JP2016006024A - 徐放性粒子、その製造方法、成形材料および成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)
溶剤の不存在下において、疎水性、かつ、疎水性の重合性ビニルモノマーに対して実質的に不溶性の抗生物活性化合物を、前記疎水性の重合性ビニルモノマー中に分散することにより、疎水性スラリーを含有する油相成分を調製する油相成分調製工程、前記油相成分を水分散して水分散液を調製する水分散工程、および、前記重合性ビニルモノマーを懸濁重合して、重合体を生成する重合工程を備え、前記油相成分調製工程、前記水分散工程および前記重合工程の少なくともいずれかの工程において、疎水性シェル形成成分および親水性シェル形成成分を含有させ、前記重合工程では、前記重合性ビニルモノマーを懸濁重合するとともに、前記疎水性シェル形成成分および前記親水性シェル形成成分を界面重合して、懸濁重合体を被覆するシェルを形成することを特徴とする、徐放性粒子、
(2)
界面重合を、懸濁重合の開始と同時に開始し、または、懸濁重合の開始より前に開始することを特徴とする、上記(1)に記載の徐放性粒子、
(3)
前記疎水性シェル形成成分が、ポリイソシアネートを含有し、前記親水性シェル形成成分が、ポリアミンを含有することを特徴とする、上記(1)または(2)に記載の徐放性粒子、
(4)
前記抗生物活性化合物が、ネオニコチノイド系殺虫剤であることを特徴とする、上記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の徐放性粒子、
(5)
前記ネオニコチノイド系殺虫剤が、(E)−1−(2−クロロチアゾール−5−イルメチル)−3−メチル−2−ニトログアニジン、および、1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミンからなる群から選択される少なくとも1つを含有することを特徴とする、上記(4)に記載の徐放性粒子、
(6)
重合体からなるマトリクスと、重合体を生成するためのモノマーに対して実質的に不溶性の抗生物活性化合物からなり、前記マトリクス中に分散するドメインと、前記マトリクスを被覆するシェルとを含むことを特徴とする、徐放性粒子、
(7)
前記シェルは、ポリウレアからなることを特徴とする、上記(6)に記載の徐放性粒子、
(8)
前記シェルの表面に、抗生物活性化合物が付着していることを特徴とする、上記(6)または(7)に記載の徐放性粒子、
(9)
前記抗生物活性化合物が、ネオニコチノイド系殺虫剤であることを特徴とする、上記(6)〜(8)のいずれか一項に記載の徐放性粒子、
(10)
前記ネオニコチノイド系殺虫剤が、(E)−1−(2−クロロチアゾール−5−イルメチル)−3−メチル−2−ニトログアニジン、および、1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミンからなる群から選択される少なくとも1つを含有することを特徴とする、上記(9)に記載の徐放性粒子、
(11)
粒剤として調製されていることを特徴とする、上記(1)〜(10)のいずれか一項に記載の徐放性粒子、
(12)
熱可塑性樹脂と、上記(1)〜(11)のいずれか一項に記載の徐放性粒子とを含有することを特徴とする、成形材料、
(13)
熱可塑性樹脂と、上記(1)〜(11)のいずれか一項に記載の徐放性粒子とを含有することを特徴とする、成形品、
(14)
溶剤の不存在下において、疎水性、かつ、疎水性の重合性ビニルモノマーに対して実質的に不溶性の抗生物活性化合物を、前記疎水性の重合性ビニルモノマー中に分散することにより、疎水性スラリーを含有する油相成分を調製する油相成分調製工程、前記油相成分を水分散して水分散液を調製する水分散工程、および、前記重合性ビニルモノマーを懸濁重合して、重合体を生成する重合工程を備え、前記油相成分調製工程、前記水分散工程および前記重合工程の少なくともいずれかの工程において、疎水性シェル形成成分および親水性シェル形成成分を含有させ、前記重合工程では、前記重合性ビニルモノマーを懸濁重合するとともに、前記疎水性シェル形成成分および前記親水性シェル形成成分を界面重合して、懸濁重合体を被覆するシェルを形成することを特徴とする、徐放性粒子の製造方法、
(15)
重合工程では、界面重合を、懸濁重合の開始と同時に開始し、または、懸濁重合の開始より前に開始することを特徴とする、上記(14)に記載の徐放性粒子の製造方法、
(16)
前記疎水性シェル形成成分が、ポリイソシアネートであり、前記親水性シェル形成成分が、ポリアミンであることを特徴とする、上記(14)または(15)に記載の徐放性粒子の製造方法、
(17)
重合工程により得られた懸濁液と固体担体とを配合し、それらを乾燥させて、粒剤を調製する工程をさらに備えることを特徴とする、上記(14)〜(16)のいずれか一項に記載の徐放性粒子の製造方法、
(18)
前記抗生物活性化合物が、ネオニコチノイド系殺虫剤であることを特徴とする、上記(14)〜(17)のいずれか一項に記載の徐放性粒子の製造方法、
(19)
前記ネオニコチノイド系殺虫剤が、(E)−1−(2−クロロチアゾール−5−イルメチル)−3−メチル−2−ニトログアニジン、および、1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミンからなる群から選択される少なくとも1つを含有することを特徴とする、上記(18)に記載の徐放性粒子の製造方法
である。
本発明の徐放性粒子の製造方法について説明する。
抗生物活性化合物としては、殺虫(殺蟻を含む)、防虫(防蟻を含む)、殺菌、抗菌、防腐、除草、防藻、防かびなどの抗生物活性を有する、殺虫剤(殺蟻剤を含む)、防虫剤(防蟻剤を含む)、殺菌剤、抗菌剤、防腐剤、除草剤、防藻剤、防かび剤、誘引剤、忌避剤および殺鼠剤などから選択される。
重合性ビニルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸エステル系モノマー、芳香族ビニルモノマー、ビニルエステル系モノマー、マレイン酸エステル系モノマー、ハロゲン化ビニル、ハロゲン化ビニリデン、窒素含有ビニルモノマー、架橋性モノマーなどが挙げられる。
疎水性シェル形成成分および親水性シェル形成成分は、重付加または重縮合(縮合重合)などにより反応する、互いに異なる2つの成分である。
トリメチロールプロパンのIPDIアダクトなどのポリオール変性ポリイソシアネートなどが挙げられる。
油相成分調製工程では、溶剤の不存在下において、疎水性、かつ、疎水性の重合性ビニルモノマーに対して実質的に不溶性の抗生物活性化合物を、疎水性の重合性ビニルモノマー中に分散して疎水性スラリーを調製し、次いで、疎水性スラリーと疎水性シェル形成成分とを配合して、疎水性スラリーおよび疎水性シェル形成成分を含む油相成分を調製する。
次いで、上記した油相成分を水分散(懸濁)させる。
重合工程では、重合性ビニルモノマーを懸濁重合するとともに、疎水性シェル形成成分および親水性シェル形成成分を界面重合して、懸濁重合体を被覆するシェルを形成する。つまり、シェルを、懸濁重合により得られる重合体、つまり、懸濁重合体を被覆するように、形成する。
重合工程では、重合性ビニルモノマーを懸濁重合して、重合体を生成する。重合性ビニルモノマーを懸濁重合するには、水分散液を所定温度に昇温する。懸濁重合では、水分散液の水分散状態が維持されるように、水分散液を攪拌しながら、重合性ビニルモノマーが反応(具体的には、ラジカル重合)して、重合性ビニルモノマーの重合体が生成される。懸濁重合は、重合体となる重合性ビニルモノマーがすべて水分散粒子(疎水性液相)のみにあることから、インサイチュ(in−situ)重合である。
界面重合を上記した懸濁重合とともに実施するには、例えば、親水性シェル形成成分を、疎水性シェル形成成分を含有する水分散液に含有させるとともに、水分散液を昇温させる。具体的には、親水性シェル形成成分を、疎水性シェル形成成分を含有する水分散液に配合するとともに、水分散液を、懸濁重合が開始する温度(具体的には、重合開始剤の分解温度以上の温度)に昇温させる。
(式中、Tiは、懸濁重合の開始温度、T1/2は、重合開始剤の10時間半減温度を示す。)
具体的には、懸濁重合が開始する温度は、例えば、55℃以上、好ましくは、60℃以上であり、また、例えば、100℃以下、好ましくは、80℃以下である。
界面重合および懸濁重合を開始する方法としては、例えば、(1)界面重合を懸濁重合の開始と同時に開始する方法、(2)界面重合を懸濁重合の開始より前に開始する方法、(3)界面重合を懸濁重合の開始より後に開始する方法が挙げられる。
本発明の徐放性粒子は、溶剤の不存在下において、疎水性、かつ、疎水性の重合性ビニルモノマーに対して実質的に不溶性の抗生物活性化合物を、疎水性の重合性ビニルモノマー中に分散した疎水性スラリー、および、疎水性シェル形成成分を含有する油相成分を調製する油相成分調製工程、油相成分を水分散して水分散液を調製する水分散工程、および、疎水性シェル形成成分と親水性シェル形成成分とを界面重合してシェルとなる重合体を形成し、重合性ビニルモノマーを懸濁重合して、コアとなる重合体を生成する重合工程を備える製造方法により得られるので、徐放性および耐アルカリ性に優れ、堅牢な徐放性粒子を得ることができる。
そして、このような成形品は、上記した徐放性粒子を含有する成形材料から成形されているので、抗生物活性化合物の優れた徐放性および耐アルカリ性を有する。
徐放性粒子の第1実施形態について図1を参照して説明する。
第1実施形態の徐放性粒子1は、重合性ビニルモノマーの重合体からなるマトリクス2と、抗生物活性化合物からなるドメイン3であって、マトリクス2中に分散するドメイン3とを含むので、抗生物活性化合物の徐放性に優れるとともに、堅牢性に優れるため、樹脂との混練性に優れる。
徐放性粒子の第2実施形態について、図2を参照して説明する。
第2実施形態の徐放性粒子によれば、付着物5によって、耐ブロッキング性をより一層向上させることができる。
イミダクロプリド:1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン、分子量256、融点144℃、水への溶解度:0.48g/L、丸善社製
EGDMA:エチレングリコールジメタクリレート、商品名「ライトエステルEG」、水に不溶、共栄社化学社製
i−BMA:メタクリル酸イソブチル、水への溶解度:0.6g/L、日本触媒社製
DVB−570:商品名、水に不溶、組成:ジビニルベンゼン(上限60%)、エチルビニルベンゼン(上限40%)、新日鐵住金化学社製
スチレン:水への溶解度:0.3g/L、和光特級試薬、和光純薬社製
DISPERBYK−164:商品名、顔料分散用官能基変性共重合体(3級アミン含有ポリエステル変性ポリウレタン系重合体、分子量10000〜50000)の酢酸ブチル溶液、固形分濃度60%、ビッグケミー社製
パーロイルL:商品名、ジラウロイルパーオキシド、10時間半減温度T1/2:61.6℃、日油社製
プロノン208:商品名、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、日油社製
PVA−217:商品名「クラレポバール217」、部分鹸化ポリビニルアルコール、クラレ社製
デモールNL:商品名、β−ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩の41%水溶液、花王社製
T−1890:商品名「VESTANAT T 1890/100」、イソホロンジイソシアネート(IPDI)の環状トリマー体、水への溶解度:0.02g/L、エボニック・インダストリーズ社製
DETA:ジエチレントリアミン、和光一級試薬、和光純薬工業社製
(疎水性スラリーの調製)
調製例1(クロチアニジンスラリー(スラリーA)の調製)
EGDMA90gと、i−BMA90gと、DISPERBYK−164 20gと、クロチアニジン100gとを、ガラス瓶中に投入し、さらにジルコニアビーズ径1.0mmをガラス瓶の1/3容量投入し、ペイントコンディショナー(ペイントシェーカー、商品名「THECLASSIC型式1400」、RedDevil社製)で2時間湿式粉砕して、クロチアニジン33.3%含有スラリー(疎水性スラリー、以下、「スラリーA」という。)を得た。
DVB−570 7200gと、DISPERBYK−164 804gとを、バッチ式メディア型分散機(バッチ式ビーズミル、商品名「ADミル(AD−5)、ジルコニアビーズ径1.5mm」、浅田鉄工社製)で均一になるまで撹拌分散した後、さらに、クロチアニジン3996gを投入して、150分間で湿式粉砕し、クロチアニジン33.3%含有スラリー(疎水性スラリー、以下、「スラリーB」という。)を得た。
(クロチアニジンスラリー(スラリーC〜H)の調製)
配合処方を表1に記載の処方に変更した以外は、調製例1と同様に処理して、クロチアニジンスラリー(疎水性スラリー、以下、「スラリーC〜H」という。)を得た。
(イミダクロプリドスラリー(スラリーI)の調製)
配合処方を表1に記載の処方に変更した以外は、調製例1と同様に処理して、イミダクロプリドスラリー(疎水性スラリー、以下、「スラリーI」という。)を得た。
実施例1(ポリウレア被覆/クロチアニジン含有徐放性粒子の合成:第1実施形態に対応)
200mLのビーカー(1)に、調製例2で調製したスラリーB 85gに、T−1890 15g、および、パーロイルL 0.5gを仕込み、室温で攪拌することにより、T−1890およびパーロイルLをスラリーBに溶解させた。これによって、T−1890、パーロイルLおよびスラリーBを含む油相成分を調製した。
200mLのビーカー(1)に、調製例1で調製したスラリーA 50gに、i−BMA17.5g、EGDMA17.5g、T−1890 15g、および、パーロイルL 0.5gを仕込み、室温で攪拌することにより、i−BMA、EGDMA、T−1890およびパーロイルLをスラリーAに溶解させた。これによって、i−BMA、EGDMA、T−1890、パーロイルLおよびスラリーAを含有する油相成分を調製した。
重合条件を、下記のように、変更した以外は、実施例2と同様に処理することにより、クロチアニジンがマトリクス中に分散され、マトリクスがポリウレアに被覆される徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
重合条件を、下記のように、変更した以外は、実施例2と同様に処理して、クロチアニジンを含有する徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
重合条件を、下記のように、変更した以外は、実施例2と同様に処理して、クロチアニジンを含有する徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
(ポリウレア被覆/クロチアニジン含有徐放性粒子の合成)
(実施例10〜13、19〜23、27、31および32:第1実施形態に対応)
(実施例28:第2実施形態に対応)
配合処方を表3〜表5の記載に従って変更した以外は、実施例2と同様に処理して、ポリウレアに被覆され、クロチアニジンを含有する徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
200mLのビーカー(1)に、調製例3で調製したスラリーC 50gに、スチレン17.5g、EGDMA17.5g、T−1890 15g、および、パーロイルL 0.5gを仕込み、室温で攪拌することにより、スチレン、EGDMA、T−1890およびパーロイルLをスラリーCに溶解させた。これにより、スチレン、EGDMA、T−1890、パーロイルLおよびスラリーCを含有する油相成分を調製した。
(ポリウレア被覆/クロチアニジン含有徐放性粒子の合成)
(実施例7〜9、14〜18、24〜26、33および34:第1実施形態に対応)
(実施例29および30:第2実施形態に対応)
配合処方および重合条件を表2〜表5の記載に従って変更した以外は、実施例6と同様に処理して、ポリウレアに被覆され、クロチアニジンを含有する徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
配合処方を表5の記載に従って変更した以外は、実施例2と同様に処理して、イミダクロプリドを含有する徐放性粒子の懸濁液(懸濁剤)を得た。
200mLのビーカー(1)に、調製例2で調製したスラリーB 100g、および、パーロイルL 0.5gを仕込み、室温で攪拌することにより、パーロイルLをスラリーBに溶解させた。これにより、パーロイルLおよびスラリーBを含有する油相成分を調製した。
200mLのビーカー(1)に、調製例2で調製したスラリーB 100g、および、パーロイルL 0.5gを仕込み、室温で攪拌することにより、パーロイルLをスラリーBに溶解させた。これによって、パーロイルLおよびスラリーBを含有する油相成分を調製した。
200mLのビーカー(1)に、調製例1で調製したスラリーA 100g、および、パーロイルL 0.5gを仕込み、室温で攪拌することにより、パーロイルLをスラリーAに溶解させた。これによって、パーロイルLおよびスラリーAを含有する油相成分を調製した。
実施例36(実施例1の粉剤とポリエチレンとの混練および成形)
実施例1で作製した徐放性粒子の懸濁液を100目濾布で濾過後、室温で1日乾燥して、徐放性粒子の粉末(粉剤)を得た。得られた徐放性粒子の粉末(粉剤)と、高密度ポリエチレン(HDPE)ハイゼックス6300M(プライムポリマー社製、メルトフローレート0.11g/10分)とをクロチアニジンがHDPEに対して0.25%となるようにドライブレンドし、二軸押出・射出成形併設機DSMXploreMC15M(DSM社製)に投入して、220℃×5分溶融混練してストランドを得、続いて、溶融状態のままで射出成形により短冊型成形品(10mm×76mm×4mm)を得た。
実施例1で作製した徐放性粒子の懸濁液に代えて、実施例27で作製した徐放性粒子の懸濁液を用いた以外は、実施例36と同様に処理して、短冊型成形品を得た。
実施例1で作製した徐放性粒子の懸濁液に代えて、参考例1で作製した徐放性粒子の懸濁液を用いた以外は、実施例36と同様に処理して、短冊型成形品を得た。
実施例1で作製した徐放性粒子の懸濁液に代えて、実施例3で作製した徐放性粒子の懸濁液を用いた以外は、実施例36と同様に処理して、短冊型成形品を得た。
実施例38
カガライト2号(カガライト工業社製、軽石の細粒、粒子径425〜1400μm)100質量部に対し、実施例1で作製した徐放性粒子の懸濁液(クロチアニジン濃度7.0質量%)1.4質量部を配合し、次いで、これらを乾燥して、クロチアニジンの粒剤を得た。粒剤におけるクロチアニジン濃度は、約0.1質量%であった。
実施例1で作製した徐放性粒子の懸濁液に代えて、実施例27で作製した徐放性粒子の懸濁液(クロチアニジン濃度7.0質量%)1.4質量部を配合した以外は、実施例38と同様に処理して、クロチアニジンの粒剤を得た。粒剤におけるクロチアニジン濃度は、約0.1質量%であった。
実施例1で作製した懸濁液に代えて、参考例1で作製した徐放性粒子の懸濁液(クロチアニジン濃度8.3質量%)1.2質量部を配合した以外は、実施例38と同様に処理して、クロチアニジンの粒剤を得た。粒剤におけるクロチアニジン濃度は、約0.1質量%であった。
実施例1で作製した懸濁液に代えて、参考例3で作製した徐放性粒子の懸濁液(クロチアニジン濃度8.3質量%)1.2質量部を配合した以外は、実施例38と同様に処理して、クロチアニジンの粒剤を得た。粒剤におけるクロチアニジン濃度は、約0.1質量%であった。
1.SEM(走査型電子顕微鏡、ScanningElectronMicroscope)観察
実施例1、2、6、30および35のそれぞれの懸濁液(懸濁剤)を、試料台に滴下し、その後、水を留去した後、得られた徐放性粒子を、走査型電子顕微鏡日立TM−3000(日立ハイテクノロジーズ社製)で、SEM観察した。実施例1、2、6、30および35で得られた徐放性粒子のSEM画像を、図3〜7にそれぞれ示す。
2.TEM(透過型電子顕微鏡、TransmissionElectronMicroscope)観察
実施例2および参考例1〜3のそれぞれの懸濁液(懸濁剤)を、凍結乾燥し、ビスフェノール型液状エポキシ樹脂に分散して、アミンで硬化させる。これをウルトラミクロトームで切断することにより断面を出し、四酸化オスミウムによって染色、必要に応じてさらに四酸化ルテニウムで染色し、これをウルトラミクロトームで超薄切片に切り出しサンプルを調製した。調製したサンプルを、透過型電子顕微鏡(型番「H−7100」、日立製作所社製)で、TEM観察した。
3.耐アルカリ性試験
3−1.徐放性粒子の懸濁剤
次の手順で徐放性粒子の懸濁剤の耐アルカリ性試験(試験AおよびB)を実施した。
実施例1〜35のそれぞれの懸濁剤を抗生物活性化合物の濃度(実施例1〜34については、クロチアニジンの濃度、実施例35については、イミダクロプリドの濃度)が0.25%となるように、脱イオン水で稀釈した。希釈した懸濁剤1mLをガラス瓶に秤り取り、飽和水酸化カルシウム溶液4mLを添加して、試験溶液を調製した。この試験溶液を40℃の恒温下で静置した。
実施例1、2および参考例1〜3で作製した徐放性粒子の懸濁液を100目濾布で濾過後、室温で1日乾燥して、徐放性粒子の粉末(粉剤)を得た。これら粉末を脱イオン水で1000倍に希釈し、そのうち6.3mLをガラス瓶に測りとり、飽和水酸化カルシウム溶液2mLを添加し試験溶液とした。この試験溶液を40℃の恒温下で静置した。
3−2.徐放性粒子の粒剤
実施例38、39および参考例6、7で得られた粒剤を1.0g測り取り、脱イオン水3.6mLと飽和水酸化カルシウム水溶液2mLとを添加して試験溶液を調製した。この試験溶液を40℃恒温下で静置した。
4.成形品の防蟻試験
含水率が8%(シロアリ活動の至適含水率)となるように注水したケイ砂を、プラスチック容器に充填し、次いで、ケイ砂の表面に実施例36および37の短冊型成形品を設置した。
2 マトリクス
3 ドメイン
5 付着物
7 シェル
Claims (19)
- 溶剤の不存在下において、疎水性、かつ、疎水性の重合性ビニルモノマーに対して実質的に不溶性の抗生物活性化合物を、前記疎水性の重合性ビニルモノマー中に分散することにより、疎水性スラリーを含有する油相成分を調製する油相成分調製工程、
前記油相成分を水分散して水分散液を調製する水分散工程、および、
前記重合性ビニルモノマーを懸濁重合して、重合体を生成する重合工程
を備え、
前記油相成分調製工程、前記水分散工程および前記重合工程の少なくともいずれかの工程において、疎水性シェル形成成分および親水性シェル形成成分を含有させ、
前記重合工程では、前記重合性ビニルモノマーを懸濁重合するとともに、前記疎水性シェル形成成分および前記親水性シェル形成成分を界面重合して、懸濁重合体を被覆するシェルを形成することを特徴とする、徐放性粒子。 - 界面重合を、懸濁重合の開始と同時に開始し、または、懸濁重合の開始より前に開始することを特徴とする、請求項1に記載の徐放性粒子。
- 前記疎水性シェル形成成分が、ポリイソシアネートを含有し、
前記親水性シェル形成成分が、ポリアミンを含有することを特徴とする、請求項1または2に記載の徐放性粒子。 - 前記抗生物活性化合物が、ネオニコチノイド系殺虫剤であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の徐放性粒子。
- 前記ネオニコチノイド系殺虫剤が、(E)−1−(2−クロロチアゾール−5−イルメチル)−3−メチル−2−ニトログアニジン、および、1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミンからなる群から選択される少なくとも1つを含有することを特徴とする、請求項4に記載の徐放性粒子。
- 重合体からなるマトリクスと、
重合体を生成するためのモノマーに対して実質的に不溶性の抗生物活性化合物からなり、前記マトリクス中に分散するドメインと、
前記マトリクスを被覆するシェルと
を含むことを特徴とする、徐放性粒子。 - 前記シェルは、ポリウレアからなることを特徴とする、請求項6に記載の徐放性粒子。
- 前記シェルの表面に、抗生物活性化合物が付着していることを特徴とする、請求項6または7に記載の徐放性粒子。
- 前記抗生物活性化合物が、ネオニコチノイド系殺虫剤であることを特徴とする、請求項6〜8のいずれか一項に記載の徐放性粒子。
- 前記ネオニコチノイド系殺虫剤が、(E)−1−(2−クロロチアゾール−5−イルメチル)−3−メチル−2−ニトログアニジン、および、1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミンからなる群から選択される少なくとも1つを含有することを特徴とする、請求項9に記載の徐放性粒子。
- 粒剤として調製されていることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の徐放性粒子。
- 熱可塑性樹脂と、
請求項1〜11のいずれか一項に記載の徐放性粒子と
を含有することを特徴とする、成形材料。 - 熱可塑性樹脂と、
請求項1〜11のいずれか一項に記載の徐放性粒子と
を含有することを特徴とする、成形品。 - 溶剤の不存在下において、疎水性、かつ、疎水性の重合性ビニルモノマーに対して実質的に不溶性の抗生物活性化合物を、前記疎水性の重合性ビニルモノマー中に分散することにより、疎水性スラリーを含有する油相成分を調製する油相成分調製工程、
前記油相成分を水分散して水分散液を調製する水分散工程、および、
前記重合性ビニルモノマーを懸濁重合して、重合体を生成する重合工程
を備え、
前記油相成分調製工程、前記水分散工程および前記重合工程の少なくともいずれかの工程において、疎水性シェル形成成分および親水性シェル形成成分を含有させ、
前記重合工程では、前記重合性ビニルモノマーを懸濁重合するとともに、前記疎水性シェル形成成分および前記親水性シェル形成成分を界面重合して、懸濁重合体を被覆するシェルを形成する
ことを特徴とする、徐放性粒子の製造方法。 - 重合工程では、界面重合を、懸濁重合の開始と同時に開始し、または、懸濁重合の開始より前に開始することを特徴とする、請求項14に記載の徐放性粒子の製造方法。
- 前記疎水性シェル形成成分が、ポリイソシアネートであり、
前記親水性シェル形成成分が、ポリアミンであることを特徴とする、請求項14または15に記載の徐放性粒子の製造方法。 - 重合工程により得られた懸濁液と固体担体とを配合し、それらを乾燥させて、粒剤を調製する工程をさらに備えることを特徴とする、請求項14〜16のいずれか一項に記載の徐放性粒子の製造方法。
- 前記抗生物活性化合物が、ネオニコチノイド系殺虫剤であることを特徴とする、請求項14〜17のいずれか一項に記載の徐放性粒子の製造方法。
- 前記ネオニコチノイド系殺虫剤が、(E)−1−(2−クロロチアゾール−5−イルメチル)−3−メチル−2−ニトログアニジン、および、1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミンからなる群から選択される少なくとも1つを含有することを特徴とする、請求項18に記載の徐放性粒子の製造方法。
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