JP2016196441A - 特定構造を有する化合物およびこれを含む感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[3]前記R3が式(2)または(3)で表される基である、前記[2]に記載の化合物。
[5]基板上に、前記[4]に記載の感光性組成物の塗膜を形成する工程、前記塗膜の少なくとも一部分を選択的に露光する工程、および露光後の前記塗膜を加熱することによりパターンを形成する工程を有する、パターン化膜の製造方法。
[6]前記[4]に記載の感光性組成物を含有するパターン化膜。
[7]前記[5]に記載の製造方法で得られたパターン化膜。
本発明の化合物は、式(1)で表される化合物であり、好ましくは式(1’)で表される化合物である。以下、本発明の化合物を「化合物(A)」ともいう。
R1は芳香族環に結合する基であって、1価の有機基である。aは0〜4の整数であり、露光部分から未露光部分へ物質移動が容易に起こりやすいことから、好ましくは0〜2である。R1が複数ある場合は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、任意の2つのR1が相互に結合して環を形成してもよい。
nは1〜10の整数である。
R3はn価の有機基である。
R1およびR2は、好ましくは炭素数1〜20のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくはメチル基、エチル基である。
化合物(A)の具体例としては、例えば、下記化合物が挙げられる。
本発明の化合物(A)を含有する感光性組成物から形成された塗膜に対して、選択的に露光を行い、続いて加熱を行うと、パターン化膜を形成することができる。塗膜の露光部分から未露光部分へ、感光性組成物の物質移動が起こる現象を、本発明は利用する。この理由の詳細は不明ではあるが、本発明の化合物(A)が、上記特定構造を有していることが影響していると推測される。このため、本発明の化合物(A)を用いることにより、現像工程を必要とせずに、パターン化膜を形成することができる。
本発明の化合物(A)は、例えば、式(a1)で表されるフェノール化合物と、ホルムアルデヒドと、式(a2)で表されるハロゲン化アニリンとから、式(a3)で表されるハロゲン化フェニル−ジヒドロベンゾオキサジン化合物を合成し(工程A)、続いて、式(a3)で表される前記化合物と、式(a4)で表される多官能アクリレートとを、Heck反応(Heckカップリング)させる(工程B)ことにより、合成することができる。
ハロゲン化アニリン(a2)としては、例えば、4−クロロアニリン、4−ヨードアニリン、2−ヨードアニリンが挙げられる。
工程Aにおいて、フェノール化合物(a1)1モルに対して、ハロゲン化アニリン(a2)を0.9〜1.1モルの範囲で用いることが好ましく、ホルムアルデヒドを1.9〜2.1モルの範囲で用いることが好ましい。
1,2−エタンジオールジアクリレート、1,2−プロパンジオールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,10−デカンジオールジアクリレート、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオールジアクリレート等のアルカンジオールジアクリレート;
トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールプロパンテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート等のアルカンポリオール(三官能以上)のジ,トリ又はポリアクリレート;
ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート等のジ,トリ又はポリアルキレングリコール−ジアクリレート;
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等のエーテル結合含有ポリオール(三官能以上)のジ,トリ又はポリアクリレート;
トリメチロールプロパンエチレンオキサイド変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド変性トリアクリレート等のアルカンポリオール(三官能以上)のアルキレンオキサイド変性トリアクリレート;
ビスフェノールAのジグリシジルエーテルにアクリル酸を付加させたエポキシアクリレート、ビスフェノールAジアクリロイルオキシエチルエーテル、ビスフェノールAジアクリロイルオキシメチルエチルエーテル、ビスフェノールAジアクリロイルオキシエチルオキシエチルエーテル等のビスフェノールA骨格含有ジアクリレート;
トリシクロデカンジメタノールジアクリレート等の脂環式骨格含有ジアクリレート;
トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート等のイソシアヌレート骨格含有ジ又はトリアクリレート;
ポリエステルアクリレート(三官能以上)
が挙げられる。
以上の様にして、目的とする本発明の化合物(A)を得ることができる。
本発明の感光性組成物は、少なくとも上述した化合物(A)を含有する。
化合物(A)は1種類を単独で用いてもよく、2種類を併用してもよい。
本発明の化合物(A)は、ジヒドロベンゾオキサジン構造を有することから重合または自己架橋することが可能であるが、必要に応じて、さらに化合物(B)を用いてもよい。化合物(B)は、本発明の感光性組成物の硬化速度を調節する目的で、及び/又は接着強度を向上させる目的で用いることができる。
化合物(B)を用いる場合の感光性組成物中の前記(B)の含有量は、化合物(A)100質量部に対して、好ましくは1〜500質量部、より好ましくは10〜300質量部、さらに好ましくは50〜150質量部である。化合物(B)の含有量が前記範囲の場合、優れた接着強度を有するパターン化膜を得ることができる。
触媒(C)は、ジヒドロベンゾオキサジン環やエポキシ基等の架橋性基の架橋反応を促進させ、硬化速度を促進する目的で用いることができ、これらの架橋性基に対して用いられる硬化触媒が挙げられる。
触媒(C)を用いる場合の感光性組成物中の前記(C)の含有量は、化合物(A)および化合物(B)の合計100質量部に対して、好ましくは0.5〜50質量部、より好ましくは1〜30質量部である。触媒(C)の含有量が前記範囲の場合、優れた接着強度を有するパターン化膜を得ることができる。
粒子(D)は、感光性組成物から製造されるパターン化膜の靱性を向上させる目的で用いることができる。粒子(D)としては、例えば、オレフィン樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、テフロン(登録商標)樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、およびシアナミド樹脂等の樹脂を粒子化したものが挙げられる。粒子(D)としては、特開2010−084083号公報、特開2012−224733号公報、および特開2012−052051号公報等に記載のコアシェル型粒子を用いることもできる。
粒子(D)の一次粒径は、通常は0.001〜50μmである。前記一次粒径は、透過型電子顕微鏡により測定することができる。
粒子(D)を用いる場合の感光性組成物中の前記(D)の含有量は、化合物(A)100質量部に対して、好ましくは1〜600質量部、より好ましくは10〜200質量部、更に好ましくは50〜100質量部である。
本発明の感光性組成物は、溶媒(E)を含有することが好ましい。
溶媒(E)は、化合物(A)およびその他の成分を均一に混合し、取り扱い性を向上させたり、感光性組成物の粘度を調節したり、保存安定性を向上させる目的で用いることができる。
本発明の感光性組成物において、溶媒(E)の含有量は、当該組成物中の固形分濃度が通常1〜50質量%、好ましくは5〜20質量%となる範囲である。
本発明の感光性組成物には、その特定を損なわない範囲で、上記以外のその他成分を含有することができる。その他成分としては、例えば、パターン化膜の接着性を向上させるために、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、1,3,5−N−トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、1,2,3−ベンゾトリアゾール等の接着助剤;パターン化膜の難燃性を向上させるために、ホスファゼン化合物、臭化物等の難燃剤;パターン化物に色を付与するために、染料および顔料等の着色剤;炭素繊維、ガラス繊維、合成樹脂繊維等の繊維類;ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエーテルスルホンおよびポリウレタン等の熱可塑性樹脂;耐擦傷性、クラック耐性を向上させるために、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、タルク、モンモリロナイト等の無機粒子;が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、各成分を均一に混合することにより製造できる。また、ゴミを取り除くために、各成分を均一に混合した後、得られた混合物をフィルター等で濾過してもよい。
本発明のパターン化膜は、例えば上述の感光性組成物から形成される。前記組成物を用いることにより、耐熱性および耐薬品性が高いパターン化膜を、現像工程を行うことなく製造することができる。
塗膜形成工程では、例えば、前記感光性組成物を、最終的に得られるパターン化膜の膜厚が例えば0.01〜50μmとなるように、基板上に塗布する。溶媒を除去する必要がある場合、オーブンやホットプレートを用いて、通常は50〜140℃で10〜360秒間、前記塗膜を加熱する。このようにして、基板上に塗膜を形成する。
感光性組成物の塗布方法としては、例えば、ディッピング法、スプレー法、バーコート法、ロールコート法、スピンコート法、カーテンコート法、グラビア印刷法、シルクスクリーン法、インクジェット法が挙げられる。
露光工程では、所望のマスクパターンを介して、例えばコンタクトアライナー、ステッパーまたはスキャナーを用いて、上記塗膜に対して露光を行う。パターン化膜からなる回折格子を製造する場合は、干渉露光を用いることもできる。
パターン形成工程では、露光部分から未露光部分への感光性組成物、特に化合物(A)由来の成分の物質移動が起こる温度で塗膜を加熱することにより、現像工程を経ることなく、パターンを形成する。この物質移動により、露光部分が凹部となり、凹凸パターンが形成される。
パターン化膜の凸部における最大膜厚は、好ましくは0.01〜50μm、より好ましくは0.05〜10μmである。膜厚および凹凸パターンは、接触式膜厚計により測定することができる。
本発明で得られるパターン化膜は、例えば、回折格子、光記録媒体等の用途に使用することができる。
[NMR分析]
化合物(A)の化学シフトは、核磁気共鳴(NMR)法により、下記条件で測定した。
・装置:JEOL社製、商品名:ECP−400P
・溶媒:CDCl3
[合成例1]化合物(a)の合成
窒素雰囲気下、フラスコに6.5mLのメタノール、3.82g(127mmol;−CH2O−換算)のパラホルムアルデヒド、0.06g(1mmol)の水酸化カリウム、13.94g(63.5mmol)の4−ヨードアニリン、および6.89g(63.5mmol)の4−メチルフェノールを入れ、90℃で5時間撹拌した。得られた白い懸濁液に、50mLのエタノールを固形分が完全に溶解するまで加え、放冷した。析出した沈殿物を濾別し、濾物をエタノールで洗浄、乾燥させることにより、下記式(a)で示される化合物(a)を13.14g(収率58%)得た。1H−NMRの結果を以下に示す。
窒素雰囲気下、還流冷却器を付した100mLのフラスコに、6.32g(18mmol)の化合物(a)、0.23g(0.18mmol)のパラジウム活性炭素(Pd10%、和光純薬社製)、および1.91g(18mmol)の炭酸ナトリウムを加えた。その後、36mLの脱水ジメチルアセトアミド、および1.91g(9.0mmol)の2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオールジアクリレートをそれぞれシリンジで加え、160℃で60分間加熱撹拌した。その後、約100℃まで冷ました後、セライトパッドを使って固形分を濾別し、濾液を300mLの水に注ぎ入れた。析出物を濾過し、水で洗浄した後、乾燥させると黄褐色の固体を5.50g得た。これを少量の酢酸エチルに溶かし、過剰量のメタノールで再結晶することにより、下記式(A1)で示される化合物(A1)を1.46g(収率25%)得た。1H−NMRの結果を以下に示す。
窒素雰囲気下、還流冷却器を付した100mLのフラスコに、7.02g(20mmol)の化合物(a)、0.26g(0.20mmol)のパラジウム活性炭素(Pd10%、和光純薬社製)、および2.12g(20mmol)の炭酸ナトリウムを入れた。その後、40mLの脱水ジメチルアセトアミド、および2.82g(10mmol)の1,10−デカンジオールジアクリレートをそれぞれシリンジで加え、165℃で90分間加熱撹拌した。その後、約100℃まで冷ました後、セライトパッドを使って固形分を濾別し、濾液を300mLの水に注ぎ入れた。粘性の析出物を酢酸エチルで抽出し、10%の食塩水で洗浄した。その後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、硫酸マグネシウムを濾別、エバポレーターで溶媒留去することにより、黄褐色の固体を5.10g得た。これを少量の酢酸エチルに溶かし、過剰量のメタノールで再結晶することにより、下記式(A2)で示される化合物(A2)を3.66g(収率50%)得た。1H−NMRの結果を以下に示す。
窒素雰囲気下、還流冷却器を付した100mLのフラスコに、7.37g(21mmol)の化合物(a)、0.27g(0.21mmol)のパラジウム活性炭素(Pd10%、和光純薬社製)、および2.23g(21mmol)の炭酸ナトリウムを入れた。その後、40mLの脱水ジメチルアセトアミド、および2.07g(7.0mmol)のトリメチロールプロパントリアクリレートをそれぞれシリンジで加え、165℃で90分間加熱撹拌した。その後、約100℃まで冷ました後、セライトパッドを使って固形分を濾別し、濾液を300mLの水に注ぎ入れた。淡褐色の析出物を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。これを少量の酢酸エチルに溶かし、過剰量のメタノールで再結晶することにより、下記式(A3)で示される化合物(A3)を3.99g(収率59%)得た。1H−NMRの結果を以下に示す。
窒素雰囲気下、還流冷却器を付した100mLのフラスコに、7.03g(20mmol)の化合物(a)、0.26g(0.20mmol)のパラジウム活性炭素(Pd10%、和光純薬社製)、および2.12g(20mmol)の炭酸ナトリウムを加えた。その後、40mLの脱水ジメチルアセトアミド、および3.02g(10mmol)のテトラエチレングリコールジアクリレートをそれぞれシリンジで加え、160℃で60分間加熱撹拌した。その後、100℃まで冷ました後、セライトパッドを使って固形分を濾別し、濾液を300mLの水に注ぎ入れた。粘性の析出物を酢酸エチルで抽出し、10%の食塩水で洗浄した。その後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、硫酸マグネシウムを濾別、エバポレーターで溶媒留去することにより、黄褐色の固体を得た。これを少量の酢酸エチルに溶かし、過剰量のメタノールに注ぎ入れ、粘性の析出物をデカンテーションにより採取し、乾燥させた。その結果、下記式(A4)で示される化合物(A4)を4.27g(収率57%;黄色の固体)得た。1H−NMRの結果を以下に示す。
2−1.感光性組成物の製造
[実施例1B〜4B]
化合物(A1)〜(A4)をそれぞれテトラハイドロフランに固形分濃度が10質量%となるよう溶解し、それぞれ実施例1B〜4Bの感光性組成物を製造した。
4インチのシリコンウェハに、前記感光性組成物をスピンコートし、その後、ホットプレートを用いて100℃で3分間加熱し、厚さ1.5μmの塗膜を作製した。次いで、アライナー(Suss Microtec社製、装置名「MA−200」)を用いて、高圧水銀灯からの紫外線を、パターンマスクを介して、波長365nmにおける露光量が2000mJ/cm2となるように塗膜に照射した。次いで、ホットプレートを用いて、下記表1に示す加熱条件で塗膜を加熱した。その結果、露光部が凹み、未露光部が膨らんだレリーフ構造が得られた。また、実施例1と3の接触式膜厚計による凹凸の測定結果を、それぞれ、図1および図2に示す。
4インチのシリコンウェハに、前記感光性組成物をスピンコートし、その後、ホットプレートを用いて100℃で3分間加熱し、厚さ1.5μmの塗膜を作製した。次いで、滞留式オーブンで200℃、1時間加熱して硬化膜を得た。得られたシリコンウェハ/硬化膜からなる基板を、室温で10分間、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、又はアセトン(ACE)に浸漬し、浸漬前後の膜厚の変動率を算出した。耐薬品性は以下の基準で評価した。評価結果を表2に示す。
AA:変動率が3%以下であった。
BB:3%を超える変動が見られた。
Claims (7)
- 前記nが2または3である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物を含有する感光性組成物。
- 基板上に、請求項4に記載の感光性組成物の塗膜を形成する工程、
前記塗膜の少なくとも一部分を選択的に露光する工程、および
露光後の前記塗膜を加熱することによりパターンを形成する工程
を有する、パターン化膜の製造方法。 - 請求項4に記載の感光性組成物を含有するパターン化膜。
- 請求項5に記載の製造方法で得られたパターン化膜。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0392860A (ja) * | 1989-09-05 | 1991-04-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
WO2010145947A2 (en) * | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Agfa Graphics Nv | A lithographic printing plate precursor |
JP2011237508A (ja) * | 2010-05-07 | 2011-11-24 | Yokohama National Univ | パターン形成方法 |
JP2014098798A (ja) * | 2012-11-14 | 2014-05-29 | Yokohama National Univ | パターン形成方法 |
-
2015
- 2015-04-06 JP JP2015077815A patent/JP6439557B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0392860A (ja) * | 1989-09-05 | 1991-04-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
WO2010145947A2 (en) * | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Agfa Graphics Nv | A lithographic printing plate precursor |
JP2011237508A (ja) * | 2010-05-07 | 2011-11-24 | Yokohama National Univ | パターン形成方法 |
JP2014098798A (ja) * | 2012-11-14 | 2014-05-29 | Yokohama National Univ | パターン形成方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE, vol. 1027, JPN6018036813, 2012, pages 162-166 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110041286A (zh) * | 2019-05-10 | 2019-07-23 | 福建泓光半导体材料有限公司 | 一种硬掩膜单体和组合物及图案形成方法 |
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