JP6614581B2

JP6614581B2 - リン脂質型αリノレン酸含有組成物

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Publication number: JP6614581B2
Application number: JP2016508664A
Authority: JP
Inventors: 直人梶; 賜郎藍田; 勝弘大崎; 允人大前; 智寛中川; 基之徳力; 隼人前多
Original assignee: Hirosaki University NUC; Mitsubishi Corp Life Sciences Ltd
Current assignee: Hirosaki University NUC; Mitsubishi Corp Life Sciences Ltd
Priority date: 2014-03-17
Filing date: 2015-03-09
Publication date: 2019-12-04
Anticipated expiration: 2035-03-09
Also published as: WO2015141507A2; JPWO2015141507A1; CN106103678A; CN106103678B; WO2015141507A3; US9885005B2; US20170081610A1

Description

本発明は、αリノレン酸結合リン脂質を含む組成物に関する。特に機能性食品、又は医薬品として有用なリン脂質組成物に関する。更に詳しくは、αリノレン酸を含有する原料から、脂肪酸残基として結合したαリノレン酸を高濃度に含有する組成物に関する。

リン脂質は、優れた両親媒性と生体親和性を有し、食品から医薬品まで多種多様な用途で使用されている。代表的なリン脂質には、ホスファチジルコリン（ＰＣ）、ホスファチジルエタノールアミン（ＰＥ）、ホスファチジルイノシトール（ＰＩ）、ホスファチジルセリン（ＰＳ）がある。食品添加物ではレシチンのような乳化剤として利用され、医薬品ではリポソームとして利用されている。

近年、オメガ３脂肪酸（ＥＰＡ・ＤＨＡ・αリノレン酸）は、日本においても認知度が少しずつ高まってきている。αリノレン酸は、ＥＰＡ・ＤＨＡの前駆体であるオメガ３脂肪酸であり、血中脂質低下作用といった心血管疾患の改善や抗炎症作用などの生理活性が報告されている（非特許文献１、非特許文献２）特に心血管疾患は、日本、欧米でも三大疾病の一つになっており、その改善は重要なものである。

オメガ３脂肪酸の原料としては、魚類、藻類、アマニ等がある。魚類や藻類ではＥＰＡ／ＤＨＡが主要脂肪酸であり、アマニではαリノレン酸が主要脂肪酸である。

特に、リン脂質型オメガ３脂肪酸が、通常のトリグリセリド型よりも、肝機能、生殖機能、脳機能の改善効果が高いことが報告されており、注目を集めている。
リン脂質型オメガ３の原料としては、クリルオイルやイクラ等の魚卵、水産廃棄物がある。特に、南極オキアミを原料としたクリルオイルが、販売されている。
南極オキアミ由来（クリルオイル）のリン脂質型オメガ３脂肪酸の組成物は、リン脂質濃度が約４０%(W/W組成物)であり、高濃度のトリグリセリド（約４５％）および遊離脂肪酸（約１５%）を含んでいる（特許文献１）。また魚介類、特にその加工過程から出る廃棄物由来の有用リン脂質の製造方法が報告されている（特許文献２）。
しかし、水産物を原料とした場合、海洋汚染による重金属・ヒ素等の問題が懸念される。さらに、季節変動により漁獲高・リン脂質含量が不安定となることが懸念されている。そのため、季節変動を受けにくく、高品質でかつ安定的な生産が可能な代替原料が求められている。
さらに、クリルオイルや魚介類・廃棄物由来の脂質は、リン脂質型ＥＰＡ・ＤＨＡが主成分であるため、リン脂質型αリノレン酸が主成分となる原料がより好ましい。

アマニ油は前述のようにαリノレン酸を含有するが、トリグリセリド型であり、リン脂質結合型ではない。
トリグリセリド型のαリノレン酸を豊富に含むアマニ油から酵素でエステル交換反応し、リン脂質型αリノレン酸を調製しようとする例（非特許文献３）がある。しかし、酵素等を用いるため、煩雑な操作が必要であり、コストも高くなる可能性がある。大豆・卵黄を原料として、一般的にはレシチンがあるが、リノール酸が主要脂肪酸であり、αリノレン酸は10％以下であり、充分な含量ではない。
乳系の原料として、牛乳から精密濾過膜を用いてリン脂質含量を高める方法(特許文献３)があるが、リン脂質型αリノレン酸を高含有化することに着目したものではない。また、酵母を原料としては、代表的なパン酵母またはビール廃酵母からヘキサンにてリノール酸などの油脂を抽出する方法（特許文献４）が知られている。しかし、パン酵母はαリノレン酸を蓄積できないことが知られており（非特許文献４）、さらにヘキサンではリン脂質が抽出されにくい。よって、これまでリン脂質型αリノレン酸を高含有できる組成物は、知られていなかった。

米国特許出願公開第2004/0234587号明細書特開 2006-311853 号公報特開2006-158340号公報特開平05-03098号公報

「ジャーナル・オレオサイエンス」（J.Oleo Sci）2007年、第56巻、p361-367 「ヨーロッパ・ハート・ジャーナル（Eur Heart J）」2011年、第32巻、p2573-2584 「成城大学理工学部研究報告」、2012年、p95-96 「イースト（Yeast）」2009年、第26巻、p167-184

本発明の課題は、前述のようなリン脂質型オメガ３原料における問題点を解決すべく、食経験があり安全が認められているトルラ酵母に着目し、品質や原料調達が容易で、且つ安定で、高純度なリン脂質型αリノレン酸を提供することである。

本発明者らは、上記の問題点を解決するべく鋭意研究を重ねた結果、現在食品用途に大量に生産されているトルラ酵母（Candida utilis）等の酵母エキス抽出後の酵母残渣を使用し、それを原料としてアルコール抽出することにより、リン脂質型αリノレン酸の組成物を得ることを見出し、本発明に至った。

本発明は、
（１）酵母エキス抽出後の酵母残渣から抽出されたリン脂質型αリノレン酸を含有する機能性食品、
（２）酵母エキス抽出後の酵母残渣から抽出されたリン脂質型αリノレン酸を含有する医薬品、
（３）酵母エキス抽出後の酵母残渣から抽出されたリン脂質型αリノレン酸を抽出する製造方法、
であって、この有用リン脂質組成物が、リン脂質含量30％質量％以上を含むことを特徴とする。上記構成によれば、ホスファチジルコリンPCを豊富に含有する組成物が得られる。

具体的には、
（１) 酵母から抽出したリン脂質型αリノレン酸を含む組成物であって、
一般式（１）の化合物を含み、前記リン脂質型αリノレン酸組成物中における一般式（１）の化合物含量が３０質量％以上である組成物。
（一般式１中のＲ１は、水素または任意の脂肪酸から選択され、
Ｒ２は、水素または任意の脂肪酸から選択され、
Ｒ１又はＲ２うち、少なくとも１つは、脂肪酸であり、
Ｘは、コリン残基（ＰＣ）、エタノールアミン残基（ＰＥ）、イノシトール残基（ＰＩ）、又はセリン残基（ＰＳ）から１つが選択される）
（２）一般式（１）の前記化合物のうちコリン残基を有するホスファチジルコリン（PC）が、50質量％（PC/全リン脂質）以上である（１）に記載の組成物、
（３）Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立したαリノレン酸である、（１）に記載の組成物、
（４） R1が、αリノレン酸である、（１）に記載の組成物、
（５） R2が、αリノレン酸である（１）に記載の組成物、
（６） R1とR2がαリノレン酸である（１）に記載の組成物、
（７）リン脂質型αリノレン酸組成物中の脂肪酸組成であるαリノレン酸が総脂肪酸のうち30％以上を含む、（１）に記載の組成物、
（８）（１）〜（７）のいずれかに記載の脂質型αリノレン酸組成物を含有する機能性食品、
（９）（１）〜（７）のいずれかに記載の脂質型αリノレン酸組成物を含有する医薬品、
を提供するものである。

本発明により、食経験があり安全性が確認されているトルラ酵母等から、リン脂質型αリノレン含有組成物を提供することができる。本発明の組成物は、他のリン脂質型オメガ３原料よりも臭気が弱いため、飲食品から、化粧品・医薬品まで幅広く応用することができる。
トルラ酵母の酵母エキスは、調味料として好適であることから大量に生産されており、本発明はその残渣を有効利用できるため、コスト・廃棄物削減の点でも、極めて有利な方法である。

トルラオイル（本発明）M/Z＝840のMS3クロマトグラムトルラオイル（本発明）M/Z＝814のMS3クロマトグラム体重の推移（実施例３）４０日後の体重比較（実施例３）血液の生化学分析結果（ＧＯＴ）（実施例３）血液の生化学分析結果（ＧＰＴ）（実施例３）肝臓中のトリグリセリド濃度（実施例３）

本発明におけるリン脂質組成物は、食品、機能性食品又は医薬品として利用することができる。本願の機能性食品とは、本発明のリン脂質型αリノレン酸組成物を摂取することにより、生理活性機能の発揮が期待される健康食品、、サプリメント、栄養機能食品などをいうがこれに限定されない。

本明細書で使用される「脂肪酸」は飽和または不飽和であり、飽和脂肪酸の例としては、以下に限定されないがプロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、エイコサン酸、ヘネイコサン酸、ドコサン酸、トリコサン酸、テトラコサン酸、ペンタコサン酸、ヘキサコサン酸、ヘプタコサン酸、オクタコサン酸、ノナコサン酸、トリアコンタン酸、ヘナトリアコンタン酸、ドトリアコンタン酸、トリトリアコンタオン酸、テトラトリアコンタン酸、ペンタトリアコンタン酸、ヘキサトリアコンタン酸などが挙げられる。不飽和脂肪は、脂肪酸鎖において１個または複数個の二重結合が存在している脂肪や脂肪酸である。二重結合が１つ含まれている場合に脂肪分子は一価不飽和であり、二重結合が複数含まれている場合、脂肪分子は多価不飽和である。不飽和脂肪酸の例としては、以下に限定されないが、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、リノール酸、αリノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、およびドコサペンタエン酸などが挙げられる。

（リン脂質組成物の製造方法）
本発明における好ましい原料としては、トルラ酵母と称されるCandida utilisであるが、目的の成分を含有するものであれば特に限定されず、例えば、真菌類としては、キャンディダ属、クルイベロマイセス属、チゴサッカロマイセス属の酵母が挙げられる。酵母の培養方法は、特に限定されない。酵母の培養形式はバッチ培養、あるいは連続培養のいずれかが用いられる。培地には一般的に炭素源として、ブドウ糖、酢酸、エタノール、グリセロール、糖蜜、亜硫酸パルプ廃液等が用いられ、窒素源としては、尿素、アンモニア、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸塩などが使用される。リン酸、カリウム、マグネシウム源も過リン酸石灰、リン酸アンモニウム、塩化カリウム、水酸化カリウム、硫酸マグネシウム、塩化マグネシウム等の通常の工業用原料でよく、その他亜鉛、マンガン、鉄イオン等の無機塩を添加する。その他、ビタミン、アミノ酸、核酸関連物質等を添加しても良い。カゼイン、酵母エキス、肉エキス、ペプトン等の有機物を添加しても良い。

本発明で用いられる原料として、もっとも好ましくは、酵母エキス抽出残渣である。本願の酵母エキス抽出残渣とは、培養した酵母から酵母エキスなどを抽出した後の固形成分をいう。酵母エキス抽出法は、とくに制限がないが、一般的に、自己消化法、熱水抽出法、酵素抽出法、酸、若しくはアルカリ抽出法、又はこれらの組み合わせにより行う。これらの抽出法により抽出した後の酵母菌体や固形分を本願は、酵母エキス抽出残渣という。当該残渣をドラムドライヤーで乾燥後、後述のリン脂質製造を行うことができる。

前項の原料からのリン脂質組成物は、当業者に公知の任意の方法によって作製または製造することができる。例えば、本発明の製造工程は、原料からの抽出工程、水分別と冷却工程、ろ過・濃縮工程、あるいは粉末化工程からなる。原料からの抽出工程以降の工程は、特に制限がないため、目的に応じて、適宜組み合わせることができる。

抽出工程は、有機溶媒抽出、酵素処理した後有機溶媒抽出、超臨界抽出のいずれかの方法を用いる。例えば、有機溶媒抽出の場合、使用する溶剤としては、メタノール、エタノール、ｎ-プロパノール、ヘキサン、アセトン、塩素系溶剤がある。好ましくは炭素数1〜３の低級アルコールであり、さらに好ましくは、食品用途に使用する場合はエタノールである。また、本発明において蒸留水等の工業用に用いられる水を混合した含水エタノールも含まれる。含水率を変えることにより、得られるリン脂質組成物のリン脂質含量を調整することが出来る。そのため、目的に応じた含水エタノールが用いられる。水/エタノールの容積比は、通常0.01/99.99〜30/70、好ましくは0.5/99.5〜30/70である。この水分含量としては、原料中の水分量を考慮にいれても構わない。エタノール使用量は、特に限定ない。通常、原料に対して、1〜20質量部、好ましくは2〜3質量部程度である。
抽出方法は、エタノールを加えて十分攪拌後、適当な温度および時間で反応を行う。温度は特に限定はないが、通常20℃〜80℃未満であり、好ましくは50℃〜70℃である。抽出時間は、特に限定はないが、通常は1時間以上、好ましくは3〜9時間である。抽出方法は、攪拌、還流、浸漬、振盪、超音波抽出が挙げられる。
抽出前に酵素処理する場合は、抽出時間の短縮が可能となる。酵素としては、細胞壁溶解酵素であるストレプトマイセス属由来のβグルカナーゼ「デナチームGEL」（ナガセケムテックス社製）、Taloromyces属由来のβグルカナーゼ「Filtrase BRX」（DSMジャパン社製）、天野エンザイム社製「ツニカーゼFN」がある。好ましくはツニカーゼFNである。超臨界抽出する場合は、酵母懸濁液に超臨界状態の二酸化炭素を接触させた後、減圧して大気圧に戻すことにより酵母懸濁液から二酸化炭素を分離する方法である。

有機溶媒抽出をした後は、中性脂質・エルゴステロール・遊離脂肪酸を除去するため、水を加える分別工程や冷却工程を加えても良い。それにより酸化しにくく経時的な劣化を改善することが可能となる。加水して調製するエタノール濃度は50〜90％が良く、好ましくは70％が良い。冷却工程は、冷却温度としては10℃以下が良い。特には5℃以下が望ましい。冷却時間は１〜10時間、長時間行うとリン脂質も不溶化してくるため、好ましくは1時間程度が良い。

濃縮する場合は、公知の濃縮装置を用いることが出来る。好ましくは、リン脂質が分解しないように、出来るだけ温度を低くすることが可能な減圧濃縮機が挙げられる。

さらに、賦形剤として、中鎖脂肪酸や臭気抑制のためシクロデキストリン・クラスターデキストリン等を添加して乾燥することも可能である。乾燥は、凍結乾燥、真空乾燥等の公知の乾燥法を用いることが出来る。

本発明の組成物は、必要な純度、又は、原料由来の臭気等に応じて、シリカゲルカラム等で純度を高めることもできる。前述までの各工程を適宜組み合わせることができる。

本発明の組成物は、前述のように酵母又は酵母エキス抽出残渣からリン脂質型オメガ３組成物を得ることができ、本願明細書に記載の工程を組み合わせることにより、本発明のリン脂質型αリノレン酸組成物中、一般式１の化合物を３０質量％以上含み、さらに一般式１の化合物のうちコリン残基を有するホスファチジルコリン（ＰＣ）は、リン脂質の中で５０質量％（ＰＣ／全リン脂質）以上、αリノレン酸が総脂肪酸のうち３０質量％以上となるリン脂質型αリノレン酸組成物を得ることができる。

本発明による組成物は、それ単独で又は他の成分と組み合わせて飲食品とすることができる。飲食品として用いる場合の形態としては、固形食品、ゲル食品等あらゆる食品形態とすることが可能である。例えば、粉末、カプセル、顆粒、タブレット等の形態が挙げられるが、好ましくは、加工が容易で酸化防止性が高いカプセルである。このような飲食品は慣用な方法に従って加工することができる。

また、本発明による組成物は、製剤上許容される担体を加えて医薬品とすることができる。医薬品の剤型は特に限定されるものではないが、例えばカプセル剤、錠剤、丸剤、トローチ剤、散剤および顆粒剤等が挙げられるが、好ましくは、製剤化が容易なカプセルである。

リン脂質は、公知の方法で分析できる。試料をFolch法で抽出後、2次元展開による薄層クロマトグラフィーに供した。条件は、薄層板にシリカゲルを使用し、1次元展開溶媒として、テトラヒドロフラン：アセトン：メタノール及び水（50：20：40：8）、2次元展開溶媒として、クロロホルム：アセトン：メタノール：酢酸及び水（50：20：10：15：5）を用いた。発色方法はディトマー試薬噴霧を行った。展開後、各リン脂質に相当する部分を個別にかきとり、湿式分解し、モリブテンブルー吸光光度法により比色定量した。

組成物の脂肪酸組成は、構成脂肪酸を三フッ化ホウ素中メチルエステル化してガスクロマトグラフィー（島津 GC-14B型）により分析した。カラムはFused Sillica Capillary ColumnOmegawax 320 (30 m×0.32 mm i.d.) [Supelco Inc., Bellefonte, PA, USA]、キャリアーガスはヘリウムを使用し、水素炎イオン化検出FIDで検出した。

組成物の構造については、液体クロマトグラフィー/質量分析（LC/MS）を行った。カラムはInertsil SIL 100A (4.6×100mm、GLサイエンス社製、3μm)を用い、溶出溶媒にはクロロホルムとメタノール：水＝95：5（容量比）のグラジエントを用いた。カラム温度は35℃、流速は1ml/minで、検出はエレクトロスプレーイオン化装置（ESI、amaZon SLTM Bruker Daltonics K.K.社製）を用いた。窒素を12L/minの流量で流し、脱溶媒のために250℃で加熱しネブライザーガスは圧力45psiで流した。negativeモードで測定し、キャピラリー電位は4.5kVに、end plate offsetは0.5kVに設定した。マススペクトルは200-900m/zの範囲で行った。MS3までの多段型質量分析を行った。

以下、実施例に即して本発明を具体的に説明するが、本発明の技術的範囲はこれらの記載によって何等も制限されるものではない。尚、以下の実施例において特に断りがない限り、当業者の公知の一般的な方法に従い実施した。

製造例１
（酵母の培養）
キャンディダ・ウチリスＣＳ７５２９株（ＦＥＲＭＰ−３３４０）を予めＹＰＤ培地（酵母エキス１％、ポリペプトン２％、グルコース２％）を含む三角フラスコで種母培養し、これを３０Ｌ容発酵槽に１８L培地に１〜２％植菌した。培地組成は、グルコース４％、燐酸一アンモニウム０．３％、硫酸アンモニウム０．１６１％、塩化カリウム０．１３７％、硫酸マグネシウム０．０８％、硫酸銅１．６ｐｐｍ、硫酸鉄１４ｐｐｍ、硫酸マンガン１６ｐｐｍ、硫酸亜鉛１４ｐｐｍを用いた。培養条件は、ｐＨ４．０、培養温度３０℃、通気量１ｖｖｍ、撹拌６００ｒｐｍで行った。ｐＨのコントロールは、アンモニアで行った。１６時間菌体培養した後、培養液を回収し、遠心分離により集菌して、１８０gの湿潤酵母菌体を得た。
（酵母エキスの抽出）
菌体培養後の湿潤酵母菌体を蒸留水に懸濁して遠心分離を繰り返すことで洗浄した。洗浄後は湿潤菌体を蒸留水に再度懸濁する、又は、凍結乾燥、若しくは熱風乾燥させた乾燥菌体を蒸留水に懸濁する。2N NaOHでpH13に調整後、70℃で20分間攪拌し、酵母エキスを抽出した。酵母エキス抽出後の菌体残渣をドラムドライヤーで乾燥し、乾燥物100gを原料として使用した。乾燥物中のホスファチジルコリン含量は2.8％である。

実施例１
上記原料100ｇに対して95%エタノールで60℃、9時間抽出した。その抽出液に水をエタノール濃度70％となるように添加し、5℃達温後に1時間保持した後、ろ紙（ADVANTEC社、NO.5C）で濾過し不溶物を取り除いた。さらに、ろ過液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮乾固し、組成物5.5ｇを得た。乾固物の残留エタノール濃度は2.5％であった。組成物のリン脂質含量は71.7％、ホスファチジルコリン含量48％となった。リン脂質組成物の脂肪酸組成として、αリノレン酸38％、リノール酸29％、オレイン酸15％、パルミトレイン酸4.2％となった。

実施例２
上記原料100gに対して95%エタノールで60℃、9時間抽出した。その抽出液（ホスファチジルコリン含量は40%以上）に水をエタノール濃度70％となるように添加し、5℃達温後に1時間保持した後、ろ紙（ADVANTEC社、NO.5C）で濾過し不溶物を取り除いた。さらに、ろ過液をロータリーエバポレーターにて濃縮乾固した。その乾固物5.5ｇをエタノールで溶解した後、シリカゲルカラム（容量100ml、FL60BD、富士シリシア化学社）にアプライし、95％エタノールを通液した。ホスファチジルコリンが含まれる画分を取り分けて、再度濃縮し、組成物3ｇを得た。組成物のリン脂質含量は95％、ホスファチジルコリン含量88.3％となった。リン脂質組成物の脂肪酸組成として、αリノレン酸46％、リノール酸26％、オレイン酸11％、パルミトレイン酸7.7％となった。

実施例２により調製したリン脂質結合型αリノレン酸組成物のLC-MSの多段MS3のフラグメントパターンを図に示した。主に2種類のリン脂質が存在しており、そのM/Zは、それぞれ840、814であった。M/Z=840の分子種は、リン脂質に結合している脂肪酸がαリノレン酸とリノール酸であった。M/Z=814の分子種は、リン脂質に結合している脂肪酸がαリノレン酸とパルミトレイン酸であった。

実施例３
高脂肪食(脂質20％)に試料油脂を2%添加した飼料をマウス（C57BL/6Jマウス、3週齢オスを2週間予備飼育）に実施例２で取得した本願組成物とアマニ油（製品名「アマニ油、和光純薬社製」）、クリルオイル（製品名「コーヨークリルオイル」甲陽ケミカル社製）を投与し、肝機能及び脂質代謝改善の動物試験を行った。７週経過後にマウスを解剖し、血漿脂質に対する効果を評価した。7週間の経過中の体重の推移も測定した。体重の推移は、図３に示す。また、４０日後の体重比較を図４に示す。本願組成物は、４０日後の体重においては、他の組成物よりも体重の減少傾向が見られた。血液の生化学分析結果、ＧＯＴ（ＡＳＴ）値、ＧＰＴ（ＡＬＴ）値については、本願組成物（５）、アマニ油（６）、クリルオイル（７）は、コントロール（４）と比較し同等（図５）の低下がみられた。（図５、図６）さらに、本願組成物は、肝臓中のトリグリセリド濃度がクリルオイルと近い低値を示した（図７）。

本発明のリン脂質結合型αリノレン酸組成物は、酵母又は酵母エキス抽出残渣から得られるため、臭気が弱い。そのため、食品に好適に用いることができ、医薬品としても用いることができる。他のリン脂質結合型αリノレン酸組成物に比べ吸収性もよい。さらに、本願の酵母残渣由来のリン脂質結合型αリノレン酸組成物は、中性脂肪、遊離脂肪酸の減少、血糖値の減少など、酵母以外の他の由来リン脂質結合型αリノレン酸組成物と同等の優れた効果を発揮する。さらにＧＰＴ（ＡＬＴ）値の低下から、非アルコール性脂肪疾患等の治療、予防、改善医薬又は食品として使用することもできる。

１ α-リノレン酸（Ｃ１８：３）
２リノール酸（Ｃ１８：２）
３パルミトレイン酸（Ｃ１６：１）
４コントロール
５本願組成物
６アマニ油
７クリルオイル

Claims

トルラ酵母由来のリン脂質型αリノレン酸含有組成物であって、
一般式（１）の化合物を含み、前記リン脂質型αリノレン酸組成物中における一般式（１）の化合物含量が３０質量％以上である組成物。
（一般式（１）中のＲ１は、水素または任意の脂肪酸から選択され、
Ｒ２は、水素または任意の脂肪酸から選択され、
Ｒ１又はＲ２うち、少なくとも１つは、脂肪酸であり、
Ｘは、コリン残基（ＰＣ）、エタノールアミン残基（ＰＥ）、イノシトール残基（ＰＩ）、又はセリン残基（ＰＳ）から１つが選択される）
一般式（１）の前記化合物のうちコリン残基を有するホスファチジルコリン（ＰＣ）が、５０質量％（ＰＣ/全リン脂質）以上である請求項１に記載の組成物。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立したαリノレン酸である、請求項１に記載の組成物。
Ｒ１が、αリノレン酸である請求項１に記載の組成物。
Ｒ２が、αリノレン酸である請求項１に記載の組成物。
Ｒ１及びＲ２がαリノレン酸である請求項１に記載の組成物。
リン脂質型αリノレン酸組成物中の脂肪酸組成であるαリノレン酸が総脂肪酸組成のうち30％以上をである、請求項１に記載の組成物。
請求項１〜７のいずれかに記載の脂質型αリノレン酸組成物を含有する機能性食品。
請求項１〜７のいずれかに記載の脂質型αリノレン酸組成物を含有する医薬品。