JP2016505087A - 金属プラスチックハイブリッド部材用の定着剤組成物及びプライマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
a. 少なくとも1種のポリマーA 5〜25質量%、好ましくは10〜20質量%、
b. コポリアミドを基礎とする少なくとも1種の溶融接着剤 5〜50質量%、好ましくは10〜40質量%、特に20〜40質量%、及び
c. 少なくとも1種の有機溶剤 30〜80質量%、好ましくは40〜70質量%
を有し、全ての成分のパーセント割合は合計で100質量%である。
a. 少なくとも1種のポリマーB 8〜23質量%、好ましくは12〜20質量%、
b. メラミン樹脂、ブロックされたイソシアナート樹脂又はこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の架橋剤樹脂 1.5〜15質量%、好ましくは3〜9質量%、
c. コポリアミドを基礎とする少なくとも1種の溶融接着剤 10〜40質量%及び
d. 有機溶剤 30〜80質量%、好ましくは40〜70質量%
を有し、全ての成分のパーセント割合は合計で100質量%である。
プライマー組成物は、更に少なくとも1種の触媒を、好ましくは、プライマーの全質量を基準として0.5〜4質量%の割合で含有してもよい。架橋剤樹脂に依存する適切な触媒の選択は当業者に公知である。
ポリマーAは、少なくとも1種のエポキシ樹脂−フェノール樹脂−予備縮合物、少なくとも1種のエポキシ樹脂−フェノール樹脂−予備縮合物とエポキシ樹脂との混合物、エポキシ樹脂とフェノール樹脂との混合物、ポリアミド樹脂又はこれらの混合物から選択される。
適切なポリマーAは、エポキシ樹脂とフェノール樹脂との混合物である。更に、この樹脂は互いに反応していてもよいので、少なくとも1種のエポキシ樹脂と少なくとも1種のフェノール樹脂とを含む予備縮合物を使用することができる。この種の予備縮合物は、例えばD. Stoye, W. Freitag著: Lackharze, Carl Hanser Verlag Muenchen 1996, ISBN 978-3446174757, 第6.3.8.2.2章に記載されている。
適切なポリアミド樹脂は、例えばポリアミドイミド樹脂である。これらのポリアミド樹脂は、有機溶剤中に存在することができ、この場合、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン、又はN−メチルピロリドンとN−エチルピロリドンとの混合物が好ましい。ここに挙げられた溶剤はキシレンと混合されていてもよい。
この溶融接着剤は、少なくとも1種のコポリアミドを含む。このコポリアミドは、アミドモノマー及びコモノマーから製造できる。コモノマーによって、好ましくは95℃〜175℃の間に融点を有するコポリアミドが得られる。
グラフトコポリマーの場合に、アミノ基濃度は好ましくは100〜2500mmol/kgの範囲内にある。
− ポリビニルアミン(Roempp Chemie Lexikon, 第9版, 第6巻, 4921頁, Georg Thieme Verlag Stuttgart 1992);
− 交互のポリケトン(alternierenden Polyketonen)から製造されたポリアミン(DE-OS 196 54 058);
− デンドリマー、例えば((H2N−(CH2)3)2N−(CH2)3)2−N(CH2)2−N((CH2)2−N((CH2)3−NH2)2)2(DE-A-196 54 179)又は
トリス(2−アミノエチル)アミン、N,N−ビス(2−アミノエチル)−N′,N′−ビス[2−[ビス(2−アミノエチル)アミノ]エチル]−1,2−エタンジアミン、3,15−ビス−(2−アミノエチル)−6,12−ビス[2−[ビス(2−アミノエチル)アミノ]エチル]−9−[2−[ビス[2−ビス(2−アミノエチル)アミノ]エチル]アミノ]エチル]3,6,9,12,15−ペンタアザヘプタデカン−1,17−ジアミン(J. M. Warakomski, Chem. Mat. 1992, 4, 1000 - 1004);
− 4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾールの重合及び引き続く加水分解により製造することができる線状ポリエチレンイミン(Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, E20巻, 第1482 - 1487頁, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1987);
− アジリジンの重合(Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, E20巻, 第1482 - 1487頁, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1987)によって得られかつ一般に次のアミノ基分布:
第1級アミノ基 25〜46%
第2級アミノ基 30〜45%及び
第3級アミノ基 16〜40%
を有する分枝ポリエチレンイミン。
適切な溶剤は、極性又は無極性有機溶剤である。極性及び無極性溶剤からなる混合物も同様に使用できる。好ましい溶剤は、ケトン、グリコール、ソルベントナフサ、n−アルカン又はイソアルカンであり、アルカンは特に12〜20個のC原子を有する。
ポリマーBは、飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂−フェノール樹脂−予備縮合物、エポキシド−フェノール樹脂−予備縮合物とエポキシ樹脂との混合物、エポキシ樹脂とフェノール樹脂との混合物(これらは既に上述されている)及びこれらの混合物の群から選択され、その際、飽和ポリエステル樹脂が好ましい。
ポリエステル樹脂は、好ましくは芳香族ジカルボン酸と脂肪族ジオールとからなるコポリマーである。それにより、線状の、高分子量のコポリエステルが得られる。数平均分子量は、好ましくは10000〜20000g/molの範囲内にある。14000〜16000g/molの数平均分子量が好ましい(スチレン標準に対するGPC)。
ポリマーBのエポキシ樹脂は、ポリマーAのエポキシ樹脂の定義に一致する。ポリマーBのエポキシ樹脂は、本発明による被覆中で、ポリマーAのエポキシ樹脂と同じ又は異なることができる。
架橋剤樹脂は、メラミン樹脂、ブロックされたイソシアナート樹脂又はこれらの混合物からなる群から選択される。メラミン樹脂が好ましく、この場合、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂が特に好ましい。アルキル基、例えばメチル基を有するメラミン−ホルムアルデヒド樹脂がエーテル化されているのが特に全く好ましい。特にヘキサメトキシメチルメラミン(HMMM)が使用される。
触媒は、通常では、市場で提供されているように1〜20%の溶液として添加される。
ポリエステルのメラミン樹脂を用いた架橋のために、好ましくは、非イオノゲンの、ブロックされた触媒が使用される。好ましくは、DNNSS(ジノニルナフタレンモノスルホン酸)及びフェルザチック酸を基礎とするエポキシドブロックされた酸が使用され、この場合ブロックされたフェルザチック酸が特に好ましい。この触媒は、通常では40〜60質量%、好ましくは45〜55質量%の固体含有率を有する。
ポリエステル、エポキシ樹脂−フェノール樹脂予備縮合物、並びにエポキシ樹脂とフェノール樹脂との混合物の、ブロックされたイソシアナート樹脂による架橋のために、金属有機化合物を使用することができる。有機スズ化合物が好ましい。DBTL(ジブチルスズジラウラート)を基礎とする触媒が特に好ましい。
本発明による組成物は、更に着色剤、好ましくは顔料を含むことができる。更に、機能性顔料、例えば防食顔料又は導電性顔料、例えば金属顔料、レベリング剤、充填剤又は弾性剤樹脂が含まれていてもよい。
ハイブリッド部材中での金属上でのプラスチックの付着を調査した。このために、多様な金属及びプラスチックを使用した。金属は、プライマー組成物又は定着剤組成物を塗布する前に清浄化し、化成層Vとしてクロム酸塩V2を設けた。
プライマー組成物
ポリマーB、顔料及び充填剤を、15μm未満の平均粒子直径に調節し;引き続き溶融接着剤を添加する
P1:ポリエステル樹脂(数平均分子量15000g/mol)、メラミン樹脂、耐食顔料、充填剤、着色剤、酸触媒、溶剤、並びにエポキシド成分及びブロックされたポリイソシアナートなしのコポリアミド溶融接着剤
P2:エポキシ樹脂−フェノール樹脂−予備縮合物、耐食顔料、充填剤、着色剤、溶剤、並びにエポキシド成分及びブロックされたポリイソシアナートなしのコポリアミド溶融接着剤
P3:ポリエステル(数平均分子量20000g/mol)、ポリイソシアナート架橋剤、スズ触媒、溶剤、並びにエポキシド成分及びブロックされたポリイソシアナートなしのコポリアミド溶融接着剤
P4:2のポリエステル樹脂(数平均分子量15000〜20000g/mol)と、ブロックされたイソシアナート樹脂、スズ触媒、溶剤、並びにエポキシド成分及びブロックされたポリイソシアナートなしのコポリアミド溶融接着剤と組み合わせたポリエステル混合物
P5:ポリエステル(数平均分子量20000g/mol)、ポリイソシアナート架橋剤、スズ触媒、溶剤
定着剤組成物
L1:エポキシド成分及びブロックされたポリイソシアナートを有するコポリアミド溶融接着剤を有するエポキシ樹脂−フェノール樹脂−混合物
L2:エポキシド成分及びブロックされたポリイソシアナートを有するコポリアミド溶融接着剤を有するエポキシ樹脂−フェノール樹脂−予備縮合物
L3:エポキシド成分及びブロックされたポリイソシアナートなしのコポリアミド溶融接着剤を有するエポキシ樹脂−フェノール樹脂−予備縮合物
L4:エポキシド成分及びブロックされたポリイソシアナートを有するコポリアミド溶融接着剤を有するエポキシ樹脂−フェノール樹脂−予備縮合物(このコポリアミド溶融接着剤は、L2のコポリアミド溶融接着剤と比べて低い分子量を有する)
金属バリエーションM1:DX56D Z140 MBO 1.0mm
M2:DX53D Z140 MBO 0.6mm
M4:AW-5754 AlMg3 H22 DIN EN 485-2
M5:DIN EN 17670 T1によるCuZn37
M6:EN 988によるチタン亜鉛
プラスチックバリエーション
K1:LANXESS Deutschland GmbH社のPA6GF30 Durethan BKV30 H2.0
K2:LANXESS Deutschland GmbH社のPA6.6 Durethan A30 S
K3:Evonik Industries AG社のPA1010 VESTAMID Terra DS18
K4:Evonik Industries AG社のPA1010GF65 VESTAMID Terra BS1429
K5:Evonik Industries AG社のPA1010CF30 VESTAMID HTplus TGP3561
K6:Evonik Industries AG社のPA6T VESTAMID HTplus M1000
K7:Evonik Industries AG社のPA6TGF50 VESTAMID HTplus M1035
K8:Evonik Industries AG社のPBTGF30 VESTODUR GF30
K9:Bayer AG社のPC Makrolon 2205
K10:Evonik社のPA12CF 複合材料、これは、VESTAMID L1600(ポリアミド12)とエンドレス繊維を有する炭素繊維織物とからなる1.0mmの厚さの繊維複合材料プレートを使用した。この織物は、約285g/m2の重量で、0°/90°の配向を有する。この繊維複合材料プレートは圧縮法により製造された。
このために、実験室でプライマーのバリエーションを、スパイラルブレードを用いて、DIN A4の形式の化成層(リン酸塩化)を備えた鋼DX56D Z140 MBO、厚さ1mm(M1)のプレートに塗布し、引き続き連続式乾燥器中で55秒で熱架橋させた。ピークメタル温度(PMT)は、216℃又は232℃の範囲内に設定した。プライマーで被覆されたDIN A4ボードの冷却を、室温で行った。
組成物の塗布を、ローラ塗布によって、コイルコーティングプロセス中で相応する被覆装置で行い、引き続き、塗布された塗装層を連続式加熱炉中で熱により架橋(熱硬化)を行った。本来の塗料又はプライマーを塗布する前に、金属表面の前処理を行った(清浄化、化成層の作製V1−リン酸塩処理又はV2−クロム酸塩処理)。金属として、層厚0.6mm及び幅390mmの亜鉛めっきした帯鋼DX53D Z140 MBO(鋼S2)を使用した。プライマー組成物の乾燥塗膜の厚さは9〜13μm、定着剤組成物の乾燥塗膜の厚さは18〜28μmであった。ピークメタル温度(PMT)は、216℃〜224℃の範囲内に設定した。
プラスチックと被覆された金属との間の結合を、水圧ホットプレス(製造元Paul Weber、商品名TEMPRESS)中での圧縮工程によって得た。この場合、ホットプレスの片側に、約60×25×0.6mmの寸法の被覆された金属プレートを型内に挿入し、その上に、60×25×4mmの寸法の射出成形されたプラスチックプレートを配置した。このプレスのプレート側の部分を約200℃から230℃に加熱した。引き続き、このプラスチック部材及び被覆された金属プレートを、約32barの圧力で、約5分間の保持時間で複合体(引張剪断ロッド)に圧縮成形した(オーバーラップ面は25mm×25mm)。
Claims (16)
- a. 少なくとも1種のエポキシ樹脂−フェノール樹脂−予備縮合物、少なくとも1種のエポキシ樹脂−フェノール樹脂−予備縮合物とエポキシ樹脂との混合物、エポキシ樹脂及びフェノール樹脂との混合物、ポリアミド樹脂又はこれらの混合物から選択される、少なくとも1種のポリマーA、及び
b. コポリアミドを基礎とする少なくとも1種の溶融接着剤
を含有する定着剤組成物。 - 前記溶融接着剤が、更に、ブロックされたポリイソシアナート及びエポキシド成分を含有することを特徴とする、請求項1に記載の定着剤組成物。
- 前記組成物が、前記組成物の全質量を基準としてそれぞれ、
a. 少なくとも1種のポリマーA 5〜25質量%、
b. コポリアミドを基礎とする少なくとも1種の溶融接着剤 5〜50質量%、及び
c. 少なくとも1種の有機溶剤 30〜80質量%
を含有し、全ての成分のパーセント割合は合計で100質量%である、ことを特徴とする、請求項1又は2に記載の定着剤組成物。 - 前記組成物は、メラミン樹脂、ブロックされたイソシアナート樹脂又はこれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも1種の架橋剤樹脂を含有することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の定着剤組成物。
- a. 飽和ポリエステル樹脂、エポキシド−フェノール樹脂−予備縮合物、エポキシ樹脂とフェノール樹脂との混合物、並びにこれらの混合物から選択される、少なくとも1種のポリマーB、
b. メラミン樹脂、ブロックされたイソシアナート樹脂又はこれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも1種の架橋剤樹脂、及び
c. コポリアミドを基礎とする少なくとも1種の溶融接着剤
を含有するプライマー組成物。 - 前記組成物が、プライマーの全質量を基準としてそれぞれ、
a. 少なくとも1種のポリマーB 8〜23質量%、
b. 少なくとも1種の架橋剤樹脂 1.5〜15質量%、
c. コポリアミドを基礎とする少なくとも1種の溶融接着剤 10〜40質量%、及び
d. 少なくとも1種の有機溶剤30〜80質量%
を含有し、全ての成分のパーセント割合は合計で100質量%であることを特徴とする、請求項5に記載のプライマー組成物。 - 請求項1から4までのいずれか1項に記載の定着剤組成物の少なくとも1つの層を有する被覆。
- 請求項5又は6に記載のプライマー組成物の少なくとも1つの層を有する被覆。
- 金属とプラスチックとを有するハイブリッド部材において、前記金属が、前記プラスチックと、請求項7又は8に記載の被覆によって少なくとも結合されている、ハイブリッド部材。
- 金属及びプラスチックを有するハイブリッド部材の製造方法において、
a. 請求項1から4までのいずれか1項に記載の定着剤組成物の少なくとも1つの層を、前記金属に塗布し、
b. 引き続き、前記組成物を熱により架橋させ、かつ
c. その後、前記プラスチックを、前記被覆された金属に適用し、かつ前記金属と前記プラスチックとを結合することを特徴とする、ハイブリッド部材の製造方法。 - 金属及びプラスチックを有するハイブリッド部材の製造方法において、
a. 請求項5又は6に記載のプライマー組成物の少なくとも1つの層を、前記金属に塗布し、
b. 引き続き、前記プライマー組成物を熱により架橋させ、かつ
c. その後、前記プラスチックを、前記被覆された金属に適用し、かつ前記金属と前記プラスチックとを結合することを特徴とする、ハイブリッド部材の製造方法。 - 熱により架橋したプライマー組成物に、定着剤組成物の少なくとも1つの層を塗布し、かつ前記定着剤組成物を熱により架橋し、その後、前記プラスチックを前記被覆された金属に適用し、かつ前記金属を前記プラスチックと結合することを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の定着剤組成物を使用することを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- 前記プラスチックを、前記被覆された金属に、射出成形、圧縮成形、ラミネーション、インサート射出成形又は(同時)押出によって適用することを特徴とする、請求項10から13までのいずれか1項に記載の方法。
- ハイブリッド部材の金属とプラスチックとの間の定着剤としての、請求項7又は8に記載の被覆の使用。
- 請求項5又は6に記載の少なくとも1種のプライマー組成物、請求項1から4までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の定着剤組成物、又は前記プライマー組成物と前記定着剤組成物との両方で被覆された、金属支持体。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017170692A (ja) * | 2016-03-22 | 2017-09-28 | マツダ株式会社 | 金属部材と樹脂部材との接合方法およびその方法において使用される金属部材 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102013201392A1 (de) * | 2013-01-29 | 2014-07-31 | Evonik Industries Ag | Haftvermittler- und Primer-Zusammensetzungen für Metall-Kunststoff-Hybridbauteile |
DE102013109616A1 (de) | 2013-09-03 | 2015-03-05 | Thyssenkrupp Steel Europe Ag | Halbzeug und Verfahren zur Herstellung eines dreidimensional geformten Hybridbauteils im Metall/Kunststoffverbund sowie Verwendung eines solchen Halbzeuges |
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GB2542629B (en) | 2015-09-28 | 2020-05-06 | Henkel IP & Holding GmbH | Polystyrene copolymer curable primer compositions for injection molding |
DE102015117201A1 (de) * | 2015-10-08 | 2017-04-13 | Bwg Bergwerk- Und Walzwerk-Maschinenbau Gmbh | Verfahren und Anlage zum kontinuierlichen Herstellen von Verbundbändern oder -blechen |
DE102016014519A1 (de) | 2016-12-05 | 2018-06-07 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von mit einer Tragstruktur versehenen Polymer-Formteilen |
WO2019069290A1 (en) * | 2017-10-06 | 2019-04-11 | Plásticos Técnicos Mexicanos, S.A. De C.V. | PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF HYBRID METAL POLYMER PARTS AND PRODUCTS THEREOF |
CN108164695A (zh) * | 2017-12-22 | 2018-06-15 | 山东凯恩新材料科技有限公司 | 一种对陶瓷粘接力强的聚酰胺热熔胶及其制备方法 |
EP3587064A1 (en) * | 2018-06-30 | 2020-01-01 | SABIC Global Technologies B.V. | Plastic materials with high bonding strength for plastic-metal hybrid applications |
US20210331448A1 (en) | 2018-10-09 | 2021-10-28 | Dupont Polymers, Inc. | Polymer metal hybrid laminates |
US10781318B2 (en) * | 2018-11-09 | 2020-09-22 | Hamilton Sundstrand Corporation | Graphene based corrosion-resistant coating |
CN109825077A (zh) * | 2019-03-14 | 2019-05-31 | 金旸(厦门)新材料科技有限公司 | 一种耐热免喷涂高光尼龙材料及其制备方法 |
EP3744796A1 (de) * | 2019-05-28 | 2020-12-02 | voestalpine Stahl GmbH | Beschichtungssystem |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5571772A (en) * | 1978-11-27 | 1980-05-30 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Adhesive composition |
JPS55147580A (en) * | 1979-05-09 | 1980-11-17 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Adhesive composition |
JP2006057043A (ja) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Toyobo Co Ltd | 接着剤組成物とそれを用いた積層体 |
JP2006117824A (ja) * | 2004-10-22 | 2006-05-11 | Toray Ind Inc | 半導体装置用接着剤組成物およびそれを用いた半導体装置用接着剤シート |
JP2007190917A (ja) * | 2006-01-17 | 2007-08-02 | Degussa Gmbh | 反応性の溶融接着剤を含有するハイブリッド部材 |
JP2011195840A (ja) * | 2011-05-30 | 2011-10-06 | Toyobo Co Ltd | 接着剤 |
JP2012502153A (ja) * | 2008-09-11 | 2012-01-26 | テーザ・ソシエタス・ヨーロピア | 二つのプラスチック表面の接着方法 |
JP2012528211A (ja) * | 2009-05-27 | 2012-11-12 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 反応性溶融接着剤を有するハイブリッド部材 |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL241346A (ja) * | 1958-07-23 | |||
US3449280A (en) * | 1960-04-27 | 1969-06-10 | Minnesota Mining & Mfg | Adhesive composition containing high molecular weight polyamides,epoxy resins and curing agents |
US3371008A (en) * | 1965-12-17 | 1968-02-27 | Eugene F. Lopez | Metal adhesives containing epoxy resin, polyamide resin and phenolic flux |
US3444265A (en) * | 1966-06-30 | 1969-05-13 | Celanese Corp | Stabilization of oxymethylene copolymers with diphenylamine acetone condensation products |
GB1266688A (ja) * | 1968-07-25 | 1972-03-15 | ||
USRE27426E (en) * | 1970-10-08 | 1972-07-11 | Low temperature curing nylon-epoxy- phenolic adhesive | |
GB1420336A (en) * | 1972-09-18 | 1976-01-07 | Ciba Geigy Ag | Method for bonding surfaces together |
DE2202357C3 (de) * | 1972-01-19 | 1980-12-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Photopolymerisierbares Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung |
GB1524055A (en) * | 1974-11-12 | 1978-09-06 | Toa Gosei Chem Ind | Adhesive polyamide compositions for metals |
US4173290A (en) * | 1978-02-07 | 1979-11-06 | Toyo Seikan Kaisha, Ltd. | Bonded can having high hot water resistance and undercoating composition for use in production thereof |
DE3028496C2 (de) * | 1980-07-26 | 1986-04-24 | Preh, Elektrofeinmechanische Werke Jakob Preh Nachf. Gmbh & Co, 8740 Bad Neustadt | Haftvermittler für ein Trägermaterial |
US4482604A (en) * | 1983-02-04 | 1984-11-13 | Monsanto Company | Bonded reinforced plastic structures |
CH666899A5 (de) * | 1986-05-09 | 1988-08-31 | Sika Ag | Reaktiver schmelzklebstoff. |
US4845162A (en) * | 1987-06-01 | 1989-07-04 | Allied-Signal Inc. | Curable phenolic and polyamide blends |
DE4421816A1 (de) * | 1994-06-22 | 1996-01-04 | Bayer Ag | Mischblockierte Isocyanatpräpolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung flexibilisierter Epoxidharz-Systeme |
JPH0885780A (ja) * | 1994-09-16 | 1996-04-02 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 耐熱接着剤及びそれを用いた熱収縮物品 |
DE19654179A1 (de) | 1996-12-23 | 1998-06-25 | Basf Ag | H-förmige Polyamide |
DE19654058A1 (de) | 1996-12-23 | 1998-06-25 | Basf Ag | Polymere Polyamine aus alternierenden Polyketonen |
ES2204396T3 (es) | 1999-06-29 | 2004-05-01 | Degussa Ag | Copolimeros de injerto de poliamida altamente ramificados. |
JP4669196B2 (ja) * | 2002-12-20 | 2011-04-13 | 新日本製鐵株式会社 | 剥離強度に優れた接合媒体、接合構造体及びプレコート材 |
EP1504892A1 (en) | 2003-08-07 | 2005-02-09 | Usinor | A metal-polyamide/polyethylene-metal laminate |
KR100906857B1 (ko) * | 2003-12-16 | 2009-07-08 | 미쓰이 긴조꾸 고교 가부시키가이샤 | 다층 프린트 배선판 |
KR100776312B1 (ko) * | 2006-04-17 | 2007-11-13 | 부림케미칼 주식회사 | 금속-플라스틱 접착용 프라이머 조성물 |
JP5563205B2 (ja) * | 2008-06-19 | 2014-07-30 | 出光興産株式会社 | 反応性ホットメルト接着剤組成物 |
WO2010018863A1 (ja) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | 日本製紙ケミカル株式会社 | 分散樹脂組成物、それを含有する塗料組成物、インキ組成物、接着剤組成物及びプライマー組成物 |
DE102008060415A1 (de) * | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Tesa Se | Verstreckte Thermoplaste zur Verklebung von Metallteilen auf Kunststoffen, Gläsern und Metallen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
JP5701297B2 (ja) * | 2009-08-31 | 2015-04-15 | ビック−ケミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 種々の基板表面へのコーティング用接着促進剤 |
JP5762159B2 (ja) * | 2011-06-14 | 2015-08-12 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 易接着処理剤組成物 |
DE102013201392A1 (de) * | 2013-01-29 | 2014-07-31 | Evonik Industries Ag | Haftvermittler- und Primer-Zusammensetzungen für Metall-Kunststoff-Hybridbauteile |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5571772A (en) * | 1978-11-27 | 1980-05-30 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Adhesive composition |
JPS55147580A (en) * | 1979-05-09 | 1980-11-17 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Adhesive composition |
JP2006057043A (ja) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Toyobo Co Ltd | 接着剤組成物とそれを用いた積層体 |
JP2006117824A (ja) * | 2004-10-22 | 2006-05-11 | Toray Ind Inc | 半導体装置用接着剤組成物およびそれを用いた半導体装置用接着剤シート |
JP2007190917A (ja) * | 2006-01-17 | 2007-08-02 | Degussa Gmbh | 反応性の溶融接着剤を含有するハイブリッド部材 |
JP2012502153A (ja) * | 2008-09-11 | 2012-01-26 | テーザ・ソシエタス・ヨーロピア | 二つのプラスチック表面の接着方法 |
JP2012528211A (ja) * | 2009-05-27 | 2012-11-12 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 反応性溶融接着剤を有するハイブリッド部材 |
JP2011195840A (ja) * | 2011-05-30 | 2011-10-06 | Toyobo Co Ltd | 接着剤 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017170692A (ja) * | 2016-03-22 | 2017-09-28 | マツダ株式会社 | 金属部材と樹脂部材との接合方法およびその方法において使用される金属部材 |
Also Published As
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