KR20110121132A - 3-(4-브로모페닐)-9-페닐-9에이치-카바졸 재료합성 방법에 대한 발명 - Google Patents
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Abstract
이번 개발 완료한 "3-(4-브로모페닐)-9-페닐-9H-카바졸" 재료는 유기발광소자에 적용되어 질 수 있는 전공 수송 층 재료의 중간체 물질로써 고순도 중간체 물질을 합성할 수 있는 공정 개발을 그 목표로 하고 있고 대량 합성 기술 개발에 그 목적이 있다. 또한 기존 합성 방법과 달리 높은 수율의 카바졸-보로닉-에시드 중간체 물질을 얻을 수 있어서 최종 3-(4-브로모페닐)-9-페닐-9H-카바졸 재료합성 수율을 향상할 수 있다. 그리고 합성 단계를 단순화하여 저비용 고수율 제품 합성이 가능하다.
Description
이 발명은 현재 유기발광다이오드 디스플레이용도로 사용되는 전공수송 층 재료의 중간체 물질로 사용될 수 있는 물질로써 화학적 안정성이 높고 전공수송 기능이 우수한 재료이므로 이 물질의 사용시 높은 발광 효율 및 낮은 구동 전압의 디스플레이 소자를 형성하기 위한 목적으로 사용되어 질 수 있다.
현재 액정 디스플레이를 대체 할 차세대 디스플레이 기술중에 하나인 유기발광소자(Organic Light Emitting Device)는 다양한 산업분야에서 활발히 개발되어 지고 있는 디바이스 제조 및 디스플레이 기술로 자리 매김하고 있다. 유기발광소자는 여러 층의 박막 유기물층을 적층 하여 각 층의 물질이 전원으로부터 전자와 전공을 효과적으로 이송하기 위해서는 최적의 에너지 벤드갭을 형성하여야 하며, 진공 증착 공정의 특성상 열적 화학적 안정성이 요구되어 지고 있다. 이번 개발 완료한 "3-(4-브로모페닐)-9-페닐-9H-카바졸" 재료는 유기발광소자에 적용되어 질 수 있는 전공 수송 층 재료의 중간체 물질로써 고순도 중간체 물질을 합성할 수 있는 공정 개발을 그 목표로 하고 있고 대량 합성 기술 개발에 그 목적이 있다.
1 Step A :
- 20리터 반응기에 THF 7.4liter, Mg 170gr, BPC 2.46kg 혼입하여 휘저음 반응하며 DCE(1,2-Dichloroethane) 26gr을 추가 혼입하고 70℃까지 3시간 가열반응 한다. 그리고 -65℃까지 서서히 온도를 낮추며 반응물의 온도를 낮춘다.
- THF 2.5liter를 추가하고 Trimethylborate 1,850ml를 -60℃ 온도 조건에서 8시간 반응한다.
- MC 10liter 와 3N HCl(ph 4~5)사용하여 MC층과 H2O층을 분리하다.
- 분리된 MC층에 MgSO4 재료를 혼입하고 교반 반응한다.
- n-Hexane 과 Acetone을 3:1 비율로 한 용매를 혼입하여 결정화 반응을 진행하고 진공 건조 장비로 60℃에서 건조한다.
2) Step B :
- 질소 가스주입 반응기 환경하에 Step A 결과물 316gr 과 1-iodo-4-bromobenzene 283gr, K2CO3 277gr을 3liter 톨루엔 과 3liter H2O에 혼입하여 30분 교반 반응하고 Pd(PPh3)4 촉매 10gr을 추가 혼입하여 70℃까지 가열하여 3시간 교반 반응 한다
- 톨루엔 층 분리 후 2Liter의 물을 2회. 사용하여 세수한다. 그리고 액티브 카본 50gr을 혼입한 후 1liter 톨루엔으로 세수한다.
- 2liter MC를 사용하여 고형물을 용해하고 실리카겔로 정제한다.
- 얻어진 고형물을 40Liter PE, 엑티브 카본 80gr을 혼입하여 다시 정제한다 그리고 솔벤트를 건조 제거하고 acetic acid 용매를 사용하여 재결정하고 건조하여 최종 제품을 완성한다.
이번 개발 완료한 "3-(4-브로모페닐)-9-페닐-9H-카바졸" 재료는 유기발광소자에 적용되어 질 수 있는 전공 수송 층 재료의 중간체 물질로써 고순도 중간체 물질을 합성할 수 있는 공정 개발을 그 목표로 하고 있고 대량 합성 기술 개발에 그 목적이 있다. 또한 기존 합성 방법과 달리 높은 수율의 카바졸-보로닉-에시드 중간체 물질을 얻을 수 있어서 최종 3-(4-브로모페닐)-9-페닐-9H-카바졸 재료합성 수율을 향상할 수 있다. 그리고 합성 단계를 단순화하여 저비용 고수율 제품 합성이 가능하다.
Claims (1)
- 3-(4-브로모페닐)-9-페닐-9H-카바졸 재료합성 방법.
Step A, Step B에서 합성 재료 및 공정 조건 범위 :
- THF 7.4liter, Mg 170gr, BPC 2.46kg 혼입하여 교반 반응한 후 DCE(1,2-Dichloroethane) 26gr을 추가 혼입하고 70℃까지 3시간 가열반응 한다. 그리고 -65℃까지 서서히 온도를 낮추며 반응물의 온도를 낮춘다.
- THF 2.5liter를 추가하고 Trimethylborate 1,850ml를 -60℃ 온도 조건에서 8시간 반응하는 합성 조건
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| KR1020100040582A KR20110121132A (ko) | 2010-04-30 | 2010-04-30 | 3-(4-브로모페닐)-9-페닐-9에이치-카바졸 재료합성 방법에 대한 발명 |
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|---|---|---|---|---|
| CN102584678A (zh) * | 2012-01-16 | 2012-07-18 | 山东盛华电子新材料有限公司 | 一种n-苯基-3-（4-溴苯基）咔唑的合成方法 |
| CN105237461A (zh) * | 2015-10-21 | 2016-01-13 | 山东盛华电子新材料有限公司 | 一种可再回收改性钯碳对卤代物格氏试剂直接偶联卤代物合成杂环化合物的方法 |
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2010
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