JP2016500701A - ポリスルフィド混合物、その製造方法、およびゴム混合物におけるポリスルフィド混合物の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
BR:ポリブタジエン
ABR:ブタジエン/アクリル酸C1〜C4−アルキルコポリマー
CR:ポリクロロプレン
IR:ポリイソプレン
SBR:スチレン/ブタジエンコポリマー(スチレン含量が、1〜60重量%、好ましくは20〜50重量%のもの)
IIR:イソブチレン/イソプレン・コポリマー
NBR:ブタジエン/アクリロニトリルコポリマー(アクリロニトリル含量が、5〜60重量%、好ましくは10〜50重量%のもの)
HNBR:部分水素化または完全水素化NBRゴム
EPDM:エチレン/プロピレン/ジエン・コポリマー
および、さらにはそれらのゴムの2種以上の混合物。
− シリカ、特に沈降シリカまたはヒュームドシリカ、たとえばケイ酸塩の溶液の沈降またはケイ素のハロゲン化物の火炎加水分解によって製造され、5〜1000m2/g、好ましくは20〜400m2/gの比表面積(BET表面積)と、10〜400nmの一次粒径とを有するもの。それらのシリカは、任意選択的に、他の金属の酸化物たとえばAl酸化物、Mg酸化物、Ca酸化物、Ba酸化物、Zn酸化物、Zr酸化物、またはTi酸化物との混合酸化物の形態をとることもできる。
− 合成ケイ酸塩、たとえばケイ酸アルミニウム、アルカリ土類金属のケイ酸塩、たとえば、ケイ酸マグネシウムもしくはケイ酸カルシウムで、20〜400m2/gのBET表面積と、10〜400nmの一次粒径とを有するもの。
− 天然のケイ酸塩、たとえばカオリンおよびその他の天然産のシリカ。
− ガラス繊維(マットおよびストランドの形態のものを含む)。
− ガラスミクロスフェア。
ムーニー粘度の測定:
粘度は、ゴム(およびゴム混合物)が、その加工に抵抗する力から直接求めることができる。ムーニー剪断円板式粘度計の中で、襞付きの円板が上下共に試験物質で取り囲まれていて、加熱可能なチャンバーの中、約2回転/分で回転される。そこで、必要となった力を、トルクの形式で測定し、それぞれの粘度に対応させる。そのサンプルは一般的には、1分間、100℃に予備加熱しておき、さらに4分間かけて測定を行うが、温度はそこで一定に保持しておく。粘度は、それぞれの試験条件と共に記述するが、一例は、ML(1+4)100℃(ムーニー粘度、大ロータ、予備加熱時間および試験時間(分)、試験温度)である。
同一の試験を上述の通りさらに使用して、混合物のスコーチ挙動を測定することができる。選択した温度は130℃であった。ロータを回転させて、トルク値が、最小値を過ぎ、その最小値より5ムーニー単位だけ高くなるまで続ける(t5)。その数値(単位:秒)が高いほど、スコーチが遅い。実務上有利なスコーチ時間は、おおむね、300秒よりも長い時間である。
MDR(ムービングダイレオメーター)加硫プロファイルおよびそれに伴う分析データは、ASTM D5289−95に従い、MDR 2000 Monsantoレオメーターで測定する。求めた完全加硫時間は、ゴムの95%が架橋したところの時間である。選択した温度は170℃であった。
本発明のゴム混合物の硬度は、表1の配合によるゴム混合物から厚み6mmのミル加工したシートを作製することによって求めた。そのミル加工したシートから直径35mmの試験サンプルを切り出し、それらのショアーA硬度は、デジタルショアー硬度試験器(Zwick GmbH&Co.KG,Ulm)を使用して求めた。ゴム加硫物の硬度が、その剛性の第一の指標を与える。
引張試験は、エラストマーの荷重限度を求めるのに直接役立ち、DIN 53504に従って実施する。破断時の長さの増加を初期の長さで除すと、破断時伸びが得られる。特定の段階の伸び、大抵の場合は50、100、200、および300%に達するための力も測定し、弾性率(所定の300%の伸びでの引張強度、すなわち300弾性率)として表す。
動的試験方法を使用して、周期的に負荷を変化させる条件下でエラストマーの変形挙動の特性を求めた。外部から加えられた応力が、ポリマー鎖のコンホメーションを変化させる。この場合、損失係数tanδは、損失弾性率G’’対貯蔵弾性率G’の比率から間接的に求める。60℃における損失係数、tanδは、転がり抵抗性と関係があり、可能な限り低くするべきである。
摩耗値は、摩耗、したがって製品寿命の指標を与える。摩耗値は、DIN 53516に従って測定した。経済的および環境的理由から、低い値が望ましい。
装置:
温度計、均圧管付き滴下ロート、ガス排出付属品(バブルカウンター)付き還流冷却器、および配管、スターラー、ガス導入管を備えた、2000mL四ツ口フラスコ
初期仕込み:
99.1g(0.25mol)のDuralink HTS、ヘキサメチレン1,6−ビスチオ硫酸二ナトリウム・二水和物(Flexsys製)(98.48%)
600mLの脱イオン水
41.1g(0.5mol)のホルムアルデヒド溶液(約36.5%)
42g(0.5mol)の炭酸水素ナトリウム
フィード:
78.7g(0.5mol)の2−メルカプト安息香酸(98%)、窒素下、NaOHを添加してpH8で、500mLの水に溶解させたもの
助剤:
37%HCl
113.3g(99.7%)の、m=0、1、および2である、式(I)のポリスルフィドの混合物
元素分析:
C:52.3%、H:5.2%、O:14.3%、S:28.0%、Cl:1200ppm
25%のm=0である化合物;54%のm=1である化合物;21%のm=2である化合物。
装置:
温度計、均圧管付き滴下ロート、ガス排出付属品(バブルカウンター)付き還流冷却器、および配管、スターラー、ガス導入管、Dulcometerを備えた、4000mL四ツ口フラスコ
初期仕込み:
198.0g(0.5mol)のDuralink HTS ヘキサメチレン1,6−ビスチオ硫酸二ナトリウム二水和物(Flexsys製)(98.59%)
1200mLの脱イオン水
82.3g(1.0mol)のホルムアルデヒド溶液(約36.5%)
フィード:
157.4g(1.0mol)の2−メルカプト安息香酸(98%)、窒素下、60gのNaOHを添加し、1000mLの水に溶解させたもの
助剤:
292g(0.4mol)の5%HCl(Dulcometerにより計量添加)
108.4g(1.1mol)の37%HCl
233g(102.5%)の、m=0、1および2である式(I)のポリスルフィドの混合物(式中、K1 +およびK2 +がH+である)
元素分析:
C:52.4%、H:5.1%、O:14.3%、S:27.7%、Cl:130ppm
3%のm=0である化合物;96%のm=1である化合物;1%のm=2である化合物。
装置:
温度計、均圧管付き滴下ロート、ガス排出付属品(バブルカウンター)付き還流冷却器、および配管、スターラー、ガス導入管、Dulcometerを備えた、2000mL四ツ口フラスコ
初期仕込み:
99.0g(0.25mol)のDuralink HTS(Flexsys製)(98.59%)
600mLの脱イオン水
41.1g(0.5mol)のホルムアルデヒド溶液(約36.5%)
フィード:
78.7g(0.5mol)の2−メルカプト安息香酸(98%)、窒素下、30gのNaOHを添加し、500mLの水に溶解させたもの
助剤:
98.1g(0.1mol)の10%H2SO4(Dulcometerにより計量添加)
67.4g(0.275mol)の40%H2SO4
116.7g(102.7%)の、m=0、1および2である式(I)のポリスルフィドの混合物(式中、K1 +およびK2 +がH+である)
元素分析:
C:52.5%、H:5.0%、O:14.5%、S:28.2%、Cl:10ppm未満
3%のm=0である化合物;96%のm=1である化合物;1%のm=2である化合物。
固定相:Inertsil ODS−3、粒子径:3μm
カラム長さ:150mm
カラム内径:2.1mm
移動相A:100%水+25mmol/Lの酢酸アンモニウム
B:95%メタノール:5%水+25mmol/Lの酢酸アンモニウム
流量:0.3mL/分
溶離時間:72分
注入量:5μL
UV検出器波長:225nm
装置:
温度計、均圧管付き滴下ロート、ガス排出付属品(バブルカウンター)付き還流冷却器、および配管、スターラー、ガス導入管、Dulcometerを備えた、2000mL四ツ口フラスコ
初期仕込み:
99.0g(0.25mol)のDuralink HTS(Flexsys製)(98.59%)
600mLの脱イオン水
41.1g(0.5mol)のホルムアルデヒド溶液(約36.5%)
フィード1:
78.7g(0.5mol)の2−メルカプト安息香酸(98%)、窒素下、30gのNaOHを添加し、500mLの水に溶解させたもの
助剤:
146g(0.2mol)の5%HCl(Dulcometerにより計量添加)
フィード2:
375mLの水の中、44.8g(0.25mol)のZnSO4×H2O
124.8g(96.4%)の式(I)のポリスルフィドの混合物(式中、K1 +およびK2 +が1/2 Zn2+である)
元素分析:
C:45.7%、H:4.2%、O:13.4%、S:24.5%、Zn:12%、Cl;:120ppm
4%のm=0である化合物;91%のm=1である化合物;5%のm=2である化合物。
表1に列挙したゴム配合物をそれぞれ、以下に記述する多段のプロセスに従って混合した。
・インターナルミキサーの中でBUNA(登録商標)CB 24およびBUNA(登録商標)VSL 5025−2を初期仕込みとして使用し、約30秒間混合した。
・VULKASIL(登録商標)Sの2/3、SI(登録商標)69の2/3、本発明のポリスルフィド混合物の全量の2/3を添加し、約60秒間混合。
・VULKASIL(登録商標)Sの1/3、SI(登録商標)69の1/3、本発明のポリスルフィド混合物の全量の1/3、さらにTUDALEN 1849−1を添加し、約60秒間混合。
・CORAX(登録商標)N 339、EDENOR(登録商標)C 18 98−100、VULKANOX(登録商標)4020/LG、VULKANOX(登録商標)HS/LG、ROTSIEGEL ZINC WHITE、さらにANTILUX(登録商標)654を添加し、約60秒間混合。混合温度は150℃であった。
第一の混合段階が完了したら、その混合物を下流のロールミルへ送り、シートに成形して、室温で24時間保存した。ここでの加工温度は、60℃未満であった。
第三の混合段階には、ニーダー中150℃での、さらなる混練が含まれていた。
80℃未満の温度のロール上で、追加の物質である、MAHLSCHWEFEL 90/95 CHANCEL、VULKACIT(登録商標)CZ/C、VULKACIT(登録商標)D/Cの添加。
Claims (22)
- K1 +およびK2 +が、同一であるかまたは異なっており、好ましくは同一であり、相互に独立して、H+、アルカリ金属カチオン、特にはLi+、Na+、K+、1/2アルカリ土類金属カチオン、特には1/2 Mg2+、1/2 Ca2+であるか、1/3 Al3+であるか、n価の希土類金属カチオンの1/nのカチオンであるか、または1/2 Zn2+であり、特に好ましくはH+または1/2 Zn2+であることを特徴とする、請求項1に記載のポリスルフィド混合物。
- その全塩素含量が、1%未満、好ましくは0.1%未満、特に好ましくは200ppm未満、極めて特に好ましくは50ppm未満、最も好ましくは10ppm未満であることを特徴とする、請求項1または2に記載のポリスルフィド混合物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリスルフィド混合物の製造方法であって、
式(III):
の1種または複数の化合物を、式(IV):
の1種または複数の化合物と接触させること、および
前記接触を、−5℃〜19℃、好ましくは0℃〜15℃、特に好ましくは0℃〜10℃の範囲の温度で実施することを特徴とする、方法。 - K3 +および/またはK4 +がH+ではない式(III)の化合物を添加し、前記反応混合物のpHを、好ましくはブレンステッド酸を添加することによって、pH7〜13、好ましくは8〜12、特には9〜11の範囲に維持することを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 式(III)の前記化合物を、式(IV)の少なくとも1種の化合物と接触させた後に、少なくとも1種の酸、特には塩酸または硫酸を添加すること、および/またはカチオンK1 +および/またはK2 +(式中、K1 +および/またはK2 +は、H+以外のカチオンである)の少なくとも1種の塩と接触させることによって、前記ポリスルフィド混合物を沈殿させることを特徴とする、請求項4または5に記載の方法。
- 式(III)の前記化合物を、式(IV)の少なくとも1種の化合物と接触させた後に、カチオンK1 +および/またはK2 +(式中、K1 +および/またはK2 +は、H+以外のカチオンである)の少なくとも1種の塩、好ましくは亜鉛塩、特には硫酸亜鉛と接触させることによって、前記ポリスルフィド混合物を沈殿させることを特徴とする、請求項4〜6のいずれか一項に記載の方法。
- K1 +およびK2 +が、同一であるかまたは異なっており、好ましくは同一であって、相互に独立して、任意の所望の一価のカチオンであるか、または任意の所望のn価のカチオンの1/nのカチオンであり、好ましくはH+、アルカリ金属カチオン、特にはLi+、Na+、K+、1/2アルカリ土類金属カチオン、特には1/2 Mg2+、1/2 Ca2+であるか、1/3 Al3+であるか、n価の希土類金属カチオンの1/nのカチオンであるか、または1/2 Zn2+であり、特に好ましくは1/2 Zn2+であり、
K1 +および/またはK2 +、好ましくはK1 +およびK2 +が、H+以外のカチオンであり、かつ
mが、1または2、好ましくは1である、請求項1に記載の式(I)のポリスルフィド化合物。 - ゴム混合物であって、それぞれ少なくとも、
− 1種のゴム、
− 請求項1〜3のいずれか一項に記載の1種のポリスルフィド混合物または請求項8に記載のポリスルフィド化合物、
を含むゴム混合物。 - 少なくとも
− 1種の硫黄含有アルコキシシラン、および
− 1種のシリカベースの充填剤
をさらに含む、請求項9に記載のゴム混合物。 - 少なくとも1種の架橋剤をさらに含むことを特徴とする、請求項9または10に記載のゴム混合物。
- ゴムとして、少なくとも1種のSBRおよび少なくとも1種のBRを含み、SBR:BRのゴムの重量比が、60:40〜90:10であることを特徴とする、請求項9〜11のいずれか一項に記載のゴム混合物。
- 少なくとも1種のNRをさらに含み、SBR:BR:NRの重量比が、好ましくは60〜85:10〜35:5〜20であることを特徴とする、請求項12に記載のゴム混合物。
- 請求項9〜13のいずれか一項に記載のゴム混合物の製造方法であって、
少なくともそれぞれ1種のゴムと、請求項1〜3のいずれか一項に記載の1種のポリスルフィド混合物または請求項8に記載のポリスルフィド化合物とを混合することによる、方法。 - 請求項9〜13のいずれか一項に記載の前記ゴム混合物を加硫させること、および前記組成物の温度が、好ましくは100〜200℃、特に好ましくは130〜180℃であることを特徴とする、加硫物の製造方法。
- 加硫物であって、請求項9〜13のいずれか一項に記載の前記ゴム混合物を加硫させることによって得ることが可能な、加硫物。
- 請求項16に記載の1種または複数のゴム加硫物を含む、ゴム製品、特にはタイヤ。
- 請求項17に記載のゴム製品を含む、車両。
- ゴム混合物、およびそれらの加硫物を製造するための、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリスルフィド混合物または請求項8に記載のポリスルフィド化合物の使用。
- 添加剤組成物であって、それぞれ、少なくとも1種の硫黄含有アルコキシシラン、特にはビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルファン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)ジスルファン、3−(トリエトキシシリル)−1−プロパンチオール、ポリエーテル官能性メルカプトシラン、またはチオエステル官能性アルコキシシランと、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリスルフィド混合物または請求項8に記載のポリスルフィド化合物とを含む、添加剤組成物。
- 請求項20に記載の添加剤組成物を製造するための、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリスルフィド混合物および/または請求項8に記載のポリスルフィド化合物の使用。
- タイヤの転がり抵抗性を低下させるための方法であって、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリスルフィド混合物または請求項8に記載のポリスルフィド化合物を、少なくとも前記タイヤの一部のための出発物質として使用される非架橋または部分架橋したゴム混合物と混合し、次いで前記混合物を加硫させることを特徴とする、方法。
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