修飾化合物で被覆された電極の表面と平行方向に前記半導体層中に均質に分布する有機電子素子を提供する。
(i)ポリマー半導体と;
(ii)非ポリマー半導体と;
(iii)第1の芳香族溶媒と;
(iv)第2の芳香族溶媒とを含み、
ここで、前記第2の芳香族溶媒が前記第1の芳香族溶媒の沸点より少なくとも15℃高い沸点を有するブレンドを提供する。
本明細書において使用される場合、用語「半導体」は、それに印加される電圧に応じて導電体または絶縁体のどちらかとして働くことができる化合物を指す。用語「半導体層」は、半導体である材料の連続的な膜を指す。本発明において形成される半導体層は、ポリマーおよび非ポリマーの半導体の混合物またはブレンドを含む。好ましくは、ポリマー半導体は、非ポリマー半導体が分散されるマトリックスを形成する。
本発明の好ましい方法において、実質的にすべての溶媒(例えば、すべての溶媒)は加熱ステップで蒸発させる。それにより、ポリマー半導体および非ポリマー半導体を含む半導体層が得られる。好ましくは、堆積ステップにおいて、溶媒は実質的に蒸発させない(例えば、溶媒は蒸発させない)。堆積中および加熱中に溶媒の蒸発を制御すると、有利には、半導体層中の非ポリマー半導体の横の分布を改善する。加熱中の溶媒蒸発は、例えば、微量天秤を使用して加熱前後の半導体層(または膜)の重量を測定することによって測定することができる。堆積中の溶媒消失は、存在する溶媒の量および加熱中に消失した量を知ることから推量することができる。
R1はC1−6アルキルおよびOC1−6アルキルから選択され、好ましくはC1−6アルキルであり、
R2およびR3は、HおよびC1−6アルキルからそれぞれ独立して選択される。]である。
R4は、OC1−6アルキルまたはC(O)OC1−6アルキルから選択され;
R5およびR6は、H、C1−6アルキル、OC1−6アルキルまたはC(O)OC1−6アルキルからそれぞれ独立して選択され;
nは1、2または3である。]である。
o−キシレンと2−メチルアニソール;
o−キシレンと1,3−ジメトキシベンゼン;
o−キシレンと安息香酸エチル;および
o−キシレンとテトラリンである。
R3は、炭素原子1から8個を有するアルキル基、または非置換であっても炭素原子1から8個を有するアルキル基で置換されていてもよいフェニル基であり;
nは、1以上の整数、好ましくは1または2である。]の繰り返し単位を含む。
各基X1は、同一でも異なっていてもよく、(i)炭素原子1から20個を有する、非置換もしくは置換の直鎖、分岐または環式アルキル基、炭素原子1から12個を有するアルコキシ基、置換されていなくても、または炭素原子1から8個を有する、1個のアルキル基で、もしくはそれぞれ同一でも異なっていてもよい2個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アミド基、シリル基、炭素原子2から12個を有する非置換もしくは置換アルケニル基、および炭素原子2から12個を有する非置換もしくは置換アルキニル基、または、(ii)ハロゲン、ボロン酸およびジボロン(diboronic)酸、ボロン酸およびジボロン酸のエステル、炭素原子2から12個を有するアルケニル基およびスタニル基からなる群から選択される重合性基もしくは反応基からなる群から選択される。]のベンゾチオフェン誘導体である。
式X1の少なくとも1個の基で置換されたフェニル基と縮合しているチオフェン基;または
置換されていなくても、式X1の少なくとも1個の基で置換されていてもよいフェニル基であって、置換されていなくても、式X1の少なくとも1個の基で置換され、および/または、非置換されていないかまたは式X1の少なくとも1個の基で置換されているベンゾチオフェン基と縮合していてもよいチオフェン基とさらに縮合していてもよいフェニル基から選択される。
[式中、
Bindは、結合基、好ましくはチオールであり;
Spは、スペーサ基、好ましくはC1−12アルキルまたはC6−10アリール基であり;
zは0または1、好ましくは0であり;
Orgは共役有機基、好ましくは1個または複数のフッ素原子によって置換されたフェニルである。]
表面修飾化合物は、好ましくはフッ化ベンゼンチオールである。適切な化合物の代表的な例はペンタフルオロベンゼンチオールを含む。表面修飾化合物は、当業界で公知の任意の従来法を使用して電極に塗布することができる。
(i)チャネル領域がソース電極およびドレイン電極の中間に位置する前記電極を堆積させる工程と、
(ii)前記電極の少なくとも1つの表面の少なくとも一部を表面修飾化合物で処理してもよい工程と;
(iii)上文に記載された方法に従ってソース電極およびドレイン電極の少なくとも一部を覆って前記チャネル領域中に半導体層を堆積させる工程と;
(iv)半導体層の表面に絶縁層を堆積させる工程と;
(v)絶縁層にゲート電極を堆積させる工程とを含む。
(i)ゲート電極を基板に堆積させる工程と;
(ii)絶縁層をゲート電極の表面に堆積させる工程と;
(iii)チャネル領域がソース電極およびドレイン電極の中間に位置する前記電極を、絶縁層に堆積させる工程と;
(iv)前記電極の少なくとも1つの表面の少なくとも一部を表面修飾化合物で処理してもよい工程と;
(v)上文に記載された方法に従ってソース電極およびドレイン電極の少なくとも一部を覆って前記チャネル領域中に半導体層を堆積させる工程とを含む。
基板:クロム接着層を有するガラス表面
ソース電極およびドレイン電極:金
ソース電極およびドレイン電極の厚さ:5から200nm
電極SAM:ペンタフルオロベンゼンチオール
SAMの厚さ:10nm未満
チャネルの長さ:20ミクロン未満
半導体層の厚さ:60から60nm
絶縁層:PTFE
絶縁層の厚さ:50から500nm
ゲート電極:アルミニウム
ゲート電極の厚さ:20から300nm。
材料
o−キシレン、2−メチルアニソール、1,3−ジメトキシベンゼン、安息香酸エチルおよびテトラリンをシグマ・アルドリッチから得た。
(i)OTFT基板の前洗浄および自己組織化単層膜(SAM)の前処理:
接触抵抗の極小化を保証するために、素子の組み立ての工程の第1のステップは、素子基板の前洗浄、およびソース電極およびドレイン電極上への自己組織化単層膜材料の塗布を必要とした。基板は、ガラス表面のクロム接着層上の金のソース電極およびドレイン電極からなる(5/40nmのCr/Au)。光レジスト材料(ソース・ドレイン電極の画定のために使用する)が残らないように確実に除去するために基板を酸素プラズマによって洗浄した。
非ポリマー半導体およびポリマー半導体のブレンドを、o−キシレンおよび2−メチルアニソール、1,3−ジメトキシベンゼン、安息香酸エチルおよびテトラリンから選択した他の1種の溶媒を含む溶媒混合物中の溶液として調製した(下表を参照)。溶媒の混合物は体積比率に基づく。各成分を溶媒混合物中で調製した体積によって個々の溶液を混合することによって、または非ポリマー半導体およびポリマー半導体ならびに溶媒混合物の事前秤量した混合物から所望の濃度の単一溶液を作製することによってブレンドを調製した。ブレンドは、1.2%w/v(1mlの溶媒混合物当たり12mgの固形分)の濃度に調製した。
次いで、誘電体層を、この半導体膜上でPTFEの溶液をスピンコーティングすることによって堆積させた。誘電体層の厚さは350nmであった。
最後に、ゲート電極をシャドウマスクに通して250nmのアルミニウムの熱蒸着によって堆積させて所望のトップゲート有機薄膜トランジスタが得られた。
AFMはVeecoナノスコープ装置を使用して実行した。
この第1の例において、o−キシレン単独(比較例として)から、またはo−キシレン、および2−メチルアニソール、1,3−ジメトキシベンゼンまたは安息香酸エチルのいずれか1つを含む溶媒混合物から堆積させた半導体層を有する上記の調製例に記載したように調製した素子の原子間力顕微鏡像が得られた。
o−キシレン単独から、またはより高い沸騰溶媒を含むo−キシレンどちらかから堆積させた半導体層を有する素子の移動度データを図5に示す。平均ピーク移動度(cm2/Vs)を、テストセルで使用されるチャネル長の範囲で(5から100μm)測定した。一般に最短のチャネル長を有する素子は、より低い移動度を示すこと、(接触抵抗は、チャネル抵抗の全体と比較して、より支配的成分である)、その逆も正しいことがわかった。
Claims (33)
- 有機薄膜トランジスタの半導体層を調製する方法であって、
(i)ポリマー半導体、非ポリマー半導体、第1の芳香族溶媒および第2の芳香族溶媒を含む溶液から半導体層を堆積させ、ここで前記第2の芳香族溶媒が前記第1の芳香族溶媒の沸点より少なくとも15℃高い沸点を有し、前記溶液が、ソース電極およびドレイン電極の少なくとも一部を覆って、前記電極間に位置するチャネル領域中に堆積される工程と;
(ii)前記堆積させた層を加熱して前記溶媒を蒸発させる工程と
を含む方法。 - 前記溶媒の実質的にすべてを前記加熱ステップにおいて蒸発させる、請求項1に記載の方法。
- 前記堆積させるステップにおいて、溶媒は実質的に蒸発させない、請求項1または2に記載の方法。
- 堆積がスピンコーティングによって実行される、請求項1から3のいずれかに記載の方法。
- 加熱がホットプレートによって実行される、請求項1から4のいずれかに記載の方法。
- 前記第1の芳香族溶媒が、120から165℃の沸点を有する、請求項1から5のいずれかに記載の方法。
- 前記第1の芳香族溶媒が、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、メトキシベンゼンおよびメシチレンからなる群から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2の芳香族溶媒が、前記第1の芳香族溶媒の沸点より少なくとも25℃高い沸点を有する、請求項1から8のいずれかに記載の方法。
- 前記第2の芳香族溶媒が式(IIa)のものである、請求項10に記載の方法。
- R4がOC1−6アルキルである、請求項10または11に記載の方法。
- R5がC1−6アルキルまたはOC1−6アルキルである、請求項12に記載の方法。
- R6がHである、請求項12または13に記載の方法。
- R4がC(O)OC1−6アルキルである、請求項10または11に記載の方法。
- R5がHまたはC1−6アルキルである、請求項15に記載の方法。
- R6がHである、請求項15または16に記載の方法。
- 前記第2の溶媒が式(IIb)のものである、請求項10に記載の方法。
- 前記第2の芳香族溶媒が、エトキシベンゼン、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−メチルアニソール、1−エトキシ−2−メチルベンゼン、1−エトキシ−3−メチルベンゼン、1−エトキシ−4−メチルベンゼン、アセトフェノン、テトラリン、1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、1,4−ジメトキシベンゼン、1−メトキシ−2−エトキシベンゼン、1−メトキシ−3−エトキシベンゼン、1−メトキシ−4−エトキシベンゼン、安息香酸エチル、1,2−ジエトキシベンゼン、2−メチルアセトフェノン、3−メチルアセトフェノン、4−メチルアセトフェノン、2−エチルアセトフェノン、3−エチルアセトフェノン、4−エチルアセトフェノン、1,3−ジエトキシベンゼン、1,4−ジエトキシベンゼン、2−メトキシアセトフェノン、3−メトキシアセトフェノン、4−メトキシアセトフェノン、2−メチル安息香酸エチル、3−メチル安息香酸エチル、4−メチル安息香酸エチル、2−エチル安息香酸エチル、3−エチル安息香酸エチル、4−エチル安息香酸エチルから選択される、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2の芳香族溶媒が、2−メチルアニソール、1,3−ジメトキシベンゼン、安息香酸エチルおよびテトラリンから選択される、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリマー半導体が、式(IIIa):
[式中、R1およびR2は、同一または異なり、それぞれは、水素、炭素原子1から16個を有するアルキル基、炭素原子5から14個を有するアリール基、および硫黄原子、酸素原子および/または窒素原子1から3個を含む五〜七員ヘテロアリール基からなる群から選択され、前記アリール基またはヘテロアリール基は、非置換であるか、または炭素原子1から16個を有するアルキル基、および炭素原子1から16個を有するアルコキシ基から選択される1個もしくは複数の置換基で置換されている。]
の繰り返し単位;および式(IIIb):
[式中、Ar1およびAr2は、同一または異なり、それぞれは、炭素原子5から14個を有するアリール基、ならびに硫黄原子、酸素原子および/または窒素原子1から3個を含む五〜七員ヘテロアリール基から選択され、前記アリール基またはヘテロアリール基は、非置換であるか、または炭素原子1から16個を有するアルキル基、および炭素原子1から16個を有するアルコキシ基から選択される1個もしくは複数の置換基で置換され;
R3は、炭素原子1から8個を有するアルキル基、または非置換であっても炭素原子1から8個を有するアルキル基で置換されていてもよいフェニル基であり;
nは、1以上の整数、好ましくは1または2である。]
の繰り返し単位を含む、請求項1から20のいずれかに記載の方法。 - 前記ポリマー半導体がTFB[9,9’−ジオクチルフルオレン−co−N−(4−ブチルフェニル)−ジフェニルアミン]n[式中、nは100を超える。]である、請求項21に記載の方法。
- 前記非ポリマー半導体が式(IV):
[式中、Aはフェニル基またはチオフェン基であり、前記フェニル基またはチオフェン基は、非置換であっても、または式X1の少なくとも1個の基で置換されていてもよいフェニル基またはチオフェン基と縮合し、および/または、フェニル基、チオフェン基およびベンゾチオフェン基から選択される基と縮合してもよく、前記フェニル、チオフェンおよびベンソチオフェン(benzothiphene)基のいずれかは置換されていないかまたは式X1の少なくとも1個の基で置換されており;
各基X1は、同一でも異なっていてもよく、(i)炭素原子1から20個を有する、非置換もしくは置換の直鎖、分岐または環式アルキル基、炭素原子1から12個を有するアルコキシ基、置換されていなくても、または炭素原子1から8個を有する、1個のアルキル基で、もしくはそれぞれ同一でも異なっていてもよい2個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アミド基、炭素原子2から12個を有するシリル基およびアルケニル基、または、(ii)ハロゲン、ボロン酸およびジボロン酸、ボロン酸およびジボロン酸のエステル、炭素原子2から12個を有するアルケニル基およびスタニル基からなる群から選択される重合性基もしくは反応基からなる群から選択される。]
のものである、請求項1から22のいずれかに記載の方法。 - 溶液中の前記第1の芳香族溶媒と前記前記第2の芳香族溶媒の重量比が60:40から99:1の範囲にある、請求項1から24のいずれかに記載の方法。
- 前記溶液が0.6〜4.5wt/v%の前記ポリマー半導体を含む、請求項1から25のいずれかに記載の方法。
- 前記溶液が0.1〜2wt/v%の前記非ポリマー半導体を含む、請求項1から26のいずれかに記載の方法。
- 前記電極のそれぞれの少なくとも1つの表面の少なくとも一部が表面修飾化合物で被覆された、請求項1から27のいずれかに記載の方法。
- 前記溶媒の蒸発後、前記非ポリマー半導体は、前記表面修飾化合物が存在する前記電極の表面と平行方向に前記半導体層中に均質に分布する、請求項28に記載の方法。
- 有機薄膜トランジスタを作製する方法であって、基板、チャネル領域がソース電極およびドレイン電極の中間に位置する前記電極、前記チャネル領域を横切って延在し、前記ソース電極および前記ドレイン電極と電気接触している半導体層、ゲート電極および前記ゲート電極と前記半導体層との間の絶縁層を備え、ここで、前記半導体層は、請求項1から29のいずれか一項に記載の方法によって堆積される方法。
- 前記トランジスタがトップゲートトランジスタである、請求項30に記載の方法。
- 前記トランジスタが底部ゲートトランジスタである、請求項30に記載の方法。
- 請求項1から32のいずれか一項に記載の方法によって得られる有機薄膜トランジスタ。
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