JP2016014026A - 害虫駆除における使用のための4‐シアノ‐3−ベンゾイルアミノ‐n‐フェニル‐ベンズアミド - Google Patents
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Abstract
Description
意外なことに、末端フェニル基上に特定の置換パターンを有するビスアミド誘導体が、以前に開示した化合物よりも予想外に優れた殺虫特性を有することが現在分かっている。
R1は、水素、C1‐C8アルキル、C1‐C8アルキルカルボニル、もしくはC1‐C8アルコキシカルボニルであり、
R2は、水素、C1‐C8アルキル、C1‐C8アルキルカルボニル、もしくはC1‐C8アルコキシカルボニルであり、
各R3は、独立してハロゲンであり、
nは、0、1、2もしくは3であり、
Q2は、式(II)
Y3は、C2‐C6ペルフルオロアルキル、C2‐C6ペルフルオロシクロアルキル、ヒドロキシ‐C2‐C6ペルフルオロアルキル、C1‐C4アルキルカルボニルオキシ‐C2‐C6ペルフルオロアルキル、C1‐C4ハロアルキルカルボニルオキシ‐C2‐C6ペルフルオロアルキル、C1‐C6ペルフルオロアルキルチオ、C1‐C6ペルフルオロアルキルスルフィニル、C1‐C6ペルフルオロアルキルスルホニル、アリールカルボニルオキシ‐C2‐C6ペルフルオロアルキルおよびアリールカルボニルオキシ‐C2‐C6ペルフルオロアルキルから選択され、上記アリール基は、同じかまたは異なっていてもよい1〜5個のR4基によって置換され得、
Y2およびY4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンおよびC1‐C4アルキルから選択され、
R4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1‐C4アルキル、C1‐C4ハロアルキル、C1‐C4アルコキシもしくはC1‐C4ハロアルコキシである、化合物、
またはその農薬として許容される塩もしくはN‐オキシドを提供する。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味する。
アリールは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニル、フェナントレニル、およびビフェニルを含み、好ましくはフェニルである。
好ましくは、R1は水素である。
好ましくは、R2は水素である。
好ましくは、R3はフルオロである。
1つの好ましい態様において、nは0である。
別の好ましい態様において、nは1である。nが1である場合、R3基は、好ましくはフェニル環の2位で置換される。
2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(ヘキサフルオロ‐2‐ベンゾイルオキシプロプ‐2‐イル)フェニル、
2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(ヘキサフルオロ‐2‐ヒドロキシプロプ‐2‐イル)フェニル、
2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2‐ブロモ‐6‐エチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2‐クロロ‐6‐シアノ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2‐クロロ‐6‐メチルチオ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジブロモ‐4‐(ヘプタフルオロプロプ‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジブロモ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジクロロ‐3‐フルオロ‐4‐(ヘプタフルオロプロプ‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジクロロ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジメチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジメチル‐4‐(ウンデカフルオロシクロヘキシル)フェニル、
2‐エチル‐6‐メチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2‐エチル‐6‐メチル‐4‐(オクタフルオロ‐2‐ヒドロキシブト‐2‐イル)フェニル、
2‐メトキシメチル‐6‐メチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、および
2‐メトキシ‐6‐メチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニルから選択される。
R1およびR2は、両方とも水素であり、
nは、0または1であり、
Y1は、ハロゲン、シアノ、C1‐C4アルキル、C1‐C4アルコキシ、C1‐C4アルコキシ‐C1‐C4アルキルまたはC1‐C3アルキルチオであり、
Y2およびY4は、両方とも水素であり、
Y3は、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、ウンデカフルオロシクロヘキシル、ヘプタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、またはヘプタフルオロプロピルスルホニルであり、
Y5は、ハロゲン、シアノ、C1‐C4アルキル、C1‐C4アルコキシ、C1‐C4アルコキシ‐C1‐C4アルキルまたはC1‐C3アルキルチオである。
R1およびR2は、両方とも水素であり、
nは、0または1であり、
Y1は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、またはメトキシメチルであり、
Y2およびY4は、両方とも水素であり、
Y3は、ヘプタフルオロプロプ‐1‐イル、ヘプタフルオロプロプ‐2‐イル、ノナフルオロブト‐2‐イルまたはウンデカフルオロシクロヘキシルであり、
Y5は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、またはメトキシメチルである。
R1およびR2は、両方とも水素であり、
nは、0または1であり、
R3はフルオロであり、
Y1は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、またはシアノであり、
Y2およびY4は、両方とも水素であり、
Y3は、ヘプタフルオロプロプ‐2‐イル、ノナフルオロブト‐2‐イルまたはウンデカフルオロシクロヘキシルであり、
Y5は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、またはシアノである。
R1およびR2は、両方とも水素であり、
nは1であり、
R3は2‐フルオロであり、
Q2は、
2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(ヘキサフルオロ‐2‐ベンゾイルオキシプロプ‐2‐イル)フェニル、
2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(ヘキサフルオロ‐2‐ヒドロキシプロプ‐2‐イル)フェニル、
2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2‐ブロモ‐6‐エチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2‐クロロ‐6‐シアノ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2‐クロロ‐6‐メチルチオ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジブロモ‐4‐(ヘプタフルオロプロプ‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジブロモ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジクロロ‐3‐フルオロ‐4‐(ヘプタフルオロプロプ‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジクロロ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジメチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジメチル‐4‐(ウンデカフルオロシクロヘキシル)フェニル、
2‐エチル‐6‐メチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2‐エチル‐6‐メチル‐4‐(オクタフルオロ‐2‐ヒドロキシブト‐2‐イル)フェニル、
2‐メトキシメチル‐6‐メチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、および
2‐メトキシ‐6‐メチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニルから選択される。
R1およびR2は、両方とも水素であり、
nは0であり、
Q2は、
2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(ヘキサフルオロ‐2‐ベンゾイルオキシプロプ‐2‐イル)フェニル、
2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(ヘキサフルオロ‐2‐ヒドロキシプロプ‐2‐イル)フェニル、
2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2‐ブロモ‐6‐エチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2‐クロロ‐6‐シアノ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2‐クロロ‐6‐メチルチオ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジブロモ‐4‐(ヘプタフルオロプロプ‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジブロモ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジクロロ‐3‐フルオロ‐4‐(ヘプタフルオロプロプ‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジクロロ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジメチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジメチル‐4‐(ウンデカフルオロシクロヘキシル)フェニル、
2‐エチル‐6‐メチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2‐エチル‐6‐メチル‐4‐(オクタフルオロ‐2‐ヒドロキシブト‐2‐イル)フェニル、
2‐メトキシメチル‐6‐メチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、および
2‐メトキシ‐6‐メチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニルから選択される。
4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチル‐ベンゾイルアミド)‐N‐[2,6‐ジブロモ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチル‐プロピル)‐フェニル]‐ベンズアミド、
4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)‐N‐[2,6‐ジクロロ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)フェニル]‐2‐フルオロベンズアミド、
N‐[2‐クロロ‐6‐シアノ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)フェニル]‐4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)ベンズアミド、
N‐[2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐[1,1,1,3,3,3‐ヘキサフルオロプロパン‐2‐オル)フェニル]‐4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)ベンズアミド、
N‐[2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)フェニル]‐4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)ベンズアミド、
4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)‐N‐[2,6‐ジクロロ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)フェニル]ベンズアミド、
4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)‐N‐[2,6‐ジクロロ‐4‐(1,2,2,2‐テトラフルオロ‐1‐トリフルオロメチルエチル)フェニル]ベンズアミド、および
4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)‐N‐[2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(1,2,2,2‐テトラフルオロ‐1‐トリフルオロメチルエチル)フェニル]ベンズアミドから選択される。
別の態様において、本発明は、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または殺軟体動物的に有効な量の式(I)の化合物と、そのための好適な担体または希釈剤とを含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性、または殺軟体動物性の組成物を提供する。組成物は、好ましくは殺虫性または殺ダニ性組成物である。
水溶剤(SP)は、式(I)の化合物を、1つ以上の水溶性無機塩(重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、もしくは硫酸マグネシウム等)または1つ以上の水溶性有機固形物(多糖等)、および任意選択的に1つ以上の湿潤剤、1つ以上の分散剤、あるいは上記物質の混合物と混合して、水分散性/溶解度を向上させることによって調製することができる。次いで、混合物を粉砕して微粉末にする。同様の組成物を造粒して顆粒水溶剤(SG)を形成することもできる。
粒剤(GR)は、式(I)の化合物と、1つ以上の粉末状の固形希釈剤もしくは担体との混合物を造粒することによって形成することができるか、あるいは、多孔質の粒状材料(軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、珪藻土、もしくは粉砕したトウモロコシの穂軸等)に式(I)の化合物(もしくは好適な物質中のその溶液)を吸収させるか、または砕石材(砂、ケイ酸塩、鉱物炭酸塩、硫酸塩、もしくはリン酸塩等)上に式(I)の化合物(もしくは好適な物質中のその溶液)を吸着させ、必要に応じて乾燥させることによって、予め形成されたブランクの顆粒から形成することができる。吸収または吸着を補助するために一般的に使用される物質として、溶媒(脂肪族および芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステル等)、ならびに固着剤(ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、砂糖および植物油等)が挙げられる。顆粒には1つ以上の他の添加剤(例えば、乳化剤、湿潤剤、または分散剤)が含まれてもよい。
カプセル懸濁剤(CS)は、EW製剤の調製法と同様の様式で調製することができるが、油滴の水分散液が得られるように追加の重合段階が加わり、各油滴が重合体シェルによって封入され、式(I)の化合物、および任意選択的に、そのための担体または希釈剤を含有する。重合体シェルは、界面重縮合反応によって、またはコアセルベーション法のいずれかによって生成することができる。組成物は、式(I)の化合物の制御放出を提供し、また種子処理に使用することができる。式(I)の化合物は、化合物の徐放、制御放出を提供するように、生分解性重合体マトリックス中に製剤化することもできる。
湿潤剤、分散剤、および乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両性型、または非イオン型の表面SFAであってもよい。
好適なアニオン性SFAとして、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩(例えば、ラウリル硫酸ナトリウム)、スルホン化芳香族化合物の塩(例えば、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、ブチルナフタレンスルホネート、ならびにナトリウムジイソプロピルおよびトリ‐イソプロピル‐ナフタレンスルホネートの混合物)、エーテルスルファート、アルコールエーテル硫酸塩(例えば、ナトリウムラウレス‐3‐スルファート)、エーテルカルボン酸塩(例えば、ナトリウムラウレス‐3‐カルボキシレート)、リン酸エステル(1つ以上の脂肪族アルコールとリン酸(優位にはモノエステル)または五酸化リン(優位にはジエステル)との反応の産物、例えば、ラウリルアルコールと四リン酸との反応、さらに、これらの産物はエトキシ化されてもよい)、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホネート、タウレート、ならびにリグノスルホネートが挙げられる。
式(I)の化合物はまた、植物内に注射することもできるか、または電気力学的な噴霧技術もしくは他の微量散布法を用いて植生に噴霧することもできるか、または地上もしくは空中の灌漑システムによって施用することもできる。
式(I)の化合物は、肥料(例えば、窒素、カリウム、またはリンを含有する肥料)を含む混合物中に使用することができる。好適な剤型として、肥料の顆粒が挙げられる。混合物は、好ましくは最高で25重量%の式(I)の化合物を含有する。
本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、例えば、殺真菌活性を有するか、もしくは植物成長調整活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性、または殺ダニ活性を保持する、微量栄養素または化合物を含有することができる。
a)ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレラート、デルタメトリン、シハロトリン(具体的にはλ‐シハロトリン)、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚類に安全なピレスロイド(例えば、エトフェンプロックス)、天然ピレトリン、テトラメトリン、S‐バイオアレスリン、フェンフルトリン、プラレトリン、または5‐ベンジル‐3‐フリルメチル‐(E)‐(1R,‐3S)‐2,2‐ジメチル‐3‐(2‐オキソチオラン‐3‐イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド、
b)プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホスメチル、デメトン‐s‐メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス‐メチル、ピリミホス‐エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート、またはダイアジノン等の有機リン酸エステル、
c)ピリミカーブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロクス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メトミル、またはオキサミル等のカルバメート(アリールカルバメートを含む)、
d)ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノキスロン、またはクロルフルアズロン等のベンゾイル尿素、
e)シヘキサチン、フェンブタチンオキシド、またはアゾシクロチン等の有機スズ化合物、
f)テブフェンピラドおよびフェンピロキシメート等のピラゾール、
g)アベルメクチンもしくはミルベマイシン等のマクロライド、例えば、アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、アザジラクチン、またはスピネトラム、
h)ホルモンまたはフェロモン、
i)エンドスルファン(具体的にはα‐エンドスルファン)、ベンゼンヘキサクロリド、DDT、クロルデン、またはジエルドリン等の有機塩素化合物、
j)クロルジメホルムまたはアミトラズ等のアミジン、
k)クロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル、またはメタム等の燻蒸剤、
l)イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、スルホキサフロール、チアメトキサム、クロチアニジン、ニチアジン、またはフロニカミド等のネオニコチノイド化合物、
m)テブフェノジド、クロマフェノジド、またはメトキシフェノジド等のジアシルヒドラジン、
n)ジオフェノランまたはピリプロキシフェン等のジフェニルエーテル、
o)インドキサカルブ、
p)クロルフェナピル、
q)ピメトロジン、
r)スピロテトラマト、スピロジクロフェン、またはスピロメシフェン、
s)フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、またはシアントラニリプロール等のジアミド、
t)スルホキサフロール、
u)メタフルミゾン。
組成物において使用するための好適な共力剤の例として、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン、およびドデシルイミダゾールが挙げられる。
組成物に包含するのに好適な除草剤および植物成長調整剤は、意図する標的および要求される効果に依存する。
調製例
本項目では以下の略語を使用した:s=一重線、bs=幅広一重線、d=二重線、dd=二重の二重線、dt=二重の三重線、t=三重線、tt=三重の三重線、q=四重線、sept=七重線、m=多重線、Me=メチル、Et=エチル、Pr=プロピル、Bu=ブチル、M.p.=融点、RT=滞留時間、[M+H]+=分子カチオンの分子量、[M−H]-=分子アニオンの分子量。
以下のLC‐MS法を使用して化合物を特徴付けた。
方法1
実施例1.1:N‐[2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)‐フェニル]‐4‐シアノ‐3‐ニトロベンズアミド
実施例1.2:4‐シアノ‐N‐[2,6‐ジクロロ‐3‐フルオロ‐4‐(1,2,2,2‐テトラフルオロ‐1‐トリフルオロメチル‐エチル)フェニル]‐3‐ニトロベンズアミド
ピリジン
実施例1.3:4‐シアノ‐N‐[2,6‐ジブロモ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)‐フェニル]‐3‐ニトロベンズアミド
2.ピリジン
LC‐MS(方法2):RT=2.04、[M‐H]‐=528
LC‐MS(方法3):RT=2.06、[M‐H]‐=502(M‐H+)
実施例1.4:N‐[2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)‐フェニル]‐4‐シアノ‐2,3‐ジフルオロベンズアミド
2.ピリジン
LC‐MS(方法2):RT=2.14、[M‐H]‐=587
LC‐MS(方法2):RT=2.16、[M‐H]‐=574
LC‐MS(方法2):RT=2.12、[M‐H]‐=564
実施例1.5:3‐アミノ‐N‐[2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチル‐プロピル)フェニル]‐4‐シアノベンズアミド
LC‐MS(方法2):RT=2.00、[M‐H]‐=490
LC‐MS(方法2):RT=2.10、[M+H]+=546
LC‐MS(方法2):RT=2.00、[M‐H]‐=482
LC‐MS(方法3、陽性):RT=1.98、[M‐H]‐=474(M+H+)
1H NMR(CDCl3,400MHz):7.83(s,1H),7.71(s,1H),7.54(m,2H),7.32(s,1H),7.22(d,1H),4.64(bs,2H)
実施例1.6:3‐アミノ‐N‐[2‐クロロ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)‐6‐メチルチオフェニル]‐4‐シアノベンズアミド
実施例1.7:3‐アミノ‐N‐[2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチル‐プロピル)フェニル]‐4‐シアノ‐2‐フルオロベンズアミド
LC‐MS(方法2):RT=2.06、[M‐H]‐=584
2.式(I)の化合物の調製
実施例2.1:4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)‐N‐[2,6‐ジブロモ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)フェニル]ベンズアミド
(表Aの化合物番号A4)
2.ピリジン
1H NMR(CDCl3,400MHz):9.08(s,1H),8.24(sb,1H),8.15(sb,1H),7.92‐7.82(m,3H),7.74(s,1H),7.68(m,1H),7.62(m,2H),2.59(s,3H)
実施例2.2:4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)‐N‐[2,6‐ジクロロ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)フェニル]‐2‐フルオロベンズアミド
(表Aの化合物番号A18)
実施例2.3:N‐[2‐クロロ‐6‐シアノ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)‐フェニル]‐4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)ベンズアミド
(表Aの化合物番号A7)
実施例2.4:N‐[2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐[1,1,1,3,3,3‐ヘキサフルオロプロパン‐2‐オル)フェニル]‐4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)ベンズアミド
(表Aの化合物番号A13)
3.ビルディングブロックの調製
実施例3.1:4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)‐2‐メトキシ‐6‐メチル‐フェニルアミン
LC‐MS(方法2):RT=1.86、[M+H]+=280
1H NMR(400MHz,CDCl3):7.59(s,1H),7.29(m,1H),6.79(d,1H)
LC‐MS(方法2):RT=2.18、[M+H]+=402
LC‐MS(方法2):RT=2.06、[M+H]+=340
実施例3.2:2,6‐ジブロモ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)フェニルアミン
1H NMR(400MHz,CDCl3):7.39(s,2H),4.76(bs,2H)
1H NMR(400MHz,CDCl3):7.40(d,1H),4.92(bs,2H)
実施例3.3:2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)‐フェニルアミン
1H NMR(400MHz,CDCl3):7.68(s,1H),7.46(s,1H),4.72(bs,2H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):7.58(s,1H),7.45(s,1H),4.82(bs,2H).
実施例3.4:2‐クロロ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)‐6‐メチルチオ‐フェニルアミン
実施例3.5:2‐(4‐アミノ‐3‐エチル‐5‐メチルフェニル)‐1,1,1,3,3,4,4,4‐オクタフルオロブタン‐2‐オル
実施例3.6:4‐シアノ‐2‐メチル安息香酸メチルエステルの調製
1H NMR(400MHz,CDCl3):7.78(d,1H),7.52(m,2H),3.92(s,3H),2.62(s,3H).
実施例3.7:4‐シアノ‐2‐メチル‐安息香酸
1H NMR(400MHz,CDCl3):7.89(d,1H),7.80(s,1H),7.72(d,1H),2.51(s,3H).
実施例3.8:安息香酸1‐(4‐アミノ‐3‐ブロモ‐5‐クロロフェニル)‐2,2,2‐トリフルオロ‐1‐トリフルオロメチルエチルエステル
ピリジン
表A:
これらの実施例は、式(I)の化合物の殺虫特性および殺ダニ特性を示す。検査は以下の通りに行った。
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上にワタのリーフディスクを配置し、200ppmの散布量で試験液を噴霧した。乾燥後、リーフディスクに5匹のL1幼虫を寄生させた。処理後(DAT)3日目に、死亡率、摂食行動、および成長抑制について試料を調べた。
人工飼料上の24ウェルマイクロタイタープレート上に卵(0〜24時齢)を配置し、ピペッティングにより200ppmの散布量の試験液(ウェルの濃度は18ppm)で処理した。4日間のインキュベーション期間後、卵死亡率、幼虫死亡率、および成長抑制について試料を調べた。
人工飼料を含む24ウェルマイクロタイタープレート(MTP)を、ピペッティングにより200ppmの散布量の試験液(ウェルの濃度は18ppm)で処理した。乾燥後、MTPにL2幼虫を寄生させた(1ウェル当たり7〜12匹)。6日間のインキュベーション期間後、幼虫死亡率および成長抑制について試料を調べた。
人工飼料を含む24ウェルマイクロタイタープレート(MTP)を、ピペッティングにより200ppmの散布量の試験液(ウェルの濃度は18ppm)で処理した。乾燥後、MTPにL2幼虫を寄生させた(1ウェル当たり6〜10匹)。5日間のインキュベーション期間後、幼虫死亡率および成長抑制について試料を調べた。
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上にヒマワリのリーフディスクを配置し、200ppmの散布量で試験液を噴霧した。乾燥後、リーフディスクに混合齢のアブラムシ集団を寄生させた。7日間のインキュベーション期間後、死亡率について試料を調べた。
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のマメのリーフディスクに、200ppmの散布量で試験液を噴霧した。乾燥後、リーフディスクに混合齢のダニ集団を寄生させた。8日後、卵死亡率、幼虫死亡率、および成虫死亡率についてディスクを調べた。
Claims (12)
- 式(I)
R1は、水素、C1‐C8アルキル、C1‐C8アルキルカルボニル、もしくはC1‐C8アルコキシカルボニルであり、
R2は、水素、C1‐C8アルキル、C1‐C8アルキルカルボニル、もしくはC1‐C8アルコキシカルボニルであり、
各R3は、独立してハロゲンであり、
nは、0、1、2もしくは3であり、
Q2は、式(II)
Y3は、C2‐C6ペルフルオロアルキル、C2‐C6ペルフルオロシクロアルキル、ヒドロキシ‐C2‐C6ペルフルオロアルキル、C1‐C4アルキルカルボニルオキシ‐C2‐C6ペルフルオロアルキル、C1‐C4ハロアルキルカルボニルオキシ‐C2‐C6ペルフルオロアルキル、C1‐C6ペルフルオロアルキルチオ、C1‐C6ペルフルオロアルキルスルフィニル、C1‐C6ペルフルオロアルキルスルホニル、アリールカルボニルオキシ‐C2‐C6ペルフルオロアルキルおよびアリールカルボニルオキシ‐C2‐C6ペルフルオロアルキルから選択され、前記アリール基は、同じかまたは異なっていてもよい1〜5個のR4基によって置換され得、
Y2およびY4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンおよびC1‐C4アルキルから選択され、
R4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1‐C4アルキル、C1‐C4ハロアルキル、C1‐C4アルコキシもしくはC1‐C4ハロアルコキシである、化合物、
またはその農薬として許容される塩もしくはN‐オキシド。 - R1およびR2は、両方とも水素である、請求項1に記載の化合物。
- R3は、フルオロである、請求項1または請求項2のいずれかに記載の化合物。
- nは、0または1である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- Y1およびY5は、それぞれ独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、およびメトキシメチルから選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- Y2およびY4は、それぞれ独立して、水素、クロロ、フルオロ、およびメチルから選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- Y3は、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、ウンデカフルオロシクロヘキシル、ヘプタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、またはヘプタフルオロプロピルスルホニルである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- Q2は、
2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(ヘキサフルオロ‐2‐ベンゾイルオキシプロプ‐2‐イル)フェニル、
2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(ヘキサフルオロ‐2‐ヒドロキシプロプ‐2‐イル)フェニル、
2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2‐ブロモ‐6‐エチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2‐クロロ‐6‐シアノ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2‐クロロ‐6‐メチルチオ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジブロモ‐4‐(ヘプタフルオロプロプ‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジブロモ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジクロロ‐3‐フルオロ‐4‐(ヘプタフルオロプロプ‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジクロロ‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジメチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2,6‐ジメチル‐4‐(ウンデカフルオロシクロヘキシル)フェニル、
2‐エチル‐6‐メチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、
2‐エチル‐6‐メチル‐4‐(オクタフルオロ‐2‐ヒドロキシブト‐2‐イル)フェニル、
2‐メトキシメチル‐6‐メチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニル、および
2‐メトキシ‐6‐メチル‐4‐(ノナフルオロブト‐2‐イル)フェニルから選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。 - 4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチル‐ベンゾイルアミド)‐N‐[2,6‐ジブロモ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチル‐プロピル)‐フェニル]‐ベンズアミド、
4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)‐N‐[2,6‐ジクロロ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)フェニル]‐2‐フルオロベンズアミド、
N‐[2‐クロロ‐6‐シアノ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)フェニル]‐4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)ベンズアミド、
N‐[2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐[1,1,1,3,3,3‐ヘキサフルオロプロパン‐2‐オル)フェニル]‐4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)ベンズアミド、
N‐[2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)フェニル]‐4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)ベンズアミド、
4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)‐N‐[2,6‐ジクロロ‐4‐(1,2,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐1‐トリフルオロメチルプロピル)フェニル]ベンズアミド、
4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)‐N‐[2,6‐ジクロロ‐4‐(1,2,2,2‐テトラフルオロ‐1‐トリフルオロメチルエチル)フェニル]ベンズアミド、および
4‐シアノ‐3‐(4’‐シアノ‐2’‐メチルベンゾイルアミノ)‐N‐[2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐(1,2,2,2‐テトラフルオロ‐1‐トリフルオロメチルエチル)フェニル]ベンズアミドから選択される、請求項1に記載の化合物。 - 害虫、害虫の居場所、または害虫による攻撃を受けやすい植物に、請求項1〜9のいずれか1項に記載される式(I)の化合物を施用することを含む、昆虫、ダニ、線虫、または軟体動物を駆除する方法。
- 農薬として許容される希釈剤または担体とともに、請求項1〜9のいずれか1項に記載される式(I)の化合物を含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性、または殺軟体動物性の組成物。
- 1つ以上の追加の殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性、または殺軟体動物性の化合物をさらに含む、請求項11に記載の組成物。
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