JP2016510814A - 1,1,1,3−テトラクロロプロパンの脱塩酸反応において高沸点化合物の生成を低減する方法 - Google Patents
1,1,1,3−テトラクロロプロパンの脱塩酸反応において高沸点化合物の生成を低減する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016510814A JP2016510814A JP2016500539A JP2016500539A JP2016510814A JP 2016510814 A JP2016510814 A JP 2016510814A JP 2016500539 A JP2016500539 A JP 2016500539A JP 2016500539 A JP2016500539 A JP 2016500539A JP 2016510814 A JP2016510814 A JP 2016510814A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hcc
- trichloropropene
- dehydrochlorination
- tetrachloropentane
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/275—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/01—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing chlorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/04—Chloro-alkenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/269—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of only halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
磁気攪拌棒と全縮器を備えた500mLのガラス製フラスコ(反応器)に100.6gのHCC−250fb(ハネウェル社製、99.8重量%)および0.029gのFeCl3を充填した。反応器を攪拌し、油浴で120℃±2℃に加熱した。4時間後、反応器を油浴から取り出し、室温まで冷却した。次いで、反応器中の混合物を濾過し、脱イオン水で洗浄して、MgSO4で乾燥させた。GC分析で、反応混合物は73.3重量%の1,1,3−トリクロロプロペン、1.9重量%のHCC−250fb、および24.6重量%のHBC類を含有していた。これらの結果はHCC−250fbの転化率が98.3モル%、1,1,3−トリクロロプロペンの選択率が84.2モル%、およびHBC類の選択率が15.8モル%であることを示す。
工程1プロセスからのHCC−250fb+重質分(ハネウェル社製、98.3重量%)100.3gおよび0.025gのFeCl3を実施例1の記載と同じ反応条件で反応器に充填し、同じ手順を繰返した。GC分析で、反応混合物は34.2重量%の1,1,3−トリクロロプロペンおよび64.0重量%のHCC−250fbを含有していたが、HBC類は検出されなかった。これらの結果はHCC−250fbの転化率が40.1モル%、1,1,3−トリクロロプロペンの選択率が100.0モル%、およびHBC類の選択率が0.0モル%であることを示す。
工程1プロセスからのHCC−250fb+重質分(ハネウェル社製、98.3重量%)100.8gおよび0.126gのFeCl3を実施例1の記載と同じ反応条件で反応器に充填し、同じ手順を繰返した。GC分析で、反応混合物は69.6重量%の1,1,3−トリクロロプロペン、24.9重量%のHCC−250fb、および2.5重量%のHBC類を含有していた。これらの結果はHCC−250fbの転化率が78.2モル%、1,1,3−トリクロロプロペンの選択率が96.8モル%、およびHBC類の選択率が3.2モル%であることを示す。
実施例1の記載と同様の装置に100.4gのHCC−250fb+重質分(ハネウェル社製、98.0重量%)および0.107gのFeCl3を充填した。反応温度を100℃±2℃に制御し、滞留時間を2時間とした以外は実施例1と同じ反応条件および手順を繰返した。GC分析で、反応混合物は51.4重量%の1,1,3−トリクロロプロペン、45.8重量%のHCC−250fb、および1.0重量%のHBC類を含有していた。これらの結果はHCC−250fbの転化率が58.6モル%、1,1,3−トリクロロプロペンの選択率が99.0モル%、およびHBC類の選択率が1.0モル%であることを示す。
実施例1の記載と同様の装置に100.0gのHCC−250fb+重質分(ハネウェル社製、98.0重量%)および0.101gのFeCl3を充填した。反応温度を80℃±2℃に制御した以外は実施例1と同じ反応条件および手順を繰返した。GC分析で、反応混合物は52.1重量%の1,1,3−トリクロロプロペン、44.6重量%のHCC−250fb、および1.9重量%のHBC類を含有していた。これらの結果はHCC−250fbの転化率が59.6モル%、1,1,3−トリクロロプロペンの選択率が98.1モル%、およびHBC類の選択率が1.9モル%であることを示す。
Claims (9)
- 1,1,1,3−テトラクロロプロパン(HCC−250fb)を触媒により脱塩酸して1,1,3−トリクロロプロペンおよび/または3,3,3−トリクロロプロペンを製造するプロセスであって、出発材料として、HCC−250fbを製造するためにCCl4とエチレンの反応から単離されたHCC−250fbおよび重質分を含む混合物を用い、前記重質分は1種以上のテトラクロロペンタン異性体を含むことを特徴とするプロセス。
- 前記脱塩酸の触媒が1種以上の金属ハロゲン化物またはそれらの混合物を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記脱塩酸の反応温度を50℃〜140℃の範囲にできる、請求項2に記載のプロセス。
- 前記脱塩酸の反応時間を0.5〜10時間の範囲にできる、請求項2に記載のプロセス。
- 前記触媒と前記反応物1,1,1,3−テトラクロロプロパンの重量比を0〜5重量%の範囲にできる、請求項2に記載のプロセス。
- 前記出発材料がHCC−250fbおよび1種以上のテトラクロロペンタン異性体の混合物を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記テトラクロロペンタン異性体が1,1,1,5−テトラクロロペンタンを含む、請求項6に記載のプロセス。
- 前記テトラクロロペンタン異性体が1,3,3,5−テトラクロロペンタンを含む、請求項6に記載のプロセス。
- 前記出発材料がHCC−250fbおよび1種以上のトリクロロペンテン異性体の混合物を含む、請求項1に記載のプロセス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13/796,328 | 2013-03-12 | ||
US13/796,328 US8889927B2 (en) | 2013-03-12 | 2013-03-12 | Method to reduce the formation of high boiling compounds during the dehydrochlorination of 1,1,1,3-tetrachloropropane |
PCT/US2014/019794 WO2014164001A1 (en) | 2013-03-12 | 2014-03-03 | Method to reduce the formation of high boiling compounds during the dehydrochlorination of 1,1,1,3- tetrachloropropane |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016510814A true JP2016510814A (ja) | 2016-04-11 |
JP2016510814A5 JP2016510814A5 (ja) | 2017-04-06 |
Family
ID=51530208
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016500539A Pending JP2016510814A (ja) | 2013-03-12 | 2014-03-03 | 1,1,1,3−テトラクロロプロパンの脱塩酸反応において高沸点化合物の生成を低減する方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8889927B2 (ja) |
EP (1) | EP2970064A4 (ja) |
JP (1) | JP2016510814A (ja) |
CN (2) | CN105121394B (ja) |
MX (1) | MX2015012041A (ja) |
WO (1) | WO2014164001A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2747936C2 (ru) * | 2014-10-16 | 2021-05-17 | Сполек Про Хемицкоу А Гутни Виробу, Акциова Сполецност | Способ получения хлорированного алкена, композиции, содержащие хлорированный алкен, и их применение |
CZ309310B6 (cs) * | 2014-10-16 | 2022-08-17 | Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu, Akciová Společnost | Způsob přípravy vysoce čistého 1,1,1,2,3-pentachlorpropanu |
US20190169100A1 (en) * | 2016-06-23 | 2019-06-06 | Blue Cube Ip Llc | Process for the dehydrochlorination of a chloroalkane |
CN109809959B (zh) | 2017-11-22 | 2021-10-01 | 江西天宇化工有限公司 | 一种1,1,1,2,3-五氯丙烷的制备方法 |
WO2019195250A1 (en) | 2018-04-03 | 2019-10-10 | Blue Cube Ip Llc | Method for the production of a halogenated alkene by catalyzed dehydrohalogenation of a halogenated alkane |
WO2020041731A1 (en) | 2018-08-24 | 2020-02-27 | Blue Cube Ip Llc | Gallium catalyzed dehydrochlorination of a chlorinated alkane |
CN111643917B (zh) * | 2020-06-15 | 2021-09-17 | 威海新元化工有限公司 | 一种1,1,3-三氯丙烯的连续生产装置及方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4966613A (ja) * | 1972-10-27 | 1974-06-27 | ||
JPS5259103A (en) * | 1975-11-10 | 1977-05-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Process for preparation of tetrachloroalkane |
JPS6036428A (ja) * | 1983-07-06 | 1985-02-25 | モンサント・カンパニー | オレフイン/テロゲンモノアダクトの製法 |
JPS6036429A (ja) * | 1983-07-06 | 1985-02-25 | モンサント・カンパニー | 1,1,2,3‐テトラクロロプロペンの製造方法 |
JP2011057650A (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Tokuyama Corp | クロロプロペンの製造方法 |
WO2012081482A1 (ja) * | 2010-12-16 | 2012-06-21 | 株式会社トクヤマ | 炭素数3の塩素化炭化水素の製造方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4650914A (en) | 1983-07-06 | 1987-03-17 | Monsanto Company | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
US6534688B2 (en) | 2001-06-11 | 2003-03-18 | Vulcan Chemicals | Dehydrochlorination stabilization of polychlorinated alkanes |
US8258355B2 (en) * | 2007-07-25 | 2012-09-04 | Honeywell International Inc. | Processes for preparing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
DK2687504T3 (en) * | 2007-12-19 | 2015-12-14 | Occidental Chem Co | Methods for the preparation of chlorinated hydrocarbons |
JP2010229047A (ja) | 2009-03-26 | 2010-10-14 | Tokuyama Corp | トリクロロプロペンの製造方法 |
US8779222B2 (en) | 2009-08-31 | 2014-07-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing 1,1,3-trichloro-1-propene |
US8426655B2 (en) * | 2010-03-26 | 2013-04-23 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of hexafluoro-2-butene |
JP2012097017A (ja) | 2010-11-01 | 2012-05-24 | Tokuyama Corp | クロロプロペンの製造方法 |
US8586804B2 (en) * | 2010-12-01 | 2013-11-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Synthesis of 1,1,3-trichloro-1-propene |
CN103717559A (zh) | 2011-08-07 | 2014-04-09 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 生产氯化的丙烯的方法 |
-
2013
- 2013-03-12 US US13/796,328 patent/US8889927B2/en active Active
-
2014
- 2014-03-03 MX MX2015012041A patent/MX2015012041A/es unknown
- 2014-03-03 WO PCT/US2014/019794 patent/WO2014164001A1/en active Application Filing
- 2014-03-03 CN CN201480014679.8A patent/CN105121394B/zh active Active
- 2014-03-03 CN CN201710356736.6A patent/CN107266286B/zh active Active
- 2014-03-03 EP EP14778850.9A patent/EP2970064A4/en not_active Withdrawn
- 2014-03-03 JP JP2016500539A patent/JP2016510814A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4966613A (ja) * | 1972-10-27 | 1974-06-27 | ||
JPS5259103A (en) * | 1975-11-10 | 1977-05-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Process for preparation of tetrachloroalkane |
JPS6036428A (ja) * | 1983-07-06 | 1985-02-25 | モンサント・カンパニー | オレフイン/テロゲンモノアダクトの製法 |
JPS6036429A (ja) * | 1983-07-06 | 1985-02-25 | モンサント・カンパニー | 1,1,2,3‐テトラクロロプロペンの製造方法 |
JP2011057650A (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Tokuyama Corp | クロロプロペンの製造方法 |
WO2012081482A1 (ja) * | 2010-12-16 | 2012-06-21 | 株式会社トクヤマ | 炭素数3の塩素化炭化水素の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105121394B (zh) | 2017-06-20 |
CN105121394A (zh) | 2015-12-02 |
US20140275658A1 (en) | 2014-09-18 |
MX2015012041A (es) | 2015-12-16 |
US8889927B2 (en) | 2014-11-18 |
CN107266286B (zh) | 2020-09-04 |
WO2014164001A1 (en) | 2014-10-09 |
EP2970064A1 (en) | 2016-01-20 |
EP2970064A4 (en) | 2016-09-21 |
CN107266286A (zh) | 2017-10-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2016510814A (ja) | 1,1,1,3−テトラクロロプロパンの脱塩酸反応において高沸点化合物の生成を低減する方法 | |
JP6926173B2 (ja) | 1,1,3,3−テトラクロロプロペンの製造方法 | |
US8877991B2 (en) | Methods for the dehydrochlorination of 1,1,1,3-tetrachloropropane to 1,1,3-trichloropropene | |
WO2011162336A1 (ja) | 1,1-ジクロロ-2,3,3,3-テトラフルオロプロペンおよび2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
MX356547B (es) | Método para producir compuestos orgánicos fluorinados. | |
TW200936538A (en) | Methods of making chlorinated hydrocarbons | |
KR102606455B1 (ko) | 공정 | |
CA2960177C (en) | Synthesis of chlorotrifluoroethylene via catalytic dehydrochlorination of 1,2-dichloro-1,1,2-trifluroethane | |
WO2016182715A1 (en) | PROCESS FOR MAKING HCFO-1233zd | |
JP2011057650A (ja) | クロロプロペンの製造方法 | |
JP2019526557A (ja) | 塩素化アルカンを脱塩化水素させるためのプロセス | |
US9663425B2 (en) | Method to produce 1,1,2,3-tetrachloropropene with high yield | |
JP6716689B2 (ja) | ペンタクロロプロパンの触媒気相脱塩化水素化によるテトラクロロプロペンの製造方法 | |
CA2859168C (en) | Process for the production of chlorinated propanes and propenes | |
JP5858836B2 (ja) | ポリクロロプロパンの製造方法 | |
JP5610917B2 (ja) | クロロプロパンの製造方法 | |
JP2004292329A (ja) | パーフルオロアルキン化合物の製造方法 | |
JP7500430B2 (ja) | ハロゲン化アルカンの触媒化脱ハロゲン化水素によりハロゲン化アルケンを生成する方法 | |
EP2522648B1 (en) | Process for producing difluorocyclopropane compound | |
Stepanov et al. | Catalytic synthesis of polyfluoroolefins | |
JP2020183442A (ja) | 1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンの調製のためのプロセス | |
JP5858830B2 (ja) | ポリクロロプロパンの製造方法 | |
JP2016510818A5 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170301 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170301 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171206 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171211 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180312 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180703 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181003 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190118 |