JP2016505667A - グリセロールの短鎖アルキルエステルを含むゴム混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1、R2、およびR3は相互に独立して、水素または直鎖状もしくは分岐状のC1〜C4−アルキル残基、好ましくは直鎖状もしくは分岐状のC1〜C4−アルキル残基、特に好ましくは直鎖状もしくは分岐状のC1〜C2−アルキル残基、極めて特に好ましくはメチルである]
で表されるグリセロールの短鎖アルキルエステルを含む、ゴム混合物を提供する。
本発明のゴム混合物には、少なくとも1種の非極性のゴムが含まれている。本発明の用途の目的においては、このことは、18.0以下、好ましくは16〜18の範囲、特に好ましくは16.5〜17.6の範囲の溶解度積(RoethemeyerおよびSommerにより前述の文献に記載されている方法に従ったもの)を有しているゴムを意味している。好ましいのは、ジエンをベースとするゴム、特には、二重結合を含むが、ゲル含量を実質的に含まない、DIN/ISO 1629においてRゴムに分類されているゴムである。それらのゴムでは、主鎖に二重結合が含まれている。好適に使用されるゴム成分の例は、以下のものをベースとするものであるか:
NR:天然ゴム
または、合成ゴムをベースとするもの、たとえば:
SBR:スチレン/ブタジエンゴム
BR:ポリブタジエンゴム
IR:ポリイソプレン
SIBR:スチレン/イソプレンゴム
IIR:ブチルゴム(イソブテン/イソプレンゴム)
およびそれらの混合物である。
本発明のゴム混合物が、以下の群からの少なくとも1種の充填剤を含んでいるのが好ましい:ヒドロキシ基を含む酸化物系(oxidic)充填剤、好ましくは少なくとも1種の、ヒドロキシ基を含むケイ素含有酸化物充填剤、特に好ましくはシリカ、極めて特に好ましくは表面にヒドロキシ基を担持する親水性シリカ。
− 合成シリケート、たとえば、ケイ酸アルミニウム、アルカリ土類金属シリケート、たとえば、ケイ酸マグネシウムもしくはケイ酸カルシウムで、BET表面積が20〜400m2/g、一次粒径が5〜400nmのもの、
− 天然のケイ酸塩、たとえば、カオリンおよびその他の天然産のシリカ、
− 金属酸化物、たとえば、酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、
− 金属炭酸塩、たとえば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛、
− 金属硫酸塩、たとえば、硫酸カルシウム、硫酸バリウム,
− 金属水酸化物、たとえば、水酸化アルミニウムおよび水酸化マグネシウム、
− ガラス繊維およびガラス繊維製品(マット、ストランド、またはガラスミクロスフェア)、
シリカおよびその表面にシラノール基を有する他の充填剤の表面は、単官能および多官能有機シランを用い、有機シロキサンを形成させることにより、容易に変性することができる。これにより、非極性のゴムとの相互作用が改良される。したがって、本発明のゴム混合物には、これらの有機シラン、好ましくは硫黄含有有機シランを1種または複数含むことができる。本明細書においては、1個または複数のアルコキシシリル基、特に1個または複数のトリアルコキシシリル基を含む化合物が好ましい。
一つの好ましい実施形態においては、本発明のゴム混合物には1種または複数の架橋剤が含まれている。その目的に好適な物質は、たとえば以下に記すペルオキシド系架橋剤である:ビス(2,4−ジクロロベンジル)ペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、ビス(4−クロロベンゾイル)ペルオキシド、1,1−ビス(tert−ブチルペルオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、tert−ブチル過安息香酸塩、2,2−ビス(tert−ブチルペルオキシ)ブタン、4,4−ジ−tert−ブチルペルオキシノニルバレレート、ジクミルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ヘキサン、tert−ブチルクミルペルオキシド、1,3−ビス(tert−ブチル−ペルオキシイソプロピル)ベンゼン、ジ−tert−ブチルペルオキシド、および2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルペルオキシ)−3−ヘキシン、または硫黄ベースの架橋剤。ここで特に好ましいのは、硫黄ベースの架橋剤である。
本発明のゴム混合物には1種または複数の加硫戻り防止剤を含むことができ、そのようなものとしてはたとえば以下のものが挙げられる:1,6−ビス−(N,N−ジベンジルチオカルバモイルジチオ)ヘキサン(CAS No.:151900−44−6)、1,3−ビス((3−メチル−2,5−ジオキソピロル−1−イル)メチル)ベンゼン(CAS No.:119462−56−5)、またはヘキサメチレン1,6−ビス(チオスルフェート)、二ナトリウム塩、二水和物(CAS No.:5719−73−3)。特に好ましいのは、1,6−ビス−(N,N−ジベンジルチオカルバモイルジチオ)ヘキサンである。上述の加硫戻り防止剤は、個別に使用することも、あるいは任意の所望の混合物として使用することも可能であり、それらの好ましい量は、ゴムを規準にして、0.1〜20phrである。
熱および酸素の影響に対抗するために、本発明のゴム混合物に対して1種または複数の老化防止剤を添加するのが有利であり得る。好適な物質の例としては、たとえば以下のようなフェノール系老化防止剤が挙げられる:アルキル化フェノール、スチレン化フェノール、立体障害フェノール、たとえば、2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール(BHT)、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、エステル基を含む立体障害フェノール、チオエーテルを含む立体障害フェノール、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)(BPH)、およびさらには立体障害チオビスフェノール。
本発明のゴム混合物のオゾン抵抗性は、当業者には公知の、たとえば以下のような抗酸化剤を使用することにより改良することができる:N−1,3−ジメチルブチル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン(6PPD)、N−1,4−ジメチルペンチル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン(7PPD)、N,N’−ビス−1,4−(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン(77PD)、エノールエーテル、または環状アセタール。本発明のゴム混合物に添加される抗酸化剤の典型的な量は、0.1〜5phrである。
本発明のゴム混合物には、慣用される可塑剤、たとえば鉱油および/または合成エステル、たとえばフタル酸エステル、アジピン酸エステル、リン酸エステル、クエン酸エステル、安息香酸エステル、およびトリミリット酸エステルを含むことができる。この場合使用される量は、通常0.11〜80phr、好ましくは0.2〜60phr、特に好ましくは0.5〜45phrである。
本発明のゴム混合物には、慣用される加工助剤をさらに含むこともできる。それらの加工助剤は、ゴム粒子の間で作用させ、混合、可塑化、および変形のプロセスの際の摩擦力を打ち消すことを目的としている。本発明のゴム混合物には、加工助剤として、プラスチックの加工に慣用されている以下に示すような任意の潤滑剤を通常の使用量で含むことができる:炭化水素たとえば、パラフィンおよびPEワックス、6〜20個のC原子を有する脂肪族アルコール、ケトン、カルボン酸たとえば、脂肪酸およびモンタン酸、酸化PEワックス、カルボン酸の金属塩、カルボキサミド、ならびにカルボン酸エステル、たとえば、エタノール、脂肪族アルコール、グリセロール、エタンジオール、ペンタエリスリトールと、酸成分としての長鎖カルボン酸とのエステル。
その他の添加剤も本発明のゴム混合物に添加することができ、それらの例は以下のとおりである:難燃剤、UV安定剤、粘着付与剤樹脂、その他の樹脂、およびその他の粘着付与剤、顔料、染料、接着剤および接着促進剤、発泡剤、帯電防止剤、殺虫剤、鉱油、発泡剤、染料、顔料、ワックス、エクステンダー、有機酸、加硫抑制剤、加硫活性化剤、たとえば酸化亜鉛、ステアリン酸、およびステアリン酸亜鉛、金属酸化物、ならびにその他の充填剤活性剤、たとえば、トリエタノールアミン、トリメチロールプロパン、ポリエチレングリコール、ヘキサントリオール、脂肪族トリアルコキシシラン、またはその他ゴム工業において公知のもの。その典型的な使用量は約1〜50phrである。
任意選択的に、本発明のゴム混合物が、たとえばポリマー性加工助剤または耐衝撃性改良剤として機能するその他のプラスチックを含んでいることもまた可能である。それらのプラスチックは、以下のものからなる群から選択される:エチレン、プロピレン、ブタジエン、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、分岐状もしくは非分岐状のC1〜C10アルコールのアルコール成分を有するアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステルをベースとするホモポリマーおよびコポリマー。具体的には、C4〜C8−アルコールの群、特にブタノール、ヘキサノール、オクタノール、および2−エチルヘキサノールからの同一であるか、または異なっているアルコール残基を有するポリアクリレート、ポリメタクリル酸メチル、メタクリル酸メチル−アクリル酸ブチルコポリマー、メタクリル酸メチル−メタクリル酸ブチルコポリマー、エチレン−酢酸ビニルコポリマー、塩素化ポリエチレン、エチレン−プロピレンコポリマー、およびエチレン−プロピレン−ジエンコポリマーを挙げることができる。
インターナルミキサーの中への初期仕込みとしてゴム(たとえば、SBRとBRとの混合物)を使用し、約30秒間混合
ヒドロキシ基を含む酸化物系充填剤、および表面変性のためのシランの任意選択的な添加(たとえば、シリカの2/3とシランの2/3を添加し、約60秒間混合し、その後でシリカの1/3とシランの1/3を添加し、約60秒間混合)
式(I)の添加剤の添加、および任意選択的にはカーボンブラック、オイル、老化防止剤、酸化亜鉛、さらには抗オゾン剤ワックスの添加、約60秒間の混合。
この混合手順は、100〜170℃の範囲、好ましくは150℃の温度で実施することができる。
第一混合ステージが完了してから、その混合物を下流のロールミルに送り、成形してシート、ストリップまたはペレットとし、室温で24時間保存。
ここでの加工温度は、60℃未満である。
第三混合ステージには、たとえばニーダー/インターナルミキサー内における、140〜170℃、好ましくは150℃での、さらなる混練が含まれる。
好ましくはロール上、低温(80℃未満)での、さらなる物質、たとえば加硫促進剤および/または硫黄架橋剤の添加。
1)Buna(登録商標)VSL 5025−2およびBuna(登録商標)VSL 5025−1:油展SBR(Lanxess Deutschland GmbH製)
2)Buna(登録商標)CB 24:BR(Lanxess Deutschland GmbH製)
3)Vulkasil S:シリカ(Lanxess Deutschland GmbH)
4)Tudalen 1849−1:鉱油(Hansen&Rosenthal KG製)
5)Rotsiegel亜鉛華:酸化亜鉛(Grillo Zinkoxid GmbH製)
6)Edenor(登録商標)C 18 98−100:ステアリン酸(Cognis Deutschland GmbH製)
7)重合させた2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン(Vulkanox(登録商標)HS/LG(Lanxess Deutschland GmbH製))
8)N−1,3−ジメチルブチル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン(Vulkanox(登録商標)4020/LG(Lanxess Deutschland GmbH製))
9)Antilux(登録商標)654:光安定剤(RheinChemie GmbH製)
10)ビス(トリエトキシシリルプロピル)ポリスルフィド(Si(登録商標)69(Degussa Huels AG製)
11)Corax(登録商標)N339:カーボンブラック(Degussa Huels AG製)
12)可溶性硫黄(Chancel(登録商標)90/95゜摩砕硫黄(Solvay Barium Strontium製))
13)N−シクロヘキシル−2−ベンズチアジルスルフェンアミド(Vulkacit(登録商標)CZ(Lanxess Deutschland GmbH製))
14)ジフェニルグアニジン(Vulkacit(登録商標)D/C(Lanxess Deutschland GmbH製))
15)トリアセチン(CAS No.:102−76−1)(Lanxess Deutschland GmbH製)
16)4重量パーセントのセルロースアセテート(CAS No.:9004−35−7)(Eastman製)と、96重量パーセントのトリアセチン(CAS No.:102−76−1)(Lanxess Deutschland GmbH製)との混合物
17)50重量パーセントのVulkasil N(Lanxess Deutschland GmbH製)(沈降シリカ)と、50重量パーセントのトリアセチン(CAS No.:102−76−1)(Lanxess Deutschland GmbH製)との混合物
18)50重量パーセントのVulkasil A 1(Lanxess Deutschland GmbH製)(沈降ケイ酸アルミニウムナトリウム)と、50重量パーセントのトリアセチン(CAS No.:102−76−1)(Lanxess Deutschland GmbH製)との混合物
19)50重量パーセントのVulkasil S(Lanxess Deutschland GmbH製)(沈降シリカ)と、50重量パーセントのトリアセチン(CAS No.:102−76−1)(Lanxess Deutschland GmbH製)との混合物
20)VP Si 363(Evonik製)(2官能性オルガノシラン)
21)Vulkalink 1871(Lanxess Deutschland GmbH製)(2,2’−テトラチオジ安息香酸)
本発明の実施例1のため、および参照実施例のために、表1に列記したゴム配合から加硫物を製造した。これは、それぞれの場合において、本発明の実施例1、および参照実施例のそれぞれの構成成分を、下記の多段混合プロセスにおいて混合してから、それらの混合物を170℃での完全加硫にかけることにより達成された。
インターナルミキサーの中でBUNA(登録商標)CB 24およびBUNA(登録商標)VSL 5025−2を初期仕込みとして使用し、約30秒間混合した
VULKASIL(登録商標)Sの2/3、およびSI(登録商標)69の2/3を添加し、約60秒間混合
VULKASIL(登録商標)Sの1/3、SI(登録商標)69の1/3、さらにTUDALEN 1849−1を添加し、約60秒間混合
CORAX(登録商標)N 339、EDENOR(登録商標)C 18 98−100、VULKANOX(登録商標)4020/LG、VULKANOX(登録商標)HS/LG、ROTSIEGEL ZINC WHITE、ANTILUX(登録商標)654、さらにトリアセチン、任意選択的に酢酸セルロースを添加し、約60秒間混合。
この混合手順の温度は、150℃であった。
第一混合ステージが完了してから、その混合物を下流のロールミルに送り、成形してシートとし、室温で24時間保存した。
ここでの加工温度は、60℃未満である。
第三の混合ステージには、ニーダー中150℃での、さらなる混練が含まれていた。
80℃未満の温度のロール上で、追加の物質である、CHANCEL 90/95 GROUND SULFUR、VULKACIT(登録商標)CZ/C、およびVULKACIT(登録商標)D/Cの添加。
ムーニー粘度の測定:
粘度は、ゴム(およびゴム混合物)が、それらの加工に抵抗する力から直接求めることができる。ムーニー剪断円板式粘度計の中で、溝のあるディスクが上下共に試験物質で取り囲まれていて、加熱可能なチャンバーの中で、約2回転/分で回転される。この目的のために必要な力を、トルクの形式で測定し、それぞれの粘度に対応させる。その試験片は一般的には、1分間で100℃に予備加熱し、それから4分かけて測定するが、その間温度は一定に保たれる。
MDR(ムービングダイレオメーター)における加硫の進行と、その結果の分析データは、ASTM D5289−95に従い、Monsanto MDR 2000レオメーター中で測定する。表2は、この試験の結果を照合している。
本発明のゴム混合物の硬度を測定するために、表1の配合に従ったゴム混合物から、厚み6mmのミルドシートを作成した。そのミルドシートから直径35mmの試験片を切り出し、それらについて、ショアーA硬度値を、デジタルショアー硬度試験器(Zwick GmbH&Co.KG.Ulm)の手段により測定した。
引張試験は、エラストマーの荷重限界を直接求めるのに役立つ。破断した時の長さの増加を初期の長さで割り算すると、破断時伸びが得られる。伸びが所定の段階、通常は50、100、200、および300%に達したときに、力も測定し、弾性率(所定の伸び300%のところの引張強度、すなわち300弾性率)として表現する。
動的試験法を使用して、周期的に変動する荷重下でのエラストマーの変形挙動の特性表示をする。外部応力が、ポリマー鎖のコンホメーションを変える。
Claims (16)
- 少なくとも1種の架橋剤、好ましくは少なくとも1種のペルオキシド系または硫黄ベースの架橋剤、特に好ましくは硫黄、ジモルホリルジスルフィド(DTDM)、2−モルホリノジチオベンゾチアゾール(MBSS)、カプロラクタムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムテトラスルフィド(DPTT)、およびテトラメチルチウラムジスルフィド(TMTD)を含む群からの少なくとも1種の架橋剤を含むことを特徴とする、請求項1に記載のゴム混合物。
- R1、R2、およびR3がメチルであることを特徴とする、請求項1または2に記載のゴム混合物。
- 前記式(I)の化合物の含量が、1〜40phr、好ましくは2〜20phr、特に好ましくは4〜15phr、極めて特に好ましくは6〜10phrであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のゴム混合物。
- NBR、HNBR、SNBR、HXNBR、およびXNBRの含量が、それぞれの場合において、10phr未満、好ましくは1phr未満、特に好ましくは0.1phr未満、極めて特に好ましくは0.01phr未満であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のゴム混合物。
- 少なくとも1種の、ヒドロキシ基を含む酸化物系充填剤、好ましくは5〜1000m2/gのBET比表面積を有するシリカをさらに含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のゴム混合物。
- 50〜100phrのヒドロキシ基を含む酸化物系充填剤、および0.2〜12phrの有機シラン、好ましくは硫黄含有有機シラン、特に好ましくはアルコキシシリル基を含む硫黄含有有機シラン、極めて特に好ましくはトリアルコキシシリル基を含む硫黄含有有機シランを含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のゴム混合物。
- セルロースおよび/またはセルロース誘導体、好ましくはカルボン酸を用いてセルロースをエステル化することにより得ることが可能なセルロース誘導体、特に好ましくはセルロースアセテートを含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載のゴム混合物。
- 前記式(I)の化合物が、キャリヤーに適用されるか、または前記キャリヤーの上に吸着されて使用され、中性、酸性または塩基性のシリカ、カーボンブラック、または酸化亜鉛を含む群から選択される少なくとも1種の物質が、キャリヤーとして好ましくは使用されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載のゴム混合物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のゴム混合物を製造するためのプロセスにおいて、少なくとも、それぞれの場合において、1種の非極性のゴム、カーボンブラック、および請求項1において式(I)で表されるグリセロールの短鎖アルキルエステルを、好ましくは80〜150℃の温度で、相互に混合することを特徴とする、プロセス。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のゴム混合物を、好ましくは100〜250℃、特に好ましくは130〜180℃の温度で加硫させることを特徴とする、ゴム加硫物を製造するためのプロセス。
- 加硫物を製造するための、請求項1〜9のいずれか一項に記載のゴム混合物の使用。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のゴム混合物を加硫させることによって得ることが可能な、加硫物。
- 請求項13に記載の1種または複数のゴム加硫物を含む、ゴム製品、特にタイヤ。
- 請求項14に記載のゴム製品を含む、車両。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のゴム混合物、請求項13に記載の加硫物、または請求項14に記載のゴム製品を製造するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
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