JP2016505593A - キサントフィル組成物および使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2012年12月19日に出願された米国仮特許出願第61/739,074号に基づく優先権を主張し、該仮出願は、その全体において参照することによって本明細書に援用される。
技術分野
本発明は、カロテノイド組成物、カロテノイド組成物の製造方法、およびその使用方法を包含する。
いくつかの態様において、本開示は、非エステル化キサントフィル粒子を含有し、酸素透過性暗袋中、室温で3ヶ月間保管される場合に80%を超える総キサントフィル濃度を保持する、天然カロテノイド含有オレオレジンの鹸化から誘導された石鹸を含む組成物を提供する。
本発明は、カロテノイド組成物、カロテノイド配合物の製造方法、およびカロテノイド組成物の使用方法を包含する。本発明のカロテノイド組成物は、有利に、バイオアベイラビリティを改善し、他の手段によって製造されたカロテノイド組成物と比較して、着色効率を増加させる。
本発明の1つの態様は、天然カロテノイド含有オレオレジンの鹸化から誘導された石鹸を含む組成物を包含する。このような石鹸は、非エステル化キサントフィル粒子を含む。本発明の石鹸はまた、もとの天然カロテノイド含有オレオレジンの残留成分を含む。
例示的実施態様において、水分含量は、3%未満である。さらなる例示的実施態様において、水分含量は、2%未満である。
本発明組成物は、 天然カロテノイド含有オレオレジンの鹸化から誘導された石鹸を含む。本明細書で用いる用語「オレオレジン」は、植物抽出物を含む組成物を意味する。語句「カロテノイド含有オレオレジン」は、1種以上の有機色素であるカロテノイドを含有するオレオレジンを意味する。最後に、本明細書で用いる語句「天然カロテノイド含有オレオレジン」は、植物に由来するカロテノイド含有オレオレジンを意味する。
本発明組成物は、非エステル化キサントフィル粒子を含む。本明細書で用いる語句「キサントフィル粒子」は、キサントフィルが、結晶質であるか非晶質であるかどうかにかかわらず、キサントフィルを意味する。約100%結晶質〜約100%非晶質の範囲である、結晶質キサントフィル:非晶質キサントフィルの様々な比率が想定される。1つの実施態様において、本発明組成物は、結晶質および非晶質キサントフィルの両方を含む。もう1つの実施態様において、本発明組成物は、少なくとも約10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%の結晶質キサントフィルを含む。さらにもう1つの実施態様において、本発明組成物は、少なくとも約10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%の非晶質キサントフィルを含む。
一般的に言えば、本発明組成物中のキサントフィル粒子のサイズは小さく、たとえば、1ミクロン未満である。これは、粒子の最大径のサイズを意味する。この小さいサイズが、より大きい粒子サイズと比較して、バイオアベイラビリティの上昇および安定性の向上の両方に寄与する。
有利なことに、本発明組成物は、高濃度の非エステル化キサントフィル粒子を含む。たとえば、1つの実施態様において、本発明組成物は、天然カロテノイド含有オレオレジンから誘導された石鹸のグラム当り約75mgの非エステル化キサントフィルを含む。
他の実施態様において、本発明組成物は、天然カロテノイド含有オレオレジンから誘導された石鹸のグラム当り少なくとも約76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109または110mgの非エステル化キサントフィルを含む。さらに他の実施態様において、本発明組成物は、天然カロテノイド含有オレオレジンから誘導された石鹸のグラム当り約100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119または120mgの非エステル化キサントフィルを含む。例示的実施態様において、本発明組成物は、天然カロテノイド含有オレオレジンから誘導された石鹸のグラム当り約90mg〜約110 mgの非エステル化キサントフィルを含む。さらなる例示的実施態様において、本発明組成物は、天然カロテノイド含有オレオレジンから誘導された石鹸のグラム当り少なくとも約99mgの非エステル化キサントフィルを含む。オレオレジンからジオキシン除去が行われる実施態様において、本発明組成物は、天然カロテノイド含有オレオレジンから誘導された石鹸のグラム当り約110、111、112、113、114、115、116、117、118、119または120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140mgの非エステル化キサントフィルを含む。
当技術分野で知られているように、キサントフィルは、異なる異性体として存在してもよい。特に、それらは、シス異性体として存在するか、またはオールトランス異性体であってもよい。組成物中のシス異性体の量またはオールトランス異性体の量を決定する方法もまた、当技術分野で周知である。たとえば、本明細書に記載の実施例を参照。一般的に言えば、本発明組成物は、少なくとも約50%のオールトランス異性体を含んでもよい。いくつかの実施態様において、本発明組成物は、少なくとも約50、55、60、65、70、75、80、85、90、95または99%のオールトランス異性体を含んでもよい。他の実施態様において、本発明組成物は、少なくとも約75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、or 85%のオールトランス異性体を含んでもよい。例示的実施態様において、本発明組成物は、少なくとも約80%のオールトランス異性体を含んでもよい。
本発明組成物のキサントフィル粒子は、非常に安定している。たとえば、もし本発明組成物が室温にて酸素透過性袋中で保管されるならば、最初のキサントフィル濃度の少なくとも約80%が、1ヵ月の時点で存在する。1つの実施態様において、酸素透過性袋中、室温にて、最初の総キサントフィル濃度の少なくとも約80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99または100%は、1ヶ月の時点で存在する。例示的実施態様において、酸素透過性袋中、室温にて、最初の総キサントフィル濃度の少なくとも約98、99または100%は、1ヶ月の時点で存在する。
本発明組成物は、液体または固体のいずれであってもよい。組成物が固体である場合、石鹸粒子(部分的に非エステル化キサントフィル粒子から構成される)は、典型的に、約40ミクロン〜約300ミクロンの最長粒子直径方向サイズである。これらの粒子はまた、約850ミクロン以下のサイズ範囲の凝集体を形成してもよい。1つの実施態様において、石鹸粒子または凝集体の90%は、約40ミクロン〜約850ミクロンである。もう1つの実施態様において、石鹸粒子または凝集体の90%は、約70ミクロン〜700ミクロンである。さらにもう1つの実施態様において、石鹸粒子または凝集体の90%は、約100ミクロン〜550ミクロンである。さらにまだもう1つの実施態様において、石鹸粒子または凝集体の90%は、約200ミクロン〜約500ミクロンである。このような石鹸は、非エステル化キサントフィル粒子を含有する。
本発明組成物は、少なくとも一種の抗酸化剤を含んでもよい。様々な抗酸化剤または抗酸化剤の組合せが、本発明組成物に用いるのに適している。抗酸化剤は、キノリン化合物を含んでもよい。典型的に、キノリン化合物は、1,2-ジヒドロキノリンで置換される。本発明に用いるのに適している置換1,2-ジヒドロキノリン化合物は、式(I):
[式中、
R1、R2、R3およびR4は独立して、水素および1〜約6個の炭素を有するアルキル基から選ばれる;および
R5は、1〜約12個の炭素を有するアルコキシ基である]
で示される。
特定の実施態様において、本発明組成物は、担体、保存剤、フリーフロー剤などの他の成分を含んでもよい。特定の実施態様において、本発明組成物は、フリーフロー剤を含んでもよい。適当なフリーフロー剤は、当技術分野で周知であり、たとえば、ステアリン酸の塩、SiO2および/またはタルクを含んでもよい。いくつかの実施態様において、フリーフロー剤は、総組成物の0重量%〜15重量%の量で存在してもよく、フリーフロー剤が、3重量%〜15重量%または5重量%〜10重量%の量であるのがより好ましい。同様に、本発明組成物は、保存剤を含んでもよい。適当な保存剤は、当技術分野で周知である。さらに他の実施態様において、組成物は、乳化剤を含む。適当な乳化剤は、たとえば、リシノール酸プロピレングリコールまたはリシノール酸ポリエチレングリコール(E-484)から誘導された非イオン性乳化剤を含んでもよい。
例示的実施態様において、本発明組成物は、マリーゴールドオレオレジンから誘導される。もう1つの例示的実施態様において、本発明組成物のキサントフィル粒子の90%は、0.5ミクロン未満であり、最終石鹸生成物は、石鹸グラム当り少なくとも約75mgのキサントフィルを含み、非エステル化キサントフィルの80%は、オールトランス異性体である。さらなる例示的実施態様において、本発明組成物は、エトキシキンを含む。さらにもう1つの例示的実施態様において、酸素透過性袋中で保管する場合、室温にて1ヶ月後、最初に存在するキサントフィルの98%が残っている。
本発明のもう1つの態様は、動物飼料を包含する。本発明の動物飼料は、上記セクションIに詳述した組成物を含む。動物飼料組成物の正確な配合は、本発明にとって重要ではない。飼料成分は、飼料が意図される特定の動物の栄養所要量にしたがって選択される;これらの所要量は、特に、動物の年齢および発達の段階、動物の性別およびその他の因子によって決まる。飼料成分は、食餌の配合におけるそれらの組成および用途に基づいて8つのクラスに分けることができる:乾燥飼葉および粗飼料;新鮮な状態で供給される牧草、放牧地の植物および飼葉;サイレージ;エネルギー飼料;タンパク質サプリメント;ミネラルサプリメント;ビタミンサプリメント;および添加物。米国学術研究会議(National Research Council)(U.S.)Subcommittee on Feed Composition、United States-Canadian Tables of Feed Composition、3d rev.、National Academy Press、pp. 2、145(1982)を参照。いくつかの飼料成分が1つ以上のクラスに分類されうるので、これらのクラスは、ある程度まで、任意である。典型的には、飼料配合は、各成分に伴うコストによって決まり、好ましい配合物である必要な栄養を与える最も高価でない成分の組成物である。
動物血粉、肉骨粉、家禽粉、カニ粉、魚粉、エビ粉、イカ粉およびオキアミ由来のタンパク質;植物由来のタンパク質/炭水化物(たとえば、アルギン酸塩、キャノーラ、トウモロコシ、コーングルテン、綿実ミール、昆布ミール、糖蜜、豆類、ピーナッツミール、米、大豆、大豆タンパク質濃縮物、大豆ミール、小麦、および小麦グルテン);および油(たとえば、魚油、植物油)などのエネルギー源を含む。飼料調製物は、アミノ酸(たとえば、アルギニン、ヒスチジン、イソロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、トレオニン、トリプトファンおよびバリン);ビタミン、ミネラルおよび他の補助的薬剤をさらに補足されてもよい。
本発明組成物は、飼料プレミックスまたは飼料サプリメントの形態で動物に提供されてもよい。プレミックスは、一般に、総動物飼料を配合するために、穀物濃縮物および飼葉の様々な配合物に加えられる。当業者には理解されるように、特定のプレミックス配合は、飼料および飼料を給餌される動物によって決まることがある。本発明の組合せに加えて、プレミックスは、さらに、任意に、1種以上の天然アミノ酸、天然アミノ酸の類縁体、ビタミンおよびその誘導体、酵素、動物薬、ホルモン、有用微生物、保存剤および香味料の混合物を含んでもよい。
さらにもう1つの実施態様において、生成物は、カプセル封入される。本明細書で用いる、カプセル封入された組成物は、物質中に封入された組成物である。多くの場合、カプセル封入は、光、熱、酸素および水分による分解からの保護を提供する。カプセル封入は、また、特定の条件下での放出を提供することができ、あるいは有効成分が吸収されうる消化器系内の位置に到達する前の分解から有効成分を保護することができる。いくつかの場合、カプセル封入は、スプレーコーティングまたはスプレー乾燥、押出成型(一般に乾燥剤液体の浴中に、押し抜き機を通して、溶融された壁材中のコア材料を押し込むことを含むコーティング)によって提供される。液体に接触させると、コーティング材料は、硬化して外側のカプセルが形成される。さらにもう1つの実施態様において、カプセル封入は、コアセルベーション、エマルションの相分離またはリポソーム封入によって提供されてもよい。もう1つの例示的実施態様において、生成物は、カプセル封入される。
もう1つの態様において、本発明は、10%を超える非エステル化カロテノイド濃度を含む最終石鹸生成物を創製するための連続的方法を包含する。方法は、(a)金属水酸化物の存在下、完全な混合により起こり、約110℃〜約180℃の温度で起こり、非エステル化カロテノイドを含む石鹸をもたらす、天然カロテノイド含有オレオレジンのアルカリ鹸化;(b)ステップ(a)からの石鹸の噴霧化;および(c)石鹸中に存在する非エステル化カロテノイドのうち80%を超えるカロテノイドが、オールトランス異性体立体配置であり、最終石鹸生成物の非エステル化カロテノイド濃度が、10%を超えるように、噴霧化石鹸が加熱される、非エステル化カロテノイドの異性化;を含む。特定の実施態様において、石鹸もまた乾燥される。乾燥は、たとえば、噴霧化中、噴霧化後、異性化前、異性化中、異性化後またはその組合せにおいて行われてもよい。
方法は、金属水酸化物の存在下、完全な混合により起こり、約110℃〜約180℃の温度で起こり、非エステル化カロテノイドを含む石鹸をもたらす、天然カロテノイド含有オレオレジンのアルカリ鹸化を含む。この方法によって、エステル部分を介して最初に脂肪酸に結合される天然カロテノイド含有オレオレジン中に見出されるカロテノイドは、脂肪酸部分から加水分解または脱エステル化によって放出されてもよい。結果は、石鹸内で脂肪酸にもはや結合していない非エステル化カロテノイドまたはカロテノイドである。
鹸化される天然カロテノイド含有オレオレジンは、連続フロー装置に供給される。天然カロテノイド含有オレオレジンが植物からどのように抽出されたかに応じて、適当なオレオレジンは、100%溶媒フリーである(たとえば、超臨界抽出)か、または痕跡量の溶媒を含んでもよい(たとえば、限定的ではないが、ブタンおよびヘキサンなどの揮発性有機溶媒)。いくつかの実施態様において、天然カロテノイド含有オレオレジンは、市販のものを購入する。購入される場合、天然カロテノイド含有オレオレジンは、抗酸化剤を含んでもよく、あるいは抗酸化剤が、天然カロテノイド含有オレオレジンと混合されてもよい。いくつかの実施態様において、界面活性剤、溶媒またはフリーフロー剤は、方法の前に、天然カロテノイド含有オレオレジンと混合される。
いくつかの実施態様において、抗酸化剤は、追加成分として、またはオレオレジンなどのもう1つの試薬とプレミックスされて、連続フロー装置に追加的に導入される。適当な抗酸化剤として、上記セクションI(e)に列挙したものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
鹸化は、プロトンアクセプター、またはアルカリ試薬でありうる強塩基の存在下で起こる。いくつかの実施態様において、鹸化は、金属水酸化物の存在下で達成される。適当な金属水酸化物として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムが挙げられるが、これらに限定されるものではない。1つの好ましい実施態様において、プロトンアクセプターは、水酸化カリウムである。
熱は、反応を促進するために鹸化ステップに提供される。一般に、温度は、約110℃〜約180℃であってもよい。熱は、連続フロー装置に関連して、デバイスを加熱することによって提供されてもよい。これらのデバイスは、約110℃〜約120℃、約115℃〜約125℃、約120℃〜約130℃、約125℃〜約135℃、約130℃〜約140℃、約135℃〜約145℃、約140℃〜約150℃、約145℃〜約155℃、約150℃〜約160℃、約165℃〜約175℃、約170℃〜約180℃の温度に設定されてもよい。1つの好ましい実施態様において、加熱は、〜約140℃に設定される、連続フロー装置を取り囲むジャケッティングデバイスによって提供されてもよい。
1つの実施態様において、プロトンアクセプター、天然カロテノイド含有オレオレジンまたは両方を含む溶液は、接触させる前に予熱される。試薬は、連続フロー装置に入る前に試薬容器中で予熱されてもよく、あるいは2つの試薬を接触させる前に連続フロー装置中で過熱されてもよい。加熱は、伝導や熱対流を介するなどの様々な源によって提供されうる。例示的加熱源として、加熱ジャケット、熱交換などが挙げられる。
鹸化ステップは、完全な混合を含む。本明細書で用いる「完全な混合」は、高せん断混合、ホモジナイザー(ローターステーター型ホモジナイザー、高圧ホモジナイザーなど)、音波処理または超音波処理を介するなどの均質化を意味する。1つの好ましい実施態様において、混合は、連続フロー装置内の高せん断ミキサーによって提供される。いくつかの実施態様において、完全な混合は、たとえば、スタティックミキシングなどの他の種類の混合と組合せて提供される。
方法は、さらに、ステップ(a)で製造された非エステル化カロテノイド石鹸が噴霧化されるステップを含む。噴霧化の方法は、当技術分野で周知である。たとえば、噴霧化ステップは、ステップ(a)で製造された非エステル化カロテノイドを含む生成物を、ノズルまたは回転円板を介して噴霧チャンバー内へ噴霧することを介して達成されうる。ガスフローは、また、噴霧フロー方向に関して向流または並流のいずれかとして噴霧チャンバー内へ導入されてもよい。からの液体生成物が放出されるので、非エステル化カロテノイドを含有する石鹸組成物は、小さい液滴としてガスストリーム内へ分配される。噴霧された液滴は、ガスによって乾燥または冷却されてもよい。ガスは、大気、またはアルゴン、窒素およびその組合せから選ばれる不活性ガスであってもよい。いくつかの実施態様において、噴霧化された石鹸液滴は噴霧器を通過するので、ガスストリームは、それらの間に分配されるさらなるフリーフロー剤をデリバリーするために用いられる。
噴霧化が行われる温度は、約15℃〜約100℃であってもよい。さらに好ましくは、噴霧器内の温度は、約30℃〜約80℃である。別の実施態様において、噴霧器内の温度は、約45℃、約55℃、約65℃または約75℃である。1つの好ましい実施態様において、噴霧器内の温度は、約50℃である。
フリーフロー剤は、最終石鹸生成物の流動性を強化するために用いられてもよい。フリーフロー剤は、噴霧化中に噴霧器内のガスストリームを介して導入されてもよい。フリーフロー剤は、当技術分野で周知のフリーフロー剤から選ばれてもよい。適当な例として、リン酸三カルシウム、粉末セルロース、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、重炭酸ナトリウム、フェロシアン化ナトリウム、フェロシアン化カルシウム、フェロシアン化カリウム、骨リン酸塩、ケイ酸ナトリウム、二酸化ケイ素、ケイ酸カルシウム、三ケイ酸マグネシウム、タルカムパウダー、ケイ酸アルミニウムナトリウム、ケイ酸アルミニウムカリウム、アルミノケイ酸カルシウム、ベントナイト、ケイ酸アルミニウム、ステアリン酸、ポリジメチルシロキサン、グルコース、マルトデキストリン、疎水変性デンプンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。1つの好ましい実施態様において、フリーフロー剤は、二酸化ケイ素である。もう1つの好ましい実施態様において、フリーフロー剤は、タルクである。
噴霧器は、噴霧器から出る生成物の水分含量を減少させることができる。特定の実施態様において、噴霧化後の生成物の水分含量は、約5%〜約15%、より好ましくは約10%〜約13%である。特定の実施態様において、噴霧器から出る生成物の水分含量は、約5%、約6%、約7%、約8%、約9%、約10%、約11%、約12%、約13%、約14%、または約15%である。
連続フロー法は、さらに、存在する非エステル化カロテノイドのうち80%を超えるカロテノイドが、オールトランス異性体立体配置であり、最終石鹸生成物の非エステル化カロテノイド濃度が、10%を超えるように、噴霧化石鹸が加熱される、非エステル化カロテノイドの異性化を含む。
方法は、連続フロー装置中、連続フロー様式で行われる。「連続フロー」は、反応がリアクター内で行われること、あるいは出発材料および条件が連続的に加えられ、製造されると回収されることを意味する。連続フロー装置および関連機器を図1に示す。好ましい方法は、連続的であるが、不連続様式で方法を行うことも可能である。すなわち、方法は、停止され、異なる時点で、あるいは異なる物理的位置で再開されてもよい。
1つの別の実施態様において、方法は、液体製剤を製造する。このような実施態様において、噴霧化ステップ(b)は行われず、むしろ、ステップ(a)において製造された生成物は、(c)に記載のように異性化され、次いで、水タンク中で反応を停止される。セクション(d)に記載され、図1に示される連続フローリアクターは、噴霧器が存在せず、異性化生成物が水で希釈されるように変更されてもよい。
本発明組成物は、畜産物を含む様々な物のカロテノイド含量を増加させるために用いられうる。このような方法は、着色効率を増強させる方法を包含する。本発明組成物は、動物の健康または能力を改善するために用いられてもよい。さらに、本発明組成物は、飼料組成物の保存を補助するために用いられてもよい。これらの方法のそれぞれは、以下により詳細に議論される。
本発明組成物は、物のカロテノイド顔料を増加させるために用いられてもよい。たとえば、本発明組成物は、動物飼料または動物サプリメントのカロテノイド含量を増加させるために用いられてもよい。このような実施態様において、方法は、本発明組成物を動物飼料または動物サプリメントと組合わせることを含む。たとえば、動物飼料またはサプリメントは、約100、95、90、85、80、75、70、65、60、55、50、45、40、35、30、25、20、15、10または5%の動物飼料または動物サプリメントを含んでもよい。
本発明のもう1つの態様は、本発明組成物を対象の動物に提供することによる動物の健康および能力の改善方法を提供する。当業者は、特定の動物に提供される組成物の量が、動物の種、性別および年齢によって変動することがあることを理解するであろう。さらに、様々な健康および能力パラメーターが、本発明組成物の投与によって影響を及ぼされうる。
他の実施態様において、本発明は、製品を保存する方法を包含する。さらに詳しくは、方法は、保存されるべき製品に本発明組成物を添加することを含む。このことは、本発明組成物を製品に直接加えることによるか、または製品の源動物に本発明組成物を供給することによって行われうる。たとえば、1つの実施態様において、本発明方法は、動物飼料またはサプリメントを保存することを包含する。方法は、動物飼料またはサプリメントを本発明組成物と組合わせることを含む。もう1つの実施態様において、方法は、本発明組成物を保存されるべき製品と接触させることを含む。
適当な量は、上記セクションIV(a)に詳述したものを包含する。
以下の実施例は、本発明の様々な反復を説明する。
産卵鶏の卵黄色における、本発明組成物であるXamacol ColorTek(XCT)と、Xamacol 40(X-40)の着色効率を比較するために、ケージに入れた産卵鶏を用いて試験を行った。
産卵鶏の卵黄色における、異なる黄色色素(X-40、XCTおよび競合他社製品3(C3))の着色効率を比較するために、ケージに入れた産卵鶏を用いて試験を行った。
ブロイラーの着色および能力における、マリーゴールド由来の2つの異なる黄色色素(X-40およびXCT)の着色有効性を比較するために、47日齢まで飼育試験を行った。総数1,078羽のロス308種の1日齢の雌のヒヨコを、1〜47日齢まで用い、無作為に実験処理に割り当てた。実験計画は、7種類の食餌処理を用いて完全に無作為化した:T1:基礎飼料(ネガティブコントロール);T2:基礎飼料+製品 X-40 30 ppm;T3:基礎飼料+製品 X-40 40 ppm;T4:基礎飼料+製品 X-40 50 ppm;T5:基礎飼料+製品 XCT 30 ppm;T6:基礎飼料+製品 XCT 40 ppm;T7:基礎飼料+製品 XCT 50 ppm。処理は、7回反復され、育成期(22〜35日齢)および最終期(36〜47日齢)相中に提供された。動物は、EUで商業的に実施されたものと同じ家畜密度(30 kg/m2)にて、囲い当り22羽のブロイラーを囲いの中で飼育した。
ブロイラー着色における異なる黄色色素(X-40、XCTおよびC3)の着色効率を比較するために、床飼いしたブロイラーで試験を行った。
X-40に対して、フリーフロー剤を含む本発明組成物の安定性を比較するために試験を行った。1つの試験は、室温にて開いた袋中のフリーフロー剤を含むXCTについて、総キサントフィル(TX)の減少を測定した。したがって、結果は、開口袋条件(酸素、水分などへの曝露)における分解を表す。結果を表Aに示す。高い温度(50℃)で同様の研究を行った。結果を表Bに示す。表Cは、酸素透過性暗袋中のXCTおよびX-40の両方についての温度におけるTXの分解を示す。表Dは、酸素透過性暗袋中、室温にて、両方が飼料と混合される、X-40に対するXCTの結果を示す。例のいずれにおいてもXCTについて、製造後のカプセル封入を用いなかった。
本明細書の記載にしたがって製造されたXamacol ColorTek、(XCT)を、偏光および光学顕微鏡によって分析した。図2Aは、倍率100の偏光顕微鏡下でのXamacol 40(X-40)石鹸を示す。図2Bは、倍率100の偏光顕微鏡下でのXCTを示す。X-40石鹸において観察されたルテインナノ粒子は、POMによって等方性物質として示される。図1Bは、XCTのついての粒子サイズが、分析されるには小さすぎることを示す。図3Aは、倍率400の光学顕微鏡下でのXamacol 40を示す。図3Bは、倍率400の光学顕微鏡下でのXCTを示す。
相転移を決定するために、0℃/分における示差走査熱量測定法によって、組成物をXamacol 40と比較した。吸熱プロセスは、負のピークまたは谷として示され、発熱プロセスは、正のピークとして示される。図4は、X-40についての赤い曲線およびXCTについての黒い曲線を示す。Xamacol 40の場合、石鹸は、ルテイン結晶の融点に一致しうる158℃にて吸熱ピークが現れる。
Xamacol 40およびXCT中のルテインの結晶化度を定量するために、本発明組成物(XCT)、Xamacol 40石鹸および純ルテインの3つのサンプルをX線回折(XRD)によって分析した。
KOHの50%水性溶液を連続フロー装置の試薬容器に加えた。マリーゴールドオレオレジンを連続フローリアクターの第二試薬容器に加えた。マリーゴールドオレオレジンを60℃の温度に加熱した。KOH溶液を約46kg/時間の供給速度で連続フロー装置にポンプ注入した。マリーゴールドオレオレジンを約154kg/時間の供給速度で連続フローリアクターにポンプ注入した。スタティックミキサーに入る前に、平板熱交換器によってKOHを加熱した。KOHの温度を〜約90℃に上昇させた。KOHおよびマリーゴールドオレオレジンを、140℃の温度のジャケットで覆われたスタティックミキサーで混合した。スタティックミキサーを通る滞留時間は約21秒であった。もう1つのスタティックミキサーに入る前に、溶液をローターステーター型ホモジナイザーに通して送った。ローターステーター型ホモジナイザー処理の後、溶液を、140℃の温度のジャケットで覆われた第二のスタティックミキサーに通した。第二スタティックミキサー中の滞留時間は約72秒であった。次いで、溶液を、140℃の温度のジャケットで覆われたピストン流リアクターに通した。ピストン流リアクター中の滞留時間は約8分であった。ピストン流リアクターに続いて、溶液をアトマイザー、次いで、ドライヤーに通す。SiO2を噴霧された生成物に吹き付ける。生成物はカプセル封入されない。
マリーゴールドオレオレジン、E-484(リシノール酸グリセリルポリエチレングリコール)およびプロピレングリコールを鹸化リアクター内で一緒に混合した。鹸化リアクター内の温度は、58℃〜約63℃の範囲であった。このステップの経過時間は、約10分であった。次いで、水性水酸ナトリウムを鹸化リアクターに注ぎいれた。マリーゴールドオレオレジンと水酸化カリウムの間の反応には、2〜3時間かかった。この時間の温度は、75-80℃であった。次いで、リン酸を鹸化リアクターに加えて過剰の水酸化カリウムの反応を停止させた。この反応は発熱性なので、温度は5〜10℃上昇した。石鹸を、炭酸カルシウムおよび二酸化ケイ素を充填したパドルミキサーに注ぎ入れた。石鹸をフリーフロー剤に吸収させた。充填および混合を含めて、これの総時間は約20分であった。ミキサーから取り出し、塊を砕くためにグラインダーに通した。生成物を、振動スクリーンに通して篩い分けした。該略図を図6に示す。表Eは、この方法および本発明方法によって製造された最終生成物の物理的性質を示す。この方法の生成物は、本願明細書においてX-40と呼ばれる。
異なる量のエトキシキン(ETQ)により、本発明組成物(XCT)を試験した。実施例9の記載にしたがってサンプルを調製した。総キサントフィルを定量するための有効な分析方法を用いることによってサンプルを測定した。試験の開始時に、各サンプルについて総キサントフィルを分析した。すべてのサンプルを、25℃にて酸素透過性暗プラスチック袋に保管した。すべてのサンプルを同じ条件下bに保持した(暗さ、酸素、温度、光および時間)。
純粋な組成物またはビタミンミネラルプレミックスと混合した組成物を用い、異なる温度条件下で、いくつかの比較試験を行った。安定性試験は、実施例11の記載にしたがって行った。実施例10にしたがって製造した組成物(X-40)、競合他社製品1および競合他社製品2に対して、本発明組成物を試験した。競合他社製品2は、非常に劣化したので、30日後に測定を中止した。異なる条件下での結果およびビタミンプレミックスと混合した組成物の結果を表G-Iに示す。
包装をシミュレートするために、閉じた袋条件において総キサントフィルを試験した。すべてのサンプルは、実施例9にしたがって製造された。サンプル(フリーフロー剤を含むか、または含まない)を、25℃にて、不透過性アルミニウム密閉プラスチック袋に保管した。すべてのサンプルを、低酸素含量、温度および暗さにおいて同じ条件下で実施した。表Jに示すように、すべての製剤は、24ヶ月にて良好な安定性を示した。サンプルは、フリーフロー剤(FFA)として約18%の二酸化ケイ素を含んだ。
以下は、重量%で表した、XCT処理のための例示的粉末製剤を表す。
以下は、XCT処理のためのエトキシキンなしの例示的粉末製剤を表す
粉末製剤と同様に液体製剤を作成する。しかしながら、マリーゴールド石鹸をアトマイザーに噴霧するの代わりに、水に噴霧した。水を15-30℃に維持した。石鹸を加え、温度を40-50℃に上昇させた。水分をウルトラチュラックス(ultraturrax)で1時間にわたって混合した。液体生成物を70-80℃にて6-9時間加熱して、所望のレベルのトランスルテインおよびトランスゼアキサンチンへの異性化を達成した。冷却後、液体生成物は、仕上がる。
液体製剤は、水中のマリーゴールド石鹸の安定なエマルションである。液体製剤の安定性は、主に酸素との接触が少ないことによる。結果を表Nに示す。
実施例5および11の記載にしたがって、安定性試験を行い、アポエステル生成物と比較した。以下の表は、競合他社製品4(C4)および競合他社製品5(C5)に対するこれらの試験の結果を提供する。2つの値が存在するアポエステルの欄については、1つ目がC4であり、2つ目がC5である。図7Aは、C4およびC5に対する結果を示す。図7Bは、C3およびC6に対する結果を示す。
レイヤーの卵黄色における異なる黄色色素(A、BおよびC)の着色効率を比較するために、ケージに入れた産卵鶏を用いて試験を行った。「白」基礎飼料を給餌するキサントフィル枯渇を5週間行い、続いて、実験飼料の給餌を4週間行って、試験を9週間継続した。
卵黄に黄色を与えることにおける、Xamacol ColorTek 対 アポエステル(C4)の相対的有効性を決定するために、ケージ中の産卵鶏を用いて試験を行った。
レイヤーの卵黄色における、合成由来の赤色色素(C)を加えた場合の、2種類の色素(AおよびB)の着色効率を比較するために、ケージに入れた産卵鶏を用いて試験を行った。
レイヤーの卵黄色における、天然由来の赤色色素(C)を加えた場合の、2種類の色素(AおよびB)の着色効率を比較するために、ケージに入れた産卵鶏を用いて試験を行った。「白」基礎飼料を給餌するキサントフィル枯渇を3週間行い、続いて、実験飼料の給餌を4週間行って、試験を7週間継続した。
X-40およびXCTにより分光学的試験を行った。図15Aは、FTIRスペクトルの対照を示す。X-40およびXCTは、芳香族および脂肪族官能基の振動モードに対応するバンドに関して類似の特徴を有する。=C-H伸縮(3033および3010 cm-1)、C-H環面外(710 cm-1)および芳香環内のC-C伸縮(1560、1473 cm-1)は、構造における不飽和部分の存在を示す。さらに、アルキル基の-C-H伸縮に対応するバンド(2915/2849 cm-1)が、両方のサンプルに存在し、脂肪族基の存在を示す。T40 FTIRスペクトルの場合、リン酸基に対応する1400、1063および1024 cm-1における強いバンドが、分子の指紋領域におけるいくつかのバンドとオーバーラップする。図15Bは、1800〜600 cm-1の拡大された領域を示す。下部および上部の線は、図15Aと同じである。
XCTおよびX-40のサンプルをクロロホルムに溶解し、白色沈殿を捨てるために遠心分離した。ヘキサン:酢酸エチル(1:1 v/v)の移動相にて薄層クロマトグラフィー(TLC)を行った。UVを照射することによって、TLCプレートを現像し、I2曝露を用いて可視化した。図16Aに示す最初のTLCは、3つの主要化合物を示した。シリカゲルクロマトグラフィーカラムを用いて、混合物サンプルから化合物を分離した。最初のフラクションを、溶媒として2:1のヘキサン:酢酸エチルを用いて溶離した(フラクション1−5)。次いで、酢酸エチルに対する溶媒混合物の極性を上昇させ(フラクション6〜14)、最終的に、20%メタノール/酢酸エチル(フラクション15〜19)にした。図16Bは、についての結果を示す。
Claims (59)
- 非エステル化キサントフィル粒子を含有し、酸素透過性暗袋中、室温で3ヶ月間保管される場合に80%を超える総キサントフィル濃度を保持する、天然カロテノイド含有オレオレジンの鹸化から誘導された石鹸を含む組成物。
- 90%の非エステル化キサントフィル粒子が、最大直径0.5ミクロン未満である、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも95%の非エステル化キサントフィル粒子が、最大直径0.5ミクロン未満である、請求項2に記載の組成物。
- 少なくとも99%の非エステル化キサントフィル粒子が、最大直径0.5ミクロン未満である、請求項3に記載の組成物。
- 少なくとも60%の非エステル化キサントフィルが、オールトランス異性体である、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも80%の非エステル化キサントフィルが、オールトランス異性体である、請求項5に記載の組成物。
- 組成物が、石鹸グラム当り、少なくとも75mgの非エステル化キサントフィルを含む、請求項1に記載の組成物。
- 組成物が、石鹸グラム当り、少なくとも100mgの非エステル化キサントフィルを含む、請求項7に記載の組成物。
- 非エステル化キサントフィル粒子を含有し、酸素透過性暗袋中、室温で1ヶ月間保管される場合に、80%を超える総キサントフィル濃度を保持する、天然カロテノイド含有オレオレジンの鹸化から誘導された石鹸からなる、請求項1に記載の組成物。
- 天然カロテノイド含有オレオレジンが、マリーゴールドオレオレジンまたはパプリカオレオレジンから選ばれる、請求項1に記載の組成物。
- 非エステル化キサントフィル粒子が、ルテインを含む、請求項1に記載の組成物。
- 非エステル化キサントフィル粒子が、ゼアキサンチンを含む。、請求項1に記載の組成物。
- 非エステル化キサントフィル粒子が、少なくともルテインおよびゼアキサンチンを含む、請求項1に記載の組成物。
- 天然カロテノイド含有オレオレジンの鹸化から誘導された石鹸を含む組成物であって、石鹸が、非エステル化キサントフィル粒子を含み、90%の非エステル化キサントフィル粒子が、最大直径0.5ミクロン未満である組成物。
- 少なくとも95%の非エステル化キサントフィル粒子が、最大直径0.5ミクロン未満である、請求項14に記載の組成物。
- 少なくとも99%の非エステル化キサントフィル粒子が、最大直径0.5ミクロン未満である、請求項15に記載の組成物。
- 少なくとも60%の非エステル化キサントフィルが、オールトランス異性体である、請求項14に記載の組成物。
- 少なくとも80%の非エステル化キサントフィルが、オールトランス異性体である、請求項17に記載の組成物。
- 組成物が、石鹸グラム当り、少なくとも75mgの非エステル化キサントフィルを含む、請求項14に記載の組成物。
- 組成物が、石鹸グラム当り、少なくとも100mgの非エステル化キサントフィルを含む、請求項19に記載の組成物。
- 組成物が、さらに、約15%のフリーフロー剤を含む、請求項14に記載の組成物。
- 天然カロテノイド含有オレオレジンが、マリーゴールドオレオレジンである、請求項14に記載の組成物。
- 非エステル化キサントフィル粒子が、ルテインを含む、請求項14に記載の組成物。
- 非エステル化キサントフィル粒子が、ゼアキサンチンを含む、請求項14に記載の組成物。
- 非エステル化キサントフィル粒子が、少なくともルテインおよびゼアキサンチンを含む、請求項14に記載の組成物。
- 酸素透過性暗袋中、室温で1ヶ月間保管される場合に、98%を超える開始時キサントフィル濃度を保持する、請求項14に記載の組成物。
- 酸素透過性暗袋中、動物飼料と混合されて、室温で1ヶ月間保管される場合に、90%を超える開始時キサントフィル濃度を保持する、請求項14に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物を含む、動物飼料。
- 動物飼料を請求項1に記載の組成物と組合わせることを含む、動物飼料の着色有効性を増加させる方法。
- 動物飼料が、産卵家禽飼料または水産養殖飼料である、請求項29に記載の方法。
- 産卵家禽に請求項1に記載の組成物を投与することを含む、卵黄のカロテノイド含量を増加させる方法。
- 産卵家禽が、鶏である、請求項31に記載の方法。
- 対象に請求項1に記載の組成物を投与することを含む、対象の皮のカロテノイド含量を増加させる方法。
- 請求項1に記載の組成物を動物飼料と組合わせることを含む、動物飼料のカロテノイド含量を増加させる方法。
- カロテノイドが、キサントフィルである、請求項34に記載の方法。
- キサントフィルが、ルテインである、請求項34に記載の方法。
- 10%を超える非エステル化カロテノイド組成物を含む最終生成物を製造する方法であって、
(a)金属水酸化物の存在下、完全な混合により起こり、約110℃〜約180℃の温度で起こり、非エステル化カロテノイドを含む組成物をもたらす、天然カロテノイド含有オレオレジンのアルカリ鹸化;
(b)噴霧化石鹸を製造するための、得られる非エステル化カロテノイド石鹸の噴霧化;および
(c)存在する非エステル化カロテノイドのうち80%を超えるカロテノイドが、オールトランス異性体立体配置であり、最終石鹸生成物の非エステル化カロテノイド濃度が、10%を超えるように、噴霧化石鹸が加熱される、非エステル化カロテノイドの異性化;を含む方法。 - 天然カロテノイド含有オレオレジンが、マリーゴールドオレオレジンである、請求項37に記載の方法。
- 金属水酸化物が、KOH、NaOHおよびCa(OH)2から選ばれる、請求項37に記載の方法。
- 天然カロテノイド含有オレオレジンが、金属水酸化物との混合前に加熱される、請求項37に記載の方法。
- 天然カロテノイド含有オレオレジンが、金属水酸化物との混合前に、約50℃〜約70℃の温度に加熱される、請求項40に記載の方法。
- 連続フローが、約100〜約300 kg/時間の速度で起こる、請求項37に記載の方法。
- 連続フローが、約150〜約250 kg/時間の速度で起こる、請求項42に記載の方法。
- ステップ(b)が、約3〜15%のフリーフロー剤の存在下で起こる、請求項37に記載の方法。
- ステップ(b)が、約5〜10%の二酸化ケイ素の存在下で起こる、請求項44に記載の方法。
- 噴霧化後の水分含量が、約10%〜13%である、請求項37に記載の方法。
- 異性化が、不活性雰囲気下で起こる、請求項37に記載の方法。
- 異性化が、約75℃〜約95℃の温度で、約1時間〜約3時間の期間にわたって起こる、請求項37に記載の方法。
- 最終石鹸生成物の粒子が、それぞれ約0.9 mm未満である、請求項37に記載の方法。
- 請求項37に記載の方法によって得られるカロテノイド製剤。
- 水および10%を超える非エステル化カロテノイド濃度を有する最終生成物から水性生成物を製造する方法であって、
(a)金属水酸化物の存在下、完全な混合により起こり、約110℃〜約180℃の温度で起こり、非エステル化カロテノイドを含む石鹸をもたらす、天然カロテノイド含有オレオレジンのアルカリ鹸化;
(b)存在する非エステル化カロテノイドのうち80%を超えるカロテノイドが、オールトランス異性体立体配置であり、最終石鹸生成物の非エステル化カロテノイド濃度が、10%を超えるように、石鹸が加熱される、非エステル化カロテノイドの異性化;および
(c)最終生成物を、5%〜約25%の最終石鹸生成物を含む水性生成物を製造するのに十分な量の水と接触させること;を含む方法。 - 天然カロテノイド含有オレオレジンが、マリーゴールドオレオレジンである、請求項51に記載の方法。
- 金属水酸化物が、KOH、NaOHおよびCa(OH)2から選ばれる、請求項51に記載の方法。
- 天然カロテノイド含有オレオレジンが、金属水酸化物との混合前に加熱される、請求項51に記載の方法。
- 天然カロテノイド含有オレオレジンが、金属水酸化物との混合前に、約50℃〜約70℃の温度に加熱される、請求項51に記載の方法。
- 連続フローが、約50〜約300 kg/時間の速度で起こる、請求項51に記載の方法。
- 連続フローが、約150〜約250 kg/時間の速度で起こる、請求項51に記載の方法。
- 最終石鹸生成物の粒子が、それぞれ約0.9 mm未満である、請求項51に記載の方法。
- 請求項51に記載の方法によって得られるカロテノイド製剤。
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