RU2493148C2 - Инсектицидные соединения - Google Patents
Инсектицидные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2493148C2 RU2493148C2 RU2009136631/04A RU2009136631A RU2493148C2 RU 2493148 C2 RU2493148 C2 RU 2493148C2 RU 2009136631/04 A RU2009136631/04 A RU 2009136631/04A RU 2009136631 A RU2009136631 A RU 2009136631A RU 2493148 C2 RU2493148 C2 RU 2493148C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- phenyl
- methyl
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 192
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 67
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 53
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 53
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 40
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 40
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 29
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 27
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 10
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims abstract description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 30
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 30
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 26
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 12
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims description 10
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 nitro, hydroxy Chemical group 0.000 description 173
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LCIYFINKFGDAHD-UHFFFAOYSA-N azepane;3-nitrobenzoic acid Chemical compound C1CCCNCC1.OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 LCIYFINKFGDAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 17
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 12
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 12
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 10
- 230000034994 death Effects 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 9
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 8
- ZICYPXOOVFYLFY-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-cyano-n-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2,6-dimethylphenyl]benzamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC=C(C#N)C(N)=C1 ZICYPXOOVFYLFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 7
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 6
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 6
- 125000004682 aminothiocarbonyl group Chemical group NC(=S)* 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 6
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 6
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 0 CN(C(O*)=O)c1cc(C(N*)=O)ccc1C#N Chemical compound CN(C(O*)=O)c1cc(C(N*)=O)ccc1C#N 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 5
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 4
- GYNXTHOOAGYMOK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutanediamide Chemical compound NC(=O)CC(O)C(N)=O GYNXTHOOAGYMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHUIBKBNBPSUTC-UHFFFAOYSA-N 3-cyano-5-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C#N)=CC([N+]([O-])=O)=C1 GHUIBKBNBPSUTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 4
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- BYGHPJAZMCPJPJ-UHFFFAOYSA-N 3-cyano-n-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2,6-dimethylphenyl]-5-nitrobenzamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(C#N)=CC([N+]([O-])=O)=C1 BYGHPJAZMCPJPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OTTRHDXOFXCXAV-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-n-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2,6-dimethylphenyl]-3-nitrobenzamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC=C(C#N)C([N+]([O-])=O)=C1 OTTRHDXOFXCXAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 3
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 3
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 3
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N cyazofamid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012011 nucleophilic catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- JMTMSDXUXJISAY-UHFFFAOYSA-N 2H-benzotriazol-4-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=C1N=NN2 JMTMSDXUXJISAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGVGTPKOFQTWCA-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-cyano-n-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2,6-dimethylphenyl]benzamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(N)=CC(C#N)=C1 VGVGTPKOFQTWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUXCNUDGXUKOBN-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-cyano-n,n-dimethyl-6-(trifluoromethyl)benzimidazole-1-sulfonamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C2N(S(=O)(=O)N(C)C)C(C#N)=NC2=C1Br NUXCNUDGXUKOBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJBSBKNCIUCQCQ-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-n-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2,6-dimethylphenyl]-3-(methylamino)benzamide Chemical compound C1=C(C#N)C(NC)=CC(C(=O)NC=2C(=CC(=CC=2C)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C)=C1 LJBSBKNCIUCQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001529600 Diabrotica balteata Species 0.000 description 2
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 229940053202 antiepileptics carboxamide derivative Drugs 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Substances O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVPLZYJGTGDFNB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl carbamate Chemical compound CC(C)OC(N)=O OVPLZYJGTGDFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- NIFIFKQPDTWWGU-UHFFFAOYSA-N pyrite Chemical compound [Fe+2].[S-][S-] NIFIFKQPDTWWGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052683 pyrite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011028 pyrite Substances 0.000 description 2
- QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N pyrrolnitrin Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C=CC=C1C1=CNC=C1Cl QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 2
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L zinc iodide Chemical compound I[Zn]I UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-UZYVYHOESA-N (2z)-2-[2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl]-2-methoxyimino-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(=N/OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-UZYVYHOESA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N (E,E)-hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBSAJWRIPNIER-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(furan-2-ylmethoxy)-4-(trichloromethyl)pyridine Chemical compound ClC1=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=CC(OCC=2OC=CC=2)=N1 OGBSAJWRIPNIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTEHHAMOULKSRE-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n-[2,6-diethyl-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-nitrobenzamide Chemical compound CCC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(CC)=C1NC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1C#N FTEHHAMOULKSRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZTPECAFIMILSI-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2,6-dimethylphenyl]-5-nitrobenzamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1C#N IZTPECAFIMILSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEHNQGSPRXHYRT-UHFFFAOYSA-N 2-dodecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LEHNQGSPRXHYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJNRYPVXFTJOU-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C(C(Cl)=O)=C1 SXJNRYPVXFTJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLDLRDSRCMJKGM-UHFFFAOYSA-N 3-[chloro-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)phosphoryl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound C1COC(=O)N1P(=O)(Cl)N1CCOC1=O KLDLRDSRCMJKGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNVHAQRPXAQKRU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-nitrobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZNVHAQRPXAQKRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSJUJBQTUPRMMB-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-[2-bromo-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-6-methylphenyl]-4-cyanobenzamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(Br)=C1NC(=O)C1=CC=C(C#N)C(N)=C1 RSJUJBQTUPRMMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUOIVZBXKZWSNS-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-[2-bromo-6-ethyl-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-4-cyanobenzamide Chemical compound CCC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(Br)=C1NC(=O)C1=CC=C(C#N)C(N)=C1 NUOIVZBXKZWSNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXGNKVWIUWGEOH-UHFFFAOYSA-N 4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(C)=C1N XXGNKVWIUWGEOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-oxo-2-sulfobutanoic acid Chemical class NC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-1,2,4-triazole Chemical group CCCCN1C=NN=C1 ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGGNIFKCERRYPN-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-3-(ethylamino)-n-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2,6-dimethylphenyl]benzamide Chemical compound C1=C(C#N)C(NCC)=CC(C(=O)NC=2C(=CC(=CC=2C)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C)=C1 BGGNIFKCERRYPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLHVSUYAMHSWIO-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-n-[2,6-dibromo-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-nitrobenzamide Chemical compound C1=C(C#N)C([N+](=O)[O-])=CC(C(=O)NC=2C(=CC(=CC=2Br)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)Br)=C1 WLHVSUYAMHSWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRJYEGPBCBZTIJ-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-n-[2,6-diethyl-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-(methylamino)benzamide Chemical compound CCC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(CC)=C1NC(=O)C1=CC=C(C#N)C(NC)=C1 WRJYEGPBCBZTIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQJSZCYSWGGDBM-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-n-[2,6-diethyl-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-nitrobenzamide Chemical compound CCC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(CC)=C1NC(=O)C1=CC=C(C#N)C([N+]([O-])=O)=C1 HQJSZCYSWGGDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCRNBOIRSMYIU-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-n-[2-ethyl-6-methyl-4-(1,1,1,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutan-2-yl)phenyl]-3-nitrobenzamide Chemical compound CCC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)F)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC=C(C#N)C([N+]([O-])=O)=C1 CSCRNBOIRSMYIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJGWXNWMIFSPNN-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-n-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2-(methoxymethyl)-6-methylphenyl]-3-nitrobenzamide Chemical compound COCC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC=C(C#N)C([N+]([O-])=O)=C1 VJGWXNWMIFSPNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKZGEEPTCZNAKN-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-n-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2,6-dimethylphenyl]-3-nitrobenzamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC=C(F)C([N+]([O-])=O)=C1 HKZGEEPTCZNAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSBPRBXTUAKKSY-UHFFFAOYSA-N 5-(5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-1,3-benzodioxole Chemical compound CC1COCOC1C1=CC=C(OCO2)C2=C1 VSBPRBXTUAKKSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFISWZPYNKWIRR-UHFFFAOYSA-N 5-oxidophenazin-5-ium Chemical compound C1=CC=C2[N+]([O-])=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 FFISWZPYNKWIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- 241001414827 Aonidiella Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241001643374 Brevipalpus Species 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 1
- 241000244203 Caenorhabditis elegans Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- PITWUHDDNUVBPT-UHFFFAOYSA-N Cloethocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(CCl)OC PITWUHDDNUVBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241001480793 Dermacentor variabilis Species 0.000 description 1
- 241001300076 Deroceras reticulatum Species 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- 241000098297 Euschistus Species 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 241000282324 Felis Species 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 239000005901 Flubendiamide Substances 0.000 description 1
- KVKHBPGBGOVMBN-PWLVHAGJSA-N Flubenzimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N/1C(=N/C(F)(F)F)/S\C(=N/C(F)(F)F)\C\1=N/C1=CC=CC=C1 KVKHBPGBGOVMBN-PWLVHAGJSA-N 0.000 description 1
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 1
- 241001125730 Globitermes Species 0.000 description 1
- 241001442498 Globodera Species 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 241000243974 Haemonchus contortus Species 0.000 description 1
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- 238000012696 Interfacial polycondensation Methods 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000204035 Kalotermitidae Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000661345 Leptocorisa Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000594036 Liriomyza Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001414826 Lygus Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 241000721710 Mastotermes Species 0.000 description 1
- 241001504043 Mastotermitidae Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 241000204052 Neotermes Species 0.000 description 1
- 241001671714 Nezara Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N Oxolinic acid Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000497193 Phyllocoptruta Species 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-UHFFFAOYSA-N Polyoxin D Natural products OC1C(O)C(C(NC(=O)C(C(O)C(O)COC(N)=O)N)C(O)=O)OC1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241001152954 Reticulitermes hesperus Species 0.000 description 1
- 241000590379 Reticulitermes santonensis Species 0.000 description 1
- 241000866500 Reticulitermes speratus Species 0.000 description 1
- 241000577913 Reticulitermes virginicus Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N Sesamex Chemical compound CCOCCOCCOC(C)OC1=CC=C2OCOC2=C1 WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 1
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 241000204046 Termitidae Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- 241000243797 Trichostrongylus Species 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N Validamycin A Natural products OC1C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)CC1NC1C=C(CO)C(O)C(O)C1O JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- YDHWWBZFRZWVHO-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O YDHWWBZFRZWVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N acetamiprid Chemical compound N#CN=C(C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N acibenzolar Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006254 arylation reaction Methods 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003123 carboxymethyl cellulose sodium Polymers 0.000 description 1
- 229940063834 carboxymethylcellulose sodium Drugs 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BQVVSSAWECGTRN-UHFFFAOYSA-L copper;dithiocyanate Chemical compound [Cu+2].[S-]C#N.[S-]C#N BQVVSSAWECGTRN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CYKLGTUKGYURDP-UHFFFAOYSA-L copper;hydrogen sulfate;hydroxide Chemical compound O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O CYKLGTUKGYURDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 150000008037 diacylhydrazines Chemical class 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940004812 dicloran Drugs 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 description 1
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 description 1
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHDBTKPXEJDTTQ-UHFFFAOYSA-N dipyrithione Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=[N+]1[O-] ZHDBTKPXEJDTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGQAXGHQYGXVDC-UHFFFAOYSA-N dodecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CCCCCCCCCCCCN(C)C PGQAXGHQYGXVDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005520 electrodynamics Effects 0.000 description 1
- CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N emamectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](NC)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 230000004634 feeding behavior Effects 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006668 fenfluthrin Drugs 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005292 haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XMCTYDOFFXSNQJ-UHFFFAOYSA-N hexadecyl(methyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[NH2+]C XMCTYDOFFXSNQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052806 inorganic carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052816 inorganic phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052920 inorganic sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 1
- UGWALRUNBSBTGI-ZKMZRDRYSA-N kadethrin Chemical compound C(/[C@@H]1C([C@@H]1C(=O)OCC=1C=C(CC=2C=CC=CC=2)OC=1)(C)C)=C1/CCSC1=O UGWALRUNBSBTGI-ZKMZRDRYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041033 macrolides Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FHZMAAGOSXDIBJ-UHFFFAOYSA-N n-(3-chloro-2,6-dimethylphenyl)-2-methoxy-n-(2-oxooxolan-3-yl)acetamide Chemical compound CC=1C=CC(Cl)=C(C)C=1N(C(=O)COC)C1CCOC1=O FHZMAAGOSXDIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPLCQHHISLYGRA-UHFFFAOYSA-N n-(6-methoxypyridin-3-yl)cyclopropanecarboxamide Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1NC(=O)C1CC1 JPLCQHHISLYGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPXXRZPGCNPHMN-UHFFFAOYSA-N n-[2-bromo-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-6-methylphenyl]-4-cyano-3-nitrobenzamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(Br)=C1NC(=O)C1=CC=C(C#N)C([N+]([O-])=O)=C1 IPXXRZPGCNPHMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEAPJHAJXCBEBC-UHFFFAOYSA-N n-[2-bromo-6-ethyl-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-4-cyano-3-nitrobenzamide Chemical compound CCC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(Br)=C1NC(=O)C1=CC=C(C#N)C([N+]([O-])=O)=C1 WEAPJHAJXCBEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N polyoxorim Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H]([C@H](NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)COC(N)=O)N)C(O)=O)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- 239000004493 powder for dry seed treatment Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002132 pyrrolnitrin Drugs 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N s-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical class [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCPXQVVMIXIKTN-UHFFFAOYSA-N trisodium;phosphite Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])[O-] NCPXQVVMIXIKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- GTLDTDOJJJZVBW-UHFFFAOYSA-N zinc cyanide Chemical compound [Zn+2].N#[C-].N#[C-] GTLDTDOJJJZVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), которые могут найти применение для борьбы с насекомыми или клещами. В формуле
A1, A2, A3 и A4 независимо друг от друга обозначают C-R4 или C-R5, при условии что только один из A1, A2, A3 и A4 обозначает C-R4; R1 обозначает C1-C6-алкил или C1-C6-галогеналкил; R2 обозначает водород, C1-C4-алкил или C1-C4-галогеналкилкарбонил; R3 обозначает водород; G1, G2 и G3 обозначают кислород; R4 обозначает цианогруппу; R5 обозначает водород; Q обозначает фрагмент формулы или
где Y1 и Y5 независимо друг от друга обозначают галоген, C1-C6-алкил или C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил; Y2, Y4 обозначают водород; Y3 обозначает C1-C6-перфторалкил; Y6, Y7 и Y9 независимо друг от друга обозначают водород, C1-C6-алкил, и Y8 обозначает C1-C6-галогеналкил. Изобретение относится также к инсектицидной или акарицидной композиции и способу борьбы с насекомыми или клещами. 3 н. и 2 з.п. ф-лы, 5 табл., 8 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к некоторым карбоксамидным производным, к способам их получения, к содержащим их инсектицидным, акарицидным, моллюскоцидным и нематоцидным композициям и к способам их применения для борьбы с насекомыми-, клещами-, моллюсками- и нематодами-вредителями и их уничтожения.
Производные ароматических амидов, обладающие инсектицидной способностью, раскрыты, например, в WO 05/021488 и JP 2006/225340.
Согласно изобретению неожиданно было установлено, что некоторым карбоксамидные производные, которые содержат по меньшей мере одну цианогруппу, тиоцианатную группу, аминотиокарбонил, N-C1-C4-алкиламинотиокарбонил или N,N-ди-C1-C4-алкиламинотиокарбонил в качестве заместителя в центральном ароматическом кольце, обладают инсектицидной способностью.
Поэтому настоящее изобретение относится к соединению формулы (I):
в которой
A1, A2, A3 и A4 независимо друг от друга обозначают C-R4, C-R5 или азот при условии, что по меньшей мере один из A1, A2, A3 и A4 обозначает C-R4 и не более двух из A1, A2, A3 и A4 обозначают азот;
R1 обозначает C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галогеналкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галогенциклоалкил, или
-Е1-Z1-R6, где
Е1 обозначает C1-C4-алкилен, C2-C4-алкенилен, C3-C4-алкинилен, C1-C4-галогеналкилен, C2-C4-галогеналкенилен или C3-C4-галогеналкинилен,
Z1 обозначает -O-, -S-, -SO- или -SO2-, и
R6 обозначает водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, или
-Е2-R7, где
Е2 обозначает C1-C4-алкилен, C2-C4-алкенилен, C3-C4-алкинилен, C1-C4-галогеналкилен, C2-C4-галогеналкенилен или C3-C4-галогеналкинилен, и R7 обозначает C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галогенциклоалкил, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу или фенил или фенил, содержащий от 1 до 5 заместителей R8, которые могут быть одинаковыми или разными, или пиридил или пиридил, содержащий от 1 до 4 заместителей R9, которые могут быть одинаковыми или разными, или тиофенил, или тетрагидрофуранил;
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C1-C4-алкилкарбонил, C1-C4-галогеналкилкарбонил, гидроксигруппу, C1-C4-алкилкарбонилоксигруппу, арилкарбонилоксигруппу или арилкарбонилоксигруппу, где арильное кольцо содержит от 1 до 5 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкоксигруппу или C1-C4-галогеналкоксигруппу;
G1, G2 и G3 независимо друг от друга обозначают кислород или серу;
каждый R4 независимо обозначает цианогруппу, тиоцианатную группу, аминотиокарбонил, N-C1-C4-алкиламинотиокарбонил или N,N-ди-C1-C4-алкиламинотиокарбонил;
каждый R5 независимо обозначает водород, галоген, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил или C1-C4-алкоксигруппу;
каждый R8 независимо обозначает галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-галогеналкоксигруппу, C1-C6-алкилтиогруппу, C1-C6-галогеналкилтиогруппу, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, C1-C4-алкилкарбонил, C1-C4-галогеналкилкарбонил, C1-C4-алкилкарбонилоксигруппу, C1-C4-алкоксикарбонил или пентафторсульфанил;
каждый R9 независимо обозначает галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-галогеналкоксигруппу, C1-C6-алкилтиогруппу, C1-C6-галогеналкилтиогруппу, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, C1-C4-алкилкарбонил, C1-C4-галогеналкилкарбонил, C1-C4-алкилкарбонилоксигруппу, C1-C4-алкоксикарбонил или пентафторсульфанил; и
Q обозначает фрагмент формулы (II) или (III)
в которых
Y1, Y2, Y4 и Y5 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-галогеналкоксигруппу, C1-C6-алкилтиогруппу, C1-C6-галогеналкилтиогруппу, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, пентафторсульфанил, цианогруппу или нитрогруппу при условии, что не более, чем один из Y1 и Y5 обозначает водород, и
Y3 обозначает C1-C6-галогеналкил, C1-C6-галогеналкоксигруппу, C1-C6-гидроксигалогеналкил, C1-C6-галогеналкилтиогруппу, C1-C6-галогеналкилсульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфонил или пентафторсульфанил, или
Y6, Y7 и Y9 независимо друг от друга обозначают водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-галогеналкоксигруппу, C1-C6-алкилтиогруппу, C1-C6-галогеналкилтиогруппу, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, пентафторсульфанил, цианогруппу или нитрогруппу при условии, что не более, чем один из Y и Y обозначает водород, и
Y8 обозначает C1-C6-галогеналкил, C1-C6-галогеналкоксигруппу, C1-C6-гидроксигалогеналкил, C1-C6-галогеналкилтиогруппу, C1-C6-галогеналкилсульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфонил или пентафторсульфанил;
или его соли или N-оксиду.
Соединения формулы (I) могут существовать в виде разных геометрических или оптических изомеров или в разных таутомерных формах. В объем настоящего изобретения входят все такие изомеры и таутомеры и их смеси во всех соотношениях, а также изотопозамещенные формы, такие как дейтерированные соединения.
Каждый алкильный фрагмент, по отдельности или в виде части большей группы (такой как алкоксигруппа, алкоксикарбонил, алкилкарбонил или алкилен), обладает линейной или разветвленной цепью и означает, например, метил, этил, н-пропил, н-бутил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил или трет-бутил. Алкильные группы предпочтительно представляют собой C1-C6-алкильные группы, более предпочтительно - C1-C4- и наиболее предпочтительно - C1-C3-алкильные группы. Примерами алкиленовых групп являются метилен, этилен, н- и изопропилен и н-, втор-, изо- и трет-бутилен.
Алкенильные и алкинильные фрагменты (по отдельности или в виде части большей группы, такой как алкенилоксигруппа, алкинилоксигруппа, алкенилен или алкинилен) могут находиться в виде линейных или разветвленных цепей и алкенильные фрагменты, если это является подходящим, могут находиться в (E)-или (Z)-конфигурации. Примерами являются винил, аллил и пропаргил. Алкенильные и алкинильные группы предпочтительно представляют собой C2-C6-алкенильные и алкинильные группы, более предпочтительно - C2-C4- и наиболее предпочтительно - C2-C3, алкенильные и алкинильные группы.
Галоген обозначает фтор, хлор, бром или йод.
Галогеналкильные группы (по отдельности или в виде части большей группы, такой как галогеналкоксигруппа или галогеналкилтиогруппа) представляют собой алкильные группы, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов и представляют собой, например, -CF3, -CF2Cl, -CH2CF3 или -CH2CHF2. Перфторалкильные группы (по отдельности или в виде части большей группы, такой как перфторалкилтиогруппа) представляют собой особый тип галогеналкильной группы; они представляют собой алкильные группы, которые полностью замещены атомами фтора, и представляют собой, например, -CF3, -CF2CF3 или -CF(CF3)2.
Гидроксигалогеналкильные группы (по отдельности или в виде части большей группы, такой как гидроксигалогеналкоксигруппа или гидроксигалогеналкилтиогруппа) представляют собой галогеналкильные группы, которые замещены одним или большим количеством гидроксигрупп, например 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-гидрокси-проп-2-ил.
Галогеналкенильные и галогеналкинильные группы (по отдельности или в виде части большей группы, такой как галогеналкенилоксигруппа или галогеналкинилоксигруппа) представляют собой алкенильные и алкинильные группы соответственно, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов и представляют собой, например, -CH=CF2, -CCl=CClF или -CClC≡CH.
Циклоалкильные группы могут находиться в моно- или бициклической форме и необязательно могут быть замещены одной или большим количеством метильных групп. Циклоалкильные группы предпочтительно содержат от 3 до 8 атомов углерода, более предпочтительно - от 3 до 6 атомов углерода. Примерами моноциклических циклоалкильных групп являются циклопропил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил.
Галогенциклоалкильные группы представляют собой циклоалкильные группы, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов и необязательно могут быть замещены одной или большим количеством метильных групп. Примерами моноциклических галогенциклоалкильных групп являются 2,2-дихлорциклопропил, 2,2-дихлор-1-метилциклопропил и 2-хлор-4-фторциклогексил.
В контексте настоящего описания термин "арил" означает кольцевую систему, которая может быть моно-, би- или трициклической. Примеры таких колец включают фенил, нафталинил, антраценил, инденил и фенантренил. Предпочтительной арильной группой является фенил.
Предпочтительные значения A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, G1, G2, G3, R4, R5, Q, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8 и Y9 в любой комбинации являются такими, как приведенные ниже.
Предпочтительно, если A1 обозначает C-R4 или C-R5.
Предпочтительно, если A2 обозначает C-R4 или C-R5. Предпочтительно, если A3 обозначает C-R4 или C-R5.
Предпочтительно, если A4 обозначает C-R4 или C-R5.
Предпочтительно, если один, два или три из A1, A2, A3 и A4 обозначают C-R4, более предпочтительно, если один или два из A1, A2, A3 и A4 обозначают C-R4, наиболее предпочтительно, если один из A1, A2, A3 и A4 обозначает C-R4.
Предпочтительно, если R1 обозначает C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галогеналкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галогенциклоалкил или циано-C1-C4-алкилен, более предпочтительно - C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-алкенил или циано-C1-C4-алкилен, наиболее предпочтительно - метил, этил, 2-фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2-йодэтил, 2-цианоэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2-дихлорэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2,2,2-трибромэтил, пропил, 3-фторпропил, 3-хлорпропил, 3-бромпропил, 1,2-дифторпроп-2-ил, 1,3-дифторпроп-2-ил, 1,3-дихлорпроп-2-ил, 1-хлор-3-фторпроп-2-ил, 3,3,3-трифторпропил, бутил, 4,4,4-трифторбутил или винил.
Предпочтительно, если R2 обозначает водород, метил, этил, аллил, пропаргил, ацетил, 3,3,3-трихлорпропионил, гидроксигруппу, ацетилоксигруппу или бензоилоксигруппу.
Более предпочтительно, если R2 обозначает водород, метил, этил, аллил, пропаргил, ацетил или гидроксигруппу.
Еще более предпочтительно, если R2 обозначает водород, метил или этил.
Еще более предпочтительно, если R2 обозначает водород или метил.
Наиболее предпочтительно, если R2 обозначает водород.
Предпочтительно, если R3 обозначает водород, метил, этил, аллил, пропаргил, ацетил, гидроксигруппу, ацетилоксигруппу или бензоилоксигруппу.
Более предпочтительно, если R3 обозначает водород, метил, этил, аллил, пропаргил, ацетил или гидроксигруппу.
Еще более предпочтительно, если R3 обозначает водород, метил или этил.
Еще более предпочтительно, если R3 обозначает водород или метил.
Наиболее предпочтительно, если R3 обозначает водород.
Предпочтительно, если G1 обозначает кислород.
Предпочтительно, если G2 обозначает кислород.
Предпочтительно, если G3 обозначает кислород.
Предпочтительно, если каждый R4 независимо обозначает цианогруппу, тиоцианатную группу или аминотиокарбонил, более предпочтительно - цианогруппу или тиоцианатную группу, наиболее предпочтительно - цианогруппу.
Предпочтительно, если каждый R5 независимо обозначает водород, фтор, хлор, бром, метил, трифторметил или метоксигруппу.
Более предпочтительно, если каждый R5 независимо обозначает водород, фтор, хлор, бром, метил или трифторметил.
Еще более предпочтительно, если каждый R5 независимо обозначает водород, фтор, метил или трифторметил.
Еще более предпочтительно, если каждый R5 независимо обозначает водород или фтор.
Наиболее предпочтительно, если каждый R5 обозначает водород.
Предпочтительно, если Q обозначает фрагмент формулы (II).
Предпочтительно, если Y1 обозначает цианогруппу, галоген, метил, этил, трифторметил или метоксиметил.
Более предпочтительно, если Y1 обозначает цианогруппу, бром, хлор, метил, этил, трифторметил или метоксиметил.
Еще более предпочтительно, если Y1 обозначает бром, хлор, метил, этил или метоксиметил.
Еще более предпочтительно, если Y1 обозначает бром, метил или этил.
Еще более предпочтительно, если Y1 обозначает метил или этил.
Наиболее предпочтительно, если Y1 обозначает метил.
Предпочтительно, если Y2 обозначает водород, хлор, фтор или метил.
Наиболее предпочтительно, если Y2 обозначает водород.
Предпочтительно, если Y3 обозначает гептафторпропил, гептафторпроп-2-ил, гептафторпропилтиогруппу, гептафторпропилсульфинил, гептафторпропилсульфонил, гептафторпроп-2-илтиогруппу, гептафторпроп-2-илсульфинил, гептафторпроп-2-илсульфонил или нонафторбут-2-ил.
В одном варианте осуществления Y3 обозначает C2-C6-перфторалкил, более предпочтительно, если Y3 обозначает гептафторпроп-2-ил или нонафторбут-2-ил.
В одном варианте осуществления Y3 обозначает гептафторпроп-2-ил.
В одном варианте осуществления Y3 обозначает нонафторбут-2-ил.
Предпочтительно, если Y4 обозначает водород, хлор, фтор или метил.
Наиболее предпочтительно, если Y4 обозначает водород.
Предпочтительно, если Y5 обозначает цианогруппу, галоген, метил, этил или трифторметил.
Более предпочтительно, если Y5 обозначает цианогруппу, бром, хлор, метил, этил или трифторметил.
Еще более предпочтительно, если Y5 обозначает бром, хлор, метил или этил.
Еще более предпочтительно, если Y5 обозначает бром, метил или этил.
Еще более предпочтительно, если Y5 обозначает метил или этил.
Наиболее предпочтительно, если Y5 обозначает метил.
Предпочтительно, если Y6 обозначает цианогруппу, галоген, метил, этил, трифторметил или метоксиметил.
Более предпочтительно, если Y6 обозначает цианогруппу, бром, хлор, метил, этил, трифторметил или метоксиметил.
Еще более предпочтительно, если Y6 обозначает бром, хлор, метил, этил или метоксиметил.
Еще более предпочтительно, если Y6 обозначает бром, метил или этил.
Еще более предпочтительно, если Y6 обозначает метил или этил.
Наиболее предпочтительно, если Y6 обозначает метил.
Предпочтительно, если Y7 обозначает водород, хлор, фтор или метил.
Наиболее предпочтительно, если Y6 обозначает водород.
Предпочтительно, если Y8 обозначает гептафторпропил, гептафторпроп-2-ил, гептафторпропилтиогруппу, гептафторпропилсульфинил, гептафторпропилсульфонил, гептафторпроп-2-илтиогруппу, гептафторпроп-2-илсульфинил, гептафторпроп-2-илсульфонил или нонафторбут-2-ил.
В одном варианте осуществления Y8 обозначает C2-C6-перфторалкил, более предпочтительно, если Y8 обозначает гептафторпроп-2-ил или нонафторбут-2-ил.
В одном варианте осуществления Y8 обозначает гептафторпроп-2-ил.
В одном варианте осуществления Y8 обозначает нонафторбут-2-ил.
Предпочтительно, если Y9 обозначает цианогруппу, галоген, метил, этил, трифторметил или метоксиметил.
Более предпочтительно, если Y9 обозначает цианогруппу, бром, хлор, метил, этил, трифторметил или метоксиметил.
Еще более предпочтительно, если Y9 обозначает бром, хлор, метил, этил или метоксиметил.
Еще более предпочтительно, если Y9 обозначает бром, метил или этил.
Еще более предпочтительно, если Y9 обозначает метил или этил.
Наиболее предпочтительно, если Y9 обозначает метил.
Предпочтительным вариантом осуществления являются соединения формулы (Ia), в которой A1 обозначает C-CN и A2, A3, A4 обозначают CH.
Предпочтительным вариантом осуществления являются соединения формулы (Ib), в которой A обозначает C-CN и A1, A3 и A4 обозначают CH.
Предпочтительным вариантом осуществления являются соединения формулы (Ic), в которой A обозначает C-CN и A1, A2 и A4 обозначают CH.
Предпочтительным вариантом осуществления являются соединения формулы (Id), в которой A4 обозначает C-CN и A1, A2 и A3 обозначают CH.
В предпочтительном варианте осуществления Q2 обозначает 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил.
В предпочтительном варианте осуществления Q2 обозначает 2-этил-6-метил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил.
В предпочтительном варианте осуществления Q2 обозначает 2,6-диэтил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил.
В предпочтительном варианте осуществления Q2 обозначает 2-метоксиметил-6-метил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил.
В предпочтительном варианте осуществления Q2 обозначает 2-бром-6-метил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил.
В предпочтительном варианте осуществления Q2 обозначает 2-бром-6-этил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил.
В предпочтительном варианте осуществления Q2 обозначает 2,6-дихлор-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил.
В предпочтительном варианте осуществления Q2 обозначает 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил.
В предпочтительном варианте осуществления Q2 обозначает 2,6-диметил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил.
В предпочтительном варианте осуществления Q2 обозначает 2-этил-6-метил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил.
В предпочтительном варианте осуществления Q2 обозначает 2,6-диэтил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил.
В предпочтительном варианте осуществления Q2 обозначает 2-метоксиметил-6-метил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил.
В предпочтительном варианте осуществления Q2 обозначает 2-бром-6-метил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил.
В предпочтительном варианте осуществления Q2 обозначает 2-бром-6-этил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил.
В предпочтительном варианте осуществления Q2 обозначает 2,6-дихлор-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил.
В предпочтительном варианте осуществления Q2 обозначает 2,6-дибром-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил.
В одном варианте осуществления настоящего изобретения R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, C1-C4-алкил или C1-C4-алкилкарбонил. Предпочтения для R2 и R3 являются такими же, как указанные для соединений формулы (I), за тем исключением, что R2 и R3 не могут обозначать аллил, пропаргил, гидроксигруппу, ацетилоксигруппу или бензоилоксигруппу.
В одном варианте осуществления настоящего изобретения каждый R5 независимо обозначает водород, галоген, C1-C4-алкил или трифторметил. Предпочтения для R5 являются такими же, как указанные для соединений формулы (I), за тем исключением, что R не может обозначать метоксигруппу.
В одном варианте осуществления настоящего изобретения Y1, Y2, Y4 и Y5 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-галогеналкоксигруппу, C1-C6-алкилтиогруппу, C1-C6-галогеналкилтиогруппу, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, пентафторсульфанил, цианогруппу или нитрогруппу при условии, что не более, чем один из Y1 и Y5 обозначает водород. Предпочтения для Y1, Y2, Y4 и Y5 являются такими же, как указанные для соединений формулы (I), за тем исключением, что Y1 не может обозначать метоксиметил.
В одном варианте осуществления настоящего изобретения Y6, Y7 и Y9 независимо друг от друга обозначают водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-галогеналкоксигруппу, C1-C6-алкилтиогруппу, C1-C6-галогеналкилтиогруппу, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, пентафторсульфанил, цианогруппу или нитрогруппу при условии, что не более чем один из Y6 и Y9 обозначает водород. Предпочтения для Y6, Y7 и Y9 являются такими же, как указанные для соединений формулы (I), за тем исключением, что Y6 не может обозначать метоксиметил.
Соединения, приведенные ниже в таблицах 1-35, иллюстрируют соединения, предлагаемые в настоящем изобретении.
Таблица 1
В таблице 1 приведены 24 соединения формулы (Ia), в которой Q обозначает 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в представленной ниже таблице.
Номера соединений | R1 |
1.01 | метил |
1.02 | этил |
1.03 | 2-фторэтил |
1.04 | 2-хлорэтил |
1.05 | 2-бромэтил |
1.06 | 2-йодэтил |
1.07 | 2-цианоэтил |
1.08 | 2,2-дифторэтил |
1.09 | 2,2-дихлорэтил |
1.10 | 2,2,2-трифторэтил |
1.11 | 2,2,2-трихлорэтил |
1.12 | 2,2,2-трибромэтил |
1.13 | н-пропил |
1.14 | 3-фторпропил |
1.15 | 3-хлорпропил |
1.16 | 3-бромпропил |
1.17 | 1,2-дифторпроп-2-ил |
1.18 | 1,3-дифторпроп-2-ил |
1.19 | 1,3-дихлорпроп-2-ил |
1.20 | 1-хлор-3-фторпроп-2-ил |
1.21 | 3,3,3-трифторпропил |
1.22 | н-бутил |
1.23 | 4,4,4-трифторбутил |
1.24 | винил |
Таблица 2
В таблице 2 приведены 24 соединения формулы (Ia), в которой Q обозначает 2-этил-6-метил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 3
В таблице 3 приведены 24 соединения формулы (Ia), в которой Q обозначает 2,6-диэтил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 4
В таблице 4 приведены 24 соединения формулы (Ia), в которой Q обозначает 2-метоксиметил-6-метил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 5
В таблице 5 приведены 24 соединения формулы (Ia), в которой Q обозначает 2-бром-6-метил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 6
В таблице 6 приведены 24 соединения формулы (Ia), в которой Q обозначает 2-бром-6-этил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 7
В таблице 7 приведены 24 соединения формулы (Ia), в которой Q обозначает 2,6-дихлор-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 8
В таблице 8 приведены 24 соединения формулы (Ia), в которой Q обозначает 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 9
В таблице 9 приведены 24 соединения формулы (Ia), в которой Q обозначает 2,6-диметил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 10
В таблице 10 приведены 24 соединения формулы (Ia), в которой Q обозначает 2-этил-6-метил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 11
В таблице 11 приведены 24 соединения формулы (Ia), в которой Q обозначает 2,6-диэтил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 12
В таблице 12 приведены 24 соединения формулы (Ia), в которой Q обозначает 2-метоксиметил-6-метил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 13
В таблице 13 приведены 24 соединения формулы (Ia), в которой Q обозначает 2-бром-6-метил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 14
В таблице 14 приведены 24 соединения формулы (Ia), в которой Q обозначает 2-бром-6-этил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 15
В таблице 15 приведены 24 соединения формулы (Ia), в которой Q обозначает 2,6-дихлор-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 16
В таблице 16 приведены 24 соединения формулы (Ia), в которой Q обозначает 2,6-дибром-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 17
В таблице 17 приведены 24 соединения формулы (Ia'), в которой Q обозначает 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает
значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 18
В таблице 18 приведены 24 соединения формулы (Ia'), в которой Q обозначает 2-этил-6-метил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 19
В таблице 19 приведены 24 соединения формулы (Ia'), в которой Q обозначает 2,6-диэтил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 20
В таблице 20 приведены 24 соединения формулы (Ia'), в которой Q обозначает 2-метоксиметил-6-метил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 21
В таблице 21 приведены 24 соединения формулы (Ia'), в которой Q обозначает 2-бром-6-метил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 22
В таблице 22 приведены 24 соединения формулы (Ia'), в которой Q обозначает 2-бром-6-этил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 23
В таблице 23 приведены 24 соединения формулы (Ia'), в которой Q обозначает 2,6-дихлор-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 24
В таблице 24 приведены 24 соединения формулы (Ia'), в которой Q обозначает 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 25
В таблице 25 приведены 24 соединения формулы (Ia'), в которой Q обозначает 2,6-диметил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 26
В таблице 26 приведены 24 соединения формулы (Ia'), в которой Q обозначает 2-этил-6-метил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 27
В таблице 27 приведены 24 соединения формулы (Ia'), в которой Q обозначает 2,6-диэтил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 28
В таблице 28 приведены 24 соединения формулы (Ia'), в которой Q обозначает 2-метоксиметил-6-метил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 29
В таблице 29 приведены 24 соединения формулы (Ia'), в которой Q обозначает 2-бром-6-метил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 30
В таблице 30 приведены 24 соединения формулы (Ia'), в которой Q обозначает 2-бром-6-этил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 31
В таблице 31 приведены 24 соединения формулы (Ia'), в которой Q обозначает 2,6-дихлор-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 32
В таблице 32 приведены 24 соединения формулы (Ia'), в которой Q обозначает 2,6-дибром-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 33
В таблице 33 приведены 24 соединения формулы (Ib), в которой Q обозначает 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 34
В таблице 34 приведены 24 соединения формулы (Ic), в которой Q обозначает 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает
значениями, приведенными в таблице 1.
Таблица 35
В таблице 35 приведены 24 соединения формулы (Id), в которой Q обозначает 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил и R1 обладает
значениями, приведенными в таблице 1.
Соединения, предлагаемые в настоящем изобретении, можно получть по различным методикам.
1) Соединения формулы (I), в которой G1, G2 и G3 обозначают кислород, можно получить путем обработки соединения формулы (II), в которой G обозначает кислород, хлорформиатом формулы R1-OCOCl.
Такие реакции обычно проводят в щелочной среде (например, в присутствии пиридина, триэтиламина, 4-(диметиламино)-пиридина или диизопропилэтиламина), необязательно в присутствии нуклеофильного катализатора, такого как гидроксибензотриазол. Альтернативно, реакцию можно провести в двухфазной системе, содержащей органический растворитель, предпочтительно - этилацетата, и водного растворителя, предпочтительно -раствора гидрокарбоната натрия. Многие хлорформиаты имеются в продаже. Альтернативно, диэфир дикарбоновой кислоты, (R1-OCO)2O, или 1-[(метоксикарбонил)окси]-сукцинимид, R1-OCO-сукцинимид, можно использовать вместо хлорформиат R1-OCOCl.
2) Соединения формулы (II), в которой G обозначает кислород, можно получить путем обработки соединений формулы (III), в которой R обозначает OH, C1-C6-алкоксигруппу или Cl, F или Br с амином формулы NHR3Q.
Если R обозначает ОН такие реакции обычно проводят в присутствии реагента сочетания, такого как ДКК (N,N'-дициклогексилкарбодиимид), ЭДК (1-этил-3-[3-диметиламино-пропил]карбодиимидгидрохлорид) или BOP-Cl (хлорангидрид бис(2-оксо-3-оксазолидинил)фосфоновой кислоты), в присутствии основания, такого как пиридин, триэтиламин, 4-(диметиламино)-пиридин или диизопропилэтиламин, и необязательно в присутствии нуклеофильного катализатора, такого как гидроксибензотриазол. Если R обозначает Cl, такие реакции обычно проводят в щелочной среде (например, в присутствии пиридина, триэтиламина, 4-(диметиламино)-пиридина или диизопропилэтиламина), также необязательно в присутствии нуклеофильного катализатора. Альтернативно, реакцию можно провести в двухфазной системе, содержащей органический растворитель, предпочтительно - этилацетата, и водного растворителя, предпочтительно - раствора гидрокарбоната натрия. Кроме того, реакцию можно провести только с субстратом и реагентом в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран. Если R обозначает C1-C6-алкоксигруппу, то иногда можно превратить сложный эфир непосредственно в амид путем совместного нагревания эфира и амина в термической реакции.
3) Галогениды кислот формулы (III), в которой G1 обозначает кислород и R обозначает Cl, F или Br, можно получить из карбоновых кислот формулы (III), в которой G1 обозначает кислород и R обозначает ОН, при стандартных условиях, таких как обработка тионилхлоридом или оксалилхлоридом.
4) Карбоновые кислоты формулы (III), в которой G1 обозначает кислород и R обозначает ОН, можно получить из сложных эфиров формулы (III), в которой G1 обозначает кислород и R обозначает C1-C6-алкоксигруппу. Специалисту в данной области техники известно, что существует много методик гидролиза таких эфиров, зависящих от характера алкоксигруппы. Одной широко использующейся методикой проведения такого превращения является обработка эфира гидроксидом щелочного металла, таким как гидроксид натрия, в растворителе, таком как этанол и/или вода.
5) Соединения формулы (III), в которой R обозначает C1-C6-алкоксигруппу, можно получить из соединений формулы (IV) последовательной обработкой спиртом формулы R2-ОН в кислой среде и последующим образованием связи N-R2. Специалисту в данной области техники известно, что существует много опубликованных методик образования этой связи, зависящих от характера заместителя R2.
Альтернативно, можно использовать реакции на основе продуктов окисления спирта, таких как соответствующий альдегид и кетон, или на основе в большей степени активированных аналогов спиртов, таких как соответствующий галогенид или сульфонат. Например, восстановительное аминирование можно провести путем обработки амина альдегидом или кетоном и восстановительным реагентом, таким как цианоборогидрид натрия или борогидрид натрия. Альтернативно, алкилирование можно провести путем обработки амина алкилирующим реагентом, таким как алкилгалогенид, необязательно в присутствии основания. Альтернативно, арилирование можно провести путем обработки амина арилгалогенидом или -сульфонатом в присутствии подходящей системы катализатор/лиганд, часто - комплекса палладия(0). Соединения формулы (IV) и спирты формулы R2-ОН являются известными соединениями или их можно получить по методикам, известным специалисту в данной области техники.
6) Соединения формулы (I), в которой G1 и G3 обозначают серу и G2 обозначает кислород, можно получить из соединения формулы (I), в которой G1, G2 и G3 обозначают кислород, путем обработки реагентом, переносящим тиогруппу, таким как реагент Лавессона или пентасульфид фосфора.
7) Альтернативный синтез соединений формулы (II), в которой G3 обозначает кислород и R2 обозначает водород, можно провести путем восстановления нитросоединений формулы (VI), в которой G3 обозначает кислород.
В литературе описано много методик проведения такого превращения, таких как обработка хлоридом олова в кислой среде или гидрирование при катализе благородным металлом, таким как палладий на угле.
8) Соединения формулы (VI), в которой G обозначает кислород, можно получить из соединений формулы (V), в которой R обозначает ОН, C1-C6-алкоксигруппу или Cl, F или Br, путем обработки амином формулы NHR3Q при стандартных условиях, описанных в разделе 2). Соединения формулы (V) являются известными или их можно получить по методикам, известным специалисту в данной области техники.
9) Соединения формулы (I), в которой G3 обозначает серу и G1 и G2 обозначают кислород, можно получить путем обработки соединений формулы (II), в которой G3 обозначает кислород, путем обработки реагентом, переносящим тиогруппу, таким как реагент Лавессона или пентасульфид фосфора, и затем превратить в соединения формулы (I), в которой G3 обозначает серу и G1 и G2 обозначают кислород, как это описано в разделе 1).
10) Соединения формулы (I), в которой G обозначает кислород или серу, G2 и G3 обозначают кислород и R2 обозначает водород, можно получить путем обработки соединения формулы (VII), в которой G обозначает кислород или серу, спиртом формулы R1-ОН.
Такие реакции обычно проводят или в самом спирте в качестве растворителя, или в инертном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран или толуол, необязательно в присутствии основного катализатора (например, в присутствии пиридина, триэтиламина, 4-(диметиламино)-пиридина или диизопропилэтиламина).
11) Соединения формулы (I), в которой G1 обозначает кислород или серу, G2 обозначает серу, G3 обозначает кислород и R2 обозначает водород, можно получить путем обработки соединения формулы (VII), в которой G1 обозначает кислород или серу, меркаптаном формулы R1-SH.
Такие реакции обычно проводят в инертном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран или толуол, необязательно в присутствии основного катализатора (например, в присутствии пиридина, триэтиламина, 4-(диметиламино)-пиридина или диизопропилэтиламина).
12) Соединения формулы (I), в которой G1 обозначает кислород или серу, G2 и G3 обозначают кислород и R2 обозначает водород, можно получить путем обработки соединения формулы (IX), в которой G1 обозначает кислород или серу, G2 обозначает кислород, R2 обозначает водород и R обозначает ОН, C1-C6-алкоксигруппу или Cl, F или Br, амином формулы NHR3Q при стандартных условиях, описанных в разделе 2).
Соединения формулы (IX), в которой G1 обозначает кислород или серу, G2 обозначает кислород и R2 обозначает водород, можно получить из соединений формулы (VIII) по реакции со спиртами формулы R1-ОН, как это описано в разделе 10).
13) Соединения формулы (VII), в которой G1 обозначает кислород или серу, можно получить путем обработки соединения формулы (II), в которой R2 обозначает водород, фосгеном или оксалилхлоридом для соединений формулы (VII), в которой G1 обозначает кислород, или тиофосгеном для соединений формулы (VII), в которой G1 обозначает серу.
Такие реакции обычно проводят или в инертном растворителе, таком как дихлорметан или толуол, или в двухфазной системе, состоящей из воды и инертного растворителя, необязательно в присутствии основного катализатора (например, в присутствии пиридина, триэтиламина, 4-(диметиламино)-пиридина или диизопропилэтиламина или карбоната, такого как карбонат кальция или гидрокарбонат натрия). Аналогичным образом, соединения формулы (VIII), в которой G1 обозначает кислород или серу, можно получить из соединений формулы (IV).
14) Соединения формулы (V) в которой R4 обозначает цианогруппу, можно получить из соединения формулы (V), в которой LG обозначает галоген, такой как фтор или хлор, по реакции с цианидом, таким как цианид калия, необязательно в присутствии основания, такого как карбонат калия.
Замещение галогена цианидом также можно провести для промежуточных продуктов формулы (VI). В обоих случаях наличие нитрогруппы облегчает замещение отщепляющейся группы цианидным ионом. Аналогичным образом, соединения формулы (V) или (VI), в которой R4 обозначает тиоцианатную группу, можно получить из соединения формулы (V') или (VI'), в которой LG обозначает галоген, такой как йод, фтор или хлор, по реакции с тиоцианатом, таким как тиоцианат калия или тиоцианат меди, как это описано, например, в публикации Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, (2), 81-2; 1989 или Synthetic Communications, 10(8), 633-6; 1980.
15) Соединения формулы (V), в которой R обозначает цианогруппу, можно получить, например, из соединения формулы (V), в которой LG обозначает аминогруппу, по реакции с цианидом, таким как цианид меди, по реакции диазотирования. Замещение амина цианидом также можно провести для промежуточных продуктов формулы (VI).
16) Соединения формулы (I), в которой R4 обозначает цианогруппу, можно получить, например, из соединения формулы (II), (III), (IV), (V), (I), (IX), (V), которые содержат галоген в центральном кольце, по реакции с цианидом металла, таким как цианид меди, цианид цинка, или цианид калия, необязательно в присутствии подходящего палладиевого катализатора, такого как тетракис(трифенилфосфин)палладий, и необязательно в присутствии галогенида металла, такого как йодид меди или йодид цинка, в подходящем растворителе, таком как N,N-диметилформамид или N-метилпирролидин. Такие реакции описаны, например, в публикации Organic Process Research & Development (2006), 10(3), 553-555, Synlett (2006), (1), 65-68, Journal of Medicinal Chemistry (2004), 47(8), 1969, Synthetic Communications (1994), 24(6), 887-90, Tetrahedron (2001), 57(8), 1581 и WO 2004067528.
16) Соединения формулы (II), в которой G1 и G2 обозначают кислород и R4 обозначает тиоцианатную группу, можно получить, например, путем обработки соединения формулы (II), в которой R2 обозначает водород и R4 обозначает водород, тиоцианатом в присутствии галогена или эквивалента галогена (N-хлорсукцинимид, N-бромсукцинимид), как это описано, например, в публикации Pest Management Science, 59(1), 25-35; 2003 или Inorganic Chemistry, 44(6), 1837-1845; 2005.
17) Соединения формулы (I), в которой G1 и G2 обозначают кислород и R4 обозначает аминотиокарбонил, можно получить, например, путем обработки соединения формулы (V) или (VI), в которой R4 обозначает цианогруппу, с помощью P4S10 или H2S, как это описано, например, в публикации Journal of Fluorine Chemistry (2006), 127(1), 63-67, и Synthesis (2006), (2), 224-226 или Synthetic Communications (2003), 33(24), 4279-4284. Альтернативно, соединения формулы (I), в которой G1 и G2 обозначают кислород и R4 обозначает аминотиокарбонил можно получить, например, путем обработки соединения формулы (I), в которой R4 обозначает цианогруппу, по реакции с гидросульфидом натрия и хлоридом магния, как это описано, например, в публикации Synthetic Communications (2005), 35(5), 761-764.
18) Соединения формулы (I), в которой G1 и G2 обозначают кислород и R обозначает N-C1-C4-алкиламинотиокарбонил или N,N-ди-C1-C4-алкиламинотиокарбонил, можно получить, например, путем обработки соединения формулы (I), в которой R обозначает аминотиокарбонил, электрофильным реагентом, как это описано, например, в публикации Tetrahedron Letters (1988), 29(15), 1755-8 или, например, путем обработки соединения формулы (I), в которой R4 обозначает аминокарбонил, электрофильным реагентом, как это описано, например, в публикациях Tetrahedron Letters (2000), 41(25), 4933, Journal of Medicinal Chemistry (1975), 18(9), 926, Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2006), (23), 2483, Organometallics (2004), 23(8), 1649-1651, Tetrahedron Letters (1994), 35(20), 3313-14, Bulletin of the Chemical Society of Japan (1985), 58(3), 838-43, с последующей обработкой реагентом, переносящим тиогруппу, таким как реагент Лавессона или пентасульфид фосфора.
Соединения формулы (I) можно использовать для борьбы с нашествиями указанных ниже вредителей-насекомых и их уничтожения, таких как чешуекрылые, двукрылые, полужесткокрылые, бахромчатокрылые, прямокрылые, тараканы, жесткокрылые, блохи, перепончатокрылые и термиты, а также другие беспозвоночные вредители, например клещи, нематоды и моллюски. Насекомые, клещи, нематоды и моллюски ниже в настоящем изобретении будут называться вредителями. Вредители, с которыми можно бороться и которых можно уничтожать путем применения соединений, предлагаемых в настоящем изобретении, включают вредителей, связанных с земледелием (этот термин включает выращивание урожая для получения пищевых продуктов и продуктов из волокон), плодоводством и животноводством, домашними животными, лесоводством и хранением продуктов растительного происхождения (таких как плоды, зерно и древесина); вредителей, связанных с повреждением искусственных сооружений и передачей болезней человеку и животным; а также раздражающих вредителей (таких как мухи).
Примеры видов вредителей, бороться в которыми можно с помощью соединений формулы (I), включают Myzus persicae (тля), Aphis gossypii (тля), Aphis fabae (тля), Lygus spp. (клопы), Dysdercus spp. (клопы), Nilaparvata lugens (дельфацид), Nephotettixc incticeps (пикадка), Nezara spp. (щитники), Euschistus spp. (щитники), Leptocorisa spp. (щитники), Frankliniella occidentalis (thrip), Thrips spp. (трипсы), Leptinotarsa decemlineata (колорадский жук), Anthonomus grandis (долгоносик хлопковый), Aonidiella spp. (червецы), Trialeurodes spp. (белокрылки), Bemisia tabaci (белокрылка), Ostrinia nubilalis (мотылек кукурузный), Spodoptera littoralis (гусеница совки хлопковой), Heliothis virescens (гусеница табачной листовертки-почкоеда), Helicoverpa armigera (коробочный червь), Helicoverpa zea (коробочный червь), Sylepta derogata (листовертка хлопковая), Pieris brassicae (капустница), Plutella xylostella (моль капустная), Agrotis spp. (совки), Chilo suppressalis (сверлильщик рисовый стеблевой), Locusta migratoria (саранча), Chortiocetes terminifera (саранча), Diabrotica spp. (листоеды), Panonychus ulmi (клещ красный плодовый), Panonychus citri (клещик красный цитрусовый), Tetranychus urticae (клещ двупятнистый паутинный), Tetranychus cinnabarinus (клещ паутинный красный), Phyllocoptruta oleivora (клещ ржавчинный (ржавый) цитрусовый), Polyphagotarsonemus latus (широкий клещ), Brevipalpus spp.(плоские клещи), Boophilus microplus (клещ боофилюс), Dermacentor variabilis (иксодовый клещ собачий), Ctenocephalids felis (блоха кошачья), Liriomyza spp. (минирующие мушки), Musca domestica (муха комнатная), Aedes aegypti (комар), Anopheles spp. (кровососущие комары), Culex spp. (кровососущие комары), Lucillia spp. (мясные мухи), Blattella germanica (таракан), Periplaneta americana (таракан), Blatta orientalis (таракан), термиты семейства Mastotermitidae (например, Mastotermes spp.), семейства Kalotermitidae (например, Neotermes spp.), семейства Rhinotermitidae (например Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, R. speratu, R. virginicus, R. hesperus и R. santonensis) и семейства Termitidae (например, Globitermes sulphurous), Solenopsis geminata (огненный муравей), Monomorium pharaonis (фараонов муравей), Damalima spp. и Linognathus spp. (пухоеды и вши соответственно), Meloidogyne spp. (корневые нематоды), Globodera spp. и Heterodera spp.(гетеродериды), Pratylenchus spp. (повреждающие растения нематоды), Rhodopholus spp. (банановые норовые или сверлящие нематоды), Tyienchulus spp. (цитрусовые нематоды), Haemonchus contortus (гемонхус), Caenorhabditis elegans (уксусная нематода), Trichostrongylus spp. (желудочно-кишечные нематоды) и Deroceras reticulatum (слизень).
Поэтому настоящее изобретение относится к способу борьбы с насекомыми, клещами, нематодами и моллюсками или их уничтожения, который включает нанесение инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества соединения формулы (I) или композиции, содержащей соединение формулы (I), на вредителей, на очаг вредителей, предпочтительно - на растения или на растения, подверженные нашествию вредителей. Соединения формулы (I) предпочтительно использовать против насекомых, клещей или нематод.
При использовании в настоящем изобретении термин "растение" включает сеянцы, кустарники и деревья.
Для нанесения соединения формулы (I) в виде инсектицида, акарицида, нематоцида или моллюскоцида на вредителей, на очаг вредителей или на растения, подверженные нашествию вредителей, соединение формулы (I) обычно вносят в композицию, которая в дополнение к соединению формулы (I) включает подходящий инертный разбавитель или носитель и необязательно поверхностно-активное вещество (ПАВ). ПАВ являются химикатами, которые способны изменять свойства границы раздела (например, границ раздела жидкость/твердое вещество, жидкость/воздух или жидкость/жидкость) путем снижения поверхностного натяжения, что приводит к изменениям других свойств (например, диспергирования, эмульгирования и смачивания). Предпочтительно, чтобы все композиции (и твердые, и жидкие препараты) включали, в мас.%, от 0,0001 до 95%, более предпочтительно - от 1 до 85%, например от 5 до 60% соединения формулы (I). Композицию обычно применяют для борьбы с вредителями таким образом, чтобы соединение формулы (I) наносилось в количестве, составляющем от 0,1 г до 10 кг на гектар, предпочтительно - от 1 г до 6 кг на гектар, более предпочтительно - от 1 г до 1 кг на гектар.
При использовании для протравливания семян соединение формулы (I) применяется в количестве, составляющем от 0,0001 до 10 г (например, 0,001 г или 0,05 г), предпочтительно - от 0,005 до 10 г, более предпочтительно - от 0,005 до 4 г на 1 кг семян.
Другой вариант выполнения настоящего изобретения относится к инсектицидной, акарицидной, нематоцидной или моллюскоцидной композиции, включающей инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективное количество соединения формулы (I) и его подходящий носитель или разбавитель. Композиция предпочтительно является инсектицидной, акарицидной, нематоцидной или моллюскоцидной композицией.
Композиции можно выбрать из целого ряда препаратов, включая порошки для опыления (ПО), растворимые порошки (РП), растворимые в воде гранулы (ВГ), диспергирующиеся в воде гранулы (ДГ), смачивающиеся порошки (СП), гранулы (ГР) (с медленным или быстрым выделением), растворимые концентраты (РК), смешивающиеся с маслом жидкости (МЖ), жидкости сверхмалого объема (ЖС), эмульгирующиеся концентраты (ЭК), диспергирующиеся концентраты (ДК), эмульсии (и масло-в-воде (ЭМ), и вода-в-масле (ЭВ)), микроэмульсии (МЭ), концентраты суспензий (СК), аэрозоли, препараты для мелкокапельного опрыскивания/фумигации, капсулированные суспензии (КС) и препараты для обработки семян. Выбранный тип композиции в любом случае будет зависеть от конкретного назначения и физических, химических и биологических характеристик соединения формулы (I).
Порошки для опыления (ПО) можно получить путем смешивания соединения формулы (I) с одним или большим количеством твердых разбавителей (например, природными глинами, каолином, пирофиллитом, бентонитом, оксидом алюминия, монтмориллонитом, кизельгуром, мелом, диатомовой землей, фосфатами кальция, карбонатами кальция и магния, серой, гидроксидом кальция, разными типами муки, тальком и другими органическими и неорганическими твердыми носителями) и механического размола смеси в тонкоизмельченный порошок.
Растворимые порошки (РП) можно получить путем смешивания соединения формулы (I) с одним или большим количеством растворимых в воде неорганических солей (таких как бикарбонат натрия, карбонат натрия или сульфат магния) или с одним или большим количеством растворимых в воде органических твердых веществ (таких как полисахарид) и, необязательно, с одним или большим количеством смачивающих агентов, с одним или большим количеством диспергирующих агентов или смесью таких агентов для улучшения диспергируемости/растворимости в воде. Затем смесь размалывают в тонкоизмельченный порошок. Аналогичные композиции также можно гранулировать с получением растворимых в воде гранул (ВГ).
Смачивающиеся порошки (СП) можно получить путем смешивания соединения формулы (I) с одним или большим количеством твердых разбавителей или носителей, с одним или большим количеством смачивающих агентов, с одним или большим количеством диспергирующих агентов и, необязательно, с одним или большим количеством суспендирующих агентов для облегчения диспергирования в жидкостях. Затем смесь размалывают в тонкоизмельченный порошок. Аналогичные композиции также можно гранулировать с получением диспергирующихся в воде гранул (ВГ).
Гранулы (ГР) можно получить или путем гранулирования смеси соединения формулы (I) с одним или большим количеством порошкообразных твердых разбавителей или носителей, или из предварительно сформованных не содержащих активного ингредиента гранул путем абсорбции соединения формулы (I) (или его раствора в подходящем агенте) в пористом гранулированном материале (таком как пемза, аттапульгитовые глины, фуллерова земля, кизельгур, диатомовая земля или размолотые кукурузные кочерыжки) или путем адсорбции соединения формулы (I) (или его раствора в подходящем агенте) в твердом наполнителе (таком как песок, силикаты, неорганические карбонаты, сульфаты или фосфаты) с проведением сушки в случае необходимости. Агенты, которые обычно применяются для содействия абсорбции или адсорбции, включают растворители (такие как алифатические и ароматические нефтяные растворители, спирты, простые эфиры, кетоны и сложные эфиры) и склеивающие агенты (такие как поливинилацетаты, поливиниловые спирты, декстрины, сахара и растительные масла). В гранулы также можно включить одну или большее количество других добавок (например, эмульгирующий агент, смачивающий агент или диспергирующий агент).
Диспергирующиеся концентраты (ДК) можно получить путем растворения соединения формулы (I) в воде или органическом растворителе, таком как кетон, спирт или простой эфир гликоля. Эти растворы могут содержать поверхностно-активное вещество (например, для улучшения разбавления водой или предотвращения кристаллизации в баке для опрыскивания).
Эмульгирующиеся концентраты (ЭК) или эмульсии масло-в-воде (ЭМ) можно получить путем растворения соединения формулы (I) в органическом растворителе (необязательно содержащем один или большее количество смачивающих агентов, один или большее количество эмульгирующих агентов или смесь таких агентов). Подходящие для использования в ЭК органические растворители включают ароматические углеводороды (такие как алкилбензолы или алкилнафталины, примерами которых являются SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 и SOLVESSO 200; SOLVESSO является зарегистрированным товарным знаком), кетоны (такие как циклогексанон или метилциклогексанон) и спирты (такие как бензиловый спирт, фурфуриловый спирт или бутанол), N-алкилпирролидоны (такие как N-метилпирролидон или N-октилпирролидон), диметиламиды жирных кислот (такие как диметиламид жирной кислоты C8-C10) и хлорированные углеводороды. Готовый ЭК может самопроизвольно эмульгироваться при добавлении к воде с образованием эмульсии, обладающей достаточной стабильностью, чтобы с помощью подходящего оборудования было возможно проведение опрыскивания. Получение ЭМ включает получение соединения формулы (I) в виде жидкости (если при комнатной температуре оно не является жидкостью, то его можно расплавить при подходящей температуре, обычно ниже 70°C) или раствора (путем растворения в подходящем растворителе) с последующим эмульгированием полученной жидкости или раствора в воде, содержащей одно или большее количество ПАВ, при большом сдвиговом усилии, с получением эмульсии. Подходящие для использования в ЭМ растворители включают растительные масла, хлорированные углеводороды (такие как хлорбензолы), ароматические растворители (такие как алкилбензолы или алкилнафталины) и другие подходящие органические растворители, которые обладают низкой растворимостью в воде.
Микроэмульсии (МЭ) можно получить путем смешивания воды со смесью одного или большего количества растворителей с одним или большим количеством ПАВ для обеспечения самопроизвольного образования термодинамически стабильной изотропной жидкости. Соединение формулы (I) первоначально содержится или в воде, или в смеси растворитель/ПАВ. Подходящие для использования в МЭ растворители включают описанные выше для применения в ЭК или ЭМ. МЭ может представлять собой систему масло-вводе или вода-в-масле (определить тип имеющейся системы можно путем измерения электропроводности) и она может быть подходящей для смешивания растворимых в воде и растворимых в масле пестицидов в одном и том же препарате. МЭ пригодна для разбавления водой, в которой она остается микроэмульсией или образует обычную эмульсию масло-в-воде.
Концентраты суспензий (СК) могут включать водные или неводные суспензии тонкоизмельченных твердых частиц соединения формулы (I). СК можно получить путем размола на шаровой или бисерной мельнице твердого соединения формулы (I) в подходящей среде, необязательно с одним или большим количеством диспергирующих агентов и получить тонкоизмельченную суспензию соединения. В композицию можно включить один или большее количество смачивающих агентов и можно включить суспендирующий агент для снижения скорости оседания частиц. Альтернативно, соединение формулы (I) можно подвергнуть сухому размолу и прибавить к воде, содержащей описанные выше агенты, и получить искомый готовый продукт.
Аэрозольные препараты включают соединение формулы (I) и подходящий пропеллент (например, н-бутан). Соединение формулы (I) также можно растворить или диспергировать в подходящей среде (например, в воде или смешивающейся с водой жидкости, такой как н-пропанол) и получить композиции для использования в не находящихся под давлением емкостях для распыления, действующих с помощью ручных насосов
Соединение формулы (I) можно в сухом виде смешать с пиротехнической смесью и получить композицию, пригодную для образования в закрытом пространстве дыма, содержащего соединение.
Капсулированные суспензии (КС) можно получить способом, сходным со способом получения препаратов ЭМ, но с включением дополнительной стадии полимеризации, так чтобы образовалась водная дисперсия капелек масла, в которой каждая капелька масла капсулирована с помощью полимерной оболочки и содержит соединение формулы (I) и необязательно его носитель или разбавитель. Полимерную оболочку можно получить с помощью межфазной реакции поликонденсации или по методике коацервации. Композиции могут использоваться для регулируемого выделения соединения формулы (I) и их можно использовать для обработки семян. Соединение формулы (I) также можно включить в биологически разлагающуюся полимерную матрицу и обеспечить медленное, регулируемое выделение соединения.
Композиция может включать одну или большее количество добавок для улучшения биологических рабочих характеристик композиции (например, путем улучшения смачивания, удерживания или распределения на поверхностях; стойкости к воздействию дождя на обработанные поверхности; или впитывания или подвижности соединения формулы (I)). Такие добавки включают поверхностно-активные вещества, добавки для опрыскивания на основе масел, например некоторых минеральных масел или натуральных растительных масел (таких как соевое масло и рапсовое масло), и их смеси с другими усиливающими биологическое воздействие вспомогательными веществами (ингредиентами, которые могут содействовать воздействию соединения формулы (I) или изменять его воздействие).
Соединение формулы (I) также можно приготовить для применения в качестве средства обработки семян, например, в виде порошкообразной композиции, такой как порошок для сухой обработки семян (ПС), растворимый в воде порошок (ВП) или диспергирующийся в воде порошок для обработки взвесью (ДП), или в виде жидкой композиции, такой как текучий концентрат (ТК), раствор (PC) или капсулированная суспензия (КС). Получение композиций ПС, ВП, ДП, ТК и PC является очень сходным с получением описанных выше композиций ПО, РП, СП, СК и ДК соответственно. Композиции для обработки семян могут включат агент, способствующий адгезии композиции к семенам (например, минеральное масло или пленкообразующее защитное вещество).
Смачивающие агенты, диспергирующие агенты и эмульгирующие агенты могут представлять собой ПАВ катионогенного, анионогенного, амфотерного или неионогенного типа.
Подходящие ПАВ катионогенного типа включают четвертичные аммониевые соединения (например, цетилметиламмонийбромид), имидазолины и соли аминов.
Подходящие анионогенные ПАВ включают соли щелочных металлов жирных кислот, соли алифатических моноэфиров серной кислоты (например, лаурилсульфат натрия), соли сульфированных ароматических соединений (например, додецилбензолсульфонат натрия, додецилбензолсульфонат кальция, бутилнафталинсульфонат и смеси диизопропил- и триизопропилнафталинсульфонатов натрия), сульфаты простых эфиров, сульфаты простых эфиров спиртов (например, лаурет-3-сульфат натрия), карбоксилаты простых эфиров (например, лаурет-3-карбоксилат натрия), фосфатные сложные эфиры (продукты реакции одного или большего количества жирных спиртов с фосфорной кислотой (преимущественно сложные моноэфиры) или с пентаоксидом фосфора (преимущественно сложные диэфиры), например, продукты реакции лаурилового спирта с тетрафосфорной кислотой; эти продукты также могут быть этоксилированы), сульфосукцинаматы, сульфонаты парафинов или олефинов, таураты и лигносульфонаты.
Подходящие ПАВ амфотерного типа включают бетаины, пропионаты и глицинаты.
Подходящие ПАВ неионогенного типа включают продукты конденсации алкиленоксидов, таких как этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид, или их смесей с жирными спиртами (такими как олеиловый спирт или цетиловый спирт) или с алкилфенолами (такими как октилфенол, нонилфенол или октилкрезол); частичные сложные эфиры, полученные из жирных кислот с длинными цепями или ангидридов гексита; продукты конденсации указанных частичных сложных эфиров с этиленоксидом; блок-полимеры (включающие этиленоксид и пропиленоксид); алканоламины; обычные сложные эфиры (например, полиэтиленгликолевые эфиры жирных кислот); оксиды аминов (например, лаурилдиметиламиноксид); и лецитины.
Подходящие суспендирующие агенты включают гидрофильные коллоиды (такие как полисахариды, поливинилпирролидон или натриевая соль карбоксиметилцеллюлозы) и набухающие глины (такие как бентонит или аттапульгит).
Соединение формулы (I) можно вносить любыми известными способами применения пестицидных соединений. Например, его можно нанести, одно или в композиции, на вредителей или на очаг вредителей (такой как местообитание вредителей или на выращиваемое растение, подверженное заражению врредителями), на любую часть растения, включая листву, стебли, ветви или корни, на семена перед их высеванием или на другие среды, в которых произрастает или должно быть посеяно растение (такие как почва, окружающая корни, почва в целом, вода для затопления или гидропонные системы выращивания) непосредственно или его можно вносить путем разбрызгивания, опыления, наносить погружением, вносить в виде препарата, представляющего собой крем или пасту, вносить в виде паров или вносить путем распределения композиции (такой как гранулированная композиция или композиция, упакованная в растворимый в воде пакет) в почве или в водной среде или включения в нее.
Соединение формулы (I) также можно ввести в растения путем инъекции или опрыскивания растительного покрова с использованием электродинамических методик опрыскивания или других малообъемных методик или внести с помощью наземных или авиационных систем орошения.
Композиции для применения в качестве водных препаратов (водных растворов или дисперсий) обычно поставляются в виде концентрата, содержащего значительную долю активного ингредиента, и перед применением концентрат прибавляют к воде. Эти концентраты, которые могут представлять собой ДК, СК, ЭК, ЭМ, МЭ ВГ, РП, СП, ДГ и КС, часто должны выдерживать хранение в течение продолжительных периодов времени и после такого хранения после прибавления к воде должны быть способны образовывать водные препараты, которые остаются однородными в течение времени, достаточного для того, чтобы их можно было вносить с помощью обычного оборудования для разбрызгивания. Такие водные препараты могут содержать разные количества соединения формулы (I) (например, от 0,0001 до 10 мас.%) в зависимости от цели их применения.
Соединение формулы (I) можно применять в смесях с удобрениями (например, азот-, калий- или фосфорсодержащими удобрениями). Подходящие типы препаратов включают гранулы удобрения. Предпочтительно, чтобы смеси содержали до 25 мас.% соединения формулы (I).
Поэтому настоящее изобретение также относится к композиции удобрения, содержащей удобрение и соединения формулы (I).
Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, могут содержать другие соединения, обладающие биологической активностью, например микроудобрения или соединения, обладающие фунгицидной активностью или обладающие регулирующей рост растения, гербицидной, инсектицидной, нематоцидной или акарицидной активностью.
Соединение формулы (I) может являться единственным активным ингредиентом композиции или оно может быть смешано с одним или большим количеством дополнительных активных ингредиентов, таких как пестицид, фунгицид, синергетик, гербицид или регулятор роста растений, если это целесообразно. Дополнительный активный ингредиент может: давать композицию, обладающую более широким спектром активности или повышенной устойчивостью в очаге распространения; усиливать воздействие или дополнять воздействие (например, путем увеличения скорости воздействия или преодоления невосприимчивости) соединения формулы (I); или способствовать преодолению или предупреждению развития резистентности по отношению к отдельным компонентам. То, какой конкретный дополнительный активный ингредиент будет использоваться, зависит от назначения композиции. Примерами подходящих пестицидов являются следующие:
а) пиретроиды, такие как перметрин, циперметрин, фенвалерат, эсфенвалерат, дельтаметрин, цигалотрин (в частности, лямбда-цигалотрин), бифентрин, фенпропратрин, цифлутрин, тефлутрин, безопасные для рыб пиретроиды (например, этофенпрокс), натуральный пиретрин, тетраметрин, s-биоаллетрин, фенфлутрин, праллетрин и 5-бензил-3-фурилметил-(Е)-(1R,3S)-2,2-диметил-3-(2-оксотиолан-3-илиденметил)циклопропанкарбоксилат;
b) фосфорорганические соединения, такие как профенофос, сулпрофос, ацефат, метилпаратион, азинфос-метил, деметон-s-метил, гемтенофос, тиометон, фенамифос, монокротофос, профенофос, триазофос, метамидофос, диметоат, фосфамидон, малатион, хлорпирифос, фосалон, тербуфос, фенсульфотион, фонофос, форат, фоксим, пиримифос-метил, пиримифос-этил, фенитротион, фостиазат и диазинон;
c) карбаматы (включая арилкарбаматы), такие как пиримикарб, тиазамат, клоэтокарб, карбофуран, фуратиокарб, этиофенкарб, алдикарб, тиофурокс, карбосульфан, бендиокарб, фенобукарб, пропоксур, метомил и оксамил;
d) бензоилмочевины, такие как дифлубензурон, трифлумурон, гексафлумурон, флуфеноксурон и хлорфлуазурон;
e) органические соединения олова, такие как цигексатин, фенбутатиноксид и азоциклотин;
f) пиразолы, такие как тебуфенпирад и фенпироксимат;
g) макролиды, такие как авермектины и милбемицин, например, абамектин, эмамектинбензоат, ивермектин, милбемицин, спиносад и азадирахтин;
h) гормоны и феромоны;
i) хлорорганические соединения, такие как эндосульфан, бензолгексахлорид, ДДТ, хлордан и диэлдрин;
j) амидины, такие как хлордимеформ и амитраз;
k) фумиганты, такие как хлорпикрин, дихлорпропан, метилбромид и метам:
l) неоникотиноиды, такие как имидаклоприд, тиаклоприд, ацетамиприд, нитенпирам, динотефуран и тиаметоксам;
m) диацилгидразины, такие как тебуфенозид, хромафенозид и метоксифенозид;
n) дифениловые эфиры, такие как диофенолан и пирипроксифен;
о) индоксакарб;
р) Хлорфенапир;
q) пиметрозин;
r) спиротетрамат, спиродиклофен или спиромезифен; или
s) флубендиамид и ринаксипир.
В дополнение к основным классам пестицидов, перечисленным выше, в композициях можно использовать другие пестициды, воздйествующие на определенных вредителей, если это целесообразно для применения композиции по назначению. Например, для риса можно использовать инсектициды, селективные для конкретных культур, например специфичные по отношению к стеблевым пилильщикам инсектициды (такие как картап) или специфичные для амбаров инсектициды (такие как бупрофезин). Альтернативно, в композицию также можно включать инсектициды или акарициды, специфичные для конкретных видов/стадий развития насекомых (например, акарицидные оволарвициды, такие как клофентезин, флукбензимин, гекситиазокс или тетрадифон; акарицидные мотилициды, такие как дикофол или пропаргит; акарициды, такие как бромпропилат или хлорбензилат; или регуляторы роста, такие как гидраметилнон, циромазин, метопрен, хлорфлуазурон или дифлубензурон).
Примерами фунгицидных соединений, которые можно включать в композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, являются (Е)-N-метил-2-[2-(2,5-диметилфеноксиметил)фенил]-2-метоксииминоацетамид (SSF-129), 4-бром-2-циано-N,N-диметил-6-трифторметилбензимидазол-1-сульфонамид, α-[N-(3-хлор-2,6-ксилил)-2-метоксиацетамидо]-γ-бутиролактон, 4-хлор-2-циано-N,N-диметил-5-п-толилимидазол-1-сульфонамид (IKF-916, цианамидазосульфамид), 3-5-дихлор-N-(3-хлор-1-этил-1-метил-2-оксопропил)-4-метилбензамид (RH-7281, зоксамид), N-аллил-4,5,-диметил-2-триметилсилилтиофен-3-карбоксамид (MON65500), N-(1-циано-1,2-диметилпропил)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропионамид (AC382042), N-(2-метокси-5-пиридил)-циклопропанкарбоксамид, ацибензолар (CGA245704), аланикарб, алдиморф, анилазин, азаконазол, азоксистробин, беналаксил, беномил, билоксазол, битертанол, бластицидин S, бромуконазол, бупиримат, каптафол, каптан, карбендиазим, карбендиазимхлоргидрат, карбоксин, карпропамид, карвон, CGA41396, CGA41397, хинометионат, хлорбензтиазон, хлороталонил, хлорозолинат, клозилакон, содержащие медь соединения, такие как оксихлорид меди(II), оксихинолат меди(II), сульфат меди(II), таллат меди(II) и бордосская жидкость, циамидазосульфамид, циазофамид (IKF-916), цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дебакарб, ди-2-пиридилдисульфид-1,1'-диоксид, дихлофлуанид, дикломезин, диклоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифензокват, дифлуметорим, O,O-диизопропил-S-бензилтиофосфат, димефлуазол, диметконазол, диметоморф, диметиримол, диниконазол, динокап, дитианон, додецилдиметиламмонийхлорид, додеморф, додин, догуадин, эдифенфос, эпоксиконазол, этиримол, этил-(Z)-N-бензил-N([метил(метилтиоэтилиденаминооксикарбонил)амино]тио)-β-аланинат, этридиазол, фамоксадон, фенамидон (RPA407213), фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид (KBR2738), фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фентинацетат, фентингидроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуметовер, флуороимид, флуквинконазол, флусилазол, флутоланил, флутриафол, фолпет, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, гексаконазол, гидроксиизоксазол, гимексазол, имазалил, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадинтриацетат, ипконазол, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб (SZX0722), изопропанилбутилкарбамат, изопротиолан, касугамицин, крезоксим-метил, LY 186054, LY 211795, LY 248908, манкозеб, манеб, мефеноксам, мепанипирим, мепронил, металаксил, метконазол, метирам, метирам-цинк, метоминостробин, миклобутанил, неоасозин, диметилдитиокарбамат никеля, нитротал-изопропил, нуаримол, офурац, ртутьорганические соединения, оксадиксил, оксасульфурон, оксолиновая кислота, окспоконазол, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенкикурон, феназиноксид, фосетил-Al, фосфорсодержащие кислоты, фталид, пикоксистробин (ZA1963), полиоксин D, полирам, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропиконазол, пропинеб, пропионовая кислота, пиразофос, пирифенокс, пириметанил, пироквилон, пироксифур, пирролнитрин, четвертичные аммониевые соединения, хинометионат, хиноксифен, хинтозен, сипконазол (F-155), пентахлорфенат натрия, спироксамин, стрептомицин, сера, тебуконазол, теклофталам, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, 2-(тиоцианметилтио)бензотиазол, тиофанат-метил, тирам, тимибенконазол, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин (CGA279202), трифорин, трифлумизол, тритиконазол, валидамицин A, вапам, винклозолин, зинеб и зирам.
Соединения формулы (I) можно смешивать с почвой, торфом или другими средами для укоренения с целью защиты растений от распространяемых семенами, передаваемых через почву или листовых грибковых болезней.
Примеры синергистов, подходящих для применения в композициях, включают пиперонилбутоксид, сесамекс, сафроксан и додецилимидазол.
То, какие гербициды и регуляторы роста растений окажутся подходящими дял включения в композиции, будет зависеть от объекта воздействия и необходимого эффекта.
Примером селективного гербицида для риса, который можно включить, является пропанил. Примером регулятора роста растений, предназначенного для хлопка, является PIX™.
Некоторые смеси могут включать активные ингредиенты, которые обладают существенно иными физическими, химическими или биологическими характеристиками, так что сами по себе они нелегко включаются в такой же обычный тип препарата. В таких случаях можно получить другие типы препаратов. Например, если один активный ингредиент представляет собой нерастворимое в воде твердое вещество, а другой - нерастворимую в воде жидкость, все же можно диспергировать каждый активный ингредиент в одной и той же непрерывной водной фазе путем диспергирования твердого активного ингредиента в виде суспензии (с использованием методики, аналогичной применяющейся для получения СК), но диспергирования жидкого активного ингредиента в виде эмульсии (с использованием методики, аналогичной применяющейся для получения ЭМ). Полученная композиция представляет собой препарат суспензия-эмульсия (СЭ).
Приведенные ниже примеры иллюстрируют, но не ограничивают настоящее изобретение.
Примеры получения
Пример I1: Получение 4-циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-3-нитробензамида
К раствору N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-4-фтор-3-нитробензамида (2,008 г, 4,4 ммоля) (получали в соответствии с WO 05/073165) в N,N-диметилформамиде (25 мл) добавляли цианид натрия (0,237 г, 4,84 ммоля). Реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 48 ч. Затем добавляли воду (20 мл) и органическую фазу 3 раза экстрагировали этилацетатом (3×100 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой и рассолом, сушили над сульфатом натрия и концентрировали. Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: циклогексан/этилацетат 1:4) и получали 4-циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-3-нитробензамид (1,0 г, выход 49%). 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 8,85 (d, 1H), 8,38 (q, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,40 (s, 2H), 2,33 (s, 6H) част./млн.
Аналогичные методики использовали для получения следующих соединений:
4-Циано-N-[2,6-диэтил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-3-нитробензамид. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 8,84 (s, 1H), 8,38 (q, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,57 (bs, 1H), 7,43 (s, 2H), 2,68 (q, 4H), 1,24 (t, 6H) част./млн.
4-Циано-N-[2-метоксиметил-6-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор- 1-трифторметилэтил)-фенил]-3-нитробензамид. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 9,18 (s, 1H), 8,88 (s, 1H), 8,39 (d, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,55 (s, 2H), 7,40 (s, 1H), 4.55 (s, 2H), 3,45 (s, 3H), 2,39 (s, 3H) част./млн.
N-[2-Бром-6-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-4-циано-3-нитробензамид. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 8,88 (s, 1H), 8,40 (d, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,78 (s, 2H), 7,52 (s, 1H), 2,44 (s, 3H) част./млн.
N-[2-Бром-6-этил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-4-циано-3-нитробензамид. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 8,87 (s, 1H), 8,39 (d, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,80 (s, 1H), 7,74 (s, 1H), 7,56 (s. 1H), 2,77 (q, 2H), 1,29 (t, 3H) част./млн.
4-Циано-N-[2,6-дибром-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-3-нитробензамид. Соединение использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
4-Циано-N-[2-этил-6-метил-4-(1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-трифторметилпропил)-фенил]-3-нитробензамид. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 8,86 (s, 1H), 8,39 (q, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,80 (s, 1H), 7,39 (s, 2H), 2.68 (q, 2H), 2,32 (s, 3H), 1,20 (t, 3H) част./млн.
4-Циано-Н-[2,6-диэтил-4-(1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-трифторметилпропил)-фенил]-3-нитробензамид. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 8,84 (s, 1H), 8,38 (q, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,63 (s, 1H), 7,26 (s, 2H), 2,67 (q, 4H), 1.23 (t, 6H) част./млн. 2-Циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-5-нитробензамид. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 8,81 (m, 1H), 8,69 (m, 1H), 8,33 (d, 1H), 7,49 (s, 2H), 2,21 (s, 6H) част./млн.
2-Циано-N-[2,6-диэтил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-3-нитробензамид. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 10,67 (s, 1H), 8,58 (d, 1H), 8,40 (d, 1H), 8,02 (t, 1H), 7,49 (s, 2H), 2,53 (q, 4H), 1,17 (t, 6H) част./млн.
Пример I2: Получение 3-амино-4-циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-бензамида
4-Циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-3-нитробензамид (1,0 г, 2,16 ммоля) (пример I1) растворяли в диметиловом эфире диэтиленгликоля ("диглим") (25 мл) и добавляли хлорид олова (1,229 г, 6,48 ммоля). Смесь охлаждали до 0°C и медленно добавляли водный раствор хлористоводородной кислоты (концентрированная) (4 мл). Реакционную смесь перемешивали при 80°C в течение 0,5 ч. Добавляли водный раствор гидроксида натрия (30 мас.%) (80 мл) для доведения значения рН до 7-8. Водную фазу 3 раза экстрагировали этилацетатом (200 мл). Объединенные органические экстракты сушили над сульфатом натрия и концентрировали. Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: циклогексан/этилацетат от 1:1 до 0:1) и получали 3-амино-4-циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-бензамид (0,48 г, выход 51%). 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 7,54 (s, 1H), 7,49 (d, 2H), 7,36 (m, 3H), 7.15 (q, 1H), 2,3 (s, 6H) част./млн.
Аналогичные методики или хорошо известные методики, такие как гидрирование в присутствии палладиевого катализатора, как описано, например, в публикации Journal of Medicinal Chemistry (2005), 48(24), 7560 или в публикации Journal of Medicinal Chemistry (2005), 48(6), 1729, или восстановление с помощью гидросульфита натрия в двухфазной системе в присутствии тетрабутиламмонийбромида в качестве межфазного катализатора, как описано, например, в публикации Journal of Medicinal Chemistry (2006), 49(3), 955-970, использовали для получения следующих соединений:
3-Амино-4-циано-N-[2,6-диэтил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-бензамид. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 7,53 (d, 1H), 7,40 (s, 2H), 7,33 (m, 2H), 4,65 (bs, 2H), 2,67 (q, 4H), 1,19 (t, 6H) част./млн.
3-Амино-4-циано-N-[2-метоксиметил-6-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-бензамид. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 8,78 (s, 1H), 7,53 (m, 2H), 7,38 (s, 1H), 7,18 (d, 1H), 4.65 (s, 2H), 4,49 (s, 2H), 3,40 (s, 3H), 2,38 (s, 3H) част./млн.
3-Амино-N-[2-бром-6-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-4-цианобензамид. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 7,72 (s, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,54 (d, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,35 (s, 1H), 7,21 (d, 1H), 4,65 (s, 2H), 2,40 (s, 3Н) част./млн.
3-Амино-N-[2-бром-6-этил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-4-цианобензамид. 1H-ЯМР (400 МГц, ацетон d6): 7,70 (s, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,39 (s, 1H), 7,18 (d, 1H), 5,70 (s, 2H), 2,70 (q, 2H), 1,10 (t, 3H) част./млн.
3-Амино-4-циано-N-[2,6-дибром-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-бензамид. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 8,88 (s, 2H), 7,63 (s, 1H), 7,54 (d, 1H), 7,35 (s, 1H), 7,21 (d, 1H), 4,67 (bs, 2H) част./млн.
3-Амино-4-циано-N-[2-этил-6-метил-4-(1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-трифторметилпропил)-фенил]-бензамид. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 7,53 (d, 1H), 7,33 (m, 4H), 7.15 (q, 1H), 4,64 (bs, 2H), 2,67 (q, 2H), 2,33 (s, 3H), 1,21 (t, 3Н) част./млн.
3-Амино-4-циано-N-[2,6-диэтил-4-(1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-трифторметилпропил)-фенил]-бензамид. lH-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 7,74 (d, 1H), 7,38 (s, 2H), 7,34 (m, 2H), 7,15 (q, 1H), 4,66 (bs, 2H), 2,66 (q, 4H), 1,21 (t, 6H) част./млн.
5-Амино-2-циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-бензамид. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 7,7 (s, 1H), 7,43 (s, 2H), 7,14 (d, 1H), 7,98 (m, 1H), 4,3 (s, 2H), 2,2 (s, 6H) част./млн.
3-Амино-2-циано-N-[2,6-диэтил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-бензамид. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 7,5-7,44 (m, 4H), 7,28 (s, 1H), 6,94 (d, 1H), 5,60 (s, 2H), 2,50 (q, 4H), 1,13 (t, 6H) част./млн.
Пример P1: Получение 3-амино-4-циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-бензамида (соединение №A1, приведенное в таблице A)
3-Амино-4-циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-бензамид (пример 12) (199 мг, 0,46 ммоля) растворяли в тетрагидрофуране (5 мл), затем при температуре окружающей среды добавляли пиридин (0,074 мл, 0,92 ммоля). При интенсивном перемешивании при температуре окружающей среды добавляли трихлорметилхлорформиат (0,066 мл, 0,48 ммоля). Реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Добавляли смесь этилацетата (50 мл) и водного раствора гидрокарбоната натрия (насыщенный). Фазы разделяли и водную фазу дважды экстрагировали этилацетатом (50 мл). Объединенные органические экстракты сушили над сульфатом натрия и концентрировали. Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: циклогексан/этилацетат 2:1) и получали соединение №A1, приведенное в таблице A (0,125 мг, выход 45%).
Аналогичные методики использовали для получения следующих соединений:
Соединения №A4, A7 и от A9 до A14, приведенные в таблице A, соединение №C1, приведенное в таблице C и соединение №D1, приведенное в таблице D. Соединение №A5 получали в виде побочного продукта в ходе синтеза соединения №A4 и соединение №A8 получали в виде побочного продукта в ходе синтеза соединения №A7.
Пример I3: Получение 4-циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-3-метиламинобензамида
3-Амино-4-циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-бензамид (3,01 г, 6,95 ммоля) (пример 12) растворяли в ацетонитриле (50 мл) и последовательно добавляли водный раствор формальдегида (36,5% мас./об.) (0,64 мл, 6,95 ммоля) и уксусную кислоту (30 мл). Реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 45 мин. Затем добавляли борогидрид натрия (0,44 г, 6,95 ммоля) и повторно добавляли уксусную кислоту (5 мл). Реакционную смесь перемешивали и концентрировали. Остаток растворяли в этилацетате и раствор промывали водным раствором гидроксида натрия (1 н.). Водную фазу 3 раза экстрагировали этилацетатом (200 мл). Объединенные органические экстракты сушили над сульфатом натрия и концентрировали. Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: циклогексан/этилацетат 1:5) и получали 4-циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-3-метиламинобензамид (1,80 г, выход 58%). Т.пл. (температура плавления) 204-206°C. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 7,53 (d, 1H), 7,37 (s, 3H), 7,23 (s, 1H), 7,10 (q, 1H), 5,88 (d, 1H), 3,02 (d, 3H), 2,35 (s, 6H) част./млн. Методику, описанную в примере P1, затем использовали для получения соединения №A3, приведенного в таблице A.
Аналогичную методику использовали для получения следующего соединения:
4-Циано-N-[2,6-диэтил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-3-метиламинобензамид. Т.пл. 199-202°C. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 7,53 (d, 1H), 7,40 (s, 2H), 7,31 (s, 1H), 7,23 (s, 1H), 7,08 (q, 1H), 5,88 (d, 1H), 3,02 (d, 3Н), 2,69 (q, 4H), 1,24 (t, 6H) част./млн. Методику, описанную в примере Р1, затем использовали для получения соединения №A6, приведенного в таблице A.
Аналогичную методику использовали для получения следующего соединения:
4-Циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-3-этиламино-бензамид получали с использованием ацетальдегида в качестве реагента. 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 7,52 (d, 1H), 7,37 (s, 2H), 7,35 (s, 1H), 7,23 (s, 1H), 7,08 (m, 1H), 4,69 (t, 1H), 3,35 (m, 2H), 2,35 (s, 6H), 1,24 (t, 3Н) част./млн. Методику, описанную в примере Р1, затем использовали для получения соединения №A2, приведенного в таблице A.
Пример I4: Получение 3-циано-5-нитробензойной кислоты
Раствор 1: 3-Амино-5-нитробензойную кислоту (10 г, 54,9 ммоля) растворяли в водном растворе хлористоводородной кислоты (концентрированная) (55 мл) и разбавляли водой (200 мл). При 0-5°C добавляли раствор нитрита натрия (3,788 г, 54,90 ммоля) в воде (30 мл). Раствор 2: К раствору гидрата сульфата меди (28,786 г, 115,29 ммоля) в воде (120 мл) добавляли раствор цианида калия (27,528 г, 422,73 ммоля) в воде (30 мл).
Раствор 2 нагревали до 65°C. Значение рН раствора 1 доводили до 6-7 путем добавления при 0-50C водного раствора карбоната натрия (насыщенный). Раствор 1 при 65°C по каплям добавляли к раствору 2. Реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 40 мин. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и ее подкисляли путем добавления водного раствора хлористоводородной кислоты (2 н.). Водную фазу экстрагировали этилацетатом (3×200
мл) и объединенные органические экстракты промывали водным раствором фосфита натрия (насыщенный), водой и рассолом и концентрировали и получали 3-циано-5-нитробензойную кислоту (7,2 г, выход 68%), которую использовали без дополнительной очистки. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): 9,0 (s, 1Н), 8,82 (s, 1H), 8,70 (s, 1H) част./млн.
Пример I5: Получение 3-циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-5-нитробензамида
К суспензии 3-циано-5-нитробензойной кислоты (пример 14) (7,2 г, 37,5 ммоля) в дихлорметане (40 мл) при температуре окружающей среды добавляли оксалилхлорид (3,808 мл, 45 ммолей), затем N,N-диметилформамид ("ДМФ") (0,2 мл). Реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 1 ч и затем кипятили с обратным холодильником в течение 3 ч. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и затем концентрировали. Остаток суспендировали в тетрагидрофуране (50 мл). 2,6-Диметил-4-(гептафторпроп-2-ил)-анилин (9,761 г, 33,7 ммоля) (получали в соответствии с ЕР 1006102) растворяли в тетрагидрофуране (50 мл) и добавляли пиридин (6,035 мл, 75 ммолей). Смесь охлаждали до 0°C и добавляли раствор 2-фтор-5-нитробензоилхлорида. Реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 12 ч. Затем добавляли водный раствор гидрокарбоната натрия (насыщенный) (100 мл) и органическую фазу дважды экстрагировали этилацетатом (2×200 мл). Объединенные органические экстракты сушили над сульфатом натрия и концентрировали. Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: циклогексан/этилацетат 6:1) и получали 3-циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-5-нитробензамид (12 г, выход 77%). 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 8,99 (m, 1H), 8,72 (m, 1H), 8,6 (m, 1H), 7,80 (s, 1H), 7,4 (s, 2H), 2,33 (s, 6H) част./млн.
Пример I5: Получение 5-амино-3-циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-бензамида
3-Циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-5-нитробензамид (12,0 г, 25,9 ммоля) (пример 15) растворяли в изопропаноле (200 мл) и добавляли хлорид олова (14,73 г, 77,7 ммоля). Смесь охлаждали до 0°C и медленно добавляли водный раствор хлористоводородной кислоты (концентрированная) (30 мл). Реакционную смесь перемешивали при 80°C в течение 0,5 ч. 1/3 Общего объема изопропанола выпаривали. К концентрированной смеси добавляли воду (100 мл) и водный раствор гидроксида натрия (4н.) для доведения значения рН смеси до 7-8. Водную фазу 3 раза экстрагировали этилацетатом (3×200 мл). Объединенные органические экстракты сушили над сульфатом натрия и концентрировали. Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: циклогексан/этилацетат от 4:1 до 0:1) и получали 5-амино-3-циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-бензамид (10,6 г, выход 94,4%). 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): 7,47 (s, 1H), 7,44 (s, 2H), 7,36 (s, 2H), 7,07 (s, 1H), 4,11 (bs, 2H), 2,32 (s, 6H) част./млн.
Пример Р2: Получение 3-амино-5-циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-бензамида (соединение №B1, приведенное в таблице B)
3-Амино-5-циано-N-[2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)-фенил]-бензамид (пример 15) (199 мг, 0,46 ммоля) растворяли в тетрагидрофуране (3 мл), затем при температуре окружающей среды добавляли пиридин (0,117 мл, 1,45 ммоля). При интенсивном перемешивании при температуре окружающей среды добавляли трихлорметилхлорформиат (0,070 мл, 0,48 ммоля). Смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 2 ч. Добавляли смесь этилацетата (50 мл) и водного раствора гидрокарбоната натрия (насыщенный). Фазы разделяли и водную фазу дважды экстрагировали этилацетатом (50 мл). Объединенные органические экстракты сушили над сульфатом натрия и концентрировали. Остаток очищали с помощью хроматографии на силикагеле (элюент: циклогексан/этилацетат 2:1) и получали соединение №В1, приведенное в таблице В (210 мг, выход 74%).
Соединение № | R1 | R2 | Q2 | Т.пл. в °C | КТ/МН+ | 1Н-ЯМР (CHCl3, 400 МГц) в част./млн |
A1 | -CH2-CCl3 | H | 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил- | - | - | 8,79 (s, 1H), 7,78 (m, 2H), 7,53 (s, 2H), 7,37 (s, 2H), 4,89 (s, 2H), 2,36 (s, 6H). |
A2 | -CH2-CCl3 | -CH2-CH3 | 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил- | 105 | - | - |
A3 | -CH2-CCl3 | -CH3 | 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил- | - | - | 2.33 (6H, s), 3,5 (3H, s), 4,48 (2H, s), 7,39 (3H, m), 7,85-7,98 (3H, m). |
A4 | -CH2-CCl3 | Н | 2,6-диэтил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил- | 214 | - | - |
A5 | -CH2-CCl3 | -C(O)-CH2-CCl3 | 2,6-диэтил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил- | 195 | - | - |
A6 | -CH2-CCl3 | -CH3 | 2,6-диэтил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил- | - | - | 1,22 (6H, t), 2,67 (4H, q), 3,48 (3H, s), 4,81 (2H, m), 7,40 (3H, m), 7,87-7,98 (3H, m). |
A7 | -CH2-CCl3 | Н | 2-метоксиметил-6-метил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил- | 85 | - | - |
A8 | -CH2-CCl3 | -C(O)-CH2-CCl3 | 2-метоксиметил-6-метил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил- | 86 | - | - |
A9 | -CH2-CCl3 | H | 2-бром-6-метил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил- | - | 2,31/671,9 | - |
A10 | -CH2-CCl3 | H | 2-бром-6-этил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил- | - | 2,4/685,9 | - |
A11 | -CH2-CCl3 | Н | 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил- | 208-210 | - | - |
A12 | -CH2-CCl3 | Н | 2,6-диэтил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил- | 201 | - | - |
A13 | -CH3 | Н | 2-этил-6-метил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил- | 182 | - | - |
A14 | -CH2-CCl3 | Н | 2-этил-6-метил-4-(нонафторбут-2-ил)-фенил- | 194 | - | - |
Обозначения: s = синглет; m = мультиплет.
Таблица В | ||||
Соединения формулы (Ib) | ||||
Соединение № | R1 | R2 | Q2 | 1H-ЯМР (CHCl3, 400 МГц) в част./млн |
В1 | -CH2CCl3 | Н | 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил- | 8,19 (s, 1H), 8,07 (s, 1H). 7,93 (s, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,37 (m, 3H), 4,86 (s, 2H), 2,34 (s, 6H). |
Обозначения: s = синглет; m = мультиплет.
Соединение № | R1 | R2 | Q2 | Т.пл. в °C |
Cl | -CH2CCl3 | H | 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил- | 208 |
Таблица D | ||||
Соединения формулы (Id) | ||||
Соединение № | R1 | R2 | Q1 | Т.пл. в °C |
D1 | -CH2CCl3 | Н | 2,6-диэтил-4-(гептафторпроп-2-ил)-фенил- | 139 |
Биологические примеры
Этот пример иллюстрирует пестицидные/инсектицидные характеристики соединения формулы (I). Описанные ниже исследования проводили для следующих вредителей:
Spodoptera littoralis (гусеница совки египетской хлопковой)
Диски из листьев хлопка помещали на агар в 24-луночные планшеты для микротитрования и опрыскивали исследуемыми растворами при дозе внесения, равной 200 част./млн. После сушки диски из листьев заражали личинками 5 Li. Образцы исследовали на гибель, поведение при кормлении и регулирование роста через 3 дня после обработки (ДПО). Указанные ниже соединения обеспечивали уничтожение не менее 80% Spodoptera littoralis: A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A11, A12, A13, A14, B1, D1.
Heliothis virescens (гусеница листовертки-почкоеда табачной):
Яйца (0-24-часовые) помещали на искусственный корм в 24-луночные планшеты для микротитрования и с помощью пипетки обрабатывали исследуемыми растворами при дозе внесения, равной 200 част./млн. После инкубационного периода длительностью 4 дня образцы исследовали на гибель яиц, гибель личинок и регулирование роста. Указанные ниже соединения обеспечивали уничтожение не менее 80% Heliothis virescens: A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A11, A12, A13, A14, B1.
Plutella xylostella (моль капустная):
24-Луночные планшеты для микротитрования (ПМТ) с искусственным кормом с помощью пипетки обрабатывали исследуемыми растворами при дозе внесения, равной 18 част./млн. После сушки ПМТ заражали личинками (L2) (7-12 на лунку). После инкубационного периода длительностью 6 дней образцы исследовали на гибель личинок и регулирование роста. Указанные ниже соединения обеспечивали уничтожение не менее 80% Plutella xylostella: A1, A2, A3, A4, A6, A7, A8, A11, A12, A13, A14, B1.
Diabrotica balteata (блошка длинноусая):
24-Луночные планшеты для микротитрования (ПМТ) с искусственным кормом с помощью пипетки обрабатывали исследуемыми растворами при дозе внесения, равной 200 част./млн (концентрация в лунках составляла 18 част./млн). После сушки ПМТ заражали личинками (L2) (6-10 на лунку). После инкубационного периода длительностью 5 дней образцы исследовали на гибель личинок и регулирование роста. Указанные ниже соединения обеспечивали уничтожение не менее 80% Diabrotica balteata: A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A11, A12, A13, A14, B1.
Myzus persicae (тля персиковая):
Диски из листьев полсолнечника помещали на агар в 24-луночные планшеты для микротитрования и опрыскивали исследуемыми растворами при дозе внесения, равной 200 част./млн. После сушки диски из листьев заражали популяцией тлей смешанного возраста. После инкубационного периода длительностью 6 ДПО образцы исследовали на гибель. Указанные ниже соединения обеспечивали уничтожение не менее 80% Myzus persicae: A12.
Thrips tabaci (трипс луковый):
Диски из листьев полсолнечника помещали на агар в 24-луночные планшеты для микротитрования и опрыскивали исследуемыми растворами при дозе внесения, равной 200 част./млн. После сушки диски из листьев заражали популяцией популяцией трипсов смешанного возраста. После инкубационного периода длительностью 7 дней образцы исследовали на гибель насекомых. Указанные ниже соединения обеспечивали уничтожение не менее 80% Thrips tabaci: A8, A11, A12, A14.
Tetranychus urticae (клещ двупятнистый паутинный)
Диски из листьев бобов помещали на агар в 24-луночные планшеты для микротитрования и опрыскивали исследуемыми растворами при дозе внесения, равной 200 част./млн. После сушки диски из листьев заражали популяцией клещей смешанного возраста. Через 8 дней диски исследовали на гибель яиц, гибель личинок и гибель взрослых особей. Указанные ниже соединения обеспечивали уничтожение не менее 80% Tetranychus urticae: A11.
Claims (5)
1. Соединение формулы (I):
в которой
A1, A2, A3 и A4 независимо друг от друга обозначают C-R4 или C-R5, при условии что только один из A1, A2, A3 и A4 обозначает C-R4;
R1 обозначает C1-C6-алкил или C1-C6-галогеналкил;
R2 обозначает водород, C1-C4-алкил или C1-C4-галогеналкилкарбонил;
R3 обозначает водород;
G1, G2 и G3 обозначают кислород;
R4 обозначает цианогруппу;
R5 обозначает водород;
Q обозначает фрагмент формулы (II) или (III)
,
где Y1 и Y5 независимо друг от друга обозначают галоген, C1-C6-алкил или C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил;
Y2, Y4 обозначают водород;
Y3 обозначает C1-C6-перфторалкил;
Y6, Y7 и Y9 независимо друг от друга обозначают водород, C1-C6-алкил, и
Y8 обозначает C1-C6-галогеналкил.
в которой
A1, A2, A3 и A4 независимо друг от друга обозначают C-R4 или C-R5, при условии что только один из A1, A2, A3 и A4 обозначает C-R4;
R1 обозначает C1-C6-алкил или C1-C6-галогеналкил;
R2 обозначает водород, C1-C4-алкил или C1-C4-галогеналкилкарбонил;
R3 обозначает водород;
G1, G2 и G3 обозначают кислород;
R4 обозначает цианогруппу;
R5 обозначает водород;
Q обозначает фрагмент формулы (II) или (III)
,
где Y1 и Y5 независимо друг от друга обозначают галоген, C1-C6-алкил или C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил;
Y2, Y4 обозначают водород;
Y3 обозначает C1-C6-перфторалкил;
Y6, Y7 и Y9 независимо друг от друга обозначают водород, C1-C6-алкил, и
Y8 обозначает C1-C6-галогеналкил.
2. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает водород, метил, этил.
3. Соединение по п.1, в котором Q обозначает фрагмент формулы (II).
4. Способ борьбы с насекомыми или клещами и их уничтожения, который включает нанесение на вредителей, на очаг вредителей или на растения, подверженные нашествию вредителей, инсектицидно или акарицидно эффективного количества соединения формулы (I) по п.1.
5. Инсектицидная или акарицидная композиция, включающая инсектицидно или акарицидно эффективное количество соединения формулы (I) по п.1.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0704468.8A GB0704468D0 (en) | 2007-03-07 | 2007-03-07 | Insecticidal compounds |
GB0704468.8 | 2007-03-07 | ||
PCT/EP2008/001489 WO2008107091A1 (en) | 2007-03-07 | 2008-02-26 | Insecticidal compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009136631A RU2009136631A (ru) | 2011-04-20 |
RU2493148C2 true RU2493148C2 (ru) | 2013-09-20 |
Family
ID=37988592
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009136631/04A RU2493148C2 (ru) | 2007-03-07 | 2008-02-26 | Инсектицидные соединения |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8247594B2 (ru) |
EP (1) | EP2114161A1 (ru) |
CN (1) | CN101616589B (ru) |
BR (1) | BRPI0808343A2 (ru) |
GB (1) | GB0704468D0 (ru) |
RU (1) | RU2493148C2 (ru) |
UA (1) | UA98483C2 (ru) |
WO (1) | WO2008107091A1 (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2638043C2 (ru) * | 2012-12-19 | 2017-12-11 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции и связанные с ними способы |
RU2654327C2 (ru) * | 2012-12-19 | 2018-05-17 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции и связанные с ними способы |
RU2735602C2 (ru) * | 2015-04-17 | 2020-11-05 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Молекулы с пестицидной функцией и промежуточные соединения, композиции и способы, связанные с ними |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2319830B1 (en) * | 2008-08-13 | 2016-11-02 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and use of the pest control agent |
US8686044B2 (en) | 2008-08-13 | 2014-04-01 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and use of the amide derivative |
EP2394986B1 (en) | 2009-02-06 | 2013-12-04 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | 3-aminoxalylaminobenzamide derivatives, and insecticidal and miticidal agents containing same as active ingredient |
JP2011042643A (ja) | 2009-07-24 | 2011-03-03 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性カルボキサミド類 |
JP2011057661A (ja) | 2009-08-14 | 2011-03-24 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性カルボキサミド類 |
AP2012006432A0 (en) * | 2010-02-22 | 2012-08-31 | Syngenta Participations Ag | Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds |
WO2013092942A1 (en) | 2011-12-21 | 2013-06-27 | Syngenta Participations Ag | Use of aminobenzamide derivatives for controlling animal parasites |
CN102993054B (zh) * | 2012-10-24 | 2015-02-18 | 中化蓝天集团有限公司 | 苯甲酰胺类衍生物、其制备方法及应用 |
BR112015014555A2 (pt) * | 2012-12-19 | 2017-07-11 | Dow Agrosciences Llc | composições pesticidas e processos relacionados a isso |
CN104230891B (zh) * | 2014-08-27 | 2016-03-30 | 于宗光 | 一种托匹司他的制备方法 |
CN112105599B (zh) | 2018-05-11 | 2023-05-12 | 广西思钺生物科技有限责任公司 | 一种苯甲酰胺类化合物及其应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1661886A1 (en) * | 2003-08-29 | 2006-05-31 | Mitsui Chemicals, Inc. | Insecticide for agricultural or horticultural use and method of use thereof |
RU2278852C2 (ru) * | 2000-03-22 | 2006-06-27 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Инсектицидные антраниламиды |
JP2006225340A (ja) * | 2005-02-18 | 2006-08-31 | Mitsui Chemicals Inc | 殺虫剤の製造方法及びその製造中間体 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX254990B (es) | 2003-01-28 | 2008-02-27 | Du Pont | Insecticidas de ciano antranilamida. |
-
2007
- 2007-03-07 GB GBGB0704468.8A patent/GB0704468D0/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-02-26 RU RU2009136631/04A patent/RU2493148C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-02-26 US US12/530,007 patent/US8247594B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-02-26 UA UAA200909680A patent/UA98483C2/ru unknown
- 2008-02-26 WO PCT/EP2008/001489 patent/WO2008107091A1/en active Application Filing
- 2008-02-26 BR BRPI0808343-6A patent/BRPI0808343A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-02-26 EP EP08716032A patent/EP2114161A1/en not_active Withdrawn
- 2008-02-26 CN CN200880005518.7A patent/CN101616589B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2278852C2 (ru) * | 2000-03-22 | 2006-06-27 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Инсектицидные антраниламиды |
EP1661886A1 (en) * | 2003-08-29 | 2006-05-31 | Mitsui Chemicals, Inc. | Insecticide for agricultural or horticultural use and method of use thereof |
JP2006225340A (ja) * | 2005-02-18 | 2006-08-31 | Mitsui Chemicals Inc | 殺虫剤の製造方法及びその製造中間体 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2638043C2 (ru) * | 2012-12-19 | 2017-12-11 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции и связанные с ними способы |
RU2654327C2 (ru) * | 2012-12-19 | 2018-05-17 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции и связанные с ними способы |
RU2735602C2 (ru) * | 2015-04-17 | 2020-11-05 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Молекулы с пестицидной функцией и промежуточные соединения, композиции и способы, связанные с ними |
RU2742119C2 (ru) * | 2015-04-17 | 2021-02-02 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Молекулы с пестицидной функцией и промежуточные соединения, композиции и способы, связанные с ними |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2009136631A (ru) | 2011-04-20 |
US8247594B2 (en) | 2012-08-21 |
UA98483C2 (ru) | 2012-05-25 |
CN101616589A (zh) | 2009-12-30 |
EP2114161A1 (en) | 2009-11-11 |
BRPI0808343A2 (pt) | 2014-07-29 |
WO2008107091A1 (en) | 2008-09-12 |
CN101616589B (zh) | 2013-09-11 |
WO2008107091A8 (en) | 2009-07-30 |
GB0704468D0 (en) | 2007-04-18 |
US20100130601A1 (en) | 2010-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2493148C2 (ru) | Инсектицидные соединения | |
RU2515966C2 (ru) | Бисамидные производные и их применение в качестве инсектицидных соединений | |
JP6043411B2 (ja) | 害虫駆除における使用のための4‐シアノ‐3−ベンゾイルアミノ‐n‐フェニル‐ベンズアミド | |
JP5149290B2 (ja) | 殺虫化合物 | |
JP5390381B2 (ja) | 殺虫化合物 | |
ES2390941T3 (es) | Compuestos insecticidas | |
JP5684802B2 (ja) | 殺虫性化合物 | |
JP2011500614A (ja) | 殺虫化合物 | |
JP2012501989A (ja) | 殺虫化合物 | |
KR20100093569A (ko) | 살충성 화합물 | |
JP2011501750A (ja) | 殺虫組成物 | |
JP2013216672A (ja) | 殺虫化合物 | |
JP5592353B2 (ja) | 殺虫性化合物 | |
ES2402260T3 (es) | N-(4-perfluoroalquilfenil)-4-triazolilbenzamidas como insecticidas | |
JP5671020B2 (ja) | 殺虫性化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150227 |