JP2016029026A - トリアルキルガリウムの製造方法 - Google Patents
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一般式(1)
で示されるトリアルキルアルミニウムと、
一般式(2)
で示されるトリハロゲノガリウムとを、
一般式(3)
で示されるアミン化合物及び四級オニウム塩の少なくとも一方の存在下で反応させることを特徴とする、一般式(4)
で示されるトリアルキルガリウムの製造方法によって解決される。
本発明において使用するトリアルキルアルミニウムは、前記の一般式(1)で示される。その一般式(1)において、Rは、炭素数1〜6のアルキル基を示し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられるが、好ましくはメチル基、エチル基である(即ち、トリアルキルアルミニウムが、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム)。なお、これらの基は、各種異性体も含む。
本発明において使用するトリハロゲノガリウムは、前記の一般式(2)で示される。その一般式(2)において、Xは、ハロゲン原子であり、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられるが、好ましくは塩素原子、臭素原子、更に好ましくは塩素原子である。当該トリハロゲノガリウムは、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。
本発明において使用するアミン化合物は、前記の一般式(3)で示される。その一般式(3)において、R1は、炭素原子数7〜12の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、具体的には、例えば、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基などである。なお、これらの基は異性体を含み、複数のR1は、互いに結合して環を形成していても良い。
本発明において使用する四級オニウム塩としては、例えば、
アンモニウムクロリド、及びテトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラプロピルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムクロリド、テトラヘキシルアンモニウムクロリド、テトラヘプチルアンモニウムクロリド、テトラオクチルアンモニウムクロリドなどの四級アンモニウムクロリド;
アンモニウムブロミド、及びテトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラペンチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシルアンモニウムブロミド、テトラヘプチルアンモニウムブロミド、テトラオクチルアンモニウムブロミドなどの四級アンモニウムブロミド;
アンモニウムヨージド、及びテトラメチルアンモニウムヨージド、テトラエチルアンモニウムヨージド、テトラプロピルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラペンチルアンモニウムヨージド、テトラヘキシルアンモニウムヨージド、テトラヘプチルアンモニウムヨージド、テトラオクチルアンモニウムヨージドなどの四級アンモニウムヨージド;
ホスホニウムクロリド、及びテトラメチルホスホニウムクロリド、テトラエチルホスホニウムクロリド、テトラプロピルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラペンチルホスホニウムクロリド、テトラヘキシルホスホニウムクロリド、テトラヘプチルホスホニウムクロリド、テトラオクチルホスホニウムクロリドなどの四級ホスホニウムクロリド;
ホスホニウムブロミド、及びテトラメチルホスホニウムブロミド、テトラエチルホスホニウムブロミド、テトラプロピルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラペンチルホスホニウムブロミド、テトラヘキシルホスホニウムブロミド、テトラヘプチルホスホニウムブロミド、テトラオクチルホスホニウムブロミドなどの四級ホスホニウムブロミド;
ホスホニウムヨージド、及びテトラメチルホスホニウムヨージド、テトラエチルホスホニウムヨージド、テトラプロピルホスホニウムヨージド、テトラブチルホスホニウムヨージド、テトラペンチルホスホニウムヨージド、テトラヘキシルホスホニウムヨージド、テトラヘプチルホスホニウムヨージド、テトラオクチルホスホニウムヨージドなどの四級ホスホニウムヨージド;
イミダゾリウムクロリド、及び1,3−ジメチルイミダゾリウムクロリド、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド、1,3−ジイソプロピルイミダゾリウムクロリド、1,3−ジ−tert−ブチルイミダゾリウムクロリド、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウムクロリド、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムクロリド、1−メチル−3−n−オクチルイミダゾリウムクロリド、1,2−ジメチル−3−プロピルイミダゾリウムクロリドなどの四級イミダゾリウムクロリド;
イミダゾリウムブロミド、及び1,3−ジメチルイミダゾリウムブロミド、1−エチル−3−チルイミダゾリウムブロミド、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムブロミド、1,3−ジイソプロピルイミダゾリウムブロミド、1,3−ジ−tert−ブチルイミダゾリウムブロミド、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムブロミド、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウムブロミド、1−ヘキシル−3‐メチルイミダゾリウムブロミド、1−メチル−3−n−オクチルイミダゾリウムブロミド、1,2−ジメチル−3−プロピルイミダゾリウムブロミドなどの四級イミダゾリウムブロミド;
イミダゾリウムテトラフルオロボレート、及び1,3−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1,3−ジイソプロピルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1,3−ジ−tert−ブチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−メチル−3−n−オクチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1,2−ジメチル−3‐プロピルイミダゾリウムテトラフルオロボレートなどの四級イミダゾリウムテトラフルオロボレート;
イミダゾリウムジメチルホスファート、及び1,3−ジメチルイミダゾリウムジメチルホスファート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムジメチルホスファート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムジメチルホスファート、1,3−ジイソプロピルイミダゾリウムジメチルホスファート、1,3−ジ−tert−ブチルイミダゾリウムジメチルホスファート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムジメチルホスファート、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウムジメチルホスファート、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムジメチルホスファート、1−メチル−3−n−オクチルイミダゾリウムジメチルホスファート、1,2−ジメチル−3−プロピルイミダゾリウムジメチルホスファートなどの四級イミダゾリウムジメチルホスファート;
イミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、及び1,3−ジメチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、1,3−ジイソプロピルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、1,3−ジ−tert−ブチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、1−メチル−3−n−オクチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、1,2−ジメチル−3−プロピルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファートなどの四級イミダゾリウムヘキサフルオロホスファート;
好ましくはテトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、
更に好ましくはテトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリドが使用される。なお、これらの四級オニウム塩は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積300mLの容器に、トリドデシルアミン91.8g(176mmol)及びトルエン9.8mLを加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を13〜18℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム12.3g(170mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積300mLの容器に、トリオクチルアミン61.5g(174mmol)及びトルエン9.4mLを加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を11〜22℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム12.3g(170mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積300mLの容器に、トリオクチルアミン61.5g(174mmol)及びトルエン9.4mLを加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を14〜19℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム12.3g(170mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積100mLの容器に、トリエチルアミン17.6g(174mmol)及びトルエン9.3mLを加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を12〜22℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム12.2g(169mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積100mLの容器に、テトラメチルアンモニウムクロリド9.6g(88mmol)及びトルエン14mLを加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を8〜15℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム6.4g(88mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積100mLの容器に、テトラメチルアンモニウムクロリド1.9g(17mmol)及びトルエン14mLを加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を6〜8℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム6.4g(88mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積100mLの容器に、テトラエチルアンモニウムクロリド14.5g(88mmol)及びトルエン14mLを加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を13〜21℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム6.3g(88mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積100mLの容器に、テトラ−n−ブチルアンモニウムクロリド12.1g(44mmol)及びトルエン14mLを加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を5〜17℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム3.1g(44mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積100mLの容器に、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド15.8g(108mmol)を加え、内温を13〜24℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム7.8g(108mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積200mLの容器に、三塩化ガリウム19.3g(110mmol)及びトリオクチルアミン60.4g(171mmol)及びキシレン24.2mLを加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を11〜22℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム12.6g(175mmol)をゆるやかに加えた。その後、100℃まで昇温して1時間反応させた。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積300mLの容器に、トリオクチルアミン60.9g(170mmol)及びトルエン21.4mLを加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を11〜22℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム12.4g(172mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積200mLの容器に、トリオクチルアミン59.5g(168mmol)及びトルエン13.2mLを加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を11〜22℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム12.3g(171mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積200mLの容器に、トリオクチルアミン60.2g(170mmol)を加えた。氷冷下、当該混合液に、液温を11〜22℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム12.3g(170mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積200mLの容器に、トリオクチルアミン60.0g(170mmol)及びトルエン34.4mLを加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を11〜22℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム12.3g(171mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積200mLの容器に、トリオクチルアミン61.5g(174mmol)及びキシレン31.5mLを加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を11℃〜22℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム12.6g(175mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積500mLの容器に、トリオクチルアミン25.5g(25mmol)及びキシレン64.0mL及び三塩化ガリウム48.3g(274mmol)を加えて混合した。エタノール冷媒下、液温を10℃〜30℃に維持しながら当該混合液にトリオクチルアミン125.1g(353mmol)、トリメチルアルミニウム31.2g(432mmol)の順にゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積200mLの容器に、トリオクチルアミン59.1g(167mmol)及びキシレン10.7mLを加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を11℃〜22℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム12.2g(169mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積200mLの容器に、トリオクチルアミン61.6g(174mmol)及びトルエン26.9mLを加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を11℃〜22℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム12.5g(173mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積300mLの容器に、トリオクチルアミン60.1g(170mmol)及びメシチレン34.7mLを加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を11℃〜22℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム12.4g(172mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積300mLの容器に、トリオクチルアミン60.1g(170mmol)を加えた。氷冷下、当該溶液に、液温を11〜22℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム12.3g(171mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積300mLの容器に、トリオクチルアミン23.6g(67mmol)及び塩化ナトリウム6.4g(110mmol)を加えて混合した。氷冷下、当該混合液に、液温を11℃〜22℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム12.3g(171mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び攪拌装置を備えた内容積200mLの容器に、トリオクチルアミン60.2g(170mmol)を加えた。氷冷下、当該溶液に、液温を11℃〜22℃に維持しながら、トリメチルアルミニウム12.3g(171mmol)をゆるやかに加え、同温度で20分間攪拌した。
Claims (3)
- 一般式(1)
で示されるトリアルキルアルミニウムと、
一般式(2)
で示されるトリハロゲノガリウムとを、
一般式(3)
で示されるアミン化合物及び四級オニウム塩の少なくとも一方の存在下で反応させることを特徴とする、
一般式(4)
で示されるトリアルキルガリウムの製造方法。 - 前記四級オニウム塩が四級アンモニウム塩である、請求項1に記載のトリアルキルガリウムの製造方法。
- 四級オニウム塩が、四級アンモニウムクロリド又は四級アンモニウムブロミドである請求項2に記載のトリアルキルガリウムの製造方法。
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