JP2016028612A - リン脂質の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
<無機塩類などを用いてリン脂質中に残存するホスホリパーゼA2を低減するリン脂質の製造方法>
(リゾリン脂質と脂肪酸とのエステル化反応)
ホスホリパーゼA2を触媒としてリゾリン脂質に脂肪酸を結合させることができる反応系であれば方法は問わないが、反応性が高く食品に利用可能なことから、グリセリンを溶剤に用いた反応系で行うが好ましい。即ち、グリセリン中にリゾリン脂質、脂肪酸、ホスホリパーゼA2を適量添加し、反応溶液を30〜60℃に維持しながら、3〜48時間攪拌することで反応を行うことができる。反応系にはさらに、反応を活性化させるための塩化カルシウムなどのカルシウム塩、及びその他アミノ酸等の反応を活性化するための添加物を加えることが好ましい。
上記リゾリン脂質と脂肪酸とのエステル化反応で得られるリン脂質を含む反応溶液、該反応溶液から単離したリン脂質及び該反応溶液からリン脂質を抽出した溶液の何れかに、炭素数4以下のアルコール及び無機塩類のグリセリン混合溶液、さらにはグリセリンと混和せずリン脂質を溶解する有機溶剤を添加・混合する。なお、それらの添加量は、反応溶液や抽出溶液に当該溶剤を含む場合は適宜調整する。
(リゾリン脂質と脂肪酸とのエステル化反応)
前記無機塩類などを用いてリン脂質中に残存するホスホリパーゼA2を低減するリン脂質の製造方法と同様である。
上記で得られるリン脂質を、好ましくはpH4.0〜1.0、より好ましくは3.0〜1.5に調整した酸性水溶液に溶解し、酸性プロテアーゼを添加する。酸性プロテアーゼとしては、動物由来のペプシン、Aspergillus niger由来のプロテアーゼ等が挙げられる。酸性プロテアーゼの添加量は、酸性水溶液100重量部に対して0.1〜10重量部が好ましい。
脱脂大豆レシチン6gに蒸留水400mlを加えて室温で30分間攪拌した。その脱脂大豆レシチン溶液に、デオキシコール酸ナトリウム0.7g及び塩化カルシウム2水和物0.5gを水11mlに溶かした溶液を加え、氷冷しながら8000rpmで15分間ホモジナイズした。得られた溶液を活性測定溶液とした。活性測定溶液20mlを50mlのサンプル瓶に計り取り、1M水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを8.0に調整した。実施例・比較例で得られたリン脂質サンプル20mgを1mlの蒸留水に分散させ、その溶液をpH8.0に調整した活性測定溶液に加えて、再度pHを8.0に調整し、pHを8.0に維持するために必要な20mM水酸化ナトリウム溶液の1分当たりの滴定量を測定した。あらかじめ酵素標準溶液で作成した検量線を用いて、リン脂質に残存するPLA2活性を計算した。
実施例・比較例で得られたリン脂質10mgをイソオクタン2mlに溶かし、0.2Mナトリウムメチラートのメタノール溶液1mlを加えて60℃で攪拌しながら10分間加熱した。酢酸で中和し、水を加えて上層のイソオクタン層を回収してガスクロマトグラフで分析した。ガスクロマトグラフはアジレント社製「5890seriesII」を使用した。カラムは、アジレント社製「DB−23」(長さ30m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)を用いて、注入口温度:260℃、検出温度:260℃、オーブン温度:200℃一定で行った。
1Lのガラス製反応容器にグリセリン(坂本薬品社製)200gにリゾホスファチジルコリン(辻製油社製「SLP−ホワイトリゾ」)15g、ホスホリパーゼA2(サンヨーファイン社製「リゾナーゼ」、活性:5万U/g)6g、DHA含有トリグリセリド(クローダジャパン「インクロメガDHA−J46」、DHA含有量:49.7重量%)を定法によりアルカリ加水分解した脂肪酸6g、グリシン6g、アラニン6g、2M塩化カルシウム水溶液2mlを加えて攪拌しながら300Paの減圧下、50℃で24時間反応させた。反応終了後、エタノール100ml、ヘキサン100mlを加えて二層にした。ここから上層を回収し、溶剤を留去した回収物を15g得た。該回収物にアセトン50mlを加えてよくかき混ぜ、0℃で1時間冷却して得られた沈澱を回収し、リン脂質を10g得た。このリン脂質中に残存するPLA2の活性は、75U/gであった。また、リン脂質中の脂肪酸組成のうち、DHAの含量は16.5重量%だった。
リン脂質0.2gにグリセリン1gを加え、2M塩化カルシウム水溶液を0.4ml加えて、グリセリン溶液を調整した。ヘキサン1mlとエタノール1mlを加えて室温で1時間攪拌した。攪拌終了後、静置してから上層を回収し、溶剤を留去後、アセトン1mlを加えて0℃で1時間静置し、リン脂質の沈澱を回収した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性、およびリン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量を表1に示した。
50℃で1時間攪拌した以外は、実施例1と同様にしてリン脂質を処理した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性、およびリン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量を表1に示した。
グリセリン5gに2M塩化カルシウム水溶液2mlを加えた。このグリセリン溶液を80℃、500Paで1時間乾燥させた。リン脂質サンプル0.2gをヘキサン1mlとエタノール1mlの混合溶媒に溶かし、上記で作製した塩化カルシウム−グリセリン溶液1gを加えて室温で1時間層分離しないように強く攪拌した。攪拌終了後、静置して上層を回収し溶剤を留去して、アセトン1mlを加えて0℃で1時間静置し、リン脂質の沈澱を回収した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性、およびリン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量を表1に示した。
50℃で1時間攪拌した以外は、実施例3と同様にリン脂質サンプルを処理し、リン脂質を回収した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性、およびリン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量を表1に示した。
実施例4と同様に1時間攪拌した後、上層を回収して溶剤を留去し、さらにヘキサンを加えて沈澱したグリセリンを除去した。溶剤を留去して、アセトン1mlを加えて0℃で1時間静置し、リン脂質の沈澱を回収した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性、およびリン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量を表1に示した。
2M塩化カルシウム水溶液の代わりに2M塩化カリウム水溶液を用いた以外は、実施例5と同様にリン脂質を処理した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性、およびリン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量を表1に示した。
2M塩化カルシウム水溶液の代わりに2M塩化ナトリウム水溶液を用いた以外は、実施例5と同様に処理した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性、およびリン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量を表1に示した。
2M塩化カルシウム水溶液の代わりに2M硫酸マグネシウム水溶液を用い、エタノールの代わりにイソプロパーノールを用い、50℃で1時間攪拌した以外は、実施例3と同様にしてリン脂質サンプルを処理し、リン脂質を回収した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性、およびリン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量を表1に示した。
2M塩化カルシウム水溶液の代わりに2M塩化マグネシウム水溶液を用い、ヘキサンの代わりにジエチルエーテルを用いた以外は、実施例3と同様にしてリン脂質サンプルを処理し、リン脂質を回収した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性、およびリン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量を表1に示した。
リン脂質サンプル0.2gにグリセリン1gを加え、ヘキサン1mlとエタノール1mlを加えて50℃で1時間攪拌した。攪拌終了後、静置して上層を回収し溶剤を留去して、アセトン1mlを加えて50℃で1時間静置し、リン脂質の沈澱を回収した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性、およびリン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量を表1に示した。
国際公開第05/090587号に準拠して、リン脂質サンプル0.2gをヘキサン1mlとエタノール1mlに溶かし、2.6M塩化ナトリウム水溶液(水1ml、塩化ナトリウム150mg)を1ml加えて50℃で1時間攪拌した。攪拌終了後、静置して上層を回収し溶剤を留去して、アセトン1mlを加えて0℃で1時間静置し、リン脂質の沈澱を回収した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性、およびリン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量を表1に示した。
国際公開第05/090587号に準拠して、リン脂質サンプル0.2gをヘキサン1mlとアセトン1mlに溶かし、2.6M塩化ナトリウム水溶液(水1ml、塩化ナトリウム150mg)を1ml加えて50℃で1時間攪拌した。攪拌終了後、静置して上層を回収し溶剤を留去して、アセトン1mlを加えて0℃で1時間静置し、リン脂質の沈澱を回収した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性、およびリン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量を表1に示した。
グリセリン5gに2M塩化カルシウム水溶液2mlを加えた。このグリセリン溶液を80℃、500Paで1時間乾燥させた。リン脂質サンプル0.2gをヘキサン1mlに溶かし、上記で作製した塩化カリウム−グリセリン溶液1gを加えて50℃で1時間層分離しないように強く攪拌した。攪拌終了後、静置して上層を回収し溶剤を留去した。溶剤を留去し、アセトン1mlを加えて0℃で1時間静置し、リン脂質の沈澱を回収した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性、およびリン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量を表1に示した。
グリセリン5gに2M塩化カルシウム水溶液2mlを加えた。このグリセリン溶液を80℃、500Paで1時間乾燥させた。リン脂質サンプル0.2gをジエチルエーテル1mlに溶かし、上記で作製した塩化カリウム−グリセリン溶液1gを加えて室温で1時間層分離しないように強く攪拌した。攪拌終了後、静置して上層を回収し溶剤を留去した。溶剤を留去し、アセトン1mlを加えて0℃で1時間静置し、リン脂質の沈澱を回収した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性、およびリン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量を表1に示した。
グリセリン5gに2M硫酸マグネシウム水溶液2mlを加えた。このグリセリン溶液を80℃、500Paで1時間乾燥させた。リン脂質サンプル0.2gをヘキサン1mlとアセトン1mlの混合溶媒に溶かし、上記で作製した硫酸マグネシウム−グリセリン溶液1gを加えて50℃で1時間層分離しないように強く攪拌した。攪拌終了後、静置して上層を回収し溶剤を留去した。溶剤を留去し、アセトン1mlを加えて0℃で1時間静置し、リン脂質の沈澱を回収した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性、およびリン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量を表1に示した。
公開広報2002−165580号公報に準拠して、リン脂質サンプル0.2gに水2mlを加えて80℃で90分攪拌しながら加熱した。攪拌終了後、ヘキサンを2ml加えて1分間撹拌してから静置して上層を回収した。溶剤を留去し、アセトン1mlを加えて0℃で1時間静置し、リン脂質の沈澱を回収した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性、およびリン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量を表1に示した。
製造例1で得たリン脂質1gを0.2Mクエン酸水溶液10mlに分散させ、pH2.4とした。この水溶液に酸性プロテアーゼ(エイチビイアイ社製「オリエンターゼ20A」)120mgを加えて45℃で5時間攪拌した。攪拌終了後反応液にエタノール5mlとヘキサン5mlを加えて攪拌してから静置して上層(ヘキサン層)を回収した。上層の溶剤を留去し、残渣にアセトン5mlを加えて0℃で1時間静置し、リン脂質の沈澱を回収した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性は4U/g、リン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量は16.9重量%であった。
リン脂質サンプル1gを0.2Mクエン酸水溶液10mlに分散させ、pH2.4とした。この水溶液に酸性プロテアーゼ(エイチビイアイ社製「オリエンターゼ20A」)120mgを加えて45℃で5時間攪拌した。攪拌終了後反応液に1M水酸化ナトリウム水溶液を添加してpH7.0に調整し、中性プロテアーゼ(アマノエンザイム社製「ペプチダーゼR」)120mgを加えて45℃で3時間攪拌した。攪拌終了後反応液にエタノール5mlとヘキサン5mlを加えて攪拌してから静置して上層を回収した。上層の溶剤を留去し、残渣にアセトン5mlを加えて0℃で1時間静置し、リン脂質の沈澱を回収した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性は1U/g以下、リン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量は17.1重量%であった。
リン脂質サンプル1gを水10mlに分散させ、プロテアーゼ(アマノエンザイム社製「ペプチダーゼR」)120mgを加えて45℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、反応液にエタノール5mlとヘキサン5mlを加えて1分間攪拌してから静置して上層を回収した。上層の溶剤を留去し、残渣にアセトン5mlを加えて0℃で1時間静置し、リン脂質の沈澱を回収した。回収したリン脂質中のPLA2残存活性は15U/g、リン脂質の脂肪酸組成中のDHA含量は10.5重量%であった。
Claims (13)
- ホスホリパーゼA2による脂肪酸とリゾリン脂質のエステル化反応により得られるリン脂質であり、残存するホスホリパーゼA2活性が10ユニット/g以下であるリン脂質。
- 残存するホスホリパーゼA2活性が5ユニット/g以下である請求項1に記載のリン脂質。
- リン脂質の構成脂肪酸全体中、二重結合を4つ以上持つ脂肪酸及び共役した2つ以上の二重結合を持つ脂肪酸の合計量が、15重量%以上である請求項1又は2に記載のリン脂質。
- ホスホリパーゼA2による脂肪酸とリゾリン脂質のエステル化反応により得られるリン脂質に、無機塩類のグリセリン溶液及び炭素数4以下のアルコール、さらにはグリセリンと混和せずリン脂質を溶解する有機溶剤を添加し、充分に撹拌した後静置し、該有機溶剤層を抽出することを特徴とする、残存するホスホリパーゼA2活性が10ユニット/g以下であるリン脂質の製造方法。
- 無機塩類のグリセリン混合溶液中の水分量が10重量%以下である、請求項4に記載の、残存するホスホリパーゼA2活性が10ユニット/g以下であるリン脂質の製造方法。
- グリセリンと混和せずリン脂質を溶解する有機溶剤が、炭素数が5〜8の炭化水素溶剤及び/又はエーテル類である、請求項4又は5に記載の、残存するホスホリパーゼA2活性が10ユニット/g以下であるリン脂質の製造方法。
- グリセリン溶液中の塩濃度が、0.2〜40重量%である請求項4〜6の何れかに記載の、残存するホスホリパーゼA2活性が10ユニット/g以下であるリン脂質の製造方法。
- 無機塩類が、硫酸亜鉛、塩化カリウム、塩化マグネシウム、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム及び塩化カルシウムの群より選ばれる少なくとも1種である、請求項4〜7の何れかに記載の、残存するホスホリパーゼA2活性が10ユニット/g以下であるリン脂質の製造方法。
- 炭化水素溶剤がヘキサンである、請求項4〜8の何れかに記載の、残存するホスホリパーゼA2活性が10ユニット/g以下であるリン脂質の製造方法。
- 炭素数4以下のアルコールがエタノールである、請求項4〜9の何れかに記載の、残存するホスホリパーゼA2活性が10ユニット/g以下であるリン脂質の製造方法。
- 撹拌中の温度が40〜60℃である、請求項4〜10の何れかに記載の、残存するホスホリパーゼA2活性が10ユニット/g以下であるリン脂質の製造方法。
- ホスホリパーゼA2による脂肪酸とリゾリン脂質のエステル化反応により得られるリン脂質反応液を、酸性プロテアーゼで処理することを特徴とする、残存するホスホリパーゼA2活性が10ユニット/g以下であるリン脂質の製造方法。
- 酸性プロテアーゼで処理した後、さらに中性プロテアーゼで処理することを特徴とする請求項12に記載の、残存するホスホリパーゼA2活性が10ユニット/g以下であるリン脂質の製造方法。
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