JP6246821B2 - ポリスルフィド混合物、それらを製造するためのプロセス、およびゴム混合物におけるポリスルフィド混合物の使用 - Google Patents
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Description
・ 化合物(II): 49mol%(44重量%)
・ 化合物(III):26mol%(26重量%)
・ 化合物(IV): 14mol%(16重量%)
・ 化合物(V): 7mol%(9重量%)
・ 化合物(VI): 4mol%(5重量%)。
BR:ポリブタジエン
ABR:ブタジエン/アクリル酸C1〜C4−アルキル・コポリマー
CR:ポリクロロプレン
IR:ポリイソプレン
SBR:スチレン/ブタジエン・コポリマー(スチレン含量が、1〜60重量%、好ましくは20〜50重量%のもの)
IIR:イソブチレン/イソプレン・コポリマー
NBR:ブタジエン/アクリロニトリル・コポリマー(アクリロニトリル含量が、5〜60重量%、好ましくは10〜50重量%のもの)
HNBR:部分水素化または完全水素化NBRゴム
EPDM:エチレン/プロピレン/ジエン・コポリマー
およびそれらのゴムの2種以上の混合物。
・ シリカ、特に沈降シリカまたはヒュームドシリカ、たとえばケイ酸塩の溶液の沈降またはケイ素のハロゲン化物の加水分解によって製造され、5〜1000m2/g、好ましくは20〜400m2/gの比表面積(BET表面積)と、10〜400nmの一次粒径とを有するもの。それらのシリカは、場合によっては、他の金属の酸化物たとえばAl酸化物、Mg酸化物、Ca酸化物、Ba酸化物、Zn酸化物、Zr酸化物、またはTi酸化物との混合酸化物の形態をとることもできる。
・ 合成ケイ酸塩、たとえばケイ酸アルミニウム、アルカリ土類金属のケイ酸塩、たとえば、ケイ酸マグネシウムもしくはケイ酸カルシウムで、20〜400m2/gのBET表面積と、10〜400nmの一次粒径とを有するもの。
・ 天然のケイ酸塩、たとえばカオリンおよびその他の天然産のシリカ。
・ ガラス繊維(マットおよびストランドの形態のものを含む)。
・ ガラスミクロスフェア。
ムーニー粘度の測定:
粘度は、ゴム(およびゴム混合物)が、その加工に抵抗する力から直接求めることができる。ムーニー剪断円板式粘度計の中で、襞付きのディスクが上下共に試験物質で取り囲まれていて、加熱可能なチャンバーの中で、約2回転/分の速度で回転される。そこで、必要となった力を、トルクの形式で測定し、それぞれの粘度に対応させる。そのサンプルは一般的には、1分間、100℃に予備加熱しておき、さらに4分間かけて測定を行うが、温度はそこで一定に保持しておく。粘度は、それぞれの試験条件と共に記述するが、一例は、ML(1+4)100℃(ムーニー粘度、大ロータ、予備加熱時間および試験時間(分)、試験温度)である。
同一の試験をさらに使用して、混合物のスコーチ性能を測定することができる。選択した温度は130℃であった。ロータを回転させて、トルク値が、最小値を過ぎ、その最小値(t5)より5ムーニー単位だけ高くなるまで続ける。その数値(単位:秒)が高いほど、スコーチが遅い。実務的な目的で有利となるスコーチ時間は、ほとんどの場合では300秒間より長いが、加工リスクおよび時間コストを最小限とすることを考えれば、これは1000秒未満とするべきである。
MDR(ムービング・ダイ・レオメーター)加硫プロファイルおよびそれに伴う分析データは、ASTM D5289−95に従い、MDR 2000 Monsanto レオメーターで測定する。求めた完全加硫時間は、ゴムの95%が架橋したところの時間である。選択した温度は170℃であった。
本発明のゴム混合物の硬度は、表1の配合によるゴム混合物から厚み6mmのミル加工したシートを作製することによって求めた。そのミル加工したシートから直径35mmの試験サンプルを切り出し、それらのショアーA硬度は、デジタルショアー硬度試験器(Zwick GmbH & Co.KG,Ulm)を使用して求めた。ゴム加硫物の硬度が、その剛性の第一の指標を与える。
引張試験は、エラストマーの荷重限度を求めるのに直接役立ち、DIN 53504に従って実施する。破断した時の長さの増加を初期の長さで割り算すると、破断時伸びが得られる。特定の段階の伸び、大抵の場合は50、100、200、および300%にするのに必要な力も測定し、弾性率(所定の300%の伸びでの引張強度、すなわち300弾性率)として表す。
動的試験方法を使用して、周期的に負荷を変化させる条件下でエラストマーの変形挙動の特性を求めた。外部から加えられた応力が、ポリマー鎖のコンホメーションを変化させる。この場合、損失係数tanδは、損失弾性率G’’対貯蔵弾性率G’の比率から間接的に求める。60℃における損失係数、tanδは、転がり抵抗性と関係があり、可能な限り低くするべきである。
摩耗値は、摩耗、従って製品寿命の指標を与える。摩耗値は、DIN 53516に従って測定した。経済的および環境的理由から、低い値が望ましい。
温度計、均圧管つき滴下ロート、ガス出口付属品(バブルカウンター)付き還流冷却器、および配管、スターラー、ガス導入管を備えた、500mL四ツ口フラスコ
初期仕込み:
92g(0.75mol)の3−メルカプトプロピオン酸メチル(Acros、98%以上)
250mLのシクロヘキサン(p.A.、Merck、モレキュラーシーブ上で乾燥)
フィード:
51.2g(0.375mol)の二塩化二硫黄(99%以上、Merck製)
1%未満の化合物(II)、16%の化合物(III)、65%の化合物(IV)、15%の化合物(V)、4%の化合物(VI)
温度計、均圧管つき滴下ロート、ガス出口付属品(バブルカウンター)付き還流冷却器、および配管、スターラー、ガス導入管を備えた、500mL四ツ口フラスコ
初期仕込み:
92g(0.75mol)の3−メルカプトプロピオン酸メチル(Acros、98%以上)
250mLのシクロヘキサン(p.A.、Merck、モレキュラーシーブ上で乾燥)
フィード:
51.2g(0.375mol)の二塩化二硫黄(99%以上、Merck製)
C:31.9%、H:4.5%、O:21.7%、S:42.1%、Cl:10ppm未満
1%未満の化合物(II)、1%の化合物(III)、96%の化合物(IV)、2%の化合物(V)、1%未満の化合物(VI)
温度計、均圧管つき滴下ロート、ガス出口付属品(バブルカウンター)付き還流冷却器、および配管、スターラー、ガス導入管を備えた、500mL四ツ口フラスコ
初期仕込み:
92g(0.75mol)の3−メルカプトプロピオン酸メチル(Acros、98%以上)
200gの、実施例2と同様にして作成したポリスルフィド混合物
フィード:
51.2g(0.375mol)の二塩化二硫黄(99%以上、Merck製)
1%未満の化合物(II)、1%の化合物(III)、96%の化合物(IV)、2%の化合物(V)、1%未満の化合物(VI)
カラムのタイプ:Eclipse XDB−C8、5μm
カラム長さ:150mm
カラム内径:4.6mm
移動相:33%の水、67%のメタノール
カラム温度:35℃
流速:0.8mL/分
溶離時間:30分
注入量:2μL
RI検出器:Agilent 1100シリーズ、G1362A
25mLのビーデッド−リム・ボトル(beaded−rim bottle)の中の初期仕込みとして10mLのテトラヒドロフランを使用し、次いで約300μLのサンプルを加え、その混合物を均質化し、次いでその溶液を直接クロマトグラフィーにかけた。面積パーセントで評価する。
表1に列挙したゴム配合物をそれぞれ、以下に記述する多段のプロセスに従って混合した。
・ インターナルミキサーの中でBUNA(登録商標)CB 24およびBUNA(登録商標)VSL 5025−2を初期仕込みとして使用し、約30秒間混合した。
・ VULKASIL(登録商標)Sの2/3、SI(登録商標)69の2/3、および本発明のポリスルフィド混合物の全量の2/3を添加し、約60秒間混合。
・ VULKASIL(登録商標)Sの1/3、SI(登録商標)69の1/3、および本発明のポリスルフィド混合物の全量の1/3、およびTUDALEN 1849−1を添加し、約60秒間混合。
・ CORAX(登録商標)N 339、EDENOR(登録商標)C 18 98−100、VULKANOX(登録商標)4020/LG、VULKANOX(登録商標)HS/LG、ROTSIEGEL ZINC WHITE、さらにANTILUX(登録商標)654を添加し、約60秒間混合。混合温度は150℃であった。
第一の混合ステージが完了したら、その混合物を下流のロールミルへ送り、シートに成形して、室温で24時間保存した。ここでの加工温度は、60℃未満であった。
第三の混合ステージには、ニーダー中150℃での、さらなる混練が含まれていた。
80℃未満の温度のロール上で、追加の物質である、CHANCEL 90/95 GROUND SULFUR、VULKACIT(登録商標)CZ/C、VULKACIT(登録商標)D/Cの添加。
Claims (22)
- n=3である前記式(I)の化合物の割合が、前記式(I)のポリスルフィド化合物の全量を基準にして、10%未満であることを特徴とする、請求項1に記載のポリスルフィド混合物。
- n=5である前記式(I)の化合物の割合が、前記式(I)のポリスルフィド化合物の全量を基準にして、10%未満であることを特徴とする、請求項1または2に記載のポリスルフィド混合物。
- 前記式(I)に相当しない化合物の割合が、10%未満であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリスルフィド混合物。
- Rがメチルであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリスルフィド混合物。
- 不活性な媒体中で3−メルカプトプロピオン酸アルキルとS2Cl2を接触させることによる、請求項1〜5のいずれかに記載のポリスルフィド混合物を製造するためのプロセスであって、
請求項1〜5のいずれかに記載のポリスルフィド混合物を不活性な媒体として使用することを特徴とするか、または、請求項1〜5のいずれかに記載のポリスルフィド混合物以外の不活性な媒体を使用して、前記不活性な媒体の除去を、45℃以下の温度で実施することを特徴とする、プロセス。 - 3−メルカプトプロピオン酸アルキルとS2Cl2との前記接触を、0℃〜60℃の温度で実施することを特徴とする、請求項6に記載のプロセス。
- 前記反応の際に、生成するHClガスの全部または一部を、不活性ガスを通過させるか、および/または真空をかけることによって前記混合物から除去することを特徴とする、請求項6または7に記載のプロセス。
- ゴム混合物であって、少なくとも、
− 1種のゴム、および
− 請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリスルフィド混合物
を含む、ゴム混合物。 - 少なくとも
− 1種の硫黄含有アルコキシシラン、および
− 1種のシリカベースの充填剤
をさらに含む、請求項9に記載のゴム混合物。 - 少なくとも1種の架橋剤をさらに含むことを特徴とする、請求項9または10に記載のゴム混合物。
- ゴムとして、少なくとも1種のSBRゴムおよび少なくとも1種のBRゴムを、SBRゴム対BRゴムの重量比が(60:40)〜(90:10)の割合になるようにして含むことを特徴とする、請求項9〜11のいずれか一項に記載のゴム混合物。
- さらに少なくとも1種のNRゴムを、SBRゴム対BRゴム対NRゴムの重量比が(60〜85):(10〜35):(5〜20)の割合になるようにしてさらに含むことを特徴とする、請求項12に記載のゴム混合物。
- 請求項9〜13のいずれか一項に記載のゴム混合物を製造するためのプロセスであって、
少なくともそれぞれ1種のゴムおよび請求項1〜5のいずれか一項に記載の1種のポリスルフィド混合物を混合することによる、プロセス。 - 100〜200℃の前記組成物の温度で、請求項9〜13のいずれか一項に記載の前記ゴム混合物を加硫させることを特徴とする、加硫物を製造するためのプロセス。
- 請求項9〜13のいずれか一項に記載のゴム混合物を加硫させることによって得ることが可能な、加硫物。
- 請求項16に記載の1種または複数のゴム加硫物を含む、ゴム製品。
- 請求項17に記載のゴム製品を含む、車両。
- ゴム混合物、およびその加硫物を製造するための、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリスルフィド混合物の使用。
- それぞれ、少なくとも1種の硫黄含有アルコキシシランおよび請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリスルフィド混合物を含む、添加剤組成物。
- 請求項20に記載の添加剤組成物を製造するための、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリスルフィド混合物の使用。
- タイヤの転がり抵抗性を低減させるためのプロセスであって、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリスルフィド混合物を、少なくとも前記タイヤの部分のための出発物質として使用される非架橋であるかまたは部分架橋されたゴム混合物と混合し、次いで前記混合物を加硫させることを特徴とする、プロセス。
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