JP2016163709A - 抗感染性官能基表面とその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】金属、合金、セラミックス、シリコン、ポリマー、ガラス及び繊維から選択される表面を、酸化物、アルコキシド又は酸化物/アルコキシド混合の接着層で官能化するステップと、接着層をホスホン酸で処理をしてホスホン酸塩の単層を形成させるステップと、ホスホン酸塩の単層を官能化させて当該ホスホン酸塩の単層に付着した遠位アミノ基を形成させるステップと、遠位アミノ基を四級化して、ホスホン酸塩界面を介して前記表面に付着された第四級アルキルアンモニウム部分を形成させるステップと、を備える、抗感性試薬を有する表面の製造方法。
【選択図】図1
Description
以下の記述では、説明のために、具体的な数、材料および構成は、本発明を完全に理解するために示される。しかし、本発明はこれらの具体的な詳細がなくても実施できることは当業者には明らかであろう。一部の例では、本発明を不明瞭にしないために、周知の特徴を省略したり簡略化している。また、本明細書における「1つの実施形態」あるいは「ある実施形態」などのフレーズは、その実施形態に関して記述された特定の特徴、構造あるいは特性が発明の少なくとも1つの実施形態に含まれていることを意味する。明細書中の各所に「1つの実施形態において」などのフレーズが現れるが、必ずしもすべてが同じ実施形態を指すとは限らない。
表面の官能化に好適な方法はいくつかある。当業者には明らかなように、特定の抗感染症薬の結合もしくは接着に用いられる本発明の官能化方法は、該抗感染症薬および対象の表面の化学的性質に依存する。
金属酸化物接着技術は、配位基を通して表面に結合した、一般式M−O−R(M:金属原子)で表される金属アルコキシドである酸化物接着層を含む。該酸化物接着層は、これらに限定されないが、熱分解、マイクロ波処理、完全加水分解およびまたは部分加水分解などのプロセスで処理されたものである。該技術は、例えばポリマーや金属に好適である。官能化された金属やポリマーなどの官能化表面を用いて、該表面上のその後に続く抗感染症薬の材料や層を共有結合させる。
当業者であれば、前記および後述の具体的な例を用いて本発明の化合物および物品を製造および利用し、特許請求の範囲に記載された方法を実施できるものと考えられる。以下の例は本発明を例証するものである。本発明は、これらの実施例に記載された特定の条件または詳細に限定されるものではないことが理解されるべきである。
(実施例1:活性化ポリマーの金属化)
ポリイミド、アラミドおよびゴアテックス複合物の活性化ポリマーを以下の方法で製造した。
特に断りのない限り、試薬はすべてAldroch社から入手し、そのまま使用した。PET、PEEKおよびナイロン6/6は、Goodfellow社から入手した。アセトニトリルはCaH2上で一晩乾燥させ、テトラヒドロフラン(THF)はKOH上で一晩乾燥させ、両方共使用前に蒸留した。Surface Optics社のSOC4000SH鏡面反射率ヘッドアタッチメントを装備したMidac社のM25 10Cを用いて、表面改質サンプルを分析した。蛍光光度測定実験では、Photon Technology International社の蛍光分光計を使用した。
実施例1で説明したように、最初にジルコニウム系接着層で、次に硫酸銅で、次にジエチルアミンボランで処理したKaptonのサンプルを、窒素雰囲気下で60℃の銅めっき浴に入れた。この浴は、0.1Mのクエン酸三ナトリウム二水和物、1.2Mのエチレンジアミン、0.1Mの硫酸銅水和物、0.03Mの硫酸第一鉄水和物、6.4×10−4Mの2,2−ジピリジン、1.2MのNaClおよび十分な硫酸とで構成され、pHは6であった。少量のPEG200(2.5mg)を50ml浴に添加した。
酸化ジルコニウム/アルコキシド接着層は、PETおよびKapton(登録商標)ポリイミド膜表面上の銅金属の成長を核にし、この方法によって、ポリマー系デバイス基板のパターン化された金属化の基礎が得られる。
官能化有機リン技術を用いて基板を官能化してもよい。米国特許出願公報第2004/0023048号(参照によりその全体が本明細書に援用される)を参照のこと。直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、置換または未置換あるいは脂肪族または芳香族アルキレン部分である、炭素原子数が約2〜約40の炭化水素配位子を含むω−官能化有機ホスホン酸などの官能化有機ホスホン酸から、この有機ホスホン酸系部分を誘導してもよい。
有機ホスホン酸の自己凝集膜を、対応するホスホン酸塩の膜として、本来のまたは合成の酸化物コーティングシリコン表面に結合させてもよい(Midwoodらの、Easy and Efficient Bonding of Biomolecules to an Oxide Surface of Silicon.Langmuir 2004,20,5501−5505、参照によりその全体が本明細書に援用される)。該ホスホン酸塩膜は官能化されて、抗感染性であり得る生体分子間の共有カップリング、抗感染症薬または部分間の共有カップリング、およびまたは抗感染症薬または部分と生体分子との共有カップリングを可能にする。本明細書で開示されるすべての官能化技術と同様に、官能化表面およびまたは抗感染症薬を、特定の用途に応じて基板上にパターン化してもよい。
ペプチド改質表面結合ホスホン酸塩膜は、高表面被覆率で容易に調製出来得る(Gawaltら、Bonding Organics to Ti Alloys:Facilitating Human Osteoblast Attachment and Spreading on Surgical Implant Materials”Langmuir 2003,19,200−204,参照によりその全体が本明細書に援用される)。Gawaltに記載の方法に従って、抗感染性ペプチドを官能化表面に結合させてもよい。
(有機リン界面を介した接着層の誘導体化)
酸化ジルコニウム/アルコキシド接着層をナイロン6/6上に堆積し、その後、11−ヒドロキシウンデシルホスホン酸溶液と反応させて有機ホスホン酸塩単分子層を形成させてもよい(Dennes,T.J.らの、High−Yield Activation of Scaffold Polymer Surfaces to Attach Cell Adhesion Molecules.J.Am.Chem.Soc.2007,129,93−97、参照によりその全体が本明細書に援用される)。実験の詳細は、95ページ第1欄〜97ページ第1欄に記載されており、また、94〜96ページの議論と添付図も参照のこと。
11−ヒドロキシウンデシルホスホン酸を、清浄化し調製したシリコンウェハ表面と反応させて、SiO2上に自己組織化11−ヒドロキシウンデシルホスホン酸塩単分子層を形成させた。QCMとAFMでこれを確認した。乾燥アセトニトリル内で、ジスクシニミジルグルタラート(DSG)を用いて前記ω−官能基を誘導体化した。その後、濃度100ig/mLにてPBS中で30分間インキュベートして、ウサギ抗マウスIgG(Pierce社)を前記誘導体化した単分子層に結合させた。抗体カップリングは、濃度10ig/mLの抗R4インテグリン抗体P1H4(Chemicon社)または抗R5インテグリン抗体SAM−1(Cymbus Technology社)と共に2時間インキュベートして抗体カップリングを行った。CHα4またはCHα5細胞のインキュベーションにより抗体活性を確認した。ここでは、適切な活性を有することが、選択的な細胞増殖により示されている。
Claims (18)
- 金属、合金、セラミックス、シリコン、ポリマー、ガラスおよび繊維から選択される表面を、酸化物、アルコキシドまたは酸化物/アルコキシド混合の接着層で官能化するステップと、
前記接着層をホスホン酸で処理をしてホスホン酸塩の単層を形成させるステップと、
前記ホスホン酸塩の単層を官能化させて当該ホスホン酸塩の単層に付着した遠位アミノ基を形成させるステップと、
前記遠位アミノ基を四級化して、ホスホン酸塩界面を介して前記表面に付着された第四級アルキルアンモニウム部分を形成させるステップと、を備えることを特徴とする抗感染性試薬を有する表面を提供する方法。 - 四級化するステップは、前記遠位アミノ基を、(p−ニトロフェニル)クロロギ酸エステル、ヨウ化オクチル、1,12−ジアミノドデカンおよびこれらの混合物のうち少なくとも1つの試薬と反応させることを含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記表面は、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリエステル、ポリケトン、ポリイミド、ポリスルフィド、ポリスルホキシド、ポリスルホン、ポリチオフェン、ポリピリジン、ポリピロール、ポリエーテル、シリコーン、ポリシロキサン、多糖、フッ素ポリマー、アミド、イミド、ポリペプチド、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリプロピレン、ガラス強化エポキシ、液晶ポリマー、熱可塑性プラスチック、ビスマレイミド−トリアジン(BT)樹脂、ベンゾシクロブテンポリマー、ガラスとエポキシの低熱膨張(CTE)フィルムおよびこれらのポリマーを含む複合物から構成される群から選択されるポリマーを含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記ポリマーは、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、ポリエーテルケトンケトン(PEKK)およびナイロンから構成される群から選択されることを特徴とする請求項3に記載の方法。
- 前記表面は、チタン、ステンレス鋼、コバルトクロム、ニッケル、モリブデン、タンタル、ジルコニウム、マグネシウム、マンガン、ニオブおよびこれらの合金から選択される金属であることを特徴とする請求項3に記載の方法。
- 前記抗感染性試薬を有する表面は、医療デバイスの表面を含み、当該医療デバイスは、経皮用、内視鏡用、関節鏡視下用または腹腔鏡用医療デバイスであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記抗感染性試薬を有する表面は、医療デバイスの表面を含み、当該医療デバイスは、心臓用、心臓血管用または血管用医療デバイスであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記抗感染性試薬を有する表面は、医療デバイスの表面を含み、当該医療デバイスは、整形外科用、整形外科外傷用または脊椎用医療デバイスであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記抗感染性試薬を有する表面は、医療デバイスの表面を含み、当該医療デバイスは、導尿用カテーテル、シャント、テープ、発泡体、メッシュ、ロープ、ケーブル、ワイヤ、縫合糸、皮膚および組織用ステープル、火傷シートおよび創外固定器を含む一般的な外科デバイスおよびインプラント、ならびに一時的/非永続的インプラントの群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 官能化するステップは、金属アルコキシドを前記表面に接触させるステップと、前記表面に酸化物、アルコキシドまたは酸化物/アルコキシド混合の接着層が形成されるのに十分な条件に前記金属アルコキシドをさらすステップと、を含むことを特徴とする請求項3に記載の方法。
- 前記条件は、熱分解、マイクロ波処理、完全加水分解または部分加水分解の1つ以上から選択されることを特徴とする請求項10に記載の方法。
- 前記条件は、前記金属アルコキシドを50℃〜ポリマーの使用上限温度の範囲の温度に加熱することを特徴とする請求項10に記載の方法。
- 前記金属アルコキシドは、周期律表第3〜6族と第13〜14族の金属を含むことを特徴とする請求項10に記載の方法。
- 前記金属アルコキシドは、ジルコニウムテトラ(tert−ブトキシド)、シリコンテトラ(tert−ブトキシド)、チタンテトラ(tert−ブトキシド)およびタンタルペンタエトキシドから構成される群から選択されることを特徴とする請求項10に記載の方法。
- 前記金属アルコキシドは、エトキシド、プロポキシド、iso−プロポキシド、ブトキシド、iso−ブトキシド、tert−ブトキシドおよびフッ素化アルコキシドから構成される群から選択されることを特徴とする請求項10に記載の方法。
- 前記接着層は、パターン状にまたは微細パターン状に配置されることを特徴とする請求項10に記載の方法。
- 前記表面は、シリコンを含み、自然酸化物により官能化されていることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記表面は、チタンを含み、自然酸化物により官能化されていることを特徴とする請求項6に記載の方法。
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