CN100344767C - 富含a－亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱及其生产方法 - Google Patents
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Abstract
一种富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱的脂肪酸组成中含20-40wt%a-亚麻酸，其酸值5-40mgKOH/g，碘值80-130gI2/100g，磷含量2.7-3.8%。其生产方法是以高纯度蛋黄卵磷脂为原料，与富含a-亚麻酸油脂混合，通过生物酶催化酯交换，生成富含a-业麻酸的多烯磷脂酰胆碱，本发明具有多烯脂肪酸为a-亚麻酸、酯交换反应容易、发挥多不饱和脂肪酸和磷脂的双重作用、反应体系无溶剂、磷脂型a-亚麻酸更稳定、通过超临界萃取分离反应产物解决了分离难题等优点。
Description
技术领域
本发明属于一种富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱及其生产方法。
技术背景
磷脂酰胆碱存在于人体的细胞之中，是细胞膜的主要组成部分。它更多地集中于脑及脑神经系统、血液循环系统、免疫系统、心、肝、肾等重要器官中。磷脂酰胆碱还有很强的降血脂作用，血液中沉淀在血管壁上的胆固醇和脂肪在磷脂酰胆碱的乳化作用下能够得到排泄，因而被称为“血管清道夫”，磷脂酰胆碱还具有促使肝细胞膜组织再生，调节并控制与生物膜结合的酶的活性的功能。
N3系列多不饱和脂肪酸具有重要生理功能，目前研究集中在二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)上，EPA、DHA在人体内具有降血脂、降血压、抑制血小板凝聚、减少血栓形成等作用。
将二者有效结合的多烯磷脂酰胆碱在医药行业应用前景广阔，多烯磷脂酰胆碱在国内脂肪肝治疗药物中占9％，2004年销售额3093万元，但目前市场上多烯磷脂酰胆碱的脂肪酸主要以亚油酸为主，如北京安万特制药有限公司的多烯磷脂酰胆碱硬胶囊产品脂肪酸组成中亚油酸含量约为70％，亚油酸为N6系列不饱和脂肪酸，人体并不缺乏，在大豆油中含量就高达50％。同时人体应以合适的的比例摄入N3、N6系列脂肪酸，通常是N3系列不足，因而N3系列脂肪酸EPA、DHA在保健行业方兴未艾，将N3系列脂肪酸与卵磷脂结合发挥二者的协同作用也将具有重要意义，秦德元等将卵磷脂与鱼油酶催化酯交换，反应12小时，最终卵磷脂产品中EPA、DHA含量仅为1.14和5.14％(中国油脂，2004，29(9)：45)。王永华等将卵磷脂与鱼油酶催化酯交换，反应24小时，最终卵磷脂产品中EPA、DHA总含量达到16.3％(华南理工大学学报(自然科学版)，2000，28(12)：71)，EPA、DHA主要来源于海产品，并且碳链长，双键多，空间位阻大，因而合成多烯磷脂酰胆碱过程中含量低。a-亚麻酸也属于N3系列多不饱和脂肪酸，为人体必需脂肪酸，a-亚麻酸具有维持大脑和神经系统的正常运转的生理功能，也是EPA、DHA的前驱体，因而以a-亚麻酸为原料合成多烯磷脂酰胆碱则可以解决上述问题。
武练增提供了一种生产高纯度蛋黄卵磷脂的方法，可使产品中总磷脂含量超过95％，其中磷脂酰胆碱含量约80％(ZL94102372.9)，通过尿素包合、超临界萃取、酶催化、柱层析、分子蒸馏等技术生产高纯度a-亚麻酸的报导也较多(CN1515660A，ZL00106024.4，ZL02103040.5，CN1429810A)，并且市场上已经有a-亚麻酸乙酯含量超过80％的产品，但将两者有效结合将可以充分发挥各自优势的报道不多，侯相林等通过将二者物理混合制备蛋黄卵磷脂软胶囊(ZL03145690.1)达到了比例适当的目的，但由于是物理混合，亚麻酸和磷脂在体内进入的是不同的代谢途径，在协同发挥其活性功能上不如化学结合在一起的多烯磷脂酰胆碱。通过生物改性方法将a-亚麻酸引入磷脂酰胆碱分子未见报导。
发明目的
本发明的目的是提供一种富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱及其生产方法。
本发明富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱，其特征在于多烯磷脂酰胆碱的脂肪酸组成中含20-40wt％a-亚麻酸，其理化指标为酸值5-40mgKOH/g，碘值80-130gI2/100g，磷含量2.7-3.8％。
本发明的生产方法，包括如下步骤：
(1)以蛋黄粉为原料，通过超临界二氧化碳萃取脱除胆固醇和甘油三酯，再通过乙醇萃取脱除卵黄蛋白，再通过丙酮萃取脱除溶血磷脂酰胆碱，得到高纯度蛋黄卵磷脂；
(2)将高纯度蛋黄卵磷脂100份，a-亚麻酸油酯50-400份，固定化生物酶6-15份混合，控制反应温度35-60℃，反应时间4-10小时；
(3)将反应产物离心或过滤脱除固定化生物酶，通过超临界CO2萃取工艺脱除油酯，得到富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱。
如步骤(1)所述的蛋黄粉通过超临界二氧化碳萃取脱除胆固醇和甘油三酯的萃取压力25-35MPa，萃取温度45-75℃，萃取时间2-5小时，分离温度40-75℃，分离压力6-9MPa。
如步骤(1)所述的乙醇萃取脱除卵黄蛋白是将超临界萃余物与70-100v％食用乙醇以1g∶3-5ml混合过滤得到抽滤液，减压蒸馏得到蛋黄卵磷脂。
如步骤(1)所述的丙酮萃取脱除溶血磷脂酰胆碱是将乙醇处理后的蛋黄卵磷脂与丙酮以1g∶3-8ml混合过滤得到高纯蛋黄卵磷脂。
如步骤(2)所述a-亚麻酸油酯是指富含a-亚麻酸的甘油三酯，a-亚麻酸甲酯、a-亚麻酸乙酯或a-亚麻酸等。富含a-亚麻酸的甘油三酯具体指紫苏油、亚麻油、沙棘油或微孔草油等。
如步骤(2)所述的固定化生物酶，是指磷脂酶A、磷脂酶B或者脂肪酶。
如步骤(3)所述的超临界CO2萃取脱除乙酯条件是：萃取压力10-35MPa，萃取温度31-65℃。
本发明与现有技术相比本发明具有如下优点；
1、多烯磷脂酰胆碱的多烯脂肪酸为来源广泛的N3系列多不饱和脂肪酸a-亚麻酸；
2、同EPA、DHA相比a-亚麻酸碳链短，双键少因而空间位阻小，酯交换反应更容易；
3、将a-亚麻酸引入磷脂酰胆碱分子，可以发挥N3多不饱和脂肪酸和磷脂的双重作用；
4、反应体系无溶剂；
5、同a-亚麻酸或其乙酯相比，磷脂型a-亚麻酸更稳定；
6、通过超临界萃取分离反应产物，解决了分离难题
7、得到了富含a-亚麻酸的磷脂酰胆碱产品。
具体实施方式：
实施例1：
(1)1800g蛋黄粉通过超临界二氧化碳萃取，萃取条件：32MPa，50℃，萃取时间3小时，分离温度60℃，分离压力8MPa，得到脱除胆固醇和甘油三酯的粗蛋黄卵磷脂1080g，再加入5000ml乙醇(95v％)萃取，过滤，滤液回收乙醇后得到卵磷脂360g，卵磷脂再以1100ml丙酮多次洗涤以脱除溶血卵磷脂，得到高纯度蛋黄卵磷脂334g，气相色谱分析脂肪酸组成中a-亚麻酸含量＜1％；
(2)将高纯度蛋黄卵磷脂50g，市购a-亚麻酸乙酯50g(a-亚麻酸乙酯含量85wt％)，诺维信公司固定化Lipozyme TL IM脂肪酶4g加入反应器，搅拌，控制反应温度50℃进行无溶剂酯交换反应，反应时间8小时；
(3)将反应产物通过离心分离脱除固定化脂肪酶，反应产物再通过超临界CO2萃取脱除油脂，萃取条件：12MPa，50℃，得到富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱45g，气相色谱分析其脂肪酸组成中a-亚麻酸含量35.1％。测定其理化指标为酸值8mgKOH/g，碘值122gI2/100g，磷含量3.4％。
实施例2：
(1)1800g蛋黄粉通过超临界二氧化碳萃取，萃取条件：28MPa，45℃，萃取引间5小时，分离温度45℃，分离压力7MPa，得到脱除胆固醇和甘油三酯的粗蛋黄卵磷脂1050g，再加入3500ml乙醇(78％)萃取，滤液干燥得到蛋黄卵磷脂330g，以2500ml丙酮多次洗涤后脱除溶血卵磷脂得到高纯度蛋黄卵磷脂300g，气相色谱分析脂肪酸组成中a-亚麻酸含量＜1％；
(2)将得到的高纯度蛋黄卵磷脂100g，市购紫苏油400g(a-亚麻酸含量70wt％)，固定化磷脂酶B 15g加入反应器，搅拌，控制反应温度45℃进行无溶剂酯交换反应，反应时间6小时；
(3)将反应产物通过离心分离脱除固定化磷脂酶，反应产物通过超临界CO2萃取脱除油脂，萃取条件：35MPa，60℃，得到富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱85g，气相色谱分析其脂肪酸组成中a-亚麻酸含量23.1％。其理化指标为酸值17mgKOH/g，碘值105gI2/100g，磷含量3.0％。
实施例3：
(1)1800g蛋黄粉通过超临界二氧化碳萃取，萃取条件：35MPa，70℃，萃取时间3小时，分离温度75℃，分离压力6MPa，得到脱除胆固醇和甘油三酯的粗蛋黄卵磷脂1100g，再加入4400g乙醇(85％)萃取，回收乙醇后固体物350g以1750ml丙酮多次洗涤后脱除溶血卵磷脂，得到高纯度蛋黄卵磷脂290g，气相色谱分析脂肪酸组成中a-亚麻酸含量＜1％；
(2)将得到的高纯度蛋黄卵磷脂200g，市购亚麻油350g(a-亚麻酸含量50wt％)，固定化磷脂酶A2 25g加入反应器，搅拌，控制反应温度55℃进行无溶剂酯交换反应，反应时间10小时；
(3)将反应产物通过离心分离脱除固定化脂肪酶，反应产物通过超临界CO2萃取脱除油脂，萃取条件：32MPa，45℃，得到富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱175g，气相色谱分析其脂肪酸组成中a-亚麻酸含量21.3％。测定其理化指标为酸值24mgKOH/g，碘值88gI2/100g，磷含量2.8％。
实施例4：
(1)将实施例1得到的高纯度蛋黄卵磷脂200g，市购亚麻酸甲酯150g(a-亚麻酸甲酯含量70wt％)，固定化脂肪酶20g加入反应器，搅拌，控制反应温度35℃进行无溶剂酯交换反应，反应时间5小时；
(2)将反应产物通过离心分离脱除固定化脂肪酶，反应产物通过超临界CO2萃取脱除油脂，萃取条件：15MPa，50℃，得到富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱181g，气相色谱分析其脂肪酸组成中a-亚麻酸含量23.6％。其理化指标为酸值35mgKOH/g，碘值98gI2/100g，磷含量3.2％。
实施例5：
(1)将实施例1得到的高纯度蛋黄卵磷脂100g，市购亚麻酸120g(a-亚麻酸含量80wt％)，固定化脂肪酶8g加入反应器，搅拌，控制反应温度55℃进行无溶剂酯交换反应，反应时间9小时；
(2)将反应产物通过离心分离脱除固定化脂肪酶，反应产物通过超临界CO2萃取脱除脂肪酸，萃取条件：18MPa，50℃，得到富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱88g，气相色谱分析其脂肪酸组成中a-亚麻酸含量40％。其理化指标为酸值12mgKOH/g，碘值126gI2/100g，磷含量3.6％。
Claims (9)
1、一种富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱，其特征在于a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱的脂肪酸组成中含20-40wt％a-亚麻酸为，其理化指标为酸值5-40mgKOH/g，碘值80-130gI2/100g，磷含量2.7-3.8％。
2、如权利要求1所述的一种富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱的生产方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)以蛋黄粉为原料，通过超临界二氧化碳萃取脱除胆固醇和甘油三酯，再通过乙醇萃取脱除卵黄蛋白，再通过丙酮萃取脱除溶血磷脂酰胆碱，得到高纯度蛋黄卵磷脂；
(2)将高纯度蛋黄卵磷脂100份，a-亚麻酸油酯50-00份，固定化生物酶6-15份混合，控制反应温度35-60℃，反应时间4-10小时；
(3)将反应产物离心或过滤脱除固定化生物酶，通过超临界CO2萃取工艺脱除油酯，得到富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱。
3、如权利要求2所述的一种富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱的生产方法，其特征在于如步骤(1)所述的蛋黄粉通过超临界二氧化碳萃取脱除胆固醇和甘油三酯的萃取压力25-35MPa，萃取温度45-75℃，萃取时间2-5小时，分离温度40-75℃，分离压力6-9MPa。
4、如权利要求2所述的一种富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱的生产方法，其特征在于如步骤(1)所述的乙醇萃取脱除卵黄蛋白是将超临界萃余物与70-100v％食用乙醇以1g∶3-5ml混合过滤得到抽滤液，减压蒸馏得到蛋黄卵磷脂。
5、如权利要求2所述的一种富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱的生产方法，其特征在于如步骤(1)所述的丙酮萃取脱除溶血磷脂酰胆碱是将乙醇处理后的蛋黄卵磷脂与丙酮以1g∶3-8ml混合过滤得到高纯蛋黄卵磷脂。
6、如权利要求2所述的一种富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱的生产方法，其特征在于如步骤(2)所述a-亚麻酸油酯是指富含a-亚麻酸的甘油三酯，a-亚麻酸甲酯、a-亚麻酸乙酯或a-亚麻酸。
7、如权利要求6所述的一种富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱的生产方法，其特征在于富含a-亚麻酸的甘油三酯是紫苏油、亚麻油、沙棘油或微孔草油。
8、如权利要求2所述的一种富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱的生产方法，其特征在于如步骤(2)所述的固定化生物酶是磷脂酶A、磷脂酶B或者脂肪酶。
9、如权利要求2所述的一种富含a-亚麻酸的多烯磷脂酰胆碱的生产方法，其特征在于如步骤(3)所述的超临界CO2萃取脱除乙酯条件是：萃取压力10-35MPa，萃取温度31-65℃。
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