JP2016180973A - 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1つと、ジアミンを反応させて得られる、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステルおよびこれらをイミド化して得られるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1つの重合体を含む、光配向用液晶配向剤であって;
前記重合体の原料モノマーの少なくとも1つが光異性化構造を有し、かつ、前記重合体の原料モノマーが下記式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む、光配向用液晶配向剤。
Rbは水素、−OH、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜6のアルコキシであり;そして、
前記テトラカルボン酸二無水物の誘導体とは、テトラカルボン酸ジエステルまたはテトラカルボン酸ジエステルジクロリドである。
テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体、およびジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つの光異性化構造を有する化合物を含む原料モノマーを反応させて得られる重合体の少なくとも1つと、
テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体、およびジアミンのいずれもが光異性化構造を有さず、かつ、ジアミンが下記式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体の少なくとも1つとを同時に含む、[1]項に記載の光配向液晶配向剤。
テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体、およびジアミンのいずれもが光異性化構造を有さない原料モノマーを反応させて得られる重合体である、[2]項に記載の光配向用液晶配向剤。
テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体、およびジアミンのいずれもが光異性化構造を有さず、かつジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体である、[2]項に記載の光配向用液晶配向剤。
テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体、およびジアミンのいずれもが光異性化構造を有さず、かつ、ジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得た重合体の少なくとも1つとを同時に含む、[1]項に記載の光配向液晶配向剤。
式(V−2)において、R6は独立して−CH3、−OCH3、−CF3、または−COOCH3であり、aは0〜2の整数であり;
式(V−3)において、環Aおよび環Bはそれぞれ独立して、単環式炭化水素、縮合多環式炭化水素および複素環から選ばれる少なくとも1つであり、
R11は、炭素数1〜20の直鎖アルキレン、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、−N(CH3)CO−、または−CON(CH3)−であり、
R12は、炭素数1〜20の直鎖アルキレン、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、−N(CH3)CO−、または−CON(CH3)−であり、
R11およびR12において、直鎖アルキレンの−CH2−の1つまたは2つは−O−で置換されてもよく、
R7〜R10は、それぞれ独立して、−F、−CH3、−OCH3、−CF3、または−OHであり、そして、
b〜eは、それぞれ独立して、0〜4の整数である。
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜式(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、
式(AN−III)〜式(AN−V)において、環A10は炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり、Meはメチルを表し、Phはフェニルを表し、
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;そして、rは独立して0または1である。
式(DI−3)および式(DI−5)〜式(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−NCH3−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−CONH−、−CONCH3−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、−N(CH3)−(CH2)k−N(CH3)−、−(O−C2H4)m’−O−、−O−CH2−C(CF3)2−CH2−O−、−O−CO−(CH2)m’−CO−O−、−CO−O−(CH2)m’−O−CO−、−(CH2)m’−NH−(CH2)m’−、−CO−(CH2)k−NH−(CH2)k−、−(NH−(CH2)m’)k−NH−、−CO−C3H6−(NH−C3H6)n−CO−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり、nは1または2であり;
式(DI−4)において、sは独立して0〜2の整数であり;
式(DI−6)および式(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−NH−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜式(DI−7)において、シクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−Cl、炭素数1〜3のアルキル、−OCH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、−NHC6H5、フェニル、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においてベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記式(DI−4−a)〜式(DI−4−e)で表される基の群から選ばれる1つで置き換えられていてもよく;
環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
式(DI−8)〜式(DI−11)において、環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置であり;
式(DI−13)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−14)において、環Bは単環式複素芳香族であり、R24は水素、−F、−Cl、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数1〜6のアルキニルであり、qは独立して0〜4の整数であり;
式(DI−15)において、環Cはヘテロ原子を含む単環であり;
式(DI−16)において、G24は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
式(DI−13)〜式(DI−16)において、環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(DIH−2)および式(DIH−3)において、環に結合する−CONHNH2の結合位置は、任意の位置であり;
R26は水素、−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2、または−OCF3であり、この炭素数1〜30のアルキルの少なくとも1つの−CH2−は下記式(DI−31−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよく、
式(DI−33)におけるベンゼン環の1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく、そして、
式(DI−32)および式(DI−33)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
R31は水素または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、R32は炭素数6〜22のアルキルであり、R33は水素または炭素数1〜22のアルキルであり、環B25は1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり、rは0または1であり、そして、ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示す。
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;そして、
式(DI−7−3)において、nは1または2である。
本発明の光配向用液晶配向剤は、テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体から選ばれる少なくとも1つとジアミンとの反応生成物である、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステルおよびこれらをイミド化して得られるポリイミドからなる群より選ばれる少なくとも1つの重合体を含有し、前記重合体の原料モノマーの少なくとも1つが光異性化構造を有し、かつ、ジアミンが下記式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含むことを特徴とする。前記ポリアミック酸、ポリアミック酸エステルおよびこれらをイミド化して得られるポリイミドとは、溶剤を含有する後述する液晶配向剤としたときに溶剤に溶解する成分であり、その液晶配向剤を後述する液晶配向膜としたときに、ポリイミドを主成分とする液晶配向膜を形成することができる成分である。ポリアミック酸エステルは、前述のポリアミック酸と水酸基含有化合物、ハロゲン化物、エポキシ基含有化合物等とを反応させることにより合成する方法や、酸二無水物から誘導されるテトラカルボン酸ジエステルもしくはテトラカルボン酸ジエステルジクロライドとジアミンとを反応させることにより合成する方法により、合成することができる。酸二無水物から誘導されるテトラカルボン酸ジエステルは例えば、酸二無水物を2等量のアルコールと反応させ開環させて得ることができ、テトラカルボン酸ジエステルジクロライドは、テトラカルボン酸ジエステルを2等量の塩素化剤(例えば塩化チオニルなど)と反応させることで得ることができる。なお、ポリアミック酸エステルは、アミック酸エステル構造のみを有していてもよく、アミック酸構造とアミック酸エステル構造とが併存する部分エステル化物であってもよい。本発明の光配向用液晶配向剤はこれらのポリアミック酸、ポリアミック酸エステルおよびこれらをイミド化して得られるポリイミドを1つ含んでいてもよいし、2つ以上含んでいてもよい。
本発明において、光反応性構造とは、紫外線照射で異性化を起こす光異性化構造のことを意味する。紫外線照射で異性化を起こす構造を有する原料モノマーを適宜使用することができる。
本発明に使用される非感光性テトラカルボン酸二無水物は、公知の非感光性テトラカルボン酸二無水物から制限されることなく選択することができる。このような非感光性テトラカルボン酸二無水物は、芳香環に直接ジカルボン酸無水物が結合した芳香族系(複素芳香環系を含む)、および芳香環に直接ジカルボン酸無水物が結合していない脂肪族系(複素環系を含む)の何れの群に属するものであってもよい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、アルケニル置換ナジイミド化合物をさらに含有していてもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物は1種で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して1〜100重量%であることが好ましく、1〜70重量%であることがより好ましく、1〜50重量%であることがさらに好ましい。
アルケニル置換ナジイミド化合物は、本発明で用いられるポリアミック酸またはその誘導体を溶解する溶剤に溶解させることができる化合物であることが好ましい。このようなアルケニル置換ナジイミド化合物の例は、下記の式(NA)で表される化合物が挙げられる。
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物をさらに含有していてもよい。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。なお、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物にはアルケニル置換ナジイミド化合物は含まれない。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して1〜100重量%であることが好ましく、1〜70重量%であることがより好ましく、1〜50重量%であることがさらに好ましい。
ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物としては、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アミド等の(メタ)アクリル酸誘導体、およびビスマレイミドが挙げられる。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は、ラジカル重合性不飽和二重結合を2つ以上有する(メタ)アクリル酸誘導体であることがより好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサジン化合物をさらに含有していてもよい。オキサジン化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。オキサジン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。
オキサジン化合物は、ポリアミック酸またはその誘導体を溶解させる溶媒に可溶であり、加えて、開環重合性を有するオキサジン化合物が好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサゾリン化合物をさらに含有していてもよい。オキサゾリン化合物はオキサゾリン構造を有する化合物である。オキサゾリン化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。オキサゾリン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。または、オキサゾリン化合物の含有量は、オキサゾリン化合物中のオキサゾリン構造をオキサゾリンに換算したときに、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜40重量%であることが、上記の目的から好ましい。
オキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1種だけ有していてもよいし、2種以上有していてもよい。またオキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1個有していればよいが、2個以上有することが好ましい。またオキサゾリン化合物は、オキサゾリン構造を側鎖に有する重合体であってもよいし、共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーの単独重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する共重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーの共重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、エポキシ化合物をさらに含有していてもよい。エポキシ化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。エポキシ化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。
エポキシ化合物としては、分子内にエポキシ環を1つまたは2つ以上有する種々の化合物が挙げられる。分子内にエポキシ環を1つ有する化合物としては、例えばフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、3,3,3−トリフルオロメチルプロピレンオキシド、スチレンオキシド、ヘキサフルオロプロピレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−グリシジルフタルイミド、(ノナフルオロ−N−ブチル)エポキシド、パーフルオロエチルグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、N,N−ジグリシジルアニリン、および3−[2−(パーフルオロヘキシル)エトキシ]−1,2−エポキシプロパンが挙げられる。
本発明は、対向配置されている一対の基板と、前記一対の基板それぞれの対向している面の一方または両方に形成されている電極と、前記一対の基板それぞれの対向している面に形成された液晶配向膜と、前記一対の基板間に形成された液晶層とを有する液晶表示素子において、前記液晶配向膜が本発明の配向膜である液晶表示素子を提供する。
光学活性な化合物の好ましい割合は5重量%以下である。さらに好ましい割合は0.01重量%から2重量%の範囲である。
ポリアミック酸の重量平均分子量は、2695セパレーションモジュール・2414示差屈折計(Waters製)を用いてGPC法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。得られたポリアミック酸をリン酸−DMF混合溶液(リン酸/DMF=0.6/100:重量比)で、ポリアミック酸濃度が約2重量%になるように希釈した。カラムはHSPgel RT MB−M(Waters製)を使用し、前記混合溶液を展開剤として、カラム温度50℃、流速0.40mL/minの条件で測定を行った。標準ポリスチレンは東ソー(株)製TSK標準ポリスチレンを用いた。
2.電圧保持率
「水嶋他、第14回液晶討論会予稿集 p78(1988)」に記載の方法で行った。測定は、波高±5Vの矩形波をセルに印加して行った。測定は60℃で行った。この値は、印加した電圧がフレーム周期後どの程度保持されているかを示す指標であり、この値が100%ならば全ての電荷が保持されていることを示す。ポジ型液晶を搭載したセルでは99.0%以上、ネガ型液晶を搭載したセルでは97.5%以上であれば表示品位が良好な液晶表示素子となる。
3.液晶中のイオン量測定(イオン密度)
応用物理、第65巻、第10号、1065(1996)に記載の方法に従い、東陽テクニカ社製、液晶物性測定システム6254型を用いて測定した。周波数0.01Hzの三角波を用い、±10Vの電圧範囲、温度60℃で測定した(電極の面積は1cm2)。イオン密度が大きいとイオン性不純物による焼き付き等の不具合が発生しやすい。即ち、イオン密度は焼き付き発生を予測する指標となる物性値である。この値が40pC以下であれば表示品位が良好な液晶表示素子となる。
アニリン
フタル酸無水物
NMP: N−メチル−2−ピロリドン
BC: ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
GBL: γ−ブチロラクトン
ジエチレングリコールジエチルエーテル
ジイソブチルケトン
2−ブトキシプロパノール
添加剤(Ad1): N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
添加剤(Ad2): 1,3−ビス(4,5−ジヒドロ−2−オキサゾリル)ベンゼン
添加剤(Ad3): 2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
攪拌翼、窒素導入管を装着した100mL3つ口フラスコに、式(1−1−1)で表される化合物0.3075g、式(DI−5−1)(m=4)で表される化合物2.0361gおよび式(DI−5−30)(k=2)で表される化合物0.2863gを入れ、N−メチル−2−ピロリドンを35.0g加えた。その溶液を氷浴で5℃まで冷却した後、式(II−1−1)で表される化合物3.3701gを加え、12時間室温で攪拌させた。そこにγ−ブチロラクトン30.0gおよびブチルセロソルブ30.0gを加え、溶質のポリマーの重量平均分子量が所望する重量平均分子量になるまで、その溶液を60℃で加熱攪拌し、溶質の重量平均分子量がおおよそ13,000であり樹脂分濃度が6重量%であるワニス1を得た。
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンを変更した以外は、実施例1に準拠して、ポリマー固形分濃度が6重量%のワニス2〜ワニス96を調製した。重量平均分子量は、光異性化構造を有する原料を使用するポリマーはおおよそ12,000から13,000、光異性化構造を有する原料を使用しないポリマーは40,000から50,000に調整した。使用したテトラカルボン酸二無水物およびジアミンと、得られたポリマーの重量平均分子量を表1−1〜表1−9に示す。実施例1も表1−1に再掲する。
攪拌翼、窒素導入管を装着した50mLナスフラスコに実施例1で合成したワニス1を10.0g秤取し、そこにN−メチル−2−ピロリドン5.0gおよびブチルセロソルブ5.0gを加え室温で1時間攪拌し、樹脂分濃度3重量%の配向剤1を得た。この配向剤をIPS電極付きガラス基板およびカラムスペーサー付きガラス基板にスピンナー法により塗布した(2,000rpm、15秒)。塗布後、基板を80℃で3分間加熱し、溶剤を蒸発させた後、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器:UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで1.3±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。次いで、230℃にて20分間焼成処理を行い、膜厚およそ100nmの液晶配向膜を形成した。これらの配向膜が形成された基板2枚を、配向膜が形成されている面を対向させ、かつ、対向する配向膜の間に液晶組成物を注入するための空隙を設けて貼り合わせた。この時、それぞれの配向膜に照射された直線偏光の偏光方向が平行になるようにした。これらのセルにポジ型液晶組成物Aを注入し、セル厚7μmの液晶セル(液晶表示素子)を作製した。
攪拌翼、窒素導入管を装着した50mLナスフラスコに実施例6で合成したワニス6を2.0gおよび実施例39で合成したワニス39を8.0g秤取し、そこにN−メチル−2−ピロリドン5.0gおよびブチルセロソルブ5.0gを加え室温で1時間攪拌し樹脂分濃度3重量%の配向剤38を得た。実施例97に記載の方法に準じ液晶セルを作製した。この液晶セルの電圧保持率は5V−30Hzで99.8%であり、イオン密度は10pCであった。信頼性試験後の測定用セルの電圧保持率は99.7%であり、イオン密度は10pCであった。表3中、ワニスAは光異性化構造を有する原料を使用するポリマーを含有するワニス、ワニスBは光異性化構造を有する原料を使用しないポリマーを含有するワニスであることを示す。
使用するワニスを変更した以外は、実施例134に準拠して、液晶セルを作製し、電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。使用するワニスおよび測定結果を実施例134と併せて表3に示す。なお表3中、ワニスAは光異性化構造を有する原料を使用するポリマーを含有するワニス、ワニスBは光異性化構造を有する原料を使用しないポリマーを含有するワニスであることを示す。
セルに注入するポジ型液晶組成物Aをネガ型液相組成物Bに代えた以外は実施例97に記載の方法に準じ、配向剤を調製し、液晶セルを作製し、電気特性を測定した。
使用するワニスを変更した以外は、実施例165に準拠して液晶セルを作製し、電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。測定結果を実施例165と併せて表4に示す。
セルに注入するポジ型液晶組成物Aをネガ型液相組成物Bに代えた以外は実施例134に記載の方法に準じ、配向剤を調製し、液晶セルを作製し、電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。
使用するワニスを変更した以外は、実施例202に準拠して、液晶セルを作製し、電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。測定結果を実施例202と併せて表5に示す。
実施例8で調製したポリマー固形分濃度6重量%のワニス8に、添加剤(Ad1)をポリマー100重量部当たり5重量部添加した。このポリアミック酸溶液をワニス97とする。ワニス97に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は12,000であった。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度3重量%に希釈して配向剤69とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例97に準じた方法で液晶セルを作製し、電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。
実施例8で調製したポリマー固形分濃度6重量%のワニス8に、添加剤(Ad2)をポリマー100重量部当たり5重量部添加した。このポリアミック酸溶液をワニス98とする。ワニス98に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は12,000であった。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度3重量%に希釈して配向剤70とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例97に準じた方法で液晶セルを作製し、電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。
実施例8で調製したポリマー固形分濃度6重量%のワニス8に、添加剤(Ad3)をポリマー100重量部当たり5重量部添加した。このポリアミック酸溶液をワニス99とする。ワニス99に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は12,000であった。その後、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度3重量%に希釈して配向剤71とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例97に準じた方法で液晶セルを作製し、電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。
実施例144で調製したポリマー固形分濃度3重量%の配向剤48に対して、添加剤(Ad1)をポリマー100重量部当たり5重量部添加した。得られた配向剤72を用いて、実施例97に準じた方法で液晶セルを作製し、電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。
実施例144で調製したポリマー固形分濃度3重量%の配向剤48に対して、添加剤(Ad2)をポリマー100重量部当たり5重量部添加した。得られた配向剤73を用いて、実施例97に準じた方法で液晶セルを作製し、電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。
実施例144で調製したポリマー固形分濃度3重量%の配向剤48に対して、添加剤(Ad3)をポリマー100重量部当たり5重量部添加した。得られた配向剤74を用いて、実施例97に準じた方法で液晶セルを作製し、電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。
ワニス1をワニス65、75または85に代えた以外は、実施例97に記載の方法に準拠して液晶セルを作製し、電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。測定結果を表7に示す。
セルに注入するポジ型液晶組成物Aをネガ型液相組成物Bに代えた以外は、比較例1〜3に記載の方法に準拠して液晶セルを作製し、電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。測定結果を表8に示す。
使用するワニスを変更した以外は、実施例134に準拠して液晶セルを作製し、電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。使用するワニスおよび測定結果を表9に示す。
セルに注入するポジ型液晶組成物Aをネガ型液相組成物Bに代えた以外は、比較例7〜17に記載の方法に準拠して液晶セルを作製し、電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。測定結果を表10に示す。
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンを変更した以外は、実施例1に準拠して、ポリマー固形分濃度が6重量%のワニス97〜ワニス99を調製した。重量平均分子量は、40,000から50,000に調整した。使用したテトラカルボン酸二無水物およびジアミンと、得られたポリマーの重量平均分子量を表11に示す。
使用するワニスを変更した以外は、実施例134に準拠して、液晶セルを作製し、電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。使用するワニスおよび測定結果を表12に示す。なお表12中、ワニスAは光異性化構造を有する原料を使用するポリマーを含有するワニス、ワニスBは光異性化構造を有する原料を使用しないポリマーを含有するワニスであることを示す。
本発明の液晶配向剤は、使用する溶剤を適宜選択することにより、インクジェット法による塗布に適した液晶配向剤となる。
[実施例245]
攪拌翼、窒素導入管を装着した100mL3つ口フラスコに、式(1−1−1)で表される化合物0.1390g、式(V−2−1)で表される化合物1.6254gおよび式(DI−5−1)(m=4)で表される化合物0.3451gを入れ、N−メチル−2−ピロリドンを34.0g加えた。その溶液を氷冷させ液温を5℃とした後、式(AN−4−17)(m=8)で表される化合物3.8905gを加え、12時間室温で攪拌させた。そこにγ−ブチロラクトン30.0gおよびブチルセロソルブ30.0gを加え、溶質のポリマーの重量平均分子量が所望する重量平均分子量になるまで、その溶液を60℃で加熱攪拌し、溶質の重量平均分子量がおおよそ12,000であり樹脂分濃度が6重量%であるワニス100を得た。
攪拌翼、窒素導入管を装着した100mL3つ口フラスコに、式(DI−5−9)で表される化合物1.5052g、式(DI−13−1)で表される化合物1.6504gを入れ、N−メチル−2−ピロリドンを34.0g加えた。その溶液を氷冷させ液温を5℃とした後、式(AN−1−1)で表される化合物1.3539gおよび式(AN−3−2)で表される化合物1.4905gを加え、12時間室温で攪拌させた。そこにγ−ブチロラクトン30.0gおよびブチルセロソルブ30.0gを加え、溶質のポリマーの重量平均分子量が所望する重量平均分子量になるまで、その溶液を60℃で加熱攪拌し、溶質の重量平均分子量がおおよそ49,000であり樹脂分濃度が6重量%であるワニス101を得た。
実施例245で合成したワニス100を17.5g、実施例246で合成したワニス101を40.8g秤取り、そこに、NMPを16.7g、GBLを7.5g、ブチルセロソルブを7.5gおよびジエチレングリコールジエチルエーテル10.0gを加え、固形分濃度3.5重量%、溶剤組成がNMP:GBL:ブチルセロソルブ:ジエチレングリコールジエチルエーテル=36.5:25:25:10となるインクジェット法塗布用液晶配向剤1を調製した。
実施例245で合成したワニス100を17.5g、実施例246で合成したワニス101を40.8g秤取り、そこに、NMPを16.7g、GBLを7.5g、ブチルセロソルブを5.5g、ジエチレングリコールジエチルエーテル10.0gおよびジイソブチルケトンを2.0g加え、固形分濃度3.5重量%、溶剤組成がNMP:GBL:ブチルセロソルブ:ジエチレングリコールジエチルエーテル:ジイソブチルケトン=36.5:25:23:10:2となるインクジェット法塗布用液晶配向剤2を調製した。実施例247に記載の方法に従いインクジェット法印刷での塗布性を確認したところ、印刷面全体のムラは発生せず、印刷辺の直線性は良好であった。
攪拌翼、窒素導入管を装着した100mL3つ口フラスコに、式(1−1−1)で表される化合物0.1336g、式(V−2−1)で表される化合物1.8547gおよびアニリン0.0865gを入れ、N−メチル−2−ピロリドンを34.0g加えた。その溶液を氷冷させ液温を5℃とした後、式(AN−4−17)(m=8)で表される化合物3.9253gを加え、12時間室温で攪拌させた。そこにγ−ブチロラクトン30.0gおよび2−ブトキシプロパノール30.0gを加え、溶質のポリマーの重量平均分子量が所望する重量平均分子量になるまで、その溶液を60℃で加熱攪拌し、溶質の重量平均分子量がおおよそ11,000であり樹脂分濃度が6重量%であるワニス102を得た。
攪拌翼、窒素導入管を装着した100mL3つ口フラスコに、式(1−1−1)で表される化合物0.1344g、式(V−2−1)で表される化合物1.9652gを入れ、N−メチル−2−ピロリドンを34.0g加えた。その溶液を氷冷させ液温を5℃とした後、式(AN−4−17)(m=8)で表される化合物3.7632gフタル酸無水物0.1372gを加え、12時間室温で攪拌させた。そこにγ−ブチロラクトン30.0gおよび2−ブトキシプロパノール30.0gを加え、溶質のポリマーの重量平均分子量が所望する重量平均分子量になるまで、その溶液を60℃で加熱攪拌し、溶質の重量平均分子量がおおよそ10,000であり樹脂分濃度が6重量%であるワニス103を得た。
使用するワニスを変更した以外は、実施例134に準拠して、液晶セルを作製し、電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。使用するワニスおよび測定結果を表13に示す。なお表13中、ワニスAは光異性化構造を有する原料を使用するポリマーを含有するワニス、ワニスBは光異性化構造を有する原料を使用しないポリマーを含有するワニスであることを示す。
Claims (18)
- テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1つと、ジアミンを反応させて得られる、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステルおよびこれらをイミド化して得られるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1つの重合体を含む、光配向用液晶配向剤であって;
前記重合体の原料モノマーの少なくとも1つが光異性化構造を有し、かつ、前記重合体の原料モノマーが下記式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む、光配向用液晶配向剤。
Rbは水素、−OH、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜6のアルコキシであり;そして、
前記テトラカルボン酸二無水物の誘導体とは、テトラカルボン酸ジエステルまたはテトラカルボン酸ジエステルジクロリドである。 - テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体、およびジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つの光異性化構造を有する化合物を含み、かつ、ジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体の少なくとも1つを含むか;または、
テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体、およびジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つの光異性化構造を有する化合物を含む原料モノマーを反応させて得られる重合体の少なくとも1つと、
テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体、およびジアミンのいずれもが光異性化構造を有さず、かつ、ジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体の少なくとも1つとを同時に含む、請求項1に記載の光配向液晶配向剤。 - テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体、およびジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つの光異性化構造を有する化合物を含み、かつ、ジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体の少なくとも1つと、当該重合体と混合して用いるその他の重合体を含み、その他の重合体が、
テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体、およびジアミンのいずれもが光異性化構造を有さない原料モノマーを反応させて得られる重合体である、請求項2に記載の光配向用液晶配向剤。 - テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体、およびジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つの光異性化構造を有する化合物を含み、かつ、ジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体の少なくとも1つと、当該重合体と混合して用いるその他の重合体を含み、その他の重合体が、
テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体、およびジアミンのいずれもが光異性化構造を有さず、かつジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得られる重合体である、請求項2に記載の光配向用液晶配向剤。 - テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体、およびジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つの光異性化構造を有する化合物を含む原料モノマーを反応させて得られる重合体の少なくとも1つと、
テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体、およびジアミンのいずれもが光異性化構造を有さず、かつ、ジアミンが式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含む原料モノマーを反応させて得た重合体の少なくとも1つとを同時に含む、請求項1に記載の光配向液晶配向剤。 - 光異性化構造を有するテトラカルボン酸二無水物またはジアミンが式(II−1)、(II−2)、(III−1)、(III−2)、(IV−1)、(IV−2)、(V−1)〜(V−3)、(VI−1)、および(VI−2)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項8に記載の光配向用液晶配向剤;
式(V−2)において、R6は独立して−CH3、−OCH3、−CF3、または−COOCH3であり、aは0〜2の整数であり;
式(V−3)において、環Aおよび環Bはそれぞれ独立して、単環式炭化水素、縮合多環式炭化水素および複素環から選ばれる少なくとも1つであり、
R11は、炭素数1〜20の直鎖アルキレン、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、−N(CH3)CO−、または−CON(CH3)−であり、
R12は、炭素数1〜20の直鎖アルキレン、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、−N(CH3)CO−、または−CON(CH3)−であり、
R11およびR12において、直鎖アルキレンの−CH2−の1つまたは2つは−O−で置換されてもよく、
R7〜R10は、それぞれ独立して、−F、−CH3、−OCH3、−CF3、または−OHであり、そして、
b〜eは、それぞれ独立して、0〜4の整数である。 - 光異性化構造を有さないテトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−I)〜式(AN−VII)で表されるテトラカルボン酸二無水物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤;
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜式(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、
式(AN−III)〜式(AN−V)において、環A10は炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり、Meはメチルを表し、Phはフェニルを表し、
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;そして、rは独立して0または1である。 - 光異性化構造を有さないジアミンが、下記式(DI−1)〜式(DI−16)、式(DIH−1)〜式(DIH−3)、および式(DI−31)〜式(DI−35)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤;
式(DI−3)および式(DI−5)〜式(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−NCH3−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−CONH−、−CONCH3−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、−N(CH3)−(CH2)k−N(CH3)−、−(O−C2H4)m’−O−、−O−CH2−C(CF3)2−CH2−O−、−O−CO−(CH2)m’−CO−O−、−CO−O−(CH2)m’−O−CO−、−(CH2)m’−NH−(CH2)m’−、−CO−(CH2)k−NH−(CH2)k−、−(NH−(CH2)m’)k−NH−、−CO−C3H6−(NH−C3H6)n−CO−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり、nは1または2であり;
式(DI−4)において、sは独立して0〜2の整数であり;
式(DI−6)および式(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−NH−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜式(DI−7)において、シクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−Cl、炭素数1〜3のアルキル、−OCH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、−NHC6H5、フェニル、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においてベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記式(DI−4−a)〜式(DI−4−e)で表される基の群から選ばれる1つで置き換えられていてもよく;
環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
式(DI−8)〜式(DI−11)において、環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置であり;
式(DI−13)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−14)において、環Bは単環式複素芳香族であり、R24は水素、−F、−Cl、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数1〜6のアルキニルであり、qは独立して0〜4の整数であり;
式(DI−15)において、環Cはヘテロ原子を含む単環であり;
式(DI−16)において、G24は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
式(DI−13)〜式(DI−16)において、環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(DIH−2)および式(DIH−3)において、環に結合する−CONHNH2の結合位置は、任意の位置であり;
R26は水素、−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2、または−OCF3であり、この炭素数1〜30のアルキルの少なくとも1つの−CH2−は下記式(DI−31−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよく、
式(DI−33)におけるベンゼン環の1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく、そして、
式(DI−32)および式(DI−33)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
R31は水素または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、R32は炭素数6〜22のアルキルであり、R33は水素または炭素数1〜22のアルキルであり、環B25は1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり、rは0または1であり、そして、ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示す。 - 光異性化構造を有さないジアミンが、下記式(DI−1−3)、式(DI−2−1)、式(DI−4−1)、式(DI−4−2)、式(DI−4−10)、式(DI−4−15)、式(DI−5−1)、式(DI−5−5)、式(DI−5−9)、式(DI−5−12)、式(DI−5−13)、式(DI−5−17)、式(DI−5−28)、式(DI−5−30)、式(DI−6−7)、式(DI−7−3)、式(DI−11−2)、式(DI−13−1)、式(DI−16−1)、式(DI−31−44)、および式(DIH−2−1)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項12に記載の光配向用液晶配向剤;
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;そして、
式(DI−7−3)において、nは1または2である。
- アルケニル置換ナジイミド化合物、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物、オキサジン化合物、オキサゾリン化合物、およびエポキシ化合物からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つをさらに含有する、請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 横電界型液晶表示素子の製造に用いられる、請求項1〜14のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の液晶配向剤によって形成される液晶配向膜。
- 請求項16に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
- 請求項16に記載の液晶配向膜を有する横電界型液晶表示素子。
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