JP6080917B2 - 殺虫性化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、ビスアミド誘導体、それらを調製するためのプロセスおよび中間体、昆虫、ダニ、線虫、および軟体動物の害虫を駆除するためにそれらを使用する方法、ならびにそれらを含む殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性、および殺軟体動物性の組成物に関する。
殺虫特性を有する化合物は、欧州特許第１，７１４，９５８号、日本国特許第２００６／３０６７７１号、国際公開第２００６／１３７３７６号、欧州特許第１，９１６，２３６号、国際公開第２００７／０１７０７５号、国際公開第２００８／０００４３８号、国際公開第２００８／０７４４２７号、および国際公開第２００９／０４９８４５号に開示されている。害虫を駆除する代替方法の必要性が存在する。好ましくは、新規化合物は、広範囲の害虫に対する有効性の向上、選択性の向上、毒性の低下、抵抗性または活性を生じる傾向の軽減等の、改良された殺虫特性を保有することができる。化合物は、より有利に製剤化され得るか、またはより効率的な送達および作用部位にける滞留を提供することができるか、またはより容易に生分解可能であり得る。
意外なことに、アリールペルフルオロブチル基によって置換された特定のビスアミド誘導体が、それらを殺虫剤としての使用に特に好適にする有益な特性を有することが分かっている。
したがって、本発明は、式（Ｉ）
Figure 0006080917
 の化合物であって、式中、
Ｑ1は、同じかまたは異なっていてもよい１〜５個のＲ3置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、アリールまたはヘテロシクリルであり、
Ｑ2は、
２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジクロロ‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジメチル‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニル、
２‐クロロ‐６‐メトキシメチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、および
２‐ブロモ‐６‐メトキシメチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニルから選択され、
Ｒ1は、水素、Ｃ1‐Ｃ8アルキル、Ｃ1‐Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1‐Ｃ8アルコキシカルボニル、およびＣ1‐Ｃ4アルキル‐Ｃ（Ｏ）ＮＨ2から選択され、
Ｒ2は、水素、Ｃ1‐Ｃ8アルキル、Ｃ1‐Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1‐Ｃ8アルコキシカルボニル、およびＣ1‐Ｃ4アルキル‐Ｃ（Ｏ）ＮＨ2から選択され、
Ｒ3は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシル、アセトキシ、Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ‐Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ‐Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ、ＣＮ‐Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルキル‐Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1‐Ｃ4アルキル‐Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ2、Ｃ1‐Ｃ4アルキルＮＨ、（Ｃ1‐Ｃ4アルキル）2Ｎ、（Ｃ1‐Ｃ4アルキルＯ）2Ｐ（Ｏ）Ｏ、フェニル、ならびに窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５〜６員の単環式複素環から選択される、化合物、
またはその農薬として許容される塩もしくはＮ‐オキシドを提供する。
式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何異性体または光学異性体（鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体）あるいは互変異性型として存在することができる。本発明は、全てのそのような異性体および互変異性体、ならびにあらゆる比率のそれらの混合物、また、重水素化合物等の同位体の形態を包含する。
別途記載のない限り、アルキルは、単独で、またはアルコキシ、アルキルカルボニル、もしくはアルコキシカルボニル等の別の基の一部として、直鎖または分岐鎖であってもよく、好ましくは１〜６個の炭素原子、より好ましくは１〜４個、最も好ましくは１〜３個を含有することができる。アルキルの例として、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソ‐プロピル、ｎ‐ブチル、ｓｅｃ‐ブチル、イソ‐ブチル、およびｔｅｒｔ‐ブチルが挙げられる。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味する。
ハロアルキル基は、１つ以上の同一のまたは異なるハロゲン原子を含有することができ、例えば、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２，２，２‐トリフルオロエチル、または２，２‐ジフルオロエチルを含む。ペルフルオロアルキル基は、フッ素原子で完全に置換されたアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロプ‐２‐イル、およびノナフルオロ‐ブト‐２‐イルを含む。
アリールは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニル、フェナントレニル、およびビフェニルを含み、好ましくはフェニルである。
ヘテロアリールは、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１〜６個、好ましくは１〜４個、より好ましくは１、２または３個のヘテロ原子を含む、３〜１４個、好ましくは４〜１０個、より好ましくは４〜７個、最も好ましくは５〜６個の環原子を含有する、単環式、二環式、または三環式の芳香族炭化水素を意味する。例として、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリルピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、およびナフチリジニルが挙げられる。窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む、４〜７個、好ましくは５〜６個の環原子を含有する、単環式へテロアリール基が好ましい。
へテロアリールは、本明細書で使用される場合、ヘテロアリールを含み、さらに、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１〜６個、好ましくは１〜４個、より好ましくは１、２または３個のヘテロ原子を含む、３〜１０個の環原子を含有する、飽和または部分的に不飽和の、単環式または二環式の炭化水素であってもよい。非芳香族複素環基の例は、オキシラニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、チオラニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、スルホラニル、ジオキソラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、１，３‐ジオキサニル、１，４‐ジオキサニル、モルホリニル、ジチアニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、アゼピニル、オキサゼピニル、チアゼピニル、チアゾリニル、ジアザパニル、２，３‐ジヒドロベンゾフラニル、３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニル、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル、および２，３‐ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシニルである。
Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の好ましい値は、以下に記載するような任意の組み合わせである。
好ましくは、Ｑ1は、同じかまたは異なっていてもよい１〜５個のＲ3置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、アリールまたはヘテロアリールである。
より好ましくは、Ｑ1は、同じかまたは異なっていてもよい１〜５個のＲ3置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、フェニル、ビフェニル、ならびに窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１、２、または３個のヘテロ原子を含有する５〜６員の単環式へテロアリール基から選択される。
さらにより好ましくは、Ｑ1は、同じかまたは異なっていてもよい１〜５個のＲ3によって、より好ましくは１〜３個のＲ3置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、フェニル、ビフェニル、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、およびナフチリジニルから選択される。
なおより好ましくは、Ｑ1は、同じかまたは異なっていてもよい１〜３個のＲ3置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、フェニル、ビフェニル、フラニル、ピリジル、チエニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、およびピリミジニルから選択される。
好ましくは、Ｒ3は、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、アセトキシ、Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ‐Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ‐Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ、ＣＨ2‐ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、ＮＨ2、Ｎ（ＣＨ3）2、ＯＰ（Ｏ）（ＣＨ2ＣＨ3）2、フェニル、Ｎ‐ピロリル、チアジアゾリル、およびピリジルから選択される。
より好ましくは、Ｒ3は、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、アセトキシ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ‐ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、イソプロピルチオ、３‐エトキシ‐ｎ‐プロピル、メトキシメチル、２‐メトキシエトキシ、ＣＨ2ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、ＮＨ2、Ｎ（ＣＨ3）2、ＯＰ（Ｏ）（ＣＨ2ＣＨ3）2、フェニル、Ｎ‐ピロリル、チアジアゾリル、およびピリジルから選択される。
最も好ましくは、Ｒ3は、シアノ、ニトロ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、およびトリフルオロメトキシから選択される。
最も好ましいＱ1は、実施例に定義されるものおよび表Ａ〜Ｍの化合物である。
好ましくは、Ｑ2は、
２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニル、および
２，６‐ジクロロ‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニルから選択される。

好ましくは、Ｒ1は水素である。好ましくは、Ｒ2は水素である。
第１の好ましい態様において、本発明は、Ｑ2は、２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニルであり、Ｑ1、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、本明細書に定義される、式（Ｉ）の化合物を提供する。
第１の好ましい態様の好ましい実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｑ2は、２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニルであり、
Ｑ1は、同じかまたは異なっていてもよい１〜３個のＲ3置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、フェニル、ビフェニル、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリルピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、およびナフチリジニルから選択され、
Ｒ1およびＲ2は、両方とも水素であり、
Ｒ3は、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、アセトキシ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ‐ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、イソプロピルチオ、３‐エトキシ‐ｎ‐プロピル、メトキシメチル、２‐メトキシエトキシ、ＣＨ2‐ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、ＮＨ2、Ｎ（ＣＨ3）2、ＯＰ（Ｏ）（ＣＨ2ＣＨ3）2、フェニル、Ｎ‐ピロリル、チアジアゾリル、およびピリジルから選択される、化合物を提供する。
第１の好ましい態様のより好ましい実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｑ2は、２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニルであり、
Ｑ1は、同じかまたは異なっていてもよい１〜３個のＲ3置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、フェニル、ビフェニル、フラニル、ピリジル、チエニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、およびピリミジニルから選択され、
Ｒ1およびＲ2は、両方とも水素であり、
Ｒ3は、シアノ、ニトロ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、およびトリフルオロメトキシから選択される、化化合物を提供する。
第２の好ましい態様において、本発明は、Ｑ2は、２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニルであり、Ｑ1、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、本明細書に定義される、式（Ｉ）の化合物を提供する。
第２の好ましい態様の好ましい実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｑ2は、２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニルであり、
Ｑ1は、同じかまたは異なっていてもよい１〜３個のＲ3置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、フェニル、ビフェニル、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリルピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、およびナフチリジニルから選択され、
Ｒ1およびＲ2は、両方とも水素であり、
Ｒ3は、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、アセトキシ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ‐ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、イソプロピルチオ、３‐エトキシ‐ｎ‐プロピル、メトキシメチル、２‐メトキシエトキシ、ＣＨ2‐ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、ＮＨ2、Ｎ（ＣＨ3）2、ＯＰ（Ｏ）（ＣＨ2ＣＨ3）2、フェニル、Ｎ‐ピロリル、チアジアゾリル、およびピリジルから選択される、化合物を提供する。
第２の好ましい態様のより好ましい実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｑ2は、２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニルであり、
Ｑ1は、同じかまたは異なっていてもよい１〜３個のＲ3置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、フェニル、ビフェニル、フラニル、ピリジル、チエニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、およびピリミジニルから選択され、
Ｒ1およびＲ2は、両方とも水素であり、
Ｒ3は、シアノ、ニトロ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、およびトリフルオロメトキシから選択される、化化合物を提供する。
第３の好ましい態様において、本発明は、Ｑ2は、２，６‐ジクロロ‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニルであり、Ｑ1、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、本明細書に定義される、式（Ｉ）の化合物を提供する。
第３の好ましい態様の好ましい実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｑ2は、２，６‐ジクロロ‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニルであり、
Ｑ1は、同じかまたは異なっていてもよい１〜３個のＲ3置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、フェニル、ビフェニル、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリルピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、およびナフチリジニルから選択され、
Ｒ1およびＲ2は、両方とも水素であり、
Ｒ3は、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、アセトキシ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ‐ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、イソプロピルチオ、３‐エトキシ‐ｎ‐プロピル、メトキシメチル、２‐メトキシエトキシ、ＣＨ2‐ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、ＮＨ2、Ｎ（ＣＨ3）2、ＯＰ（Ｏ）（ＣＨ2ＣＨ3）2、フェニル、Ｎ‐ピロリル、チアジアゾリル、およびピリジルから選択される、化合物を提供する。
第３の好ましい態様のより好ましい実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｑ2は、２，６‐ジクロロ‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニルであり、
Ｑ1は、同じかまたは異なっていてもよい１〜３個のＲ3置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、フェニル、ビフェニル、フラニル、ピリジル、チエニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、およびピリミジニルから選択され、
Ｒ1およびＲ2は、両方とも水素であり、
Ｒ3は、シアノ、ニトロ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、およびトリフルオロメトキシから選択される、化化合物を提供する。
最も好ましい式（Ｉ）の化合物は、
Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチル‐フェニル］‐３‐（４‐シアノ‐２‐メチルベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ５）、
Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルフェニル］‐３‐（４‐フルオロ‐２‐クロロベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ３）、
Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐３‐（４‐フルオロ‐２‐クロロベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ｂの化合物番号Ｂ２）、
Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニル］‐３‐（４‐シアノ‐２‐メチルベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ｂの化合物番号Ｂ１）、
Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐３‐（４‐フルオロ‐２‐クロロベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ｃの化合物番号Ｃ１）、
Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐３‐（４‐シアノ‐２‐メチルベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ｃの化合物番号Ｃ２）、
Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルフェニル］‐３‐（４‐フルオロベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ１）、
Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチル‐フェニル］‐３‐（４‐シアノベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ４）、
Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルフェニル］‐３‐（２‐メチル‐３‐ニトロベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ２）、および
Ｎ‐｛３‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニルカルバモイル］‐２‐メトキシフェニル｝‐２，４，６‐トリフルオロベンズアミド（表Ｂの化合物番号Ｂ１８９）から選択される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＩＩ）
Figure 0006080917
 の化合物であって、式中、Ｑ1、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、式（Ｉ）について定義される通りであり、その好ましい実施形態は、式（Ｉ）の好ましい実施形態に対応し、
Ｑ2は、
２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（ペルフルオロイソプロピル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ペルフルオロイソプロピル）フェニル、
２，６‐ジクロロ‐４‐（ペルフルオロイソプロピル）フェニル、
２，６‐ジメチル‐４‐（ペルフルオロイソプロピル）フェニル、および
２‐メチル‐６‐メトキシメチル‐４‐（ペルフルオロイソプロピル）フェニルから選択される、化合物を提供する。
好ましい実施形態において、本発明は、式（ＩＩ）の化合物であって、式中、
Ｑ1は、同じかまたは異なっていてもよい１〜３個のＲ3置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、フェニル、ビフェニル、フラニル、ピリジル、チエニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、およびピリミジニルから選択され、
Ｒ1およびＲ2は、両方とも水素であり、

Ｒ3は、シアノ、ニトロ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、およびトリフルオロメトキシから選択され、
Ｑ2は、
２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（ペルフルオロイソプロピル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ペルフルオロイソプロピル）フェニル、
２，６‐ジクロロ‐４‐（ペルフルオロイソプロピル）フェニル、
２，６‐ジメチル‐４‐（ペルフルオロイソプロピル）フェニル、および
２‐メチル‐６‐メトキシメチル‐４‐（ペルフルオロイソプロピル）フェニルから選択される、化合物、
またはその農薬として許容される塩もしくはＮ‐オキシドを提供する。

最も好ましい式（ＩＩ）の化合物は、表Ｅ、Ｇ、Ｊ、ＫおよびＬの化合物である。
本発明の化合物は、種々の方法によって、例えば、国際公開第０８／０００４３８号に開示される方法によって作製することができる。
１）式（Ｉ）の化合物は、式（Ｖ）（式中、ＲはＯＨ、Ｃ1‐Ｃ6アルコキシ、Ｃｌ、Ｆ、またはＢｒである）の化合物を、式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンで処理することによって作製することができる。ＲがＯＨである場合、そのような反応は、ＤＣＣ（Ｎ，Ｎ’‐ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＥＤＣ（１‐エチル‐３‐［３‐ジメチルアミノ‐プロピル］カルボジイミド塩酸塩）もしくはＢＯＰ‐Ｃｌ（ビス（２‐オキソ‐３‐オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド）等のカップリング試薬の存在下で、ピリジン、トリエチルアミン、４‐（ジメチルアミノ）‐ピリジン、もしくはジイソプロピルエチルアミン等の塩基の存在下で、また任意選択的に、ヒドロキシベンゾトリアゾール等の求核性触媒の存在下で実行することができる。ＲがＣｌである場合、そのような反応は、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４‐（ジメチルアミノ）‐ピリジンもしくはジイソプロピルエチルアミンの存在下等の塩基性条件下において、また任意選択的に、求核性触媒の存在下において実行することができる。代替として、反応は、好ましくは酢酸エチルである有機溶媒と、好ましくは重炭酸ナトリウムの溶液である水性溶媒とを含む二相系において実施することができる。ＲがＣ1‐Ｃ6アルコキシである場合、熱プロセスにおいてエステルおよびアミンを一緒に熱することによって、エステルを直接アミドに変換することができる。
Figure 0006080917
２）式（Ｖ）（式中、ＲはＣｌ、Ｆ、もしくはＢｒである）の酸ハロゲン化物は、塩化チオニルまたは塩化オキサリルで処理することによって、式（Ｖ）（式中、ＲはＯＨである）のカルボン酸から作製することができる。
３）式（Ｖ）（式中、ＲはＯＨである）のカルボン酸は、エタノール等の溶媒中で、エステルを水酸化ナトリウム等のアルカリ性水酸化物で処理することによって、式（Ｖ）（式中、ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）のエステルから形成することができる。
４）式（Ｖ）（式中、ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）のエステルは、１）に記載されるような標準条件下において、式Ｑ1‐ＣＯＯＨのカルボン酸または式Ｑ1‐ＣＯＨａｌ（式中、ＨａｌはＣｌ、Ｆ、もしくはＢｒである）の酸ハロゲン化物でアシル化することにより式（ＩＶ）（ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の化合物を処理することによって作製することができる。
５）式（ＩＶ）（式中、ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の化合物は、酸性条件下におけるアルコールＲ‐ＯＨを用いた連続処理、およびその後のＮ‐Ｒ1結合の形成によって、式（ＶＩ）の化合物から作製することができる。例えば、アルデヒドまたはケトン、およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤でアミンを処理することによって、還元的アミノ化を達成することができる。代替として、アルキル化は、任意選択的に塩基の存在下で、ハロゲン化アルキル等のアルキル化剤でアミンを処理することによって達成することもできる。代替として、アリール化は、好適な触媒／リガンド系、多くはパラジウム（０）錯体の存在下で、ハロゲン化アリールまたはスルホン酸アリールでアミンを処理することによって達成することもできる。
Figure 0006080917
６）代替として、式（ＩＶ）（式中、ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の化合物は、式Ｒ1‐ＮＨ2のアミンまたは他のイミン類似体による脱離基の置換と、それに続く金属触媒による加水分解を介して、式（ＶＩＩ）（式中、ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシであり、ＬＧはフルオロ、クロロ、もしくはスルホネート等の脱離基である）の化合物から作製することもできる。例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００９），（１４），１８９１‐１８９３またはＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０００），６５（８），２６１２‐２６１４を参照のこと。
Figure 0006080917
 式（ＶＩＩ）の化合物および式Ｒ1‐ＮＨ2のアミンは、既知の化合物であるか、または当業者に既知の方法によって作製することができる。
７）代替として、式（Ｉ）の化合物は、１）に記載されるような標準条件下において、式Ｑ1‐ＣＯＯＨのカルボン酸または式Ｑ1‐ＣＯＨａｌ（式中、ＨａｌはＣｌ、Ｆ、もしくはＢｒである）の酸ハロゲン化物で式（ＩＸ）の化合物を処理することによって作製することもできる。

Figure 0006080917
８）式（ＩＸ）の化合物は、１）に記載されるような標準条件下における式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンとのアミド結合形成、それに続く標準条件下における保護基Ｐの除去によって、式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｐは好適な保護基であり、ＲはＯＨ、Ｃｌ、またはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の化合物から作製することができる。
Figure 0006080917
９）式（ＶＩＩＩ）（式中、ＲはＯＨまたはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の化合物は、式（ＩＶ）（式中、ＲはＯＨまたはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の化合物においてアミン官能性を保護することによって作製することができる。好適な保護基として、カルバミン酸塩（ｔｅｒｔ‐ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、およびベンジルオキシカルボニル等）、トリアルキルシリル基（ｔｅｒｔ‐ブチルジメチルシリル等）およびアシル基（アセチル等）が挙げられる。
１０）式（ＶＩＩＩ）の化合物および式（ＩＶ）の化合物について、エタノール等の溶媒中で、水酸化ナトリウム等のアルカリ性水酸化物で処理することによって、エステル（式中、ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）を酸（式中、ＲはＯＨである）に加水分解することができる。酸は、２）および３）に記載されるように、塩化チオニルまたは塩化オキサリルで処理することによって、酸塩化物（式中、ＲはＣｌである）に変換することができる。
１１）代替として、式（ＩＶ）（式中、ＲはＯＨ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、またはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の化合物は、１）に記載されるような標準条件下における式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンとのアミド結合形成によって、式（ＩＸ）の化合物に直接変換することができる。
１２）代替として、式（ＩＸ）の化合物は、式Ｒ1‐ＮＨ2の化合物または他のイミン類似体による脱離基の置換と、それに続く金属触媒による加水分解によって、式（ＸＩ）（式中、ＬＧはヨード、ブロモ、クロロ、もしくはスルホネート等の脱離基である）の化合物から作製することができる。例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００９），（１４），１８９１‐１８９３またはＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０００），６５（８），２６１２‐２６１４を参照のこと。
１３）式（ＸＩ）の化合物は、１）に記載されるような標準条件下におけるアミド結合形成を介して、式（Ｘ）（式中、ＲはＣｌまたはＯＨであり、ＬＧは１２）に記載されるような脱離基である）の化合物から作製することができる。式（Ｘ）および式（ＩＶ）の化合物は、既知の化合物であるか、または当業者に既知の方法によって作製することができる。
Figure 0006080917
１４）式（ＩＸ）（式中、Ｒ1は水素である）の化合物の代替の合成は、酸性条件下における塩化スズによる処理、または炭素上のパラジウム等の貴金属によって触媒される水素添加等の、式（ＸＩＩＩ）のニトロ化合物の還元によって達成することができる。
Figure 0006080917
１５）式（ＸＩＩＩ）の化合物は、１）に記載されるような標準条件下において式ＮＨＲ2Ｑ2のアミンでアシル化することにより、式（ＸＩＩ）（式中、ＲはＯＨ、Ｃｌ、またはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）の化合物から誘導することができる。
１６）式（ＸＩＩ）の化合物について、３）に記載されるようなエタノール等の溶媒中で、水酸化ナトリウム等のアルカリ性水酸化物で処理することによって、エステル（式中、ＲはＣ1‐Ｃ6アルコキシである）を酸（式中、ＲはＯＨである）に加水分解することができる。酸は、２）に記載されるように、塩化チオニルまたは塩化オキサリルで処理することによって、酸塩化物（式中、ＲはＣｌである）に変換することができる。式（ＸＩＩ）の化合物は、既知であるか、または当業者に既知の方法によって作製することができる。
１７）式（ＸＩＩ）の化合物は、ＮａＨ等の塩基の存在下でメタノールと反応させることによって、式（ＸＩＶ）（式中、ＬＧはフルオリンまたは塩素等のハロゲンである）の化合物から作製することができる。
Figure 0006080917
酸素求核剤によるハロゲンの置換もまた、式（ＸＩＩＩ）の中間体上で実行することができる。
式（Ｉ）の化合物は、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、防翅目、鞘翅目、ノミ目、膜翅目および等翅目等の昆虫の害虫、ならびに他の無脊椎害虫、例えば、ダニ、線虫、および軟体動物の害虫の寄生を抑制するために使用することができる。昆虫、ダニ、線虫、および軟体動物は、これ以降、害虫と総称される。本発明化合物の使用によって駆除することができる害虫は、農業（この用語は、食物および繊維製品のための作物栽培を含む）、園芸および畜産、ペット、山林学、および植物起源（果実、穀物および木材等）の製品の保存に関連する害虫、人工構造物の破損ならびにヒトおよび動物の疾病の伝播に関連する害虫、そしてまた迷惑害虫（ハエ等）を含む。
式（Ｉ）の化合物によって駆除することができる害虫種の例として、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）（アブラムシ）、カスミカメムシ（Ｌｙｇｕｓ）属の数種（カスミカメムシ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）属の数種（カスミカメムシ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（ウンカ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ）、アオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ）属の数種（カメムシ）、ユースキスツス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ）属の数種（カメムシ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）属の数種（カメムシ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、アザミウマ属の数種（アザミウマ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミハナゾウムシ）、アオニジエラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）属の数種（カイガラムシ）、トリアレウロデス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）属の数種（コナジラミ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（ヨーロッパアワノメイガ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（ハスモンヨトウ近縁種）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（ニセアメリカタバコガ幼虫）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ幼虫）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）（アメリカタバコガ幼虫）、ワタノメイガ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（オオモンシロチョウ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ）属の数種（ヨトウムシ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイガ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（イナゴ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（イナゴ）、ディアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）属の数種（ハムシ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（リンゴハダニ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（ミカンハダニ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンサビダニ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ブレヴィパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）属の数種（ヒメハダニ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシマダニ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（アメリカイヌカクマダニ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、リリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）属の数種（ハモグリバエ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（カ）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）属の数種（カ）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）属の数種（カ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ）属の数種（クロバエ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、東洋ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、ゲンシロアリ科のシロアリ（例えば、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ）属の数種）、レイビシロアリ（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ）属の数種）、ミゾガシラシロアリ科（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、土壌シロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒ． ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ． バージニカス（Ｒ． ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、西洋シロアリ（Ｒ． ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、およびＲ．サントネシス（Ｒ． ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）ならびにシロアリ科（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、キイロマルガシラシロアリ（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ ｓｕｌｆｕｒｅｕｓ））、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）（ヒアリ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（ファラオアリ）、ダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）属の数種およびケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）属の数種（刺咬性および吸血性のシラミ）、ネコブセンチュウ属の数種（ネコブセンチュウ（ｒｏｏｔ ｋｎｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ））、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）属の数種およびヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）属の数種（シストセンチュウ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）属の数種（ネグサレセンチュウ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ）属の数種（バナナネモグリセンチュウ）、ティレンクルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）属の数種（ミカンネセンチュウ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（バーバーポールワーム）、セノラブディティスエレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ）（スセンチュウ）、トリコストロンギルス（Ｔｒｙｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）属の数種（消化管内線虫）、およびノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）が挙げられる。
したがって、本発明は、昆虫、ダニ、線虫、もしくは軟体動物を駆除する方法であって、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、もしくは殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、害虫、害虫の居場所（好ましくは植物）、または害虫による攻撃を受けやすい植物に施用することを含む方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは昆虫またはダニに対して使用される。
用語「植物」は、本明細書で使用される場合、苗、潅木、および木を含む。
作物は、従来の育種方法または遺伝子工学によって、除草剤または除草剤のクラス（例えば、ＡＬＳ‐、ＧＳ‐、ＥＰＳＰＳ‐、ＰＰＯ‐およびＨＰＰＤ‐阻害剤）に対する耐性が付与された作物も含むものと理解されたい。従来の育種方法によって、イミダゾリノン、例えばイマザモックスに対する耐性が付与された作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。遺伝子工学的方法によって除草剤に対する耐性が付与された作物の例として、例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商品名で市販されるグリホサートおよびグルホシネートに対して抵抗性を有するトウモロコシの変種が挙げられる。
作物はまた、遺伝子工学的方法によって有害な昆虫に対する抵抗性が付与されたもの、例えば、Ｂｔトウモロコシ（ヨーロッパアワノメイガに対して抵抗性）、Ｂｔワタ（ワタミハナゾウムシに抵抗性）、またＢｔジャガイモ（コロラドハムシに対して抵抗性）であると理解されたい。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）のＢｔ１７６トウモロコシハイブリッド（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫剤抵抗性をコードし、かつ１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。
植物の作物またはその種子材料は、除草剤に対して抵抗性であること、そして同時に、昆虫の摂食に対して抵抗性であることの両方が可能である（「積み重なった」形質転換事象）。例えば、種子は、殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質を発現する能力を有し得る一方で、同時にグリホサートに対して耐性である。
作物はまた、従来の育種方法または遺伝子工学的方法によって得られ、いわゆる出力形質（例えば、貯蔵安定性の向上、より高い栄養価、および風味の改良）を含むものと理解されたい。
式（Ｉ）の化合物を、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、または殺軟体動物剤として、害虫、害虫の居場所、または害虫による攻撃を受けやすい植物に施用するために、式（Ｉ）の化合物は、通常、式（Ｉ）の化合物に加えて、好適な不活性の希釈剤または担体、および任意選択的に界面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物中に製剤化される。ＳＦＡは、界面張力を低下させ、それにより他の特性（例えば、分散、乳化、および湿潤）に変化をもたらすことによって、界面（例えば、液体／固体、液体／空気、または液体／液界面）の特性を改変することができる化学薬品である。全ての組成物（固体製剤および液体製剤の両方）が、０．０００１〜９５重量％、より好ましくは１〜８５重量％、例えば５〜６０重量％の式（Ｉ）の化合物を含むことが好ましい。組成物は、式（Ｉ）の化合物が、１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜６ｋｇ、より好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜１ｋｇの割合で施用されるように、害虫の駆除のために一般的に使用される。
種子粉衣において使用される場合、式（Ｉ）の化合物は、種子１キログラム当たり０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば、０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。
別の態様において、本発明は、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物と、そのための好適な担体または希釈剤とを含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性、または殺軟体動物性の組成物を提供する。組成物は、好ましくは殺虫性または殺ダニ性組成物である。
組成物は、粉剤（ＤＰ）、水溶剤（ＳＰ）、顆粒水溶剤（ＳＧ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（徐放性または即放性）、液剤（ＳＬ）、油剤（ＯＬ）、微量散布剤（ＵＬ）、乳剤（ＥＣ）、分散剤（ＤＣ）、エマルジョン剤（水中油型（ＥＷ）および油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン剤（ＭＥ）、懸濁剤、（ＳＣ）、エアロゾル、塗布剤／燻煙剤、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、および種子処理剤を含む、多くの剤型から選択することができる。いずれの場合においても、選択される剤型は、意図する特定の目的と、式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的、および生物学的特性とに依存する。
粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１つ以上の固形希釈剤（例えば、天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、白亜、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、ならびに他の有機および無機固形担体）と混合し、該混合物を機械的に粉砕して微粉末にすることによって調製することができる。
水溶剤（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１つ以上の水溶性無機塩（重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、もしくは硫酸マグネシウム等）または１つ以上の水溶性有機固形物（多糖等）、および任意選択的に１つ以上の湿潤剤、１つ以上の分散剤、あるいは上記物質の混合物と混合して、水分散性／溶解度を向上させることによって調製することができる。次いで、混合物を粉砕して微粉末にする。同様の組成物を造粒して顆粒水溶剤（ＳＧ）を形成することもできる。
水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１つ以上の固形希釈剤もしくは担体、１つ以上の湿潤剤（好ましくは１つ以上の分散剤）、任意選択的に１つ以上の懸濁化剤と混合して、液体中の分散を促進することによって調製することができる。次いで、混合物を粉砕して微粉末にする。同様の組成物を造粒して顆粒水和剤（ＷＧ）を形成することもできる。
粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と、１つ以上の粉末状の固形希釈剤もしくは担体との混合物を造粒することによって形成することができるか、あるいは、多孔質の粒状材料（軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、珪藻土、もしくは粉砕したトウモロコシの穂軸等）に式（Ｉ）の化合物（もしくは好適な物質中のその溶液）を吸収させるか、または砕石材（砂、ケイ酸塩、鉱物炭酸塩、硫酸塩、もしくはリン酸塩等）上に式（Ｉ）の化合物（もしくは好適な物質中のその溶液）を吸着させ、必要に応じて乾燥させることによって、予め形成されたブランクの顆粒から形成することができる。吸収または吸着を補助するために一般的に使用される物質として、溶媒（脂肪族および芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステル等）、ならびに固着剤（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、砂糖および植物油等）が挙げられる。顆粒には１つ以上の他の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤、または分散剤）が含まれてもよい。
分散剤（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水中、またはケトン、アルコール、もしくはグリコールエーテル等の有機溶媒中に溶解することによって調製することができる。これらの溶液は、界面活性剤（例えば、水の希釈を向上するため、または噴霧タンク中の結晶化を防ぐため）を含有してもよい。
乳剤（ＥＣ）または水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を、有機溶媒（１つ以上の湿潤剤、１つ以上の乳化剤、または上記物質の混合物を任意選択的に含有する）に溶解することによって調製することができる。ＥＣに使用するのに好適な有機溶媒として、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００によって例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン等、ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノン等）およびアルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコール、またはブタノール等）、Ｎ‐アルキルピロリドン（Ｎ‐メチルピロリドンまたはＮ‐オクチルピロリドン等）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ8‐Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド等）、ならびに塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製品は、水に添加すると瞬時に乳化することができ、適切な器具を用いた噴霧施用を可能にするのに十分な安定性を有するエマルジョンを生じる。ＥＷの調製は、液体（室温では液体でなくとも、適切な温度、通常７０℃未満で溶融できる）として、または（適切な溶媒に溶解することによって）溶液中に、式（Ｉ）の化合物を得ること、そして、得られた液体または溶液を、次いで、高剪断力下で１つ以上のＳＦＡを含有する水に乳化してエマルジョンを生成することを含む。ＥＷに使用するのに好適な溶媒として、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼン等）、芳香族溶媒（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン等）、および水中での溶解度が低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、水と、１つ以上のＳＦＡを含む１つ以上の溶媒の混合物とを混合して、熱力学的に安定した等方性の液体製剤を瞬時に生成することによって調製することができる。式（Ｉ）の化合物は、最初、水中または溶媒／ＳＦＡの混合物中のいずれかに存在する。ＭＥに使用するのに好適な溶媒として、ＥＣまたはＥＷにおける使用について本明細書で上述したものが挙げられる。ＭＥは、水中油系または油中水系のどちらであってもよく（どの系が存在するかは伝導率の測定値によって決定することができる）、同じ製剤中で水溶性および油溶性の殺虫剤を混合するのに好適であってもよい。ＭＥは、水中で希釈するに好適であり、マイクロエマルジョンとして残るか、または従来の水中油型エマルジョンを形成する。
懸濁剤（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微粉化した不溶性固形微粒子の水性または非水性の懸濁液を含有することができる。ＳＣは、任意選択的に１つ以上の分散剤とともに、好適な媒体中で式（Ｉ）の固体化合物をボール製粉またはビーズ製粉して、化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製することができる。１つ以上の湿潤剤が組成物に含まれてもよく、粒子が沈降する速度を低下させるために懸濁化剤が含まれてもよい。代替として、式（Ｉ）の化合物は、乾式製粉して水に加えることもでき、所望の最終産物を生成するために、本明細書において後述する物質を含有する。
エアゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物と、好適な噴射薬（例えば、ｎ‐ブタン）とを含む。また、式（Ｉ）の化合物は、非加圧式の手動噴霧ポンプに使用するための組成物を提供するように、好適な媒体（例えば、水、またはｎ‐プロパノール等の水混和性の液体）に溶解または分散させることもできる。
式（Ｉ）の化合物は、化合物を含有する煙を密閉空間で発生させるのに好適な組成物を形成するために、乾燥した状態で火工混合物と混合することができる。
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製法と同様の様式で調製することができるが、油滴の水分散液が得られるように追加の重合段階が加わり、各油滴が重合体シェルによって封入され、式（Ｉ）の化合物、および任意選択的に、そのための担体または希釈剤を含有する。重合体シェルは、界面重縮合反応によって、またはコアセルベーション法のいずれかによって生成することができる。組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御放出を提供し、また種子処理に使用することができる。式（Ｉ）の化合物は、化合物の徐放、制御放出を提供するように、生分解性重合体マトリックス中に製剤化することもできる。
組成物は、（例えば、表面上での湿潤、滞留、もしくは分布、処理面上での雨に対する抵抗性、または式（Ｉ）の化合物の取り込みもしくは流動性を改善することによって）組成物の生物学的性能を向上するために、１つ以上の添加剤を含むことができる。そのような添加剤として、界面活性剤、（油剤、例えば特定の鉱油または天然植物油（大豆および菜種油等）に基づく）噴霧添加剤、他の生物強化アジュバント（式（Ｉ）の化合物の作用を補助または改変できる成分）を含むこれらの混合物が挙げられる。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、乾燥種子処理用の粉剤（ＤＳ）、水溶性粉剤（ＳＳ）、もしくはスラリー処理用の水和剤（ＷＳ）を含む粉末組成物として、またはフロアブル剤（ＦＳ）、液剤（ＬＳ）、もしくはカプセル懸濁剤（ＣＳ）を含む液体組成物として、種子処理剤としての使用のために製剤化することもできる。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ、およびＬＳ組成物の調製法は、それぞれ、上述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ、およびＤＣ組成物の調製法と非常に類似している。種子処理のための組成物は、組成物の種子への付着を補助するための物質（例えば、鉱油または膜を形成するバリア）を含むことができる。
湿潤剤、分散剤、および乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両性型、または非イオン型の表面ＳＦＡであってもよい。
カチオン型の好適なＳＦＡとして、四級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン、およびアミン塩が挙げられる。
好適なアニオン性ＳＦＡとして、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、ブチルナフタレンスルホネート、ならびにナトリウムジイソプロピルおよびトリ‐イソプロピル‐ナフタレンスルホネートの混合物）、エーテルスルファート、アルコールエーテル硫酸塩（例えば、ナトリウムラウレス‐３‐スルファート）、エーテルカルボン酸塩（例えば、ナトリウムラウレス‐３‐カルボキシレート）、リン酸エステル（１つ以上の脂肪族アルコールとリン酸（優位にはモノエステル）または五酸化リン（優位にはジエステル）との反応の産物、例えば、ラウリルアルコールと四リン酸との反応、さらに、これらの産物はエトキシ化されてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホネート、タウレート、ならびにリグノスルホネートが挙げられる。
両性型の好適なＳＦＡとして、ベタイン、プロピオネート、およびグリシネートが挙げられる。
非イオン型の好適なＳＦＡとして、脂肪族アルコール（オレイルアルコールもしくはセチルアルコール等）またはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノール、もしくはオクチルクレゾール等）と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、もしくはそれらの混合物等のアルキレンオキシドとの縮合物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物から誘導される部分的エステル；上記部分的エステルとエチレンオキシドとの縮合物；ブロック重合体（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単一エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）、ならびにレシチンが挙げられる。
好適な懸濁化剤として、親水コロイド（多糖、ポリビニルピロリドン、またはカルボキシメチルセルロースナトリウム等）および膨潤粘土（ベントナイトまたはアタパルジャイト等）が挙げられる。
式（Ｉ）の化合物は、殺虫性化合物を施用する既知の手段のいずれかによって施用することができる。例えば、害虫、または害虫の居場所（害虫の生息場所、もしくは害虫が寄生しやすい生育中の植物等）、または葉、茎、枝、もしくは根を含む植物のいずれかの部分、播種前の種子、または植物が生育しているかもしくは植えられるべき他の媒体（根の周りの土壌、一般的な土壌、水田の水もしくは水耕栽培システム等）に、（製剤化してまたは製剤化せずに）直接施用することができるか、あるいは、噴霧するか、散布するか、浸漬により施用するか、クリームもしくはペースト製剤として施用するか、蒸気として施用するか、または組成物（粒状組成物もしくは水溶性のバッグに充填された組成物等）の土壌もしくは水性環境における分布もしくは組込みを介して施用することができる。
式（Ｉ）の化合物はまた、植物内に注射することもできるか、または電気力学的な噴霧技術もしくは他の微量散布法を用いて植生に噴霧することもできるか、または地上もしくは空中の灌漑システムによって施用することもできる。
水性調製物（水溶液または分散液）として使用するための組成物は、一般的に、高い比率で活性成分を含有する濃縮物の形態で供給され、該濃縮物は、使用前に水に加えられる。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ、およびＣＳを含み得るこれらの濃縮物は、長期間の保存に耐えること、そして、そのような保存の後で、水に添加して、従来の噴霧器具で施用可能な十分な時間均質性を保持する水性調製物を形成できることを必要とされることが多い。そのような水性調製物は、使用される目的によって、種々の量の式（Ｉ）の化合物（例えば、０．０００１〜１０重量％）を含有することができる。
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば、窒素、カリウム、またはリンを含有する肥料）を含む混合物中に使用することができる。好適な剤型として、肥料の顆粒が挙げられる。混合物は、好ましくは最高で２５重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。
したがって、本発明は、肥料と式（Ｉ）の化合物とを含む肥料組成物も提供する。
本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、例えば、殺真菌活性を有するか、もしくは植物成長調整活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性、または殺ダニ活性を保持する、微量栄養素または化合物を含有することができる。
式（Ｉ）の化合物は、組成物の唯一の活性成分であってもよいか、または必要に応じて、殺虫剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤、もしくは植物成長調整剤等の１つ以上の追加の活性成分と混合されてもよい。追加の活性成分は、より広い活性スペクトルまたは害虫の居場所における高い残留性を有する組成物を提供することができ；（例えば、効果を加速させるもしくは撥水性を克服することによって）式（Ｉ）の化合物の活性に相乗作用を与えるかまたは該活性を補完することができ、あるいは個々の構成成分に対する抵抗性の発生を克服または防ぐのに役立つことができる。具体的な追加の活性成分は、意図する組成物の用途に依存する。好適な殺虫剤の例として、以下が挙げられる：
ａ）ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレラート、デルタメトリン、シハロトリン（具体的にはλ‐シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚類に安全なピレスロイド（例えば、エトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、Ｓ‐バイオアレスリン、フェンフルトリン、プラレトリン、または５‐ベンジル‐３‐フリルメチル‐（Ｅ）‐（１Ｒ，３Ｓ）‐２，２‐ジメチル‐３‐（２‐オキソチオラン‐３‐イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド、
ｂ）プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホスメチル、デメトン‐ｓ‐メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス‐メチル、ピリミホス‐エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート、またはダイアジノン等の有機リン酸エステル、
ｃ）ピリミカーブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロクス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メトミル、またはオキサミル等のカルバメート（アリールカルバメートを含む）、
ｄ）ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノキスロン、またはクロルフルアズロン等のベンゾイル尿素、
ｅ）シヘキサチン、フェンブタチンオキシド、またはアゾシクロチン等の有機スズ化合物、
ｆ）テブフェンピラドおよびフェンピロキシメート等のピラゾール、
ｇ）アベルメクチンもしくはミルベマイシン等のマクロライド、例えば、アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、アザジラクチン、またはスピネトラム、
ｈ）ホルモンまたはフェロモン、
ｉ）エンドスルファン（具体的にはα‐エンドスルファン）、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルデン、またはジエルドリン等の有機塩素化合物、
ｊ）クロルジメホルムまたはアミトラズ等のアミジン、
ｋ）クロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル、またはメタム等の燻蒸剤、
ｌ）イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、クロチアニジン、ニチアジン、またはフロニカミド等のネオニコチノイド化合物、
ｍ）テブフェノジド、クロマフェノジド、またはメトキシフェノジド等のジアシルヒドラジン、
ｎ）ジオフェノランまたはピリプロキシフェン等のジフェニルエーテル、
ｏ）インドキサカルブ、
ｐ）クロルフェナピル、
ｑ）ピメトロジン、
ｒ）スピロテトラマト、スピロジクロフェン、またはスピロメシフェン、
ｓ）フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、またはシアントラニリプロール等のジアミド、
ｔ）スルホキサフロール、
ｕ）メタフルミゾン。
意図する組成物の用途に適切である場合は、上に列挙した殺虫剤の主要な化学的分類に加えて、特定の標的を有する他の殺虫剤が組成物中に使用されてもよい。例えば、特定の作物に選択的な殺虫剤、例えば、イネに使用するためのニカメイガに特異的な殺虫剤（カルタップ等）またはバッタに特異的な殺虫剤（ブプロフェジン等）が用いられてもよい。代替として、特定の昆虫種／段階に特異的な殺虫剤または殺ダニ剤（例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクス、またはテトラジホン等の殺ダニ性の卵・幼虫駆除剤；ジコホルまたはプロパルギット等の運動阻害性殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄａｌ ｍｏｔｉｌｉｃｉｄｅｓ）；ブロモプロピラートまたはクロロベンジラート等の殺ダニ剤；ヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン、またはジフルベンズロン等の成長抑制剤）が組成物に含まれていてもよい。
本発明の組成物に含むことができる殺虫性化合物の例は、（Ｅ）‐Ｎ‐メチル‐２‐［２‐（２，５‐ジメチルフェノキシメチル）フェニル］‐２‐メトキシ‐イミノアセトアミド（ＳＳＦ‐１２９）、４‐ブロモ‐２‐シアノ‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐６‐トリフルオロメチルベンズイミダゾール‐１‐スルホンアミド、α‐［Ｎ‐（３‐クロロ‐２，６‐キシリル）‐２‐メトキシアセトアミド］‐γ‐ブチロラクトン、４‐クロロ‐２‐シアノ‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐５‐ｐ‐トリルイミダゾール‐１‐スルホンアミド（ＩＫＦ‐９１６、シアミダゾスルファミド）、３‐５‐ジクロロ‐Ｎ‐（３‐クロロ‐１‐エチル‐１‐メチル‐２‐オキソプロピル）‐４‐メチルベンズアミド（ＲＨ‐７２８１、ゾキサミド）、Ｎ‐アリル‐４，５，‐ジメチル‐２‐トリメチルシリルチオフェン‐３‐カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ‐（１‐シアノ‐１，２‐ジメチルプロピル）‐２‐（２，４‐ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ‐（２‐メトキシ‐５‐ピリジル）‐シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラール（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルハイドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物（塩基性塩化銅、銅オキシキノレート、硫酸銅、銅タラート、およびボルドー混合物等）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ‐２‐ピリジルジスルフィド１，１’‐ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ‐ジ‐イソ‐プロピル‐Ｓ‐ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン（ｄｏｇｕａｄｉｎｅ）、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル‐（Ｚ）‐Ｎ‐ベンジル‐Ｎ（［メチル（メチル‐チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）‐β‐アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルオロイミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム‐メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム‐亜鉛、メトミノストロビン、マイクロブタニル、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモール、オフラセ、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホセチル‐Ａｌ、リン含有酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキノン、ピロキシフル、ピロールニトリン、四級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（Ｆ‐１５５）、ナトリウムペンタクロロフェネート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２‐（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート‐メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルクロホス‐メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾリン、ジネブ、およびジラムである。
式（Ｉ）の化合物は、種子伝染病、土壌伝染病、または葉の真菌性病から植物を保護するために、土壌、ピート、または他の発根媒体と混合することができる。
組成物において使用するための好適な共力剤の例として、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン、およびドデシルイミダゾールが挙げられる。
組成物に包含するのに好適な除草剤および植物成長調整剤は、意図する標的および要求される効果に依存する。
包含することのできるイネ選択的除草剤の例は、プロパニルである。ワタにおいて使用するための植物成長調整剤の例は、ＰＩＸ（商標）である。
いくつかの混合物は、それらが従来の同じ剤型に容易に適用されないように、有意に異なる物理的、化学的、または生物学的特性を有する活性成分を含んでもよい。これらの状況では、他の剤型が調製されてもよい。例えば、一方の活性成分が水溶性の固形であり、他方が水溶性の液体である場合であっても、（ＳＣと同様の調製法を用いて）固形活性成分を懸濁液として分散させる一方で、（ＥＷと同様の調製法を用いて）液体活性成分をエマルジョンとして分散させることにより、各活性成分を同じ連続した水相中に分散させることが可能であり得る。得られる組成物は、サスポエマルジョン（ＳＥ）製剤である。
本項目を通して以下の略語を使用した：ｓ＝一重線、ｂｓ＝幅広一重線、ｄ＝二重線、ｄｄ＝二重の二重線、ｄｔ＝二重の三重線、ｔ＝三重線、ｔｔ＝三重の三重線、ｑ＝四重線、ｓｅｐｔ＝七重線、ｍ＝多重線、Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、Ｐｒ＝プロピル、Ｂｕ＝ブチル、Ｍ．ｐ．＝融点、ＲＴ＝滞留時間、ＭＨ+＝分子カチオン（すなわち、測定された分子量）
実施例Ｉ１： Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロ‐メチルプロピル）フェニル］‐２‐フルオロ‐３‐ニトロベンズアミド
Figure 0006080917
 ジクロロメタン（２３０ｍＬ）中の２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチル‐プロピル）フェニルアミン（実施例Ｉ６）（２０ｇ、４７．１ｍｍｏｌ）および２‐フルオロ‐３‐ニトロ安息香酸（１７．４ｇ、９４．２ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１９．７ｍＬ、１４１ｍｍｏｌ）およびビス（２‐オキソ‐３‐オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド（「ＢＯＰ‐Ｃｌ」）（２３．９８ｇ、９４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６時間加熱還流した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、塩酸水溶液（１Ｎ）の添加により反応を停止させた。次いで、ジクロロメタンで混合物を３回抽出した。合わせた有機抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル７：３）により残渣を精製し、Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐２‐フルオロ‐３‐ニトロベンズアミドを得た（１２ｇ、収率４３％）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：８．４８（ｔ，１Ｈ），８．３０（ｔ，１Ｈ），８．１８（ｄｂ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｔ，１Ｈ）ｐｐｍ．
同じ手順により、以下の化合物を作製した：
Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐２‐フルオロ‐３‐ニトロ‐ベンズアミド
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：８．４８（ｔ，１Ｈ），８．２８（ｔ，１Ｈ），８．１４（ｄｂ，１Ｈ），７．６８（ｓ，２Ｈ），７．５４（ｔ，１Ｈ）ｐｐｍ．
実施例Ｉ２： Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチル‐フェニル］‐２‐フルオロ‐３‐ニトロベンズアミド
ピリジン
Figure 0006080917
 ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の２‐フルオロ‐３‐ニトロ安息香酸（６．３ｇ、３４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、塩化オキサリル（４．３ｍＬ）を周囲温度で加え、続いてＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（０．２ｍＬ）を加えた。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで３時間加熱還流した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、次いで濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に懸濁させた。２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルアリニン（国際公開第０８／０７４４２７号に記載される調製物）（１０ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、ピリジン（６．８ｍＬ、８４．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で３時間撹拌し、次いで３時間還流撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）の添加により反応物の反応を停止させ、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で混合物を２回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル４：１〜０：１）により残渣を精製し、Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルフェニル］‐２‐フルオロ‐３‐ニトロベンズアミドを得た（６．３２ｇ、収率４３％）。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：８．３４（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｂｓ，１Ｈ），７．４５（ｔ，１Ｈ），７．４８（ｓ，２Ｈ），２．７０（ｑ，２Ｈ），１．２２（ｔ，３Ｈ）．
実施例Ｉ３： Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチル‐フェニル］‐２‐ブロモ‐３‐ニトロベンズアミド
ピリジン
Figure 0006080917
 トルエン（２９ｍＬ）中の２‐ブロモ‐３‐ニトロ安息香酸（２．８７０ｇ、０．０１１７ｍｏｌ）の懸濁液に、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（９０μｌ）を周囲温度で加え、続いて、塩化チオニル（１．６９ｍＬ、０．０２３３２ｍｏｌ）を徐々に加えた。反応混合物を１００℃で１時間撹拌した。反応混合物を周囲温度まで放冷し、トルエンを蒸発させた。適量の塩化アシルをＴＨＦに溶解し、さらに精製せずに使用した。
テトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）中の２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルアリニン（国際公開第０８／０７４４２７号に記載される調製物）（１０６ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（７２．６μｌ、０．９ｍｍｏｌ）を０〜５℃で加えた。テトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）中の２‐ブロモ‐３‐ニトロ安息香酸クロリドの溶液（８７ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で３時間撹拌し、次いで１５時間還流撹拌した。１５時間後、反応が完了していなかったため、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド（「ＤＭＡ」）（０．１当量）と、さらに２‐ブロモ‐３‐ニトロ安息香酸クロリド（０．２当量）とを加えた。反応混合物を周囲温度で４１時間撹拌した。４１時間後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）の添加により反応を停止させ、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で混合物を２回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル６：１）により残渣を精製し、Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルフェニル］‐２‐ブロモ‐３‐ニトロベンズアミドを得た（０．１３３ｇ、収率７６％）。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：７．７８（ｄｄ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｂｓ，１Ｈ），２．７１（ｑ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）．
実施例Ｉ４： Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチル‐フェニル］‐２‐メトキシ‐３‐ニトロベンズアミド
Figure 0006080917
 メタノール（１９５ｍＬ）中のＮ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルフェニル］‐２‐フルオロ‐３‐ニトロベンズアミド（実施例Ｉ２）（５ｇ、９．６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、炭酸カリウム（２．６ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）を周囲温度で加えた。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をジクロロメタンに溶解した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）により残渣を精製し、Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルフェニル］‐２‐メトキシ‐３‐ニトロベンズアミドを得た（５．１ｇ、収率９９％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．９０（ｂｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，３Ｈ），４．１９（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｑ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ．
同じ手順により、以下の化合物を作製した：
Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐２‐メトキシ‐３‐ニトロベンズアミド
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：９．２３（ｂｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），４．１８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ．
Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐２‐メトキシ‐３‐ニトロベンズアミド
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：９．２２（ｂｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｓ，２Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ．
同様の手順をＮ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルフェニル］‐２‐ブロモ‐３‐ニトロベンズアミド（実施例Ｉ３）に適用し、Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルフェニル］‐２‐メトキシ‐３‐ニトロベンズアミドを得た（収率９２％）。
実施例Ｉ５： ３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルフェニル］‐２‐メトキシベンズアミド
Figure 0006080917
 イソプロパノール（５０ｍＬ）中のＮ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルフェニル］‐２‐メトキシ‐３‐ニトロベンズアミド（実施例Ｉ４）（５．１ｇ、９．５７ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化スズ（６．５ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）を周囲温度で加えた。混合物を０℃まで冷却し、濃縮塩酸水溶液（１０ｍＬ）を徐々に加えた。反応混合物を８０℃で０．５時間撹拌した。イソプロパノールの全体積の３分の１を蒸発させた。濃縮混合物に水（１００ｍＬ）を加え、水酸化ナトリウム水溶液（４Ｎ）を加えてｐＨを７〜８に調整した。酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で水相を３回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル２：１〜１：１）により残渣を精製し、３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルフェニル］‐２‐メトキシベンズアミドを得た（２．３ｇ、収率４８％）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：９．１２（ｂｓ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｔ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，１Ｈ），３．９０（ｂｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｑ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ．
同じ手順により、以下の化合物を作製した：
３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニル］‐２‐メトキシベンズアミド
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．７３（ｂｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，１Ｈ），６．９８（ｔ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｂｓ，２Ｈ）ｐｐｍ．
３‐アミノ‐Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニル］‐２‐メトキシベンズアミド
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．６５（ｓ，２Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｂｓ，２Ｈ）ｐｐｍ．
実施例Ｉ６： ２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニルアミン
Figure 0006080917
 ４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル）フェニルアミン（欧州特許第１，００６，１０２号に従って調製）（１７５．８ｇ、５６５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０００ｍＬ）に溶解し、Ｎ‐クロロ‐スクシンイミド（「ＮＣＳ」）（７６．２ｇ、５７０．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を９０分加熱還流した。反応混合物を真空下で濃縮し、ジエチルエーテルに残渣を懸濁させ、濾過により固体を除去した。濾液を濃縮し、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／ジクロロメタン９：１）により残渣を精製し、２‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニルアミンを得た。Ｎ‐ブロモスクシンイミド（「ＮＢＳ」）（１００．５ｇ、５６５ｍｍｏｌ）を試薬として使用して、同じ手順を繰り返した。今回は、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／ジクロロメタン２：１）により残渣を精製し、２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニルアミンを得た（１４３．３ｇ、収率５９．７％）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ．
実施例Ｉ７： ４‐シアノ‐２‐メチル安息香酸メチルエステル
Figure 0006080917
 窒素雰囲気下のＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（４Ｌ）中の４‐ブロモ‐２‐メチル安息香酸（１０８ｇ、４７１ｍｍｏｌ）の溶液に、シアン化亜鉛（ＩＩ）（８８．５ｇ、７５３．６ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６５ｇ、５６．６０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１００℃で１６時間撹拌した。反応混合物をトルエンで希釈し、相を分離した。水相をトルエンで２回抽出した。合わせた有機相を鹹水および飽和水酸化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／シクロヘキサン１：５）により残渣を精製し、４‐シアノ‐２‐メチル安息香酸メチルエステルを得た（７３ｇ、収率８９％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．７８（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ．
実施例Ｉ８： ４‐シアノ‐２‐メチル安息香酸
Figure 0006080917
 水（０．３６０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１．４Ｌ）の混合物中の４‐シアノ‐２‐メチル安息香酸（実施例Ｉ７）（６１ｇ、３４８ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウム水和物（３１．４ｇ、７４８．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。塩酸水溶液（１Ｎ）の添加により残渣を酸性化し、メタノールおよびクロロホルムの混合物（５：９５）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。酢酸エチルおよびシクロヘキサンの混合物中で残渣を結晶化し、４‐シアノ‐２‐メチル安息香酸を得た（５５．５ｇ、収率９９％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．８９（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ．
実施例Ｐ１： Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチル‐フェニル］‐３‐（４‐シアノ‐２‐メチルベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ５）

ピリジン
Figure 0006080917
 窒素雰囲気下のジクロロメタン（５ｍＬ）中の４‐シアノ‐２‐メチル安息香酸（実施例Ｉ８）（０．１４１ｇ、０．８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（２滴）の溶液に、塩化オキサリル（０．０７４ｍＬ、０．８８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで６０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解した。その溶液を、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチル‐プロピル）‐６‐メチルフェニル］‐２‐メトキシベンズアミド（実施例Ｉ５）（０．３７ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．１２ｍＬ、１．４６ｍｍｏｌ）の溶液に滴下して加えた。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液（１Ｍ）に注入し、酢酸エチルで混合物を３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／シクロヘキサン１：３）により残渣を精製し、表Ａの化合物番号Ａ５を得た（０．２４０ｇ、収率５１％）。Ｍ．ｐ．１０４〜１０５℃。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．６８（ｄ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｍ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｑ，２Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ．
同じ手順により、以下の化合物を作製した：

Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルフェニル］‐３‐（４‐フルオロ‐２‐クロロベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ３）
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．７６（ｍ，２Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｑ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ．
Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐３‐（４‐フルオロ‐２‐クロロベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ｂの化合物番号Ｂ２）
Ｍ．ｐ．１７８〜１７９℃。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：９．１２（ｂｓ，１Ｈ），８．７９（ｂｓ，１Ｈ），８．７３（ｄ，１Ｈ），７．７９‐７．７２（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ．
Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニル］‐３‐（４‐シアノ‐２‐メチルベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ｂの化合物番号Ｂ１）
Ｍ．ｐ．１０９〜１１０℃。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：９．０４（ｂｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ．
Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐３‐（４‐フルオロ‐２‐クロロベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ｃの化合物番号Ｃ１）
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：９．１２（ｂｓ，１Ｈ），８．７９‐８．７２（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｓ，２Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ．
Ｎ‐［２，６‐ジクロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐３‐（４‐シアノ‐２‐メチルベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ｃの化合物番号Ｃ２）
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．９９（ｂｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｓ，２Ｈ），７．６２（ｓ，３Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ．
塩化アシルを直接使用したことと、ピリジンの代わりにトリエチルアミンを使用したことを除いて、同じ手順により、以下の化合物を作製した：

Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルフェニル］‐３‐（４‐フルオロベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ１）
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．６８（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｑ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）．
実施例Ｐ２： Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチル‐フェニル］‐３‐（４‐シアノベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド
（表Ａの化合物番号Ａ４）
Figure 0006080917
 テトラヒドロフラン（１．２ｍＬ）中の３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチル‐プロピル）‐６‐メチルフェニル］‐２‐メトキシベンズアミド（実施例Ｉ５）（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（２５μｌ、０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。４‐シアノ安息香酸（１７．６ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）およびビス（２‐オキソ‐３‐オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド（「ＢＯＰ‐Ｃｌ」）（３０．４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６時間加熱還流した。反応混合物を周囲温度まで冷却して、濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶解し、塩酸水溶液（１Ｎ）および炭酸水素ナトリウム水溶液（飽和）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル５：３）により残渣を精製し、表Ａの化合物番号Ａ４を得た（３５ｍｇ、収率９３％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．５６（ｍ，２Ｈ），８．４８（ｂｓ，１Ｈ），７．９７（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｍ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｑ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ．
同じ手順により、以下の化合物を作製した：
Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルフェニル］‐３‐（２‐メチル‐３‐ニトロベンゾイルアミノ）‐２‐メトキシベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ２）
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．６２（ｄ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．３０（ｍ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｑ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ．
実施例Ｐ３： Ｎ‐｛３‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐フェニルカルバモイル］‐２‐メトキシフェニル｝‐２，４，６‐トリフルオロベンズアミン
Figure 0006080917
 窒素雰囲気下のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の２，４，６‐トリフルオロ安息香酸（８．１１４ｇ、４６．０８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（数滴）の溶液に、塩化オキサリル（４．５５ｍＬ、５３．７６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで６０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に溶解した。その溶液を、テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）フェニル］‐２‐メトキシベンズアミド（実施例Ｉ５）（２２．０３ｇ、３８．４０ｍｍｏｌ）およびピリジン（６．１８ｍＬ、７６．８０ｍｍｏｌ）の溶液に滴下して加えた。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液（１Ｍ）に注入し、酢酸エチルで混合物を３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上の濾過により残渣を精製し、表Ｂの化合物番号Ｂ１８９を得た（２８．０ｇ、収率９９％）。Ｍ．ｐ．１７９℃。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：９．１４（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｑ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），６．８８（ｔ，１Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ．
実施例Ｐ４：パラレル合成に適した酸塩化物からのベンズアミドの調製
ヒューニッヒ塩基
Figure 0006080917
 溶液Ａは、アミノ誘導体（０．７８ｍｍｏｌ）、例えば、表Ｂの化合物番号Ｂ３の場合、３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐クロロ‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐ブロモフェニル］‐２‐メトキシベンズアミド（実施例Ｉ５）を、トルエン（１５．６ｍＬ）に溶解することによって調製した。溶液Ｂは、酸塩化物（４５μｍｏｌ）、例えば、表Ｂの化合物番号Ｂ３の場合、２‐フルオロベンゾイルクロリドを、トルエン（０．３６ｍＬ）に溶解することによって調製した。溶液Ａ（０．６ｍＬ、３０μｍｏｌ）をウェルに入れ、溶液Ｂ（０．３６ｍＬ、４５μｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（「ヒューニッヒ塩基」）（３０μｌ、１５０μｍｏｌ）を連続してウェルに加えた。反応混合物を８０℃で１６時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、混合物をアセトニトリル（０．６ｍＬ）およびＮ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド（０．２ｍＬ）の混合物で希釈し、次いでＨＰＬＣで精製して所望の化合物を得た。
この方法を使用して、多数の化合物を平行して調製した。
実施例Ｐ５： パラレル合成に適したカルボン酸からのベンズアミドの調製
ヒューニッヒ塩基
Figure 0006080917
 溶液Ａは、アミノ誘導体（０．６５ｍｍｏｌ）、例えば、表Ａの化合物番号Ａ９の場合、３‐アミノ‐Ｎ‐［２‐エチル‐４‐（１，２，２，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐１‐トリフルオロメチルプロピル）‐６‐メチルフェニル］‐２‐メトキシベンズアミド（実施例Ｉ５）を、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド（「ＤＭＡ」）（９．６ｍＬ）に溶解することによって調製した。溶液Ｂは、カルボン酸（３７．５μｍｏｌ）、例えば、表Ａの化合物番号Ａ９の場合、２‐クロロ安息香酸を、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド（「ＤＭＡ」）（０．３８ｍＬ）に溶解することによって調製した。溶液Ｃは、ビス（２‐オキソ‐３‐オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド（「ＢＯＰ‐Ｃｌ」）（１．９５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド（「ＤＭＡ」）（７．８ｍＬ）に溶解することによって調製した。溶液Ａ（０．４ｍＬ、０．０２５ｍｍｏｌ）をウェルに入れ、溶液Ｂ（０．３８ｍＬ、３７．５μｍｏｌ）、溶液Ｃ（０．２ｍＬ、５０μｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（「ヒューニッヒ塩基」）（４０μｌ、２００μｍｏｌ）を連続してウェルに加えた。反応混合物を１００℃で１６時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、混合物をアセトニトリル（０．６ｍＬ）およびＮ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド（０．２ｍＬ）の混合物で希釈し、次いでＨＰＬＣで精製して所望の化合物を得た。
この方法を使用して、多数の化合物を平行して調製した。
以下のＨＰＬＣ‐ＭＳ法を表Ａ〜表Ｌの化合物の分析に使用した。
方法１：
Figure 0006080917
 方法２：
Figure 0006080917
 方法３：
Figure 0006080917
 方法４：
Figure 0006080917
 表Ａ：
Figure 0006080917
Figure 0006080917
 表Ｂ：
Figure 0006080917
Figure 0006080917
Figure 0006080917
Figure 0006080917
Figure 0006080917
Figure 0006080917
Figure 0006080917
Figure 0006080917
 表Ｃ：
Figure 0006080917
Figure 0006080917
Figure 0006080917
 表Ｄ：
Figure 0006080917
Figure 0006080917
Figure 0006080917
 表Ｅ：
Figure 0006080917
Figure 0006080917
 表Ｆ：
Figure 0006080917
Figure 0006080917
 表Ｇ：
Figure 0006080917
Figure 0006080917
 表Ｈ：
Figure 0006080917
Figure 0006080917
 表Ｉ：
Figure 0006080917
Figure 0006080917
 表Ｊ：
Figure 0006080917
Figure 0006080917
 表Ｋ：
Figure 0006080917
Figure 0006080917
 表Ｌ：
Figure 0006080917
Figure 0006080917
 表Ｍ：
Figure 0006080917
Figure 0006080917
 生物学的実施例
これらの実施例は、式（Ｉ）の化合物の殺虫特性および殺ダニ特性を示す。 検査は以下の通りに行った。


スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプト産ハスモンヨトウ近縁種幼虫）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上にワタのリーフディスクを配置し、２２０ｐｐｍの散布量で試験液を噴霧した。乾燥後、リーフディスクに５匹のＬ１幼虫を寄生させた。処理後（ＤＡＴ）３日目に、死亡率、摂食行動、および成長抑制について試料を調べた。
以下の化合物が、スポドプテラ・リトラリスを少なくとも８０％駆除した：Ａ１〜Ａ２２、Ｂ２０２〜Ｂ２０７、Ｂ１８８、Ｂ１８７、Ｂ１８６、Ｂ１８５、Ｂ１５９、Ｂ１５８、Ｂ１５２、Ｂ１５１、Ｂ１５０、Ｂ１６６、Ｂ１４８、Ｂ１４７、Ｂ１４６、Ｂ１４４、Ｂ１４２、Ｂ１４１、Ｂ１３９、Ｂ１３８、Ｂ１３７、Ｂ１３５、Ｂ１３４、Ｂ１３１、Ｂ１３０、Ｂ１２８、Ｂ１２７、Ｂ１２６、Ｂ１２４、Ｂ１２０、Ｂ１１７、Ｂ１１６、Ｂ１１５、Ｂ１１４、Ｂ１１３、Ｂ１１２、Ｂ１１１、Ｂ１１０、Ｂ１０９、Ｂ１０５、Ｂ１０４、Ｂ１０２、Ｂ１０１、Ｂ１００、Ｂ９９、Ｂ９８、Ｂ９７、Ｂ９６、Ｂ９５、Ｂ９４、Ｂ９３、Ｂ９２、Ｂ８９、Ｂ８８、Ｂ８７、Ｂ８６、Ｂ８５、Ｂ８４、Ｂ８２、Ｂ８１、Ｂ８３、Ｂ８０、Ｂ７７、Ｂ７４、Ｂ７３、Ｂ７２、Ｂ７１、Ｂ７０、Ｂ６９、Ｂ６８、Ｂ６７、Ｂ６６、Ｂ６５、Ｂ６４、Ｂ６２、Ｂ６１、Ｂ５８、Ｂ５６、Ｂ５５、Ｂ５４、Ｂ５２、Ｂ４８、Ｂ４５、Ｂ４４、Ｂ４２、Ｂ３９、Ｂ３７、Ｂ３６、Ｂ３２、Ｂ３１、Ｂ３０、Ｂ２８、Ｂ２７、Ｂ２６、Ｂ２５、Ｂ１７５、Ｂ１７４、Ｂ１７６、Ｂ１７０、Ｂ１６９、Ｂ１６８、Ｂ１６７、Ｂ１５４、Ｂ１７２、Ｂ１５３、Ｂ１８０、Ｂ１７９、Ｂ１７８、Ｂ１８２、Ｂ１８４、Ｂ１８３、Ｂ１５６、Ｂ１９５、Ｂ１９４、Ｂ１９３、Ｂ１５５、Ｂ１９２、Ｂ１９１、Ｂ１９０、Ｂ１８９、Ｂ１５７、Ｂ１９８、Ｂ１９７、Ｂ１９６、Ｂ２４、Ｂ２３、Ｂ２２、Ｂ２１、Ｂ２０、Ｂ１９、Ｂ１８、Ｂ１７、Ｂ１６、Ｂ１５、Ｂ１４、Ｂ１３、Ｂ１２、Ｂ１１、Ｂ１０、Ｂ９、Ｂ８、Ｂ７、Ｂ６、Ｂ５、Ｂ４、Ｂ３、Ｂ２、Ｂ１、Ｃ１〜Ｃ１５、Ｃ１８〜Ｃ２３、Ｃ２５〜Ｃ３６、Ｄ１〜Ｄ１３、Ｄ１５、Ｄ１７、Ｄ２０、Ｄ２３、Ｄ２２、Ｄ２６〜Ｄ３０、Ｄ３２〜Ｄ３６、Ｄ３９〜Ｄ４２、Ｄ４４〜Ｄ４９、Ｅ１〜Ｅ２２、Ｅ２４、Ｅ２５〜Ｅ２９、Ｆ１〜Ｆ９、Ｆ１２、Ｆ１３、Ｆ１５〜Ｆ３０、Ｇ１〜Ｇ５、Ｋ１〜Ｋ４、Ｍ１、Ｍ２。

ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（ニセアメリカタバコガ幼虫）
人工飼料上の２４ウェルマイクロタイタープレート上に卵（０〜２４時齢）を配置し、ピペッティングにより２００ｐｐｍの散布量の試験液（ウェルの濃度は１８ｐｐｍ）で処理した。４日間のインキュベーション期間後、卵死亡率、幼虫死亡率、および成長抑制について試料を調べた。
以下の化合物が、ヘリオチス・ビレセンスを少なくとも８０％駆除した：Ａ１、Ａ４、Ａ６〜Ａ２１、Ｂ２０２〜Ｂ２０７、Ｂ１８８、Ｂ１８５、Ｂ１６３、Ｂ１６２、Ｂ１６１、Ｂ１５９、Ｂ１５８、Ｂ１５２、Ｂ１５１、Ｂ１５０、Ｂ１６６、Ｂ１４８、Ｂ１４６、Ｂ１４４、Ｂ１４１、Ｂ１３９、Ｂ１３８、Ｂ１３７、Ｂ１３５、Ｂ１３４、Ｂ１３１、Ｂ１３０、Ｂ１２８、Ｂ１２７、Ｂ１２６、Ｂ１２５、Ｂ１２４、Ｂ１２０、Ｂ１１７、Ｂ１１６、Ｂ１１５、Ｂ１１４、Ｂ１１３、Ｂ１１２、Ｂ１１１、Ｂ１１０、Ｂ１０９、Ｂ１０４、Ｂ１０２、Ｂ１０１、Ｂ１００、Ｂ９９、Ｂ９８、Ｂ９７、Ｂ９６、Ｂ９５、Ｂ９４、Ｂ９３、Ｂ８９、Ｂ８８、Ｂ８７、Ｂ８６、Ｂ８５、Ｂ８４、Ｂ８２、Ｂ８１、Ｂ８３、Ｂ８０、Ｂ７７、Ｂ７４、Ｂ７３、Ｂ７２、Ｂ７０、Ｂ６９、Ｂ６８、Ｂ６７、Ｂ６６、Ｂ６５、Ｂ６４、Ｂ６２、Ｂ６１、Ｂ５８、Ｂ５６、Ｂ５５、Ｂ５２、Ｂ４８、Ｂ４５、Ｂ４４、Ｂ４２、Ｂ３９、Ｂ３６、Ｂ３２、Ｂ３１、Ｂ３０、Ｂ２７、Ｂ２６、Ｂ２５、Ｂ１７５、Ｂ１７４、Ｂ１７６、Ｂ１７１、Ｂ１７０、Ｂ１６９、Ｂ１６８、Ｂ１６７、Ｂ１７２、Ｂ１５３、Ｂ１８０、Ｂ１７９、Ｂ１７８、Ｂ１８２、Ｂ１８４、Ｂ１８３、Ｂ１５６、Ｂ１９５、Ｂ１９４、Ｂ１９３、Ｂ１５５、Ｂ１９２、Ｂ１９１、Ｂ１９０、Ｂ１８９、Ｂ１５７、Ｂ１９８、Ｂ１９７、Ｂ２３、Ｂ２２、Ｂ２１、Ｂ２０、Ｂ１９、Ｂ１８、Ｂ１７、Ｂ１５、Ｂ１３、Ｂ１２、Ｂ１１、Ｂ１０、Ｂ９、Ｂ８、Ｂ７、Ｂ６、Ｂ５、Ｂ４、Ｂ３、Ｂ２、Ｂ１、Ｃ１〜Ｃ２３、Ｃ２５〜Ｃ２９、Ｃ３１〜Ｃ３５、Ｄ１〜Ｄ７、Ｄ１０〜Ｄ１３、Ｄ１５、Ｄ１６、Ｄ２０、Ｄ２２〜Ｄ２４、Ｄ２６、Ｄ２８〜Ｄ３０、Ｄ３２、Ｄ３５、Ｄ３６、Ｄ３９〜Ｄ４２、Ｄ４４〜Ｄ４９、Ｅ１〜Ｅ２４、Ｅ２５〜Ｅ２９、Ｆ１〜Ｆ９、Ｆ１２、Ｆ１３、Ｆ１５〜Ｆ３０、Ｇ１〜Ｇ５、Ｈ１、Ｈ２、Ｈ２５、Ｉ１、Ｉ２、Ｉ２５、Ｊ２〜Ｊ４、Ｊ２７、Ｋ１〜Ｋ４、Ｍ１、Ｍ２。
プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）
人工飼料を含む２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペッティングにより２００ｐｐｍの散布量の試験液（ウェルの濃度は１８ｐｐｍ）で処理した。乾燥後、ＭＴＰにＬ２幼虫を寄生させた（１ウェル当たり７〜１２匹）。６日間のインキュベーション期間後、幼虫死亡率および成長抑制について試料を調べた。
以下の化合物が、プルテラ・キシロステラを少なくとも８０％駆除した。：Ａ１、Ａ２、Ａ４〜Ａ２２、Ｂ２０２〜Ｂ２０７、Ｂ１８７、Ｂ１８５、Ｂ１６４、Ｂ１６３、Ｂ１６２、Ｂ１６１、Ｂ１６０、Ｂ１５９、Ｂ１５８、Ｂ１５２、Ｂ１５１、Ｂ１５０、Ｂ１６６、Ｂ１４８、Ｂ１４６、Ｂ１４４、Ｂ１４１、Ｂ１３９、Ｂ１３８、Ｂ１３７、Ｂ１３５、Ｂ１３４、Ｂ１３１、Ｂ１３０、Ｂ１２８、Ｂ１２７、Ｂ１２６、Ｂ１２５、Ｂ１２４、Ｂ１２０、Ｂ１１７、Ｂ１１６、Ｂ１１５、Ｂ１１４、Ｂ１１３、Ｂ１１２、Ｂ１１１、Ｂ１１０、Ｂ１０９、Ｂ１０５、Ｂ１０４、Ｂ１０２、Ｂ１０１、Ｂ１００、Ｂ９９、Ｂ９８、Ｂ９７、Ｂ９６、Ｂ９５、Ｂ９４、Ｂ９３、Ｂ８９、Ｂ８８、Ｂ８７、Ｂ８６、Ｂ８５、Ｂ８４、Ｂ８２、Ｂ８１、Ｂ８３、Ｂ８０、Ｂ７７、Ｂ７４、Ｂ７３、Ｂ７２、Ｂ７１、Ｂ６９、Ｂ６７、Ｂ６６、Ｂ６５、Ｂ６４、Ｂ６２、Ｂ６１、Ｂ５８、Ｂ５７、Ｂ５６、Ｂ５５、Ｂ５４、Ｂ５２、Ｂ４８、Ｂ４５、Ｂ４４、Ｂ４２、Ｂ３９、Ｂ３７、Ｂ３６、Ｂ３２、Ｂ３１、Ｂ２８、Ｂ２７、Ｂ２６、Ｂ２５、Ｂ１７５、Ｂ１７４、Ｂ１７６、Ｂ１７１、Ｂ１７０、Ｂ１６９、Ｂ１６８、Ｂ１５４、Ｂ１７２、Ｂ１５３、Ｂ１８０、Ｂ１７９、Ｂ１７８、Ｂ１８２、Ｂ１８４、Ｂ１８３、Ｂ１５６、Ｂ１９５、Ｂ１９４、Ｂ１９３、Ｂ１５５、Ｂ１９２、Ｂ１９１、Ｂ１９０、Ｂ１８９、Ｂ１９８、Ｂ１９７、Ｂ１９６、Ｂ２３、Ｂ２２、Ｂ２１、Ｂ２０、Ｂ１９、Ｂ１８、Ｂ１６、Ｂ１５、Ｂ１４、Ｂ１３、Ｂ１２、Ｂ１１、Ｂ１０、Ｂ９、Ｂ８、Ｂ７、Ｂ６、Ｂ５、Ｂ４、Ｂ３、Ｂ２、Ｂ１、Ｃ１〜Ｃ９、Ｃ１１〜Ｃ１３、Ｃ１５、Ｃ１８〜Ｃ２３、Ｃ２５〜Ｃ２９、Ｃ３１〜Ｃ３５、Ｄ１〜Ｄ１３、Ｄ１５、Ｄ１６、Ｄ２０、Ｄ２２〜Ｄ２４、Ｄ２６〜Ｄ３０、Ｄ３２、Ｄ３６、Ｄ３９〜Ｄ４２、Ｄ４４〜Ｄ４９、Ｅ４〜Ｅ２２、Ｅ２４、Ｅ２５〜Ｅ２９、Ｆ１〜Ｆ９、Ｆ１１、Ｆ１５〜Ｆ２７、Ｆ２９、Ｆ３０、Ｇ１〜Ｇ５、Ｈ１、Ｈ２、Ｈ２５、Ｉ１、Ｉ２、Ｉ２５、Ｊ１〜Ｊ４、Ｊ２７、Ｋ１〜Ｋ４、Ｍ１、Ｍ２。

ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（ウリハムシ幼虫）
人工飼料を含む２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペッティングにより２００ｐｐｍの散布量の試験液（ウェルの濃度は１８ｐｐｍ）で処理した。乾燥後、ＭＴＰにＬ２幼虫を寄生させた（１ウェル当たり６〜１０匹）。５日間のインキュベーション期間後、幼虫死亡率および成長抑制について試料を調べた。
以下の化合物が、ジアブロチカ・バルテアタを少なくとも８０％駆除した：Ａ１、Ａ３〜Ａ１３、Ａ１５〜Ａ２０、Ａ２２、Ｂ２０２〜Ｂ２０６、Ｂ１８７、Ｂ１８５、Ｂ１６３、Ｂ１６２、Ｂ１６１、Ｂ１５９、Ｂ１５８、Ｂ１５１、Ｂ１５０、Ｂ１６６、Ｂ１４６、Ｂ１４４、Ｂ１３７、Ｂ１３５、Ｂ１３４、Ｂ１３１、Ｂ１３０、Ｂ１２８、Ｂ１２７、Ｂ１２６、Ｂ１２５、Ｂ１２０、Ｂ１１７、Ｂ１１６、Ｂ１１５、Ｂ１１３、Ｂ１１２、Ｂ１１１、Ｂ１１０、Ｂ１０９、Ｂ１０１、Ｂ１００、Ｂ９８、Ｂ９７、Ｂ９６、Ｂ９３、Ｂ９２、Ｂ８９、Ｂ８７、Ｂ８６、Ｂ８５、Ｂ８４、Ｂ８２、Ｂ８１、Ｂ８３、Ｂ８０、Ｂ７４、Ｂ７３、Ｂ７２、Ｂ６９、Ｂ６７、Ｂ６６、Ｂ６４、Ｂ６２、Ｂ６１、Ｂ５８、Ｂ５６、Ｂ５５、Ｂ５４、Ｂ５２、Ｂ４５、Ｂ４４、Ｂ４２、Ｂ３７、Ｂ３６、Ｂ３２、Ｂ３０、Ｂ２８、Ｂ２７、Ｂ２６、Ｂ２５、Ｂ１７４、Ｂ１７０、Ｂ１６９、Ｂ１６８、Ｂ１６７、Ｂ１５４、Ｂ１５３、Ｂ１８０、Ｂ１７９、Ｂ１７８、Ｂ１８１、Ｂ１８４、Ｂ１８３、Ｂ１５６、Ｂ１９４、Ｂ１５５、Ｂ１９２、Ｂ２２、Ｂ２１、Ｂ２０、Ｂ１８、Ｂ９、Ｂ５、Ｂ４、Ｂ３、Ｃ１〜Ｃ１３、Ｄ１５、Ｃ１９〜Ｃ２３、Ｃ２５〜Ｃ２９、Ｃ３１〜Ｃ３６、Ｄ１〜Ｄ１３、Ｄ１５〜Ｄ１７、Ｄ２０〜Ｄ２３、Ｄ２６〜Ｄ３０、Ｄ３２、Ｄ３６、Ｄ３９、Ｄ４２、Ｄ４１、Ｄ４４〜Ｄ４９、Ｅ１〜Ｅ７、Ｅ８、Ｅ９、Ｅ１１、Ｅ１３、Ｅ１６〜Ｅ２２、Ｅ２４、Ｅ２５〜Ｅ２９、Ｆ１、Ｆ３、Ｆ７〜Ｆ９、Ｆ１２、Ｆ１５〜Ｆ２３、Ｆ２４〜Ｆ３０、Ｇ１〜Ｇ５、Ｈ２、Ｈ２５、Ｉ１、Ｉ２、Ｉ２５、Ｊ１〜Ｊ４、Ｊ２７、Ｋ１〜Ｋ４、Ｍ２。

スリップス・タバキ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（ネギアザミウマ）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上にヒマワリのリーフディスクを配置し、２２０ｐｐｍの散布量で試験液を噴霧した。乾燥後、リーフディスクに混合齢のアブラムシ集団を寄生させた。７日間のインキュベーション期間後、死亡率について試料を調べた。
以下の化合物が、スリップス・タバキを少なくとも８０％駆除した：Ａ２〜Ａ１３、Ａ１７〜Ａ２０、Ａ２２、Ｂ２０２、Ｂ２０４、Ｂ１６３、Ｂ１６２、Ｂ１６１、Ｂ１５１、Ｂ１５０、Ｂ１４６、Ｂ１３７、Ｂ１３５、Ｂ１３４、Ｂ１２７、Ｂ１２４、Ｂ１１５、Ｂ１１３、Ｂ１１２、Ｂ１１１、Ｂ１１０、Ｂ１０９、Ｂ１０１、Ｂ９７、Ｂ９３、Ｂ９２、Ｂ８９、Ｂ８７、Ｂ８２、Ｂ８１、Ｂ８０、Ｂ７４、Ｂ７３、Ｂ６７、Ｂ６６、Ｂ６５、Ｂ６４、Ｂ５８、Ｂ５５、Ｂ５４、Ｂ５２、Ｂ４９、Ｂ４６、Ｂ４５、Ｂ４４、Ｂ４２、Ｂ３７、Ｂ３６、Ｂ２８、Ｂ２７、Ｂ２６、Ｂ２５、Ｂ１７５、Ｂ１７４、Ｂ１７６、Ｂ１６９、Ｂ１６８、Ｂ１６７、Ｂ１５４、Ｂ１７２、Ｂ１５３、Ｂ１８０、Ｂ１７８、Ｂ１８４、Ｂ１８３、Ｂ１５６、Ｂ１５５、Ｂ１９２、Ｂ１９１、Ｂ１９０、Ｂ２１、Ｂ２０、Ｂ９、Ｂ４、Ｂ１、Ｃ１〜Ｃ９、Ｃ１１、Ｃ１３、Ｃ１５、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０〜Ｃ２３、Ｃ２５、Ｃ２６、Ｃ２９、Ｃ３１、Ｃ３３、Ｄ１〜Ｄ５、Ｄ９、Ｄ１２、Ｄ１５、Ｄ１７、Ｄ２０、Ｄ２２、Ｄ２３、Ｄ２６〜Ｄ３０、Ｄ３２〜Ｄ３６、Ｄ４４〜Ｄ４９、Ｅ１〜Ｅ７、Ｅ９、Ｅ１１、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１６〜Ｅ２２、Ｅ２５、Ｅ２７〜Ｅ２９、Ｆ３、Ｆ７、Ｆ８、Ｆ２０、Ｆ２１、Ｆ２９、Ｆ３０、Ｈ２５、Ｉ２、Ｉ２５、Ｊ２７、Ｋ１、Ｋ２、Ｍ１。

テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のマメのリーフディスクに、２００ｐｐｍの散布量で試験液を噴霧した。乾燥後、リーフディスクに混合齢のダニ集団を寄生させた。８日後、卵死亡率、幼虫死亡率、および成虫死亡率についてディスクを調べた。
以下の化合物が、テトラニクス・ウルチカエを少なくとも８０％駆除した：Ａ２〜Ａ７、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１６〜Ａ１８、Ａ２２、Ｂ２０２、Ｂ２０４、Ｂ１５９、Ｂ１５８、Ｂ１５１、Ｂ１５０、Ｂ１３９、Ｂ１３８、Ｂ１３５、Ｂ１３４、Ｂ１２８、Ｂ１２７、Ｂ１１３、Ｂ１１１、Ｂ１１０、Ｂ１０９、Ｂ１０６、Ｂ１０４、Ｂ１０１、Ｂ９８、Ｂ９７、Ｂ９６、Ｂ９３、Ｂ８２、Ｂ８１、Ｂ８０、Ｂ７４、Ｂ７３、Ｂ６９、Ｂ６７、Ｂ６６、Ｂ６５、Ｂ６４、Ｂ６１、Ｂ５５、Ｂ５４、Ｂ４２、Ｂ３６、Ｂ２８、Ｂ２６、Ｂ１７４、Ｂ１７６、Ｂ１７１、Ｂ１７０、Ｂ１６９、Ｂ１６８、Ｂ１５４、Ｂ１７２、Ｂ１５３、Ｂ１８０、Ｂ１７９、Ｂ１７８、Ｂ１８４、Ｂ１８３、Ｂ１５６、Ｂ１９５、Ｂ１９４、Ｂ１９３、Ｂ１５５、Ｂ１９２、Ｂ１９１、Ｂ１９０、Ｂ１８９、Ｂ１９８、Ｂ１９７、Ｂ１９６、Ｂ２３、Ｂ２１、Ｂ１９、Ｂ１５、Ｂ１３、Ｂ１１、Ｂ９、Ｂ８、Ｂ７、Ｂ６、Ｂ５、Ｂ４、Ｂ２、Ｂ１、Ｃ２、Ｃ４〜Ｃ９、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１５、Ｃ１９〜Ｃ２３、Ｃ２５、Ｃ２６、Ｃ２９、Ｃ３３、Ｄ２〜Ｄ６、Ｄ８、Ｄ１１、Ｄ１３、Ｄ２０、Ｄ２２、Ｄ３２、Ｄ３９、Ｄ４４〜Ｄ４９、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ７、Ｅ９、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１７、Ｅ１９、Ｅ２０、Ｅ２４、Ｅ２５、Ｅ２７〜Ｅ２９、Ｆ２１、Ｆ１８、Ｆ１５、Ｆ７、Ｆ５、Ｆ１、Ｆ２８、Ｆ２７、Ｆ２５、Ｆ２４、Ｆ２９、Ｆ３０、Ｇ１〜Ｇ５、Ｊ２、Ｊ２７、Ｋ１〜Ｋ４、Ｍ１。

ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上にヒマワリのリーフディスクを配置し、２００ｐｐｍの散布量で試験液を噴霧した。乾燥後、リーフディスクに混合齢のアブラムシ集団を寄生させた。６ＤＡＴのインキュベーション期間後、死亡率について試料を調べた。
以下の化合物が、ミズス・ペルシカエを少なくとも８０％駆除した：Ａ３、Ａ４、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１３、Ａ１７、Ａ１８、Ａ２２、Ｂ２０４、Ｂ１５１、Ｂ１５０、Ｂ１３７、Ｂ１２４、Ｂ１１１、Ｂ１０６、Ｂ９８、Ｂ９３、Ｂ８９、Ｂ８２、Ｂ８０、Ｂ６６、Ｂ５５、Ｂ５４、Ｂ４５、Ｂ４４、Ｂ４２、Ｂ３７、Ｂ３６、Ｂ２８、Ｂ２６、Ｂ１７４、Ｂ１６８、Ｂ１５３、Ｂ１５６、Ｂ１５５、Ｂ１８９、Ｂ１９、Ｂ１８、Ｂ１５、Ｂ８、Ｂ７、Ｂ６、Ｂ５、Ｂ４、Ｂ２、Ｃ１、Ｃ４〜Ｃ６、Ｃ８、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｄ１〜Ｄ４、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｄ３９、Ｄ４５、Ｄ４８、Ｄ４９、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ４〜Ｅ６、Ｅ９、Ｅ１１、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１６、Ｅ１７、Ｅ２１、Ｅ２５、Ｅ２７〜Ｅ２９、Ｆ７、Ｆ３０、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｈ１、Ｈ２５、Ｉ２、Ｉ２５、Ｊ２７、Ｋ２、Ｋ２７。

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉ）
Figure 0006080917
 の化合物であって、式中、
Ｑ 1 は、同じかまたは異なっていてもよい１〜５個のＲ 3 置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、アリールまたはヘテロシクリルであり、
Ｑ 2 は、
２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジクロロ‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニル、
２，６‐ジメチル‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニル、
２‐クロロ‐６‐メトキシメチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、および
２‐ブロモ‐６‐メトキシメチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニルから選択され、
Ｒ 1 は、水素、Ｃ 1 ‐Ｃ 8 アルキル、Ｃ 1 ‐Ｃ 8 アルキルカルボニル、Ｃ 1 ‐Ｃ 8 アルコキシカルボニル、およびＣ 1 ‐Ｃ 4 アルキル‐Ｃ（Ｏ）ＮＨ 2 から選択され、
Ｒ 2 は、水素、Ｃ 1 ‐Ｃ 8 アルキル、Ｃ 1 ‐Ｃ 8 アルキルカルボニル、Ｃ 1 ‐Ｃ 8 アルコキシカルボニル、およびＣ 1 ‐Ｃ 4 アルキル‐Ｃ（Ｏ）ＮＨ 2 から選択され、
Ｒ 3 は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシル、アセトキシ、Ｃ 1 ‐Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 ‐Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 ‐Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 ‐Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 ‐Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ 1 ‐Ｃ 4 アルコキシ‐Ｃ 1 ‐Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 ‐Ｃ 4 アルコキシ‐Ｃ 1 ‐Ｃ 4 アルコキシ、ＣＮ‐Ｃ 1 ‐Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 ‐Ｃ 4 アルキル‐Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ 1 ‐Ｃ 4 アルキル‐Ｓ（Ｏ） 2 、ＮＨ 2 、Ｃ 1 ‐Ｃ 4 アルキルＮＨ、（Ｃ 1 ‐Ｃ 4 アルキル） 2 Ｎ、（Ｃ 1 ‐Ｃ 4 アルキルＯ） 2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、フェニル、ならびに窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５〜６員の単環式複素環から選択される、化合物、
またはその農薬として許容される塩もしくはＮ‐オキシド。
〔２〕Ｑ 1 は、同じかまたは異なっていてもよい１〜５個のＲ 3 置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、フェニル、ビフェニル、ならびに窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１、２、または３個のヘテロ原子を含有する５〜６員の単環式へテロアリール基から選択される、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｑ 1 は、同じかまたは異なっていてもよい１〜３個のＲ 3 置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、フェニル、ビフェニル、フラニル、ピリジル、チエニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、およびピリミジニルから選択される、前記〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ｒ 3 は、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシル、アセトキシ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ‐ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、イソプロピルチオ、３‐エトキシ‐ｎ‐プロピル、メトキシメチル、２‐メトキシエトキシ、ＣＨ 2 ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ 3 、Ｓ（Ｏ） 2 ＣＨ 3 、ＮＨ 2 、Ｎ（ＣＨ 3 ） 2 、ＯＰ（Ｏ）（ＣＨ 2 ＣＨ 3 ） 2 、フェニル、Ｎ‐ピロリル、チアジアゾリル、およびピリジルから選択される、前記〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５〕Ｒ 3 は、シアノ、ニトロ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、およびトリフルオロメトキシから選択される、前記〔４〕に記載の化合物。
〔６〕Ｒ 1 およびＲ 2 は、両方とも水素である、前記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔７〕Ｑ 2 は、
２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニル、および
２，６‐ジクロロ‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニルから選択される、前記〔１〕〜〔６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔８〕式（ＩＩ）
Figure 0006080917
 の化合物であって、式中、
Ｑ 1 は、前記〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載される通りであり、
Ｒ 1 およびＲ 2 は、前記〔１〕または前記〔６〕のいずれかに記載される通りであり、
Ｒ 3 は、前記〔１〕、〔４〕、または〔５〕のいずれか１項に記載される通りであり、
Ｑ 2 は、
２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（ペルフルオロイソプロピル）フェニル、
２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ペルフルオロイソプロピル）フェニル、
２，６‐ジクロロ‐４‐（ペルフルオロイソプロピル）フェニル、
２，６‐ジメチル‐４‐（ペルフルオロイソプロピル）フェニル、および
２‐メチル‐６‐メトキシメチル‐４‐（ペルフルオロイソプロピル）フェニルから選択される、化合物、
またはその農薬として許容される塩もしくはＮ‐オキシド。
〔９〕害虫、害虫の居場所、または害虫による攻撃を受けやすい植物に、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか１項に記載される、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を施用することを含む、昆虫、ダニ、線虫、または軟体動物を駆除する方法。
〔１０〕農薬として許容される希釈剤または担体とともに、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか１項に記載される、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性、または殺軟体動物性の組成物。
〔１１〕１つ以上の追加の殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性、または殺軟体動物性の化合物をさらに含む、前記〔１０〕に記載の組成物。

Claims (10)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0006080917
     の化合物であって、式中、
    Ｑ1は、同じかまたは異なっていてもよい１〜５個のＲ3置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、アリールまたはヘテロシクリルであり、
    Ｑ2は、
    ２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
    ２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、
    ２，６‐ジクロロ‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニル、
    ２，６‐ジメチル‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニル、
    ２‐クロロ‐６‐メトキシメチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニル、および
    ２‐ブロモ‐６‐メトキシメチル‐４‐（ノナフルオロブト‐２‐イル）フェニルから選択され、
    Ｒ1は、水素、Ｃ1‐Ｃ8アルキル、Ｃ1‐Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1‐Ｃ8アルコキシカルボニル、およびＣ1‐Ｃ4アルキル‐Ｃ（Ｏ）ＮＨ2から選択され、
    Ｒ2は、水素、Ｃ1‐Ｃ8アルキル、Ｃ1‐Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1‐Ｃ8アルコキシカルボニル、およびＣ1‐Ｃ4アルキル‐Ｃ（Ｏ）ＮＨ2から選択され、
    Ｒ3は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシル、アセトキシ、Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ‐Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ‐Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ、ＣＮ‐Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4アルキル‐Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1‐Ｃ4アルキル‐Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ2、Ｃ1‐Ｃ4アルキルＮＨ、（Ｃ1‐Ｃ4アルキル）2Ｎ、（Ｃ1‐Ｃ4アルキルＯ）2Ｐ（Ｏ）Ｏ、フェニル、ならびに窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５〜６員の単環式複素環から選択される、化合物、
    またはその農薬として許容される塩もしくはＮ‐オキシド。
  2. Ｑ1は、同じかまたは異なっていてもよい１〜５個のＲ3置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、フェニル、ビフェニル、ならびに窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１、２、または３個のヘテロ原子を含有する５〜６員の単環式へテロアリール基から選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｑ1は、同じかまたは異なっていてもよい１〜３個のＲ3置換基によってそれぞれが任意選択的に置換された、フェニル、ビフェニル、フラニル、ピリジル、チエニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、およびピリミジニルから選択される、請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ3は、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシル、アセトキシ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ‐ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、イソプロピルチオ、３‐エトキシ‐ｎ‐プロピル、メトキシメチル、２‐メトキシエトキシ、ＣＨ2ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、ＮＨ2、Ｎ（ＣＨ3）2、ＯＰ（Ｏ）（ＣＨ2ＣＨ3）2、フェニル、Ｎ‐ピロリル、チアジアゾリル、およびピリジルから選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ｒ3は、シアノ、ニトロ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、およびトリフルオロメトキシから選択される、請求項４に記載の化合物。
  6. Ｒ1およびＲ2は、両方とも水素である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｑ2は、
    ２‐エチル‐６‐メチル‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニル、
    ２‐ブロモ‐６‐クロロ‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニル、および
    ２，６‐ジクロロ‐４‐（ノナフルオロ‐ブト‐２‐イル）フェニルから選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 害虫、害虫の居場所、または害虫による攻撃を受けやすい植物に、請求項１〜７のいずれか１項に記載される、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を施用することを含む、昆虫、ダニ、線虫、または軟体動物を駆除する方法、但し、人体に施す手術又は治療又は診断方法による人の処置を除く。
  9. 農薬として許容される希釈剤または担体とともに、請求項１〜７のいずれか１項に記載される、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性、または殺軟体動物性の組成物。
  10. １つ以上の追加の殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性、または殺軟体動物性の化合物をさらに含む、請求項９に記載の組成物。
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA112556C2 (uk) * 2011-10-03 2016-09-26 Сінгента Партісіпейшнс Аг Інсектицидні похідні 2-метоксибензамідів
WO2013092942A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Syngenta Participations Ag Use of aminobenzamide derivatives for controlling animal parasites
WO2013191041A1 (ja) * 2012-06-22 2013-12-27 住友化学株式会社 アミド化合物及びその有害生物防除用途
EP2914577B1 (en) 2012-10-31 2020-05-13 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
CN113336699A (zh) * 2013-04-02 2021-09-03 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
WO2014161848A1 (en) 2013-04-02 2014-10-09 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2014161850A1 (en) 2013-04-02 2014-10-09 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of amides from hindered anilines containing a perhaloalkyl group
JP6571662B2 (ja) * 2013-12-23 2019-09-04 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺虫性化合物
MX2017013040A (es) * 2015-04-17 2017-12-08 Dow Agrosciences Llc Moleculas que tienen utilidad plaguicida, e intermediarios, composiciones y procesos, relacionados con ellas.
MX2018007106A (es) * 2015-12-18 2018-09-07 Mitsui Chemicals Agro Inc Metodo de produccion de un derivado de amida aromatica.
WO2018071327A1 (en) * 2016-10-12 2018-04-19 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
EP3792248B1 (en) * 2018-05-11 2024-07-10 Metisa Biotechnology Co.,Ltd Benzamide compound and application thereof
CN111793008B (zh) * 2019-04-02 2023-08-01 沈阳化工大学 一种间二酰胺类化合物及其应用
WO2023152385A1 (en) * 2022-02-14 2023-08-17 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Agricultural chemical formulation

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU731777B2 (en) 1998-11-30 2001-04-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aniline derivative and process for producing the same
CA2537124C (en) * 2003-08-29 2012-08-07 Mitsui Chemicals, Inc. Agricultural/horticultural insecticide and method for using the same
DK1714958T3 (en) 2004-01-28 2017-03-20 Mitsui Chemicals Agro Inc Amide derivatives, process for their preparation and process for their use as insecticide
JP2006306771A (ja) 2005-04-28 2006-11-09 Mitsui Chemicals Inc 農園芸用殺虫剤
CN101203484B (zh) 2005-06-21 2012-09-05 三井化学株式会社 酰胺衍生物及含有该化合物的杀虫剂
WO2006137395A1 (ja) 2005-06-23 2006-12-28 Mitsui Chemicals, Inc. アミド誘導体、該化合物を含有する殺虫剤およびその使用方法
JP4580836B2 (ja) * 2005-07-25 2010-11-17 三井化学アグロ株式会社 殺虫殺菌組成物
JP2007031395A (ja) 2005-07-29 2007-02-08 Bayer Cropscience Ag 殺虫性３−アシルアミノベンズアニリド類
GB0612713D0 (en) * 2006-06-27 2006-08-09 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US8389766B2 (en) 2006-12-21 2013-03-05 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
GB0720320D0 (en) 2007-10-17 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
EP2072501A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Aminobenzamide derivatives as useful agents for controlling animal parasites
PL3081552T3 (pl) * 2008-08-13 2021-12-20 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Środek do zwalczania szkodników zawierający pochodną amidową i zastosowanie środka do zwalczania szkodników

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