JP2015537107A - 高フッ素化ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
(i)水性乳化重合にて重合性フッ素化乳化剤の存在下で1種以上の過フッ素化モノマーを重合して過フッ素化ポリマーを形成する工程であって、重合性フッ素化乳化剤が、
式I
X2C=CX(CF2)m(CH2)n[O−(CX2)p]q−[O−(CX2)r]s−[O−(CX2−CX2)]t−[(O)w−(CX2)u]v−[CH2]z−Y
(式中、Xは独立にH、F、又はCF3から選択され;YはCOOM又はSO3Mであり;mは0〜5であり、nは0〜5、pは少なくとも1であり、qは0〜5であり、rは0〜5であり、sは0〜5であり、tは0〜5であり、uは0〜5であり、vは0〜5であり、wは0又は1であり、かつzは0〜5であり、m、n、q、s、t、u、v、及びzのうちの少なくとも1つは少なくとも1であり、MはH、アルカリ金属、又はNH4であり、重合性フッ素化乳化剤(a)は少なくとも1つのフッ素原子を含み、(b)はテロゲン活性を実質的に有さず、かつ(c)は使用されるモノマーの総重量を基準として1重量%未満である)から選択される該工程と、
(ii)高フッ素化ポリマーを単離する工程と、
(ii)単離された高フッ素化ポリマーをポストフッ素化する工程と、
を含む、高フッ素化ポリマーの製造方法が記述されている。
CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−[O−(CF2)r]s−Y(II)
CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−[O−(CF(CF3)−CF2)]t−[O−CF(CF3)]v−Y(III)、及び
CX2=CX−(CF2)a−Y (IV)
(式中、XはH、F、又はCF3から独立に選択され、YはCOOM又はSO3Mであり、mは0〜5から選択される整数であり、pは少なくとも1であり、rは0〜5から選択される整数であり、sは1〜5から選択される整数であり、tは1〜5から選択される整数であり、vは1〜5から選択される整数であり、かつMはH、アルカリ金属、又はNH4である)からなる群から選択される。
「a」、「an」、及び「the」は互換可能に使用され、1又はそれよりも多くを意味する。
「及び/又は」は、記載される事例の一方又は両方が起こり得ることを示すために使用され、例えば、A及び/又はBは、(A及びB)と(A又はB)とを含む。
X2C=CX(CF2)m(CH2)n[O−(CX2)p]q−[O−(CX2)r]s−[O−(CX2−CX2)]t−[(O)w−(CX2)u]v−[CH2]z−Y
(式中、Xは独立にH、F、又はCF3から選択され、YはCOOM又はSO3Mであり、重合性フッ素化乳化剤が少なくとも1つのフッ素原子を含む)に対応するものである。MはH、アルカリ金属(例えば、Na、Caなど)、又はNH4である。添え字mは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。添え字nは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。添え字pは、少なくとも1、2、3、4、又は更には5であるか、20以下、10以下、8以下、又は更には6である。添え字qは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。添え字rは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。添え字sは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。添え字tは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。添え字uは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。添え字vは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。添え字wは0又は1である。添え字zは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。m、n、q、s、t、u、v、及びzのうちの少なくとも1つは、少なくとも1である。
CF2=CF−O−(CF2)p−O−(CF2)r−Y
CF2=CF−O−(CF2)p−[O−CF[CF3]−CF2]t−O−CF(CF3)−Y
CF2=CF−O−(CF2)p−O−CHF−CF2−Y
CF2=CF−O−(CF2)p−O−CHF−Y
CF2=CF−O−(CF2)p−CH2−Y及び
CF2=CF−O−(CH2)p−(CF2)r−CH2−Y
(式中、YはCOOM又はSO3Mである)のフッ素化ビニルエーテルが含まれる。MはH、アルカリ金属、又はNH4である。添え字rは、少なくとも0又は1及び多くて6、5、4、3、又は更には2から選択される整数である。添え字tは、少なくとも0又は1及び多くて6、5、4、3、又は更には2から選択される整数である。添え字pは、少なくとも1及び多くて6、5、4、3、又は更には2から選択される整数である。
CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−O−(CF2)r−Y
CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−[O−CF[CF3]−CF2]t−O−CF(CF3)−Y
CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−O−CHF−CF2−Y
CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−O−CHF−Y
CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−CH2−Y及び
(式中、YはCOOM又はSO3Mである)のフッ素化アリルエーテルが含まれる。MはH、アルカリ金属、又はNH4である。添え字mは、少なくとも1及び多くて6、5、4、3、又は更には2から選択される整数である。添え字rは、少なくとも0又は1及び多くて6、5、4、3、又は更には2から選択される整数である。添え字tは、少なくとも0又は1及び多くて6、5、4、3、又は更には2から選択される整数である。添え字pは、少なくとも1及び多くて6、5、4、3、又は更には2から選択される整数である。
CX2=CX−(CF2)m−Y及び
CF2=CF−(CF2)m−Y
(式中、Xは独立にH、F、又はCF3から選択され、かつYはCOOM又はSO3Mである)のフッ素化オレフィンが含まれる。MはH、アルカリ金属、又はNH4である。添え字mは、少なくとも1及び多くて6、5、4、3、又は更には2から選択される整数である。一実施形態において、フッ素化オレフィン中のXのうちの少なくとも1つはHである。一実施形態において、フッ素化オレフィン中のXのうちの少なくとも1つにはF原子が含有される。
CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−[O−(CF2)r]s−Y(II)
CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−[O−(CF(CF3)−CF2)]t−[O−CF(CF3)]v−Y(III)、及び
CX2=CX−(CF2)m−Y (IV)
(式中、XはH、F、又はCF3から独立に選択され、YはCOOM又はSO3Mであり、mは0〜5から選択される整数であり、ただし、式(IV)の場合、mは1〜5から選択される整数であり、pは少なくとも1であり、rは0〜5から選択される整数であり、sは1〜5から選択される整数であり、tは1〜5から選択される整数であり、vは1〜5から選択される整数であり、かつMはH、アルカリ金属、又はNH4から選択される整数である)からなる群から選択される。
メルトフローインデックス(MFI)
DIN EN ISO 1133に記載されている方法と類似する方法に従って、g/10min単位でレポートされたフルオロポリマーのMFIを372℃の温度で測定したところ、支持体重量は5.0kgであった。直径2.095mmかつ高さ8.0mmの標準化された押出ダイを用いてMFIが得られた。
ASTM 4591に記載されている方法と類似する方法に従い、Perkin−Elmer DSC 7.0(Perkin−Elmer(Waltham,MA))を用い、窒素流の下で、加熱速度10℃/minにてフルオロポリマーの溶融ピークを定量した。示された融点は、溶融ピーク極大に合致している。
ISO/DIS 13321に記載されている方法と類似する方法に従って、動的光散乱(Malvern Zetasizer 1000 HAS(Malvern,UK))によってラテックス粒径の定量を行った。報告された平均粒度は、z平均である。測定前に、重合で得られたラテックスを0.001mol/LのKCl溶液で希釈した。測定温度は、全ての場合において20℃であった。
欧州特許第222945号(Buckmaster et al.)、米国特許第4,687,708号(Betzar)、及び同第4,675,380号(Buckmaster et al.)に記載されている技術を利用し、Fa Nicolet DX510 FTIR分光計を用い、OMNICソフトウェア(ThermoFisher Scientific(Waltham,MA))を使用して、フルオロポリマーのFTIRスペクトルの吸光度比を積算することによってカルボニル(例えば、COO−/COF)含量を測った。
FTIRを用い、993cm−1におけるPPVEの吸光度と2365cm−1における基準ピークとの比から、得られたポリマー中でインターポリマー化されたペルフルオロ(n−プロピルビニル)エーテル(PPVE)の量を計算した。これら2つのピークの比を0.95で乗算することより、%(m/m)PPVEが与えられた。得られたポリマーの残部は、インターポリマー化されたTFEであった。
BF3メタノール錯体を用い、分散液中のCF2=CF−O−(CF2)3−O−CF2−COO−分子をそのメチルエステル形態に誘導させた。ヘッドスペースガスクロマトグラフィを用い、質量分析検出を行って、ラテックス試料中に含まれる重合性フッ素化乳化剤含量を定量した。1%のビニル/5%のフェニル/94%のジメチルポリシロキサン(1.8μmフィルム厚)でコーティングされた内径0.32mmの溶融シリカ毛管カラムが用いられた。結果は、メチルエステル形態としてレポートされる。
重合実験は、インペラ撹拌器及びバッフルを備えた40Lのケトル中で行った。ケトルを排気し、30Lの脱イオン水で充填して、63℃に設定した。米国特許第7,671,112号(Hintzer,et al.)に記載されているようにして調製した210g(30%)の非重合性フッ素化乳化剤([CF3−O−(CF2)3−O−CHF−CF2−C(O)O−NH4+を撹拌しながら、酸素を含まないケトルに加えた。ケトルを最大13バール(1.3MPa)のTFEで加圧し、その後、0.1バール(0.01MPa)のエタン(連鎖移動剤)及び190gのPPVEを加えた。1.3gのAPS(過硫酸アンモニウム(NH4)2S2O8)を用い、重合を開始した。重合を通じて、4時間の間、7.5kgのTFE及び300gのPPVEを消費した。
以下の例外を除き、比較例Aに記載されているものと同じ設定及び類似の条件を用いた。非重合性フッ素化乳化剤を、10.9gのCF2=CF−O−(CF2)3−O−CF2−COO−Na+(Anles(St.Petersburg,Russia)からそのメチルエステル形態で受領され、自社組織内でナトリウム塩形態に変換されたもの)で置き換えた。重合開始時に5gのCF2=CF−O−(CF2)3−O−CF2−COO−Na+をケトルに予め充填し、残部を2kgのTFEが消費されるまで反応器中に継続的に供給した。0.7gのAPSを用いて重合を開始した。4.5時間後、3.4kgのTFE及び120gのPPVEが消費された。
以下の例外を除き、比較例Aに記載されているものと同じ設定及び類似の条件を用いた。非重合性フッ素化乳化剤を、米国特許第6,624,328号(Guerra)に開示されているように21gのCF2=CF−O−(CF2)4SO3NH4(CF2=CF−O−(CF2)4SO2Fから調製されたもの)で置換し、アンモニウム塩形態に変換した。5時間後、3.8kgのTFE及び150gのPPVEが消費された。
Claims (12)
- 高フッ素化ポリマーの製造方法であって、
(i)水性乳化重合にて重合性フッ素化乳化剤の存在下で1種以上の過フッ素化モノマーを重合して前記高フッ素化ポリマーを形成する工程であって、前記重合性フッ素化乳化剤が次式:
X2C=CX(CF2)m(CH2)n[O−(CX2)p]q−[O−(CX2)r]s−[O−(CX2−CX2)]t−[(O)w−(CX2)u]v−[CH2]z−Y
(式中、Xは独立にH、F、又はCF3から選択され、YはCOOM又はSO3Mであり、MはH、アルカリ金属又はNH4であり、mは0〜5であり、nは0〜5であり、pは少なくとも1であり、qは0〜5であり、rは0〜5であり、sは0〜5であり、tは0〜5であり、uは0〜5であり、vは0〜5であり、wは0又は1であり、かつzは0〜5であり、m、n、q、s、t、u、v、及びzのうちの少なくとも1つは少なくとも1であり、前記重合性フッ素化乳化剤(a)は少なくとも1つのフッ素原子を含み、(b)はテロゲン活性を実質的に有さず、かつ(c)は使用されるモノマーの総重量を基準として1重量%未満である)を有する工程と、
(ii)前記高フッ素化ポリマーを単離する工程と、
(ii)単離された高フッ素化ポリマーをポストフッ素化する工程と、
を含む、高フッ素化ポリマーの製造方法。 - 前記重合性フッ素化乳化剤が過フッ素化されている、請求項1に記載の方法。
- 前記重合性フッ素化乳化剤が、
CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−[O−(CF2)r]s−Y (II)
CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−[O−(CF(CF3)−CF2)]t−[O−CF(CF3)]v−Y (III)、及び
CX2=CX−(CF2)m−Y (IV)
(式中、Xは独立にH、F、又はCF3から選択され、YはCOOM又はSO3Mであり、mは0〜5から選択される整数であり、pは少なくとも1であり、rは0〜5から選択される整数であり、sは1〜5から選択される整数であり、tは1〜5から選択される整数であり、vは1〜5から選択される整数であり、かつMはH、アルカリ金属、又はNH4である)からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。 - 前記重合が非テロゲン性乳化剤を実質的に含まない、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記重合が非テロゲン性フッ素化乳化剤を実質的に含まない、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記重合性フッ素化乳化剤が前記重合中ずっと添加される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記重合性フッ素化乳化剤の量が、前記使用される過フッ素化モノマーの量を基準として少なくとも50ppmで、かつ5000ppm以下である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記重合性フッ素化乳化剤がマイクロエマルションを形成する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記過フッ素化モノマーが、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、ペルフルオロアルコキシアルケン、ペルフルオロアルキルビニルエーテル、ペルフルオロアルコキシビニルエーテル、MV4S、MV5CN、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記高フッ素化ポリマーがフッ素樹脂である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 水性混合物であって、
過フッ素化モノマー及び重合性フッ素化乳化剤の重合生成物を含み、前記重合性フッ素化乳化剤が、次式:
X2C=CX(CF2)m(CH2)n[O−(CX2)p]q−[O−(CX2)r]s−[O−(CX2−CX2)]t−[(O)w−(CX2)u]v−[CH2]z−Y
を有し、式中、Xは独立にH、F、又はCF3から選択され、YはCOOM又はSO3Mであり、mは0〜5であり、nは0〜5であり、pは少なくとも1であり、qは0〜5であり、rは0〜5であり、sは0〜5であり、tは0〜5であり、uは0〜5であり、vは0〜5であり、wは0又は1であり、かつzは0〜5であり、m、n、q、s、t、u、v、及びzのうちの少なくとも1つは少なくとも1であり、かつMはH、アルカリ金属、又はNH4であり、前記重合性フッ素化乳化剤が少なくとも1つのフッ素原子を含み、得られたポリマーは過フッ素化主鎖を含む、水性混合物。 - 高フッ素化ポリマーを含むポリマーであって、前記高フッ素化ポリマーが非重合性フッ素化乳化剤を実質的に含まない、ポリマー。
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