JP2016017050A - 新規エステル化合物ならびにこれを含む化粧料および化粧品 - Google Patents
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Abstract
化粧料成分として用いることのできる新たなエステル化合物を提供することを目的とする。
【解決手段】
式(I)で表されるトリシクロ[5.2.1.02,6]デカンのエステル化合物である。
【選択図】なし
Description
[1]
式(I)
A1〜A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR−X−Y−であり、
ここで、
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−であり、
A1〜A10の少なくとも1つがR−X−Y−であり、
複数のR−X−Y−存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物を含むメイクアップ製品、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品用化粧料。
(ただし、香料を除く)
[2]
式(Ia)
nおよびmは、それぞれ独立して、0、1または2であり、
n+mは、1、2または3であり、
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−であり、
複数のR−X−Y−存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される、
で表される化合物を含む、メイクアップ製品、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品用化粧料。
[3]
式(Ia−1)
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−である、
で表される化合物を含む、メイクアップ製品、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品用化粧料。
[4]
式(Ia−2)
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−であり、
各R、XおよびYは、それぞれ独立して選択される、
で表される化合物を含む、メイクアップ製品、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品用化粧料。
[1]〜[4]のいずれかに記載の化粧料を含む、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品。
[6]
クレンジング製品である、[5]に記載のスキンケア製品。
[7]
式(I)
A1〜A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR−X−Y−であり、
ここで、
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−であり、
A1〜A10の少なくとも1つがR−X−Y−であり、
複数のR−X−Y−存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物を含む感触改善剤。
[8]
[7]に記載の感触改善剤を含む化粧品。
式(I)
A1〜A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR−X−Y−であり、
ここで、
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−であり、
A1〜A10の少なくとも1つがR−X−Y−であり、
複数のR−X−Y−存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物を添加することを含む、化粧品の感触を改善する方法。
(1)
式(I)
A1〜A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR−X−Y−であり、
ここで、
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−であり、
A1〜A10の少なくとも1つがR−X−Y−であり、
複数のR−X−Y−存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物
ただし、A2またはA6のみがR−X−Y−であり、Xが−O−CO−であり、Yが−CH2−である場合には、RはC3の直鎖または分岐鎖アルキル基ではない。
式(I)
A1〜A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR−X−Y−であり、
ここで、
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−であり、
A1〜A10の少なくとも1つがR−X−Y−であり、
複数のR−X−Y−存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物を含む化粧料。
(3)
(2)に記載の化粧料を含む化粧品。
また、本発明は、新たなエステル化合物を用いることにより、使用感(使用時のなめらかさ、使用後のしっとり感、使用後のべたつき感のなさ)に優れた化粧品を提供する。
A1〜A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR−X−Y−であり、
ここで、
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−であり、
A1〜A10の少なくとも1つはR−X−Y−であり、
複数のR−X−Y−存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される。
ただし、本発明の一態様において、A2またはA6のみがR−X−Y−であり、Xが−O−CO−であり、Yが−CH2−である場合には、RはC3の直鎖または分岐鎖アルキル基ではない。
また、本発明の一態様において、A3、A4またはA5のみがR−X−Y−であり、Xが−O−CO−であり、Yが単結合または−CH2−である場合には、RはC3〜5の直鎖または分岐鎖アルキル基ではない。
さらに、本発明の一態様において、A2またはA6のみがR−X−Y−であり、Xが−O−CO−であり、Yが単結合である場合には、RはC3の直鎖または分岐鎖アルキル基ではない。
本発明の一態様において、A2およびA6がHであることが好ましい。
本発明の一態様において、A1、A2、A6およびA7がHであることが好ましい。
本発明の一態様において、A3〜A5のいずれか1つまたは2つが、R−X−Y−であり、残りのA1〜A10がHであることが好ましい。
本発明の一態様において、A8およびA10のいずれか1つ、およびA3〜5のいずれか1つがR−X−Y−であり、残りのA1〜A10がHであることが好ましい。
nおよびmは、それぞれ独立して、0、1または2であり、
n+mは、1、2または3であり、
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−であり、
複数のR−X−Y−存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される、
で表される化合物が好ましい。
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−である、
で表される化合物、および
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−であり、
各R、XおよびYは、それぞれ独立して選択される、
で表される化合物が好ましい。
Rとしては、具体的には、これらに限定するものではないが、例えば、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、エチルヘキシル、イソノニル、イソステアリル、ベヘニルが挙げられる。
本発明の一態様において、Rは、C4〜C22、好ましくはC4〜C18、さらに好ましくはC5〜18の直鎖または分岐鎖アルキル基である。
Xが−O−CO−である場合には、Yが−CH2−であることが好ましく、また、
Xが−CO−O−である場合には、Yが単結合であることが好ましい。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンのエステル化合物(以下、「TCDエステル」とも称する)は、公知のエステル製造方法を使用して製造することができる。
例えば、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンアルコールとC4〜C22の直鎖もしくは分岐鎖の飽和脂肪酸とをエステル化反応させることにより、製造することができる。
または、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン酸とC3〜C22の直鎖もしくは分岐鎖の飽和脂肪アルコールとをエステル化反応させることにより、製造することができる。
本発明の化粧料は、以下の式(I)で表される化合物を含む:
A1〜A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR−X−Y−であり、
ここで、
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−であり、
A1〜A10の少なくとも1つがR−X−Y−であり、
複数のR−X−Y−存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される。
本発明の一態様において、上記式(I)中、においの観点から、Rは、C4〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であることが好ましい。
本発明の一態様において、化粧料は、上記式(Ia−1)で表される化合物の少なくとも1つを含む。
本発明の一態様において、化粧料は、上記式(Ia−2)で表される化合物の少なくとも1つを含む。
本発明の好ましい態様において、化粧料は、上記各式で表される化合物の少なくとも1つを含む。
本明細書において「化粧料」は、式(I)の化合物に加えて、化粧品に特定の形状をもたらすために通常用いられる他の化粧料成分を含む組成物であり得る。
他の化粧料成分としては、これらに限定されないが、固形油脂、液状油、シリコーンオイル、シリコーン誘導体、ゲル化剤、増粘剤、界面活性剤、水などが挙げられる。
本発明の好ましい態様において、化粧料は、上記各式で表されるエステル化合物の少なくとも1種に加えて、同時に用いることが好ましい他の化粧料成分を含む組成物である。
本発明の一態様において、化粧料は、メイクアップ製品、特に固形状、半固形状、液状のメイクアップ化粧品の製造に用いることが好ましい。
本発明の一態様において、化粧料は、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品の製造に用いることが好ましい。
メイクアップ製品としては、化粧下地、ファンデーション、リップカラー、リップスティック、リップクリーム、リップグロス、チークカラー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローなどが挙げられるが、これらに限定されない。
ボティケア製品としては、ボディーシャンプー、ボディーローション、ハンドクリーム、ネイルクリーム、デオドラント化粧品などが挙げられるが、これらに限定されない。
式(I)の化合物は、すべり性が高いことから、スキンケア製品、メイクアップ製品の中でも特に口紅やリップグロス、さらにボディケア製品における使用に適している。
式(I)の化合物は、すべり性が優れていることから、唇、皮膚、毛髪などに塗布するためのあらゆる化粧品における使用に適している。本発明の一態様において、式(I)の化合物を化粧品のすべり性向上剤として用いることもできる。
式(I)の化合物は、感触改善性が優れていることから、唇、皮膚、毛髪などに塗布するためのあらゆる化粧品における使用に適している。本発明の一態様において、式(I)の化合物を化粧品の感触改善剤として用いることもできる。
本発明の一態様において、化粧品は、上記各式で表されるエステル化合物を0.1〜90重量%、好ましくは2〜50重量%、さらに好ましくは10〜30重量%含む。
化粧品が口紅である場合には、口紅は、上記各式で表されるエステル化合物を5重量%以上、好ましくは10重量%以上、さらに好ましくは15重量%以上含む。
化粧品が、固形状、特にスティック状である場合には、上記各式で表されるエステル化合物を5〜50重量%、好ましくは10〜30重量%含む。
化粧品がヘアオイル、ヘアクリームまたはヘアスタイリング剤である場合には、ヘアオイル、ヘアクリームまたはヘアスタイリング剤は、上記各式で表されるエステル化合物を1〜80重量%、好ましくは3〜70重量%、さらに好ましくは5〜60重量%含む。
化粧品がスキンクリーム、美容オイルまたはUVケア化粧品である場合には、スキンクリーム、美容オイルまたはUVケア化粧品は、上記各式で表されるエステル化合物を0.1〜70重量%、好ましくは0.5〜60重量%、さらに好ましくは1〜50重量%含む。
化粧品がクレンジングである場合には、クレンジングは、上記各式で表されるエステル化合物を0.1〜80重量%、好ましくは0.5〜75重量%、さらに好ましくは1〜70重量%含む。
化粧品が、クリーム状化粧品である場合には、クリーム状化粧品は、上記各式で表されるエステル化合物を0.1〜80重量%、好ましくは0.5〜75重量%、さらに好ましくは1〜70重量%含む。
本発明の一態様において、本発明のエステル化合物を添加することを含む、化粧品の製造方法を提供する。
したがって、本発明の一態様において、本発明のエステル化合物を添加することを含む、化粧品の感触を改善する方法を提供する。
また、軽い質感を与える観点から、本発明のエステル化合物は、0〜600、好ましくは10〜500の粘度を有する。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル−メチルネオペンタノエートの合成
8−ヒドロキシメチル−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン(製品名:TCD-Alcohol M、サプライヤー:Oxea社)840gおよび十分な量のネオペンタン酸をトルエンに溶解し、これに酸触媒を添加して、加熱還流し常法のエステル化反応により、1200g(収率95%、純度99.7%)を無色の液状物として得た。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル−メチル−n−ペンタノエートの合成
合成例1のネオペンタン酸をn−ペンタン酸とする以外は、合成例1と同様に反応させることにより、1162g(収率92%、純度99.2%)を無色の液状物として得た。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル−メチルイソブタノエートの合成
合成例1のネオペンタン酸をイソブタン酸とする以外は、合成例1と同様に反応させることにより、1075g(収率90%、純度99.3%)を無色の液状物として得た。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル−メチルイソノナノエートの合成
合成例1のネオペンタン酸をイソノナン酸とする以外は、合成例1と同様に反応させることにより、1455g(収率94%、純度99.6%)を無色の液状物として得る。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル−メチルイソステアレートの合成
合成例1のネオペンタン酸をイソステアリン酸とする以外は、合成例1と同様に反応させることにより、2076g(収率95%、純度99.7%)を無色の液状物として得た。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル−メチルベヘナートの合成
合成例1のネオペンタン酸をベヘン酸とする以外は、合成例1と同様に反応させることにより得られる。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル−メチル−2−エチルヘキサノエートの合成
合成例1のネオペンタン酸を2−エチルヘキサン酸とする以外は、合成例1と同様に反応させることにより得られる。
3,8−ビス−(ネオペンタノイルオキシメチル)−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンの合成
3,8−ビス−(ヒドロキシメチル)−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン(CAS:26896-48-0、製品名:TCD-Alcohol DM、サプライヤー:Oxea社)840g、および十分な量のネオペンタン酸をトルエンに溶解し、これに酸触媒を添加して、加熱還流し常法のエステル化反応により、1420g(収率91%、純度99.4%)を無色の液状物として得た。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル−メチルアセテートの合成
8−ヒドロキシメチル−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン(製品名:TCD-Alcohol M、サプライヤー:Oxea社)50g、および無水酢酸とピリジンとの混合物(モル比1:1)50gを95から100℃で還流し常法のエステル化反応により60g(収率95%、純度99.5%)を無色の液状物として得た。
なお、本明細書において、各トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンエステル化合物を以下の略号を使用して表す。
合成例1 TCDNP ネオペンタン酸とTCD-Alcohol Mのエステル
合成例2 TCDP n−ペンタン酸とTCD-Alcohol Mのエステル
合成例3 TCDIB イソブタン酸とTCD-Alcohol Mのエステル
合成例4 TCDIN イソノナン酸とTCD-Alcohol Mのエステル
合成例5 TCDIS イソステアリン酸とTCD-Alcohol Mのエステル
合成例8 TCDDNP ネオペンタン酸とTCD-Alcohol DMのジエステル
アッベ屈折計NTR−2T((株)アタゴ)を用いて20℃で測定し、屈折率とした。
イソノナン酸イソトリデシル:商品名 KAK139(サプライヤー:高級アルコール工業社)
ネオペンタン酸イソステアリル:商品名 ネオライト 180P(サプライヤー:高級アルコール工業社)
テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル:商品名KAK PTI(サプライヤー:高級アルコール工業社)
エステル化合物の粘度を、ブルックフィールド粘度計 DV‐II+ (スピンドルNo.2、12rpm、25℃)を用いて測定した。比較として、化粧料に用いられる一般的な油剤の粘度も測定した。
エステル化合物のすべり性を、摩擦感テスターKES-SE(カトーテック株式会社)と検出部用治具(該テスターの付属品、人間の指を想定し、凸凹を施したシリコーンゴム)及び人工皮革(人工皮革サプラーレ、出光テクノファイン社製)を用いて測定した。人工皮革上に、エステル化合物を0.1ミリリットル滴下した。上記治具を人工皮革の表面の油剤を滴下した部位に当てた。皮革、油剤及び治具の温度を恒温槽において25℃に調節した。次いで、該治具を1mm/秒の速度で同一部位を1往復し(治具の移動距離は1往復で約80mmである)、1往復の平均摩擦係数(MIU)及び平均摩擦係数の変動値(MMD)を測定した。該測定を3回実施しMIU及びMMDの平均値を求め、すべり性の指標とした。また、比較として、粘度測定に使用した各種エステル化合物のMIU及びMMDも測定した。
結果を表2に示す。
TCDNPやTCDINは、同程度の粘度であるスクワラン(商品名:オリーブスクワラン、サプライヤー:高級アルコール工業社)、ホホバ種子油(商品名:エコオイル RS、サプライヤー:高級アルコール工業社)よりもすべり易さに優れている。式(I)の化合物は、粘度がある割にはすべり易いことが理解できる。
また、TCDNPは、ジメチコンと同等のすべり易さを有している。
したがって、スキンケア製品、ボディケア製品、メイクアップ製品やヘアケア製品などの幅広い処方への配合が可能である。
したがって、スキンケア製品、ボディケア製品、メイクアップ製品、ヘアケア製品などの幅広い処方への配合が可能である。
合成例1および8で得られたTCDNP、TCDDNPそれぞれと、各油性基剤とを重量比9:1または1:1で、80〜90℃の湯浴中で約30分間攪拌しながら溶解した後、50℃まで攪拌しながら冷却し、25℃の恒温室に保存した。1週間後の状態を目視により相溶性を評価した。結果を表3に示す。
化粧品において用いられる一般的な紫外線吸収剤であるユビナール N 539 T(化粧品の成分表示名称: オクトクリレン、サプライヤー:BASF社)、および難溶解の紫外線吸収剤として知られ、溶解する油剤の限られているチノソーブ S(化粧品の成分表示名称: ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、サプライヤー:BASF社)の溶解性について、各油性基材とを室温(25℃)にて攪拌しながら溶解した後、25℃の恒温室にて保存した。1週間後の状態を目視により評価した。結果を表4に示す。
下記表5の各組成からなるリップスティックの製造を、常法により行った。各成分を所定量で混合し、次いで約110℃で攪拌しながら溶解して均一な混合物とした。この混合物を約30℃に冷却して、実施例1および比較例1のリップスティックを得た。実施例1には、合成例1で得られたエステル(TCDNP)を用いた。
リップスティックの物性を以下のように測定した。結果を表5に示す。
<保存安定性>
所定のガラス容器の底へペーパーを敷き、その上にリップスティックを置き、45℃のインキュベータに24時間保管した。保管後、リップスティックのみを取り出し、発汗によりペーパーに浸み込んだ油剤の量と保存前の重量を計量し、下記の計算式にて発汗率を求め、3段階評価により評価した。
計算式:(ペーパーに吸収された油の重さ/リップスティックの重さ)X100=発汗率(%)
A:0.5%以下(発汗していない)
B:0.5%〜1.0%(やや発汗を確認するが、実使用に問題ない)
C:1.0%以上(明らかに発汗を確認でき、実使用に問題あり)
摩擦感テスターKES-SE(カトーテック株式会社)の試料台に人工皮革を置き、センサーの治具にリップスティックを取り付け、稼働。1往復〜3往復と稼働し、リップスティックが付着した人工皮革の重量と稼働前との重量差を付着量とした。1〜3往復の付着量の平均値を以下の評価基準で評価した。
A:5mg以上 (良好な付着性)
B:4〜5mg (適度な付着性)
C:4mg以下 (付着性に劣り、実使用に不適)
パラフィン紙に一定の厚さ・面積になるよう試料を塗布し、Glossymeter GL200(Courage + Khazaka electronic GmbH 製)にて(入射角60°−反射角60°)測定した。光沢度は、3回測定した平均値とし、下記の評価基準に基づき評価した。
A:光沢度60以上
B:光沢度が50〜60
C:光沢度50以下
比較例1のリップスティックは、すべり性は良好であるが、付着感が十分ではない。その理由として、付着性を向上させるためには、オイルゲル化剤(Sylvaclear A200V)の濃度を減らさなくてはならず、そのオイルゲル化剤を減らすことで、口紅としての保存安定性が悪くなる(発汗が見られる)。一方、保存安定性を向上(発汗を抑制)するにはオイルゲル化剤の濃度を上げなくてはならないため、付着性が犠牲になっていた。
さらに、付着性が劣ると唇の光沢感も弱くなることから、付着後の唇のツヤ(光沢性)についても課題であった。
これに対し、式(I)の化合物を配合することにより、オイルゲル化剤(Sylvaclear A200V)の濃度を減らすことができるため、付着性が向上し、さらにオイルゲル化剤(Sylvaclear A200V)の濃度が減らされたにもかかわらず、保存安定性も光沢性も向上するという効果を奏した。
合成例2〜5および8で得られたエステル化合物を用いて、下記表6の組成のリップスティックを実施例1と同様に製造した。
実施例1と同様に物性値を評価した。結果を表7に示す。
エステル化合物を含まない、下記表6の組成のリップスティックを実施例1と同様に製造した。
合成例Aで得られたエステル(RがC1のアルキル基である式(I)のTCDエステル)は、においが強く使用に耐えられなかったため、リップスティックの物性値の評価は行わなかった。
実施例3:合成例3のエステル(イソブタン酸とTCD-Alcohol Mのエステル)
実施例4:合成例4のエステル(イソノナン酸とTCD-Alcohol Mのエステル)
実施例5:合成例5のエステル(イソステアリン酸とTCD-Alcohol Mのエステル)
実施例6:合成例8のエステル(ネオペンタン酸とTCD-Alcohol DMのジエステル)
一方、イソブタン酸のTCDエステル(RがC3の分岐鎖アルキル基である式(I)TCDエステル)は、多少においがあったが、化粧品において実使用可能であると判断され、他のTCDエステルは、においが無いかまたは非常に弱く、あらゆる化粧品への適用に適している。
実施例1および比較例2におけるベース油剤(イソノナン酸イソトリデシル)に代えて、以下の油剤を用いて、ベース油剤によるTCDエステルの添加効果を実施例1と同様に評価した。
エチルヘキサン酸セチル(商品名:CEH、サプライヤー:高級アルコール工業社)
ミリスチン酸オクチルドデシル(商品名:ODM、サプライヤー:高級アルコール工業社)
ジカプリン酸ネオペンチルグリコール(商品名:NPDC、サプライヤー:高級アルコール工業社)
エステル化合物の効果を評価すべく、TCDNPに代えて、同一の炭素数を有するラウリルアルコールとネオペンタン酸とのエステルを用いて、実施例1と同様にリップスティックを調製し、その物性値を比較して評価した。結果を表9に示す。
下記表の下記組成からなるスキンクリームの製造を、常法により行った。各成分を所定量で混合し、次いで約90℃で攪拌しながら溶解して均一な混合物とした実施例10、比較例10A、および比較例10Bのスキンクリームを得た。
スキンクリームの物性を以下のように測定した。結果を表10に示す。
<のばしやすさ/しっとり感>
10人の官能試験パネラーによって、肌へ塗布した際の「のばしやすさ」と「しっとり感」を評価した。官能試験時の環境温度は25±5℃、湿度は50±10%である。
評価は下記5段階で点数付けを行い、得られた点数の平均値を3段階で示した評価基準で判断した。
評価処方を室温から0℃にて保管し、0℃から室温へ戻し、さらに室温から40℃にて保管し、40℃から室温へ戻すサイクル試験を5回行った際の状態を目視評価し、3段階で示した評価基準で判断した。
A:分離が見られない
B:分離がやや見られる
C:分離が見られる
本発明のエステル化合物を用いることにより、適用時の感触(のばしやすさ)と、使用後の感触(しっとり感)を両立したスキンクリームを得た。
下記表12の下記組成からなるUVクリームの製造を、常法により行った。各成分を所定量で混合し、次いで約90℃で攪拌しながら溶解して均一な混合物とした実施例11および比較例11のUVクリームを得た。
実施例10と同様に物性を評価した結果を下記表12に示す。
本発明のエステル化合物を用いることにより、適用時の感触(のばしやすさ)と、使用後の感触(しっとり感)を両立したUVクリームを得た。
下記表13の各組成からなる美容オイルの製造を、常法により行った。各成分を所定量で混合し、次いで約60℃で攪拌しながら溶解して均一な混合物とした実施例12A、実施例12Bおよび比較例12の美容オイルを得た。
実施例10と同様に使用感を評価した結果を表13に示す。
本発明のエステル化合物を用いることにより、適用時の感触(のばしやすさ)と、使用後の感触(しっとり感)を両立した美容オイルを得ることができる。
下記表14の各組成からなるクレンジングオイルの製造を、常法により行った。各成分を所定量で混合し、次いで約60℃で攪拌しながら溶解して均一な混合物とした実施例13、比較例13Aおよび比較例13Bのクレンジングオイルを得た。
クレンジングオイルの物性を以下のように測定した。結果を表14に示す。
<クレンジング力>
市販品の口紅を人工皮革に一定面積塗布し、2間放置して乾燥後、各クレンジングオイル処方を0.5g塗布し、指で軽く5往復なじませ、約40℃の温水で洗い流し、口紅の残り具合を目視観察。
A:クレンジング化粧料とメイクとがなじみ易く、メイク落ちが良好な場合
B:クレンジング化粧料とメイクとがややなじみ易く、メイク落ちがやや良好な場合
C:クレンジング化粧料とメイクとがなじみ難く、メイク落ちが不良な場合
10人の官能評価パネラーによって、各クレンジングオイル処方を用いて、約40℃の温水で洗い流した後の、洗い上がりの感触(さっぱり感)を評価。
「洗い上がりが良好(=さっぱり感がありべたつきがない)」と判断した人数によって3段階評価した。
A:7人以上
B:4〜6人
C:3人以下
表14の結果から、一般的な油剤であるミネラルオイルや、環状構造を有しないエステルであるイソステアリン酸ヘキシルデシルと比較して、環状構造を有するTCDISが、優れたクレンジング力および洗い上がり(洗浄後の感触)を与えることが確認できた。
本発明のエステル化合物を用いることにより、優れた機能性(クレンジング力)および、使用感(洗い上がり感、洗浄後の感触)を両立した、クレンジング剤を得ることができる。
下記表15の各組成からなるヘアオイルの製造を、常法により行った。各成分を所定量で混合し、次いで約60℃で攪拌しながら溶解して均一な混合物とした実施例14、比較例14Aおよび比較例14Bのヘアオイルを得た。
ヘアオイルの物性を以下のように測定した。結果を表15に示す。
<塗布時のべたつき>
10人の官能評価パネラーによって、各自の頭髪に各ヘアオイル処方を塗布した後の感触を評価した。
「塗布後のべたつきがない」と判断した人数によって3段階評価した。
A:7人以上
B:4〜6人
C:3人以下
人毛毛束 BS-B3N (黒髪100%根元揃えII、(株)ビューラックス)を当社規定の方法にてダメージ処理したダメージ毛に、各ヘアオイルを約0.2mL滴下し、ヘラを用いて均一に塗布した毛髪サンプルを、摩擦感テスターKES-SE(カトーテック(株))にて測定した。
得られたMMDの値(n=3)の平均値を算出し、得られた数値を3段階評価した。
※MMD: 摩擦係数の変動値であり、MMD値が小さいほど摩擦係数の変動が小さく、ざらつきが少ないため、指通りが良い。
A:0.003以下
B:0.003〜0.005
C:0.005以上
10人の官能評価パネラーによって、各自の頭髪に各ヘアオイル処方を塗布した後の毛髪のまとまり感を評価した。
「毛髪のまとまりが良好(=塗布後べたつきもなく、ひろがりを抑える)」と判断した人数によって3段階評価した。
A:7人以上
B:4〜6人
C:3人以下
本発明のエステル化合物を用いることにより、塗布時のべたつきのなさ、良好な指通り感(ざらつき感のなさ)といった使用時の感触と、毛髪のまとまり感といった使用後の感触とを両立した、感触が改善されたヘアオイルが得られる。
(イソステアリン酸ポリグリセリル−2/ダイマージリノール酸)コポリマー(商品名:ハイルーセント ISDA、サプライヤー:高級アルコール工業社)
ダイマージリノール酸水添ヒマシ油:(商品名:リソカスタ DA−L、サプライヤー:高級アルコール工業社)
ヘキサイソノナン酸ジペンタエリスリチル(商品名:ハイルーセント DPIN6、サプライヤー:高級アルコール工業社)
Claims (9)
- 式(I)
A1〜A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR−X−Y−であり、
ここで、
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−であり、
A1〜A10の少なくとも1つがR−X−Y−であり、
複数のR−X−Y−存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物を含むメイクアップ製品、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品用化粧料(ただし香料を除く)。 - 式(Ia)
nおよびmは、それぞれ独立して、0、1または2であり、
n+mは、1、2または3であり、
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−であり、
複数のR−X−Y−存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される、
で表される化合物を含む、メイクアップ製品、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品用化粧料。 - 式(Ia−1)
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−である、
で表される化合物を含む、メイクアップ製品、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品用化粧料。 - 式(Ia−2)
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−であり、
各R、XおよびYは、それぞれ独立して選択される、
で表される化合物を含む、メイクアップ製品、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品用化粧料。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化粧料を含む、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品。
- クレンジング製品である、請求項5に記載のスキンケア製品。
- 式(I)
A1〜A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR−X−Y−であり、
ここで、
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−であり、
A1〜A10の少なくとも1つがR−X−Y−であり、
複数のR−X−Y−存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物を含む感触改善剤。 - 請求項7に記載の感触改善剤を含む化粧品。
- 式(I)
A1〜A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR−X−Y−であり、
ここで、
Rは、C3〜22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、−CO−O−または−O−CO−であり、
Yは、単結合または−CH2−であり、
A1〜A10の少なくとも1つがR−X−Y−であり、
複数のR−X−Y−存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物を添加することを含む、化粧品の感触を改善する方法。
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