JP2010068799A - リン脂質の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ホスホリパーゼA2によるリゾリン脂質と脂肪酸のエステル化反応において、該エステル化反応をグリセリン中で行い、当該反応系にアミノ酸及び/又はアミノ酸が3残基以下のペプチドを添加することを特徴とするリン脂質の製造方法により上記課題が解決される。例えば、リゾホスファチジルコリンにDHA、グリセリンを加え、さらにグリシン、ホスホリパーゼA2を加えて反応させることにより、DHAが2位に結合したリン脂質を得ることができる。
【選択図】なし
Description
まず、リゾリン脂質およびDHAなどの脂肪酸を、グリセリンに溶解し、アミノ酸、又は/及びアミノ酸が3残基以下のペプチドおよびホスホリパーゼA2を加え攪拌することによりリゾリン脂質のエステル化反応を行う。この際、酵素の活性化のためにカルシウムイオンが反応系に存在していることが好ましい。カルシウム源としては、溶解度が比較的高く、食品原料としても用いられることから、塩化カルシウムが好ましい。
即ち、上述のエステル化反応終了後の反応液に、炭化水素溶剤及び/又はケトン溶剤及び/又はエステル溶剤からなる溶剤を加えて、グリセリン溶液層と溶剤層を形成させる。この際、当該溶剤層(上層)にリン脂質と脂肪酸が、グリセリン溶液層(下層)にはそれら以外の物質が移行する。そして当該溶剤層を分離(分取)する。尚、このような所定溶剤の添加および分取操作は、純度の向上と作業効率を考慮し、適宜繰り返しても良い。
実施例および比較例において、エステル化反応終了後、反応溶液50μlにエタノール50μlと飽和塩化ナトリウム溶液0.5mlを加えて攪拌し、ヘキサン200μlでリン脂質、リゾリン脂質及び脂肪酸を抽出する操作を4回繰りかえした。リン脂質、リゾリン脂質及び脂肪酸を有する有機層をTLC(薄層クロマトグラフィー)で展開し、リン脂質及びリゾリン脂質画分を分取して、ナトリウムメチラートでメチルエステル化を行い、リン脂質及びリゾリン脂質に結合している脂肪酸の脂肪酸組成をガスクロマトグラフィー(島津製作所製「GC−14B」)で測定し、各脂肪酸に対応する面積比を、各脂肪酸の脂肪酸組成全体中の重量比とした。
実施例9〜13,比較例7〜8で得られた各上層とクロロホルム−メタノール層(アセトン層と分別した下層)をクロロホルム:メタノール=2:1の溶剤50μlに溶解させ、それぞれ2μlずつTLCにスポットし、ホスファチジルコリン及びリゾホスファチジルコリンのスポットについて画像解析ソフト「ImageJ」を用いて計算し、それぞれホスファチジルコリン、リゾホスファチジルコリンごとの抽出量比を各層の合計が100%になるよう百分率で表した。
実施例9〜13,比較例7〜8において、前記リン脂質・リゾリン脂質の抽出量比測定で得られた各上層中のホスファチジルコリン抽出量比(x)は多いほど良く、逆に各上層中のリゾホスファチジルコリン抽出量比(y)は少ないほど良く、以下の基準で評価した。評価点は、
xに関しては、5点:100%>x>80%、4点:80%≧x>60%、3点:60%≧x>40%、2点:40%≧x>20%、1点:20%≧x、
yに関しては、3点:30%≧y、2点:60%≧y>30%、1点:y>60%
とし、抽出方法としての総合評価をそれぞれの評価点の和として、
◎:(xの評価点)+(yの評価点)≧7点、即ち、反応したリン脂質が十分量抽出され、なおかつ未反応のリゾリン脂質の抽出量が少なく、品質の良いリン脂質が得られた、
○:7点>(xの評価点)+(yの評価点)≧6点、即ち、反応したリン脂質が十分量抽出された、
△:6点>(xの評価点)+(yの評価点)≧5点、即ち、反応したリン脂質の抽出量が不十分である、
×:5点>(xの評価点)+(yの評価点)、即ち、反応したリン脂質の抽出量が著しく不十分である、
とした。
リゾホスファチジルコリン(辻製油社製「SLP−LPC70H」)35mgにオレイン酸(東京化成工業社製)97mg、グリセリン(阪本薬品工業社製)1gを加えて、さらにグリシン(和光純薬工業社製)50mgを加えた。さらにホスホリパーゼA2(ノボザイムズジャパン社製「レシターゼ100S」、130Iu/mg)10mgと1.0mol/l塩化カルシウム(富田製薬社製)溶液2.5μlを加えて60℃で24時間反応させ、オレイン酸が2位に結合したリン脂質(ホスファチジルコリン)を得た。得られたリン脂質及びリゾリン脂質中の脂肪酸組成において、オレイン酸含量は39.2重量%であった。
リゾホスファチジルコリン(辻製油社製「SLP−LPC70」)35mgにDHA(東京化成工業社製)113mg、グリセリン(和光純薬工業社製)1gを加えて、さらにグリシン(和光純薬工業社製)50mgを加えた。さらにホスホリパーゼA2(ノボザイムズジャパン社製「レシターゼ100S」、130Iu/mg)10mgと1.0mol/l塩化カルシウム(和光純薬工業社製)溶液2.5μlを加え、さらに抗酸化剤としてジブチルヒドロキシトルエン3mg(和光純薬工業社製)を加えて60℃で48時間反応させ、高度不飽和脂肪酸(DHA)が2位に結合したリン脂質(ホスファチジルコリン)を得た。得られたリン脂質及びリゾリン脂質中の脂肪酸組成において、DHA含量は34.2重量%であった。
リゾホスファチジルコリン(辻製油社製SLP−LPC70)35mgにDHA(東京化成工業社製)113mg、グリセリン(和光純薬工業社製)1gを加えて、さらにグリシルグリシン(和光純薬工業社製)60mgを加えた。さらにホスホリパーゼA2(サンヨーファイン社製、粉末リゾナーゼ、53Iu/mg)20mgと1.2mol/l塩化カルシウム(和光純薬工業社製)溶液2.5μlを加え、さらに抗酸化剤としてカテキンを含有するサンカトールNO1(太陽化学社製)3mg、及びアスコルビン酸3mg(和光純薬工業社製)を加えて60℃で48時間反応させ、高度不飽和脂肪酸(DHA)が2位に結合したリン脂質(ホスファチジルコリン)を得た。得られたリン脂質及びリゾリン脂質中の脂肪酸組成において、DHA含量は30.7重量%であった。
DHA113mgの代わりにEPA(ナカライテスク社製)104mgを用い、さらにグリシルグリシン60mgの代わりにグリシン60mgを用いた以外は実施例2と同様にして高度不飽和脂肪酸(EPA)が2位に結合したリン脂質を得た。得られたリン脂質及びリゾリン脂質中の脂肪酸組成において、EPA含量は28.5重量%であった。
DHA113mgの代わりにアラキドン酸(シグマアルドリッチジャパン社製)103mgを用い、さらにグリシルグリシン60mgの代わりにグリシン40mgを用いた以外は実施例2と同様にして高度不飽和脂肪酸(アラキドン酸)が2位に結合したリン脂質(ホスファチジルコリン)を得た。得られたリン脂質及びリゾリン脂質中の脂肪酸組成において、アラキドン酸含量は32.3重量%であった。
リゾホスファチジルコリン(辻製油社製「SLP−LPC70」)35mgにDHA−50G(日本化学飼料社製、DHA51.8重量%含有)を定法により加水分解して調製したDHA含有脂肪酸105mg、グリセリン(阪本薬品工業社製)1gを加えて、さらにグリシン(昭和電工社製)75mgを加えた。さらにホスホリパーゼA2(サンヨーファイン社製「粉末リゾナーゼ」)20mgを加えて0.6torr(80Pa)で10分減圧して水分を除去した後、0.3mol/l塩化カルシウム(富田製薬社製)溶液10μlを加えて60℃で48時間反応させ、高度不飽和脂肪酸(DHA)が2位に結合したリン脂質(ホスファチジルコリン)を得た。得られたリン脂質及びリゾリン脂質中の脂肪酸組成において、DHA含量は15.5重量%であった。
リゾホスファチジルコリン(辻製油社製「SLP−LPC70」)35mgにDHA−50G(日本化学飼料社製、DHA51.8重量%含有)を定法により加水分解して調製したDHA含有脂肪酸105mg、グリセリン(阪本薬品工業社製)1gを加えて、さらにグリシン(昭和電工社製)37.5mgとアラニン(武蔵野化学研究所社製)37.5mgを加えた。さらにホスホリパーゼA2(サンヨーファイン社製「粉末リゾナーゼ」)20mgを加えて0.6torr(80Pa)で10分減圧して水分を除去した後、0.3mol/l塩化カルシウム(富田製薬社製)溶液10μlを加えて60℃で48時間反応させ、高度不飽和脂肪酸(DHA)が2位に結合したリン脂質(ホスファチジルコリン)を得た。得られたリン脂質及びリゾリン脂質中の脂肪酸組成において、DHA含量は17.2重量%であった。
リゾホスファチジルコリン(辻製油社製「SLP−LPC70」)35mgにDHA−50G(日本化学飼料社製、DHA51.8重量%含有)を定法により加水分解して調製したDHA含有脂肪酸30mg、グリセリン(阪本薬品工業社製)1gを加えて、さらにグリシン(昭和電工社製)37.5mgとアラニン(武蔵野化学研究所社製)37.5mgを加えた。さらにホスホリパーゼA2(サンヨーファイン社製「粉末リゾナーゼ」)20mgを加え、さらに0.5mol/l塩化カルシウム(富田製薬社製)溶液6μlを加え、0.6torr(80Pa)で10分減圧して水分を除去し、50℃で24時間反応させ、ホスファチジルコリン純度向上用のリン脂質含有エステル化反応溶液を得た。該反応液中に含まれるリン脂質、及びリゾリン脂質中のDHA含量は15.3重量%であった。
グリシンを用いなかった以外は実施例1と同様にしてオレイン酸が2位に結合したリン脂質を得た。得られたリン脂質及びリゾリン脂質中の脂肪酸組成において、オレイン酸含量は19.4重量%であった。
グリシルグリシンを用いなかった以外は実施例3と同様にして高度不飽和脂肪酸(DHA)が2位に結合したリン脂質を得た。得られたリン脂質及びリゾリン脂質中の脂肪酸組成において、DHA含量は12.9重量%であった。
グリシンを用いず、水を60μl加えた以外は実施例4と同様にして高度不飽和脂肪酸(EPA)が2位に結合したリン脂質を得た。得られたリン脂質の及びリゾリン脂質中の脂肪酸組成において、EPA含量は8.9重量%であった。
グリシンを用いなかった以外は実施例5と同様にして高度不飽和脂肪酸(アラキドン酸)が2位に結合したリン脂質を得た。得られたリン脂質及びリゾリン脂質中の脂肪酸組成において、アラキドン酸含量は5.5重量%であった。
グリシンを用いなかったこと以外は実施例6と同様にして高度不飽和脂肪酸(DHA)が2位に結合したリン脂質を得た。得られたリン脂質の、及びリゾリン脂質中の脂肪酸組成において、DHA含量は4.4重量%であった。
グリシン及びアラニンを用いなかったこと以外は実施例8と同様にして高度不飽和脂肪酸(DHA)が2位に結合したリン脂質を得た。得られたリン脂質の、及びリゾリン脂質中の脂肪酸組成において、DHA含量は7.6重量%であった。
実施例8で得られた反応液100mgにアセトン100μlを加えて分液し、アセトン層(上層)を分取する操作を2回繰り返した。またアセトン層と分別した下層にクロロホルム−メタノール(v/v=2:1)を200μl加え、飽和塩化ナトリウム水溶液300μlを加えて分液してクロロホルム−メタノール層(アセトン層と分別した下層)を抽出した。アセトン層(上層)とクロロホルム−メタノール層(アセトン層と分別した下層)についてそれぞれTLCを行い、抽出法としての総合評価も行った。それらの結果を表1にまとめた。
実施例8で得られた反応液100mgにエタノール50μlを加えて撹拌した後、ヘキサン50μlを加えて分液してヘキサン層(上層)を分取する操作を2回繰り返した。またヘキサン層と分別した下層は、実施例8と同様に処理しそれぞれヘキサン層(上層)、ヘキサン層と分別した下層についてTLCを行い、抽出法としての総合評価も行った。それらの結果を表1にまとめた。
実施例8で得られた反応液100mgにエタノール25μlを加えて撹拌した後、アセトン75μlを加えて分液してアセトン層(上層)を分取する操作を2回繰り返した。またアセトン層と分別した下層は、実施例8と同様に処理しそれぞれアセトン層(上層)、アセトン層と分別した下層についてTLCを行い、抽出法としての総合評価も行った。それらの結果を表1にまとめた。
実施例8で得られた反応液100mgにエタノール100μlを加えて撹拌した後、アセトン50μlとヘキサン50μlの混合溶媒を加えて分液してアセトン/ヘキサン混合溶媒層(上層)を分取する操作を2回繰り返した。またアセトン/ヘキサン混合溶媒層と分別した下層は、実施例8と同様に処理しそれぞれ上層、下層についてTLCを行い、抽出法としての総合評価も行った。それらの結果を表1にまとめた。
実施例8で得られた反応液100mgにエタノール25μlを加えて撹拌した後、酢酸エチル75μlを加えて分液して酢酸エチル層(上層)を分取する操作を2回繰り返した。酢酸エチル層と分別した下層は、実施例8と同様に処理しそれぞれ酢酸エチル層(上層)、酢酸エチル層と分別した下層についてTLCを行い、抽出法としての総合評価も行った。それらの結果を表1にまとめた。
実施例8で得られた反応液100mgにヘキサン100μlを加えて分液し、ヘキサン層(上層)を分取する操作を2回繰り返した。ヘキサン層と分別した下層は、実施例8と同様に処理し、それぞれヘキサン層(上層)、ヘキサン層と分別した下層についてTLCを行い、抽出法としての総合評価も行った。それらの結果を表1にまとめた。
実施例8で得られた反応液100mgに酢酸エチル100μlを加えて分液し、酢酸エチル層(上層)を分取する操作を2回繰り返した。酢酸エチル層と分別した下層は、実施例8と同様に処理し、それぞれ酢酸エチル層(上層)、酢酸エチル層と分別した下層についてTLCを行い、抽出法としての総合評価も行った。それらの結果を表1にまとめた。
Claims (11)
- ホスホリパーゼA2によるリゾリン脂質と脂肪酸のエステル化反応において、該エステル化反応をグリセリン中で行い、当該反応系にアミノ酸及び/又はアミノ酸が3残基以下のペプチドを添加することを特徴とするリン脂質の製造方法。
- 前記アミノ酸が、グリシン、アラニン、アスパラギン、グルタミン、イソロイシン、ロイシン、セリン、トレオニン、バリン、フェニルアラニン、チロシンからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載のリン脂質の製造方法。
- 前記ペプチドが、グリシン、アラニン、セリンの組み合わせからなる請求項1又は2に記載のリン脂質の製造方法。
- 前記エステル化反応を35℃以上80℃以下で行う請求項1〜3の何れかに記載のリン脂質の製造方法。
- 前記リゾリン脂質が大豆由来である請求項1〜4の何れかに記載のリン脂質の製造方法。
- 前記エステル化反応後に、ケトン溶剤を加えてグリセリン溶液層とケトン溶剤層を形成させ、該ケトン溶剤層を分離し、その後ケトン溶剤層中の溶剤を留去した後、脂肪酸を除去してリン脂質を得る請求項1〜5何れかに記載のリン脂質の製造方法。
- 前記エステル化反応後に、炭素数4以下のアルコールを加えた後、更に炭化水素溶剤及び/又はケトン溶剤及び/又はエステル溶剤からなる溶剤を加えてグリセリン溶液層と溶剤層を形成させ、該溶剤層を分離し、その後前記溶剤層中の溶剤を留去した後、脂肪酸を除去してリン脂質を得る請求項1〜5何れかに記載のリン脂質の製造方法。
- 前記ケトン溶剤がアセトンである請求項6又は7に記載のリン脂質の製造方法。
- 前記炭素数4以下のアルコールがエタノールである請求項7に記載のリン脂質の製造方法。
- 請求項1〜9の何れかに記載の方法により製造された、高度不飽和脂肪酸が2位に結合した食用リン脂質。
- ホスホリパーゼA2によりリン脂質の2位を加水分解して得られたリゾリン脂質を含む反応系にアミノ酸及び/又はアミノ酸が3残基以下のペプチド、及び脂肪酸を混合してから、ホスホリパーゼA2によるリゾリン脂質のエステル化反応を行うことで、リン脂質の2位に脂肪酸を導入する方法。
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Cited By (5)
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---|---|---|---|---|
WO2011004794A1 (ja) * | 2009-07-06 | 2011-01-13 | 株式会社カネカ | リン脂質の製造方法 |
JP2012249597A (ja) * | 2011-06-03 | 2012-12-20 | Kaneka Corp | リン脂質の製造方法 |
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JP2016028612A (ja) * | 2015-12-01 | 2016-03-03 | 株式会社カネカ | リン脂質の製造方法 |
WO2021070969A1 (ja) * | 2019-10-11 | 2021-04-15 | 株式会社カネカ | リン脂質及びそれを含む魚介類向け飼料 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63233750A (ja) * | 1987-03-23 | 1988-09-29 | Q P Corp | リン脂質処理物の製造方法 |
JPH05236974A (ja) * | 1991-03-29 | 1993-09-17 | Nichiro Corp | 高度不飽和脂肪酸含有リン脂質の製造方法 |
-
2009
- 2009-06-03 JP JP2009134235A patent/JP5617141B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63233750A (ja) * | 1987-03-23 | 1988-09-29 | Q P Corp | リン脂質処理物の製造方法 |
JPH05236974A (ja) * | 1991-03-29 | 1993-09-17 | Nichiro Corp | 高度不飽和脂肪酸含有リン脂質の製造方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6012013742; J. Oleo Sci., 59[7](2010May) p.375-380 * |
JPN6012013744; Fisheries Sci., 72(2006) p.909-911 * |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011004794A1 (ja) * | 2009-07-06 | 2011-01-13 | 株式会社カネカ | リン脂質の製造方法 |
JP4978751B2 (ja) * | 2009-07-06 | 2012-07-18 | 株式会社カネカ | リン脂質の製造方法 |
US8530208B2 (en) | 2009-07-06 | 2013-09-10 | Kaneka Corporation | Method for producing phospholipid |
JP2012249597A (ja) * | 2011-06-03 | 2012-12-20 | Kaneka Corp | リン脂質の製造方法 |
WO2013187328A1 (ja) | 2012-06-13 | 2013-12-19 | 株式会社カネカ | リン脂質含有組成物の製造方法及びリン脂質含有組成物 |
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