JP2015536641A5 - - Google Patents
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Description
別の態様において、本発明は、FDCAを合成するための方法を提供する。方法は、無水反応条件下でDDGを無機酸と接触させるステップを含む。
[本発明1001]
出発基質から酵素的経路または化学的経路の生成物を生成するための方法であって、該経路が、
グルロン酸からD−グルカレートへの酵素的変換(ステップ7)、
5−ケトグルコネート(5−KGA)からL−イズロン酸への酵素的変換(ステップ15)、
L−イズロン酸からイダル酸への酵素的変換(ステップ7b)、および
5−ケトクルコネートから4,6−ジヒドロキシ2,5−ジケトヘキサノエート(2,5−DDH)への酵素的変換(ステップ16)、
1,5−グルコノラクトンからグルロノラクトン(gulurono−lactone)への酵素的変換(ステップ19)
からなる群から選択される1つ以上の変換ステップを含む、方法。
[本発明1002]
前記1つ以上の変換ステップが、グルロン酸からD−グルカレートへの酵素的変換(ステップ7)である、本発明1001の方法。
[本発明1003]
前記1つ以上の変換ステップが、5−ケトグルコネート(5−KGA)からL−イズロン酸への酵素的変換(ステップ15)である、本発明1001の方法。
[本発明1004]
前記1つ以上の変換ステップが、L−イズロン酸からイダル酸への酵素的変換(ステップ7b)である、本発明1001の方法。
[本発明1005]
前記1つ以上の変換ステップが、5−ケトグルコネートから4,6−ジヒドロキシ2,5−ジケトヘキサノエート(2,5−DDH)への酵素的変換(ステップ16)である、本発明1001の方法。
[本発明1006]
前記1つ以上の変換ステップが、1,5−グルコノラクトンからグルロノラクトンへの酵素的変換(ステップ19)である、本発明1001の方法。
[本発明1007]
前記酵素的経路の前記生成物が5−デヒドロ−4−デオキシ−グルカレート(DDG)である、本発明1001の方法。
[本発明1008]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物が5−デヒドロ−4−デオキシ−グルカレート(DDG)であり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの酵素的変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルロノラクトンへの酵素的変換(ステップ19)、
グルロノラクトンからグルロン酸への酵素的変換(ステップ1B)、
グルロン酸からD−グルカレートへの酵素的変換(ステップ7)、
D−グルカレートから5−デヒドロ−4−デオキシ−グルカレート(DDG)への酵素的変換(ステップ8)
のステップを含む、本発明1001の方法。
[本発明1009]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDGであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルコン酸への変換(ステップ1a)、
グルコン酸から5−ケトグルコネート(5−KGA)への変換(ステップ14)、
5−ケトグルコネート(5−KGA)からL−イズロン酸への変換(ステップ15)、
L−イズロン酸からイダル酸への変換(ステップ7b)、および
イダル酸からDDGへの変換(ステップ8a)
のステップを含む、本発明1001の方法。
[本発明1010]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDGであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルコン酸への変換(ステップ1a)、
グルコン酸から5−ケトグルコネート(5−KGA)への変換(ステップ14)、
5−ケトグルコネート(5−KGA)から4,6−ジヒドロキシ2,5−ジケトヘキサノエート(2,5−DDH)への変換(ステップ16)、
4,6−ジヒドロキシ2,5−ジケトヘキサノエート(2,5−DDH)から4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)への変換(ステップ4)、および
4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)からDDGへの変換(ステップ5)
のステップを含む、本発明1001の方法。
[本発明1011]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDGであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルコン酸への変換(ステップ1a)、
グルコン酸から5−ケトグルコネート(5−KGA)への変換(ステップ14)、
5−ケトグルコネート(5−KGA)からL−イズロン酸への変換(ステップ15)、
L−イズロン酸から4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)への変換(ステップ7c)、および
4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)からDDGへの変換(ステップ5)
のステップを含む、本発明1001の方法。
[本発明1012]
前記DDGを2,5−フラン−ジカルボン酸(FDCA)へ変換するステップをさらに含む、本発明1008の方法。
[本発明1013]
前記DDGを2,5−フラン−ジカルボン酸(FDCA)へ変換するステップをさらに含む、本発明1009の方法。
[本発明1014]
前記DDGを2,5−フラン−ジカルボン酸(FDCA)へ変換するステップをさらに含む、本発明1010の方法。
[本発明1015]
前記DDGを2,5−フラン−ジカルボン酸(FDCA)へ変換するステップをさらに含む、本発明1011の方法。
[本発明1016]
前記DDGをFDCAへ変換するステップが、DDGを酸と接触させて該DDGをFDCAへ変換することを含む、本発明1012の方法。
[本発明1017]
前記DDGをFDCAへ変換するステップが、DDGを酸と接触させて該DDGをFDCAへ変換することを含む、本発明1013の方法。
[本発明1018]
前記DDGをFDCAへ変換するステップが、DDGを酸と接触させて該DDGをFDCAへ変換することを含む、本発明1014の方法。
[本発明1019]
前記DDGをFDCAへ変換するステップが、DDGを酸と接触させて該DDGをFDCAへ変換することを含む、本発明1015の方法。
[本発明1020]
60℃を超える温度でDDGをアルコール、無機酸と接触させて、FDCAを形成するステップ
を含む、FDCAの誘導体を合成するための方法。
[本発明1021]
前記アルコールがブタノールまたはエタノールである、本発明1020の方法。
[本発明1022]
少なくとも25%モルの収率を有する、本発明1020の方法。
[本発明1023]
DDGをアルコール、無機酸、および任意選択的に共溶媒と接触させて、DDGの誘導体を生成するステップ
を含む、DDGの誘導体を合成する方法。
[本発明1024]
(a)前記アルコールがエタノールまたはブタノールであり、
(b)前記無機酸が硫酸であり、かつ
(c)前記共溶媒が、THF、アセトン、アセトニトリル、エーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、四塩化炭素、石油エーテル、およびキシレンからなる群から選択される、
本発明1023の方法。
[本発明1025]
DDGの誘導体を無機酸と接触させて、FDCAの誘導体を生成するステップ
を含む、FDCAの誘導体を合成するための方法。
[本発明1026]
25%モルを超える収率を有する、本発明1025の方法。
[本発明1027]
前記誘導体が、メチル−DDG、エチル−DDG、ブチル−DDG、ジメチルDDG、ジエチル−DDG、およびジブチルDDGからなる群から選択されるDDGである、本発明1026の方法。
[本発明1028]
前記FDCAの誘導体を脱エステル化してFDCAを得るステップをさらに含む、本発明1025の方法。
[本発明1029]
前記FDCAの誘導体を重合するステップをさらに含む、本発明1025の方法。
[本発明1030]
気相中でDDGを無機酸と接触させるステップ
を含む、FDCAを合成するための方法。
[本発明1031]
120℃を超える温度でDDGを無機酸と接触させるステップ
を含む、FDCAを合成するための方法。
[本発明1032]
無水反応条件下でDDGを無機酸と接触させるステップ
を含む、FDCAを合成するための方法。
[本発明1033]
出発基質から酵素的経路または化学的経路の生成物を生成するための方法であって、該経路が、
DTHUからDDGへの変換(ステップ5)、
グルコン酸からグルロン酸への変換(ステップ6)、
DEHUからDDHへの変換(ステップ7A)、
グルロン酸からDEHUへの変換(ステップ17A)
からなる群から選択される1つ以上の変換ステップを含む、方法。
[本発明1034]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDGであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルコン酸への変換(ステップ1a)、
グルコン酸から3−デヒドロ−グルコン酸(DHG)への変換(ステップ2)、
3−デヒドロ−グルコン酸(DHG)から4,6−ジヒドロキシ2,5−ジケトヘキサノエート(2,5−DDH)への変換(ステップ3)、
2,5DDHから4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)への変換(ステップ4)、
DTHUからDDGへの変換(ステップ5)
のステップを含む、本発明1033の方法。
[本発明1035]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDGであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルコン酸への変換(ステップ1a)、
グルコン酸からグルロン酸への変換(ステップ6)、
グルロン酸からグルカレートへの変換(ステップ7)、
グルカレートからDDGへの変換(ステップ8)
のステップを含む、本発明1033の方法。
[本発明1036]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDGであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルコン酸への変換(ステップ1a)、
グルコン酸から5−ケトグルコネート(5−KGA)への変換(ステップ14)、
5−ケトグルコネート(5−KGA)から4,6−ジヒドロキシ2,5−ジケトヘキサノエート(2,5−DDH)への変換(ステップ16)、
4,6−ジヒドロキシ2,5−ジケトヘキサノエート(2,5−DDH)から4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)への変換(ステップ4)、および
4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)からDDGへの変換(ステップ5)
のステップを含む、本発明1033の方法。
[本発明1037]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDGであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルコン酸への変換(ステップ1a)、
グルコン酸から5−ケトグルコネート(5−KGA)への変換(ステップ14)、
5−ケトグルコネート(5−KGA)からL−イズロン酸への変換(ステップ15)、
L−イズロン酸から4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)への変換(ステップ7B)、
4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)からDDGへの変換(ステップ5)
のステップを含む、本発明1033の方法。
[本発明1038]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDHであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルロン酸ラクトンへの変換(ステップ19)、
グルロン酸ラクトンからグルロン酸への変換(ステップ1B)、
グルロン酸からDEHUへの変換(ステップ17A)、
DEHUからDDHへの変換(ステップ7A)
のステップを含む、本発明1033の方法。
[本発明1039]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDHであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルコン酸への変換(ステップ1a)、
グルコン酸からグルロン酸への変換(ステップ6)、
グルロン酸からDEHUへの変換(ステップ17A)、
DEHUからDDHへの変換(ステップ7A)
のステップを含む、本発明1033の方法。
[本発明1040]
前記1つ以上の変換ステップが、DTHUからDDGへの変換(ステップ5)である、本発明1033の方法。
[本発明1041]
前記1つ以上の変換ステップが、グルコン酸からグルロン酸への変換(ステップ6)である、本発明1033の方法。
[本発明1042]
前記1つ以上の変換ステップが、DEHUからDDHへの変換(ステップ7A)である、本発明1033の方法。
[本発明1043]
前記1つ以上の変換ステップが、グルロン酸からDEHUへの変換(ステップ17A)である、本発明1033の方法。
[本発明1001]
出発基質から酵素的経路または化学的経路の生成物を生成するための方法であって、該経路が、
グルロン酸からD−グルカレートへの酵素的変換(ステップ7)、
5−ケトグルコネート(5−KGA)からL−イズロン酸への酵素的変換(ステップ15)、
L−イズロン酸からイダル酸への酵素的変換(ステップ7b)、および
5−ケトクルコネートから4,6−ジヒドロキシ2,5−ジケトヘキサノエート(2,5−DDH)への酵素的変換(ステップ16)、
1,5−グルコノラクトンからグルロノラクトン(gulurono−lactone)への酵素的変換(ステップ19)
からなる群から選択される1つ以上の変換ステップを含む、方法。
[本発明1002]
前記1つ以上の変換ステップが、グルロン酸からD−グルカレートへの酵素的変換(ステップ7)である、本発明1001の方法。
[本発明1003]
前記1つ以上の変換ステップが、5−ケトグルコネート(5−KGA)からL−イズロン酸への酵素的変換(ステップ15)である、本発明1001の方法。
[本発明1004]
前記1つ以上の変換ステップが、L−イズロン酸からイダル酸への酵素的変換(ステップ7b)である、本発明1001の方法。
[本発明1005]
前記1つ以上の変換ステップが、5−ケトグルコネートから4,6−ジヒドロキシ2,5−ジケトヘキサノエート(2,5−DDH)への酵素的変換(ステップ16)である、本発明1001の方法。
[本発明1006]
前記1つ以上の変換ステップが、1,5−グルコノラクトンからグルロノラクトンへの酵素的変換(ステップ19)である、本発明1001の方法。
[本発明1007]
前記酵素的経路の前記生成物が5−デヒドロ−4−デオキシ−グルカレート(DDG)である、本発明1001の方法。
[本発明1008]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物が5−デヒドロ−4−デオキシ−グルカレート(DDG)であり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの酵素的変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルロノラクトンへの酵素的変換(ステップ19)、
グルロノラクトンからグルロン酸への酵素的変換(ステップ1B)、
グルロン酸からD−グルカレートへの酵素的変換(ステップ7)、
D−グルカレートから5−デヒドロ−4−デオキシ−グルカレート(DDG)への酵素的変換(ステップ8)
のステップを含む、本発明1001の方法。
[本発明1009]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDGであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルコン酸への変換(ステップ1a)、
グルコン酸から5−ケトグルコネート(5−KGA)への変換(ステップ14)、
5−ケトグルコネート(5−KGA)からL−イズロン酸への変換(ステップ15)、
L−イズロン酸からイダル酸への変換(ステップ7b)、および
イダル酸からDDGへの変換(ステップ8a)
のステップを含む、本発明1001の方法。
[本発明1010]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDGであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルコン酸への変換(ステップ1a)、
グルコン酸から5−ケトグルコネート(5−KGA)への変換(ステップ14)、
5−ケトグルコネート(5−KGA)から4,6−ジヒドロキシ2,5−ジケトヘキサノエート(2,5−DDH)への変換(ステップ16)、
4,6−ジヒドロキシ2,5−ジケトヘキサノエート(2,5−DDH)から4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)への変換(ステップ4)、および
4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)からDDGへの変換(ステップ5)
のステップを含む、本発明1001の方法。
[本発明1011]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDGであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルコン酸への変換(ステップ1a)、
グルコン酸から5−ケトグルコネート(5−KGA)への変換(ステップ14)、
5−ケトグルコネート(5−KGA)からL−イズロン酸への変換(ステップ15)、
L−イズロン酸から4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)への変換(ステップ7c)、および
4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)からDDGへの変換(ステップ5)
のステップを含む、本発明1001の方法。
[本発明1012]
前記DDGを2,5−フラン−ジカルボン酸(FDCA)へ変換するステップをさらに含む、本発明1008の方法。
[本発明1013]
前記DDGを2,5−フラン−ジカルボン酸(FDCA)へ変換するステップをさらに含む、本発明1009の方法。
[本発明1014]
前記DDGを2,5−フラン−ジカルボン酸(FDCA)へ変換するステップをさらに含む、本発明1010の方法。
[本発明1015]
前記DDGを2,5−フラン−ジカルボン酸(FDCA)へ変換するステップをさらに含む、本発明1011の方法。
[本発明1016]
前記DDGをFDCAへ変換するステップが、DDGを酸と接触させて該DDGをFDCAへ変換することを含む、本発明1012の方法。
[本発明1017]
前記DDGをFDCAへ変換するステップが、DDGを酸と接触させて該DDGをFDCAへ変換することを含む、本発明1013の方法。
[本発明1018]
前記DDGをFDCAへ変換するステップが、DDGを酸と接触させて該DDGをFDCAへ変換することを含む、本発明1014の方法。
[本発明1019]
前記DDGをFDCAへ変換するステップが、DDGを酸と接触させて該DDGをFDCAへ変換することを含む、本発明1015の方法。
[本発明1020]
60℃を超える温度でDDGをアルコール、無機酸と接触させて、FDCAを形成するステップ
を含む、FDCAの誘導体を合成するための方法。
[本発明1021]
前記アルコールがブタノールまたはエタノールである、本発明1020の方法。
[本発明1022]
少なくとも25%モルの収率を有する、本発明1020の方法。
[本発明1023]
DDGをアルコール、無機酸、および任意選択的に共溶媒と接触させて、DDGの誘導体を生成するステップ
を含む、DDGの誘導体を合成する方法。
[本発明1024]
(a)前記アルコールがエタノールまたはブタノールであり、
(b)前記無機酸が硫酸であり、かつ
(c)前記共溶媒が、THF、アセトン、アセトニトリル、エーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、四塩化炭素、石油エーテル、およびキシレンからなる群から選択される、
本発明1023の方法。
[本発明1025]
DDGの誘導体を無機酸と接触させて、FDCAの誘導体を生成するステップ
を含む、FDCAの誘導体を合成するための方法。
[本発明1026]
25%モルを超える収率を有する、本発明1025の方法。
[本発明1027]
前記誘導体が、メチル−DDG、エチル−DDG、ブチル−DDG、ジメチルDDG、ジエチル−DDG、およびジブチルDDGからなる群から選択されるDDGである、本発明1026の方法。
[本発明1028]
前記FDCAの誘導体を脱エステル化してFDCAを得るステップをさらに含む、本発明1025の方法。
[本発明1029]
前記FDCAの誘導体を重合するステップをさらに含む、本発明1025の方法。
[本発明1030]
気相中でDDGを無機酸と接触させるステップ
を含む、FDCAを合成するための方法。
[本発明1031]
120℃を超える温度でDDGを無機酸と接触させるステップ
を含む、FDCAを合成するための方法。
[本発明1032]
無水反応条件下でDDGを無機酸と接触させるステップ
を含む、FDCAを合成するための方法。
[本発明1033]
出発基質から酵素的経路または化学的経路の生成物を生成するための方法であって、該経路が、
DTHUからDDGへの変換(ステップ5)、
グルコン酸からグルロン酸への変換(ステップ6)、
DEHUからDDHへの変換(ステップ7A)、
グルロン酸からDEHUへの変換(ステップ17A)
からなる群から選択される1つ以上の変換ステップを含む、方法。
[本発明1034]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDGであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルコン酸への変換(ステップ1a)、
グルコン酸から3−デヒドロ−グルコン酸(DHG)への変換(ステップ2)、
3−デヒドロ−グルコン酸(DHG)から4,6−ジヒドロキシ2,5−ジケトヘキサノエート(2,5−DDH)への変換(ステップ3)、
2,5DDHから4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)への変換(ステップ4)、
DTHUからDDGへの変換(ステップ5)
のステップを含む、本発明1033の方法。
[本発明1035]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDGであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルコン酸への変換(ステップ1a)、
グルコン酸からグルロン酸への変換(ステップ6)、
グルロン酸からグルカレートへの変換(ステップ7)、
グルカレートからDDGへの変換(ステップ8)
のステップを含む、本発明1033の方法。
[本発明1036]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDGであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルコン酸への変換(ステップ1a)、
グルコン酸から5−ケトグルコネート(5−KGA)への変換(ステップ14)、
5−ケトグルコネート(5−KGA)から4,6−ジヒドロキシ2,5−ジケトヘキサノエート(2,5−DDH)への変換(ステップ16)、
4,6−ジヒドロキシ2,5−ジケトヘキサノエート(2,5−DDH)から4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)への変換(ステップ4)、および
4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)からDDGへの変換(ステップ5)
のステップを含む、本発明1033の方法。
[本発明1037]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDGであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルコン酸への変換(ステップ1a)、
グルコン酸から5−ケトグルコネート(5−KGA)への変換(ステップ14)、
5−ケトグルコネート(5−KGA)からL−イズロン酸への変換(ステップ15)、
L−イズロン酸から4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)への変換(ステップ7B)、
4−デオキシ−5−トレオ−ヘキソスロースウロン酸(DTHU)からDDGへの変換(ステップ5)
のステップを含む、本発明1033の方法。
[本発明1038]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDHであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルロン酸ラクトンへの変換(ステップ19)、
グルロン酸ラクトンからグルロン酸への変換(ステップ1B)、
グルロン酸からDEHUへの変換(ステップ17A)、
DEHUからDDHへの変換(ステップ7A)
のステップを含む、本発明1033の方法。
[本発明1039]
前記基質がグルコースでありかつ前記生成物がDDHであり、前記方法が、
D−グルコースから1,5−グルコノラクトンへの変換(ステップ1)、
1,5−グルコノラクトンからグルコン酸への変換(ステップ1a)、
グルコン酸からグルロン酸への変換(ステップ6)、
グルロン酸からDEHUへの変換(ステップ17A)、
DEHUからDDHへの変換(ステップ7A)
のステップを含む、本発明1033の方法。
[本発明1040]
前記1つ以上の変換ステップが、DTHUからDDGへの変換(ステップ5)である、本発明1033の方法。
[本発明1041]
前記1つ以上の変換ステップが、グルコン酸からグルロン酸への変換(ステップ6)である、本発明1033の方法。
[本発明1042]
前記1つ以上の変換ステップが、DEHUからDDHへの変換(ステップ7A)である、本発明1033の方法。
[本発明1043]
前記1つ以上の変換ステップが、グルロン酸からDEHUへの変換(ステップ17A)である、本発明1033の方法。
Claims (24)
- 60℃を超える温度でDDGをアルコールおよび無機酸と接触させて、FDCAの誘導体を形成するステップ
を含む、FDCAの誘導体を合成するための方法。 - 前記アルコールがブタノールまたはエタノールであり、前記FDCAの誘導体が、それぞれFDCAのブチルまたはエチル誘導体である、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも25%モルの収率を有する、請求項1または2に記載の方法。
- DDGをアルコール、無機酸、および任意選択的に共溶媒と接触させて、DDGの誘導体を生成するステップ
を含む、DDGの誘導体を合成する方法。 - (a)前記アルコールがエタノールまたはブタノールであり、
(b)前記無機酸が硫酸であり、かつ
(c)前記共溶媒が、THF、アセトン、アセトニトリル、エーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、四塩化炭素、石油エーテル、およびキシレンからなる群から選択される、
請求項4に記載の方法。 - DDGの誘導体を無機酸と接触させて、FDCAの誘導体を生成するステップ
を含む、FDCAの誘導体を合成するための方法。 - 25%モルを超える収率を有する、請求項6に記載の方法。
- 前記DDGの誘導体が、メチル−DDG、エチル−DDG、ブチル−DDG、ジメチルDDG、ジエチル−DDG、およびジブチルDDGからなる群から選択され、かつ前記FDCAの誘導体が、それぞれFDCAのメチル、エチル、ブチル、ジメチル、ジエチル、またはジブチル誘導体である、請求項6または7に記載の方法。
- 前記FDCAの誘導体を脱エステル化してFDCAを得るステップをさらに含む、請求項8に記載の方法。
- 前記FDCAの誘導体を重合するステップをさらに含む、請求項6〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 70℃より高い温度でDDGを無機酸と接触させてFDCAを合成するステップ
を含む、FDCAを合成するための方法。 - 120℃を超える温度で気相中でDDGを無機酸と接触させてFDCAを合成するステップ
を含む、FDCAを合成するための方法。 - 無水反応条件下でDDGを無機酸と接触させてFDCAを合成するステップ
を含む、FDCAを合成するための方法。 - 前記アルコールが、ブタノール、エタノール、メタノール、およびプロパノールから選択され、
前記酸が硫酸であり、
前記接触が、70℃より高い温度で生じ、かつ
それによって、それぞれFDCAのブチル、エチル、メチル、またはプロピル誘導体が合成される、
請求項1に記載の方法。 - 前記接触が、150℃を超える温度で気相中で生じる、請求項14に記載の方法。
- 前記方法を実施する前に、DDGを含む溶媒から水を除去するステップをさらに含む、請求項5に記載の方法。
- 前記方法を実施する前に、DDGを含む溶媒から、90%を超える水が除去される、請求項16に記載の方法。
- 前記接触が、少なくとも90℃の温度で気相中で生じる、請求項8に記載の方法。
- 前記無機酸が硫酸である、請求項11に記載の方法。
- 前記無機酸が硫酸である、請求項12に記載の方法。
- 前記接触が、80℃を超える温度で生じる、請求項13に記載の方法。
- DDGが、10%未満の水(w/w)を含有する溶媒中に含まれる、請求項13または21に記載の方法。
- DDGが、5%未満の水(w/w)を含有する溶媒中に含まれる、請求項22に記載の方法。
- 前記FDCAの誘導体を重合するステップをさらに含む、請求項8に記載の方法。
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