JP2015529199A - パリペリドンハプテンに対する抗体及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2012年8月21日に出願された米国仮出願第61/691,634号の利益を主張するものである。
本発明は、イムノアッセイの分野に関し、具体的には、パリペリドンを検出するためのイムノアッセイにおいて使用することができるパリペリドンに結合する抗体に関する。
式I:
L1が、OC(O)(CH2)n、又はO(CH2)nであり、
nが、2、又は3であり、
L2が、NHC(O)、
化合物及びコンジュゲート並びに免疫原に関して、以下の略語を使用する:AMASは、N−(α−マレイミドアセトキシ)サクシニミドエステルであり、Boc又はBOCは、tert−ブトキシカルボニルであり、BTGは、ウシサイログロブリンであり、Bu3Nは、トリブチルアミンであり、DIEAは、ジイソプロピルエチルアミンであり、DCCは、ジシクロヘキシルカルボジイミドであり、DMFは、N,N−ジメチルホルムアミドであり、KLHは、キーホールリンペットヘモシアニンであり、SATAは、N−サクシニミジルS−アセチルチオアセテートであり、THFは、テトラヒドロフランであり、TFAは、トリフルオロ酢酸であり、18−Cr−6は、18−クラウン−6であり、Et3Nは、トリエチルアミンであり、TBDMSは、t−ブチルジメチルシリルであり、DICは、ジイソプロピルカルボジイミドであり、DMAPは、N,N−ジメチル−4−アミノピリジンであり、EDCは、1−エチル−3(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドヒドロクロライドであり、NHSは、N−ヒドロキシサクシニミドであり、TFPは、テトラフルオロフェニルであり、PNPは、p−ニトロフェニルであり、TBTUは、O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレートであり、HOBTは、N−ヒドロキシベンゾトリアゾールであり、DEPBTは、3−(ジエトキシホスホリルオキシ)−1,2,3−ベンゾトラジ−4(3H)−オンであり、BOP−Clは、ビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスホン酸クロライドであり、DTTは、ジチオエリトリトールである。
Aliouane,L.,et.al,Tetrahedron Letters,2011,52(28):8681を参照されたい。
本発明に従う抗体の産生に有用な化合物は、以下に説明される一般的な合成方法に従って合成され得る。式(I)の化合物は、当業者に既知の方法によって調製され得る。以下の反応スキームは、本発明の例を表すよう意図されており、本発明を限定するようには決して意図されていない。
本発明は、パリペリドンに結合する単離された抗体又はその結合断片であって、(i)式Iの化合物及び免疫原性担体のコンジュゲートに応答して生成されるか、又は(ii)(i)の抗体によって結合されるエピトープと同一のエピトープに対して競合する、単離された抗体又はその結合断片を対象とする。「抗体」という用語は、抗原又はその一部を結合することができる(本発明に従って、抗精神病薬又はその代謝物に結合することができる)、特異的なタンパク質を指す。抗体は、宿主、例えば、動物又はヒトに、注入によって導入されたかもしれない免疫原に応答して産生される。「抗体」という一般名称には、ポリクローナル抗体、モノクローナル抗体、及び抗体断片が含まれる。
上述の抗体を含むアッセイキット(「試薬キット」とも称される)も提供され得る。代表的な試薬キットは、抗精神病薬、オランザピン、抗精神病薬の類似体を含む複合体、又は標識化部分にカップリングされるその誘導体に結合する抗体を含み得、既知量の抗精神病薬又は関連規格を含む1つ以上の較正器も任意に備え得る。
このように産生された抗体をイムノアッセイで使用し、抗精神病薬を認識/結合し、それにより患者サンプル中の薬物の存在及び/又は量を検出することができる。好ましくは、アッセイフォーマットは、競合イムノアッセイフォーマットである。このようなアッセイフォーマット及び他のアッセイは、とりわけ、Hampton et al.(Serological Methods,A Laboratory Manual,APS Press,St.Paul,MN 1990)、及びMaddox et al.(J.Exp.Med.158:12111,1983)に記載されている。
4−((3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−4−オキソ−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−9−イル)オキシ)−4−オキソブタン酸
工程A
3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−4−オキソ−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−9−イル3−ピバルアミドプロパノエート
3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−4−オキソ−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−9−イル3−(3−(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル)プロパンアミド)プロパノエート
工程A
N−(3−((3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−4−オキソ−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−9−イル)オキシ)プロピル)ピバルアミド
9−(3−アミノプロポキシ)−3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−4−オン
3−(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル)−N−(3−((3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−4−オキソ−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−9−イル)オキシ)プロピル)プロパンアミド
6−((3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−4−オキソ−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−9−イル)オキシ)ヘキサン酸
工程A
tert−ブチル4−(6−((3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−4−オキソ−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−9−イル)オキシ)ヘキサノイル)ピペラジン−1−カルボキシレート
3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−9−((6−オキソ−6−(ピペラジン−1−イル)ヘキシル)オキシ)−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−4−オン
4−(4−(6−((3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−4−オキソ−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−9−イル)オキシ)ヘキサノイル)ピペラジン−1−イル)−4−オキソブタン酸
3−(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル)−N−(3−((3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−4−オキソ−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−9−イル)オキシ)プロピル)プロパンアミド−キーホールリンペットヘモシアニン−コンジュゲート
100mMのリン酸緩衝液、0.46Mの塩化ナトリウム(pH 7.4)中の4.22mLのキーホールリンペットヘモシアニン(KLH、18.0mg、0.18μモル)の溶液に、83.2μLのN−サクシニミジル−S−アセチルチオアセテート(SATA、25mg/mL、2.1mg、9.0μモル)のDMF溶液を添加した。結果として生じた溶液を、20℃で1時間、ローラ混合器上でインキュベートした。この反応物を、100mMのリン酸緩衝液、0.46Mの塩化ナトリウム、5mMのEDTA(pH 6.0)を用いて、Sephadex G−25カラム上で精製した。9.37mLのKLH−SATA(17.1mg、0.171μモル)に、937μLの2.5Mのヒドロキシルアミン、50mMのEDTA(pH 7.0)を添加した。結果として生じた溶液を、20℃で40分間、ローラ混合器上でインキュベートした。この反応物を、マレイミド活性化ハプテンとのコンジュゲーション反応などにおいて使用した。
6−((3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−4−オキソ−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−9−イル)オキシ)ヘキサン酸−ウシサイログロブリン−コンジュゲート
300μLのDMF及び3μLのトリブチルアミン中の、6−((3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−4−オキソ−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−9−イル)オキシ)ヘキサン酸(実施例4で説明した通りに調製したもの、5.0mg、9.3μモル)、N−ヒドロキシサクシニミド(NHS、3.9mg、34.2μモル)、及びN,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC、7.1mg、34.2μモル)の溶液を、20℃で18時間撹拌させた。pH 7.5の100mMのリン酸緩衝液中の、1.52mLのウシサイログロブリン(BTG、7.6mg、0.011μモル)の溶液に、結果として生じた溶液の30μLのアリコート(30μL、9.3ミリモル)を添加した。結果として生じた混濁混合物を、20℃で3時間、ローラ混合器上でインキュベートした。この反応物を、0.45μmのシリンジフィルタを通して濾過し、その後、100mMのリン酸緩衝液、0.14Mの塩化ナトリウム(pH 7.4)を用いて、Sephadex G−25カラム上で精製した。
4−(4−(6−((3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−4−オキソ−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−9−イル)オキシ)ヘキサノイル)ピペラジン−1−イル)−4−オキソブタン酸−キーホールリンペットヘモシアニン−コンジュゲート
400μLのDMF及び4μLのトリブチルアミン中の、4−(4−(6−((3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−4−オキソ−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−9−イル)オキシ)ヘキサノイル)ピペラジン−1−イル)−4−オキソブタン酸(実施例5で説明した通りに調製したもの、10.6mg、15.0μモル)、N−ヒドロキシサクシニミド(NHS、6.4mg、55.5μモル)、及びN,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC、11.5mg、55.5μモル)の溶液を、20℃で18時間撹拌させた。pH 7.4の100mMのリン酸緩衝液、0.46Mの塩化ナトリウム中の、2.75mLのキーホールリンペットヘモシアニン(KLH、12.0mg、0.12μモル)の溶液に、結果として生じた溶液の81μLのアリコート(3.0μモル)を添加した。結果として生じた混濁混合物を、20℃で2.5時間、ローラ混合器上でインキュベートした。この反応物を、0.45μmのシリンジフィルタを通して濾過し、その後、100mMのリン酸緩衝液、0.46Mの塩化ナトリウム(pH 7.4)を用いて、Sephadex G−25カラム上で精製した。
4−(4−(6−((3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−4−オキソ−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−9−イル)オキシ)ヘキサノイル)ピペラジン−1−イル)−4−オキソブタン酸−ウシサイログロブリン−コンジュゲート
600μLのDMF及び6μLのトリブチルアミン中の、4−(4−(6−((3−(2−(4−(6−フルオロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)−2−メチル−4−オキソ−6,7,8,9−テトラヒドロ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−9−イル)オキシ)ヘキサノイル)ピペラジン−1−イル)−4−オキソブタン酸(実施例5で説明した通りに調製したもの、17.1mg、24.1μモル)、N−ヒドロキシサクシニミド(NHS、10.3mg、89.3μモル)、及びN,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC、18.4mg、89.3μモル)の溶液を、20℃で18時間撹拌させた。100mMのpH 7.5のリン酸緩衝液中の、3.0mLのウシサイログロブリン(BTG 15.0mg、0.023μモル)の溶液に、結果として生じた溶液の462μLのアリコート(18.4μモル)を添加した。結果として生じた混濁混合物を、20℃で2.5時間、ローラ混合器上でインキュベートした。この反応物を、0.45μmのシリンジフィルタを通して濾過し、その後、100mMのリン酸緩衝液、0.14Mの塩化ナトリウム(pH 7.4)を用いて、Sephadex G−25カラム上で精製した。
リスペリドン/パリペリドンのための競合イムノアッセイ、並びにアリピプラゾール、オランザピン、クエチアピン、及びリスペリドン/パリペリドンのための多重競合イムノアッセイ
パリペリドン/リスペリドン免疫原での一連の免疫化の後、ELISAを用いて、マウスの尾出血を反応性について試験した。ハイブリドーマ上清も試験し、以下の表8及び9に示されるELISAデータは、いくつかのハイブリドーマの反応性を示す(融合パートナーはNSO細胞であった)。表9に示されるように、ハイブリドーマ2A5及び5G11の反応性が見られた。
Claims (24)
- パリペリドンに結合する単離された抗体又はその結合断片であって、
(i)式Iの化合物及び免疫原性担体のコンジュゲートに応答して生成されるか、又は
(ii)式Iの化合物及び免疫原性担体のコンジュゲートに応答して生成される抗体によって結合されるエピトープと同一のエピトープに対して競合し、
式I:
L1が、OC(O)(CH2)n、又はO(CH2)nであり、
nが、2、又は3であり、
L2が、NHC(O)、
L3が、(CH2)mCO2H、又は
mが、0、1、2、又は3であるが、但し、L2が不在である場合に、mは0のみであるものとすることを条件とする、単離された抗体又はその結合断片。 - 前記抗体が、式Iの化合物及び免疫原性担体のコンジュゲートに応答して生成される、請求項1に記載の抗体。
- 前記抗体断片が、Fv、F(ab’)、F(ab’)2、scFv、ミニボディ(minibody)、及びダイアボディ(diabody)断片からなる断片の群から選択される、請求項1に記載の抗体。
- 前記抗体がモノクローナル抗体である、請求項1に記載の抗体。
- 請求項1に記載の抗体を含む、アッセイキット。
- 請求項1に記載の抗体を含む、アッセイ装置。
- 前記装置が側方流動アッセイ装置である、請求項6に記載のアッセイ装置。
- パリペリドンに結合するモノクローナル抗体を産生することができるハイブリドーマ細胞株を産生する方法であって、
(i)抗体産生のための宿主を選択する工程と、
(ii)前記宿主に式Iの化合物及び免疫原性担体のコンジュゲートを接種する工程と、
(iii)前記接種された宿主由来の細胞株を連続分裂細胞と融合させて、パリペリドンに結合するモノクローナル抗体を産生することができる融合細胞を作製する工程と、
(iv)ハイブリドーマ細胞株を得るように前記融合細胞をクローニングする工程と、を含み、
式I:
L1が、OC(O)(CH2)n、又はO(CH2)nであり、
nが、2、又は3であり、
L2が、NHC(O)、
L3が、(CH2)mCO2H、又は
mが、0、1、2、又は3であるが、但し、L2が不在である場合に、mは0のみであるものとすることを条件とする、方法。 - サンプル中のパリペリドンを検出する方法であって、
(i)サンプルを、検出可能なマーカーで標識化された請求項1に記載の抗体と接触させる工程であって、前記サンプル中に存在する前記標識化抗体及びパリペリドンが、標識化複合体を形成する、工程と、
(ii)前記サンプル中のパリペリドンを検出するように前記標識化複合体を検出する工程と、を含む、方法。 - サンプル中のパリペリドンを検出するための競合イムノアッセイ法であって、
(i)サンプルを、請求項1に記載の抗体、及びパリペリドン又はパリペリドンの競合結合パートナーと接触させる工程であって、前記抗体及び前記パリペリドン又はその競合結合パートナーのうちの1つが、検出可能なマーカーで標識化され、サンプルパリペリドンが、前記抗体への結合に対して前記パリペリドン又はその競合結合パートナーと競合する、工程と、
(ii)サンプルパリペリドンを検出するように前記標識を検出する工程と、を含む、競合イムノアッセイ法。 - 前記パリペリドン又はその競合結合パートナーが、前記検出可能なマーカーで標識化される、請求項11に記載の方法。
- 前記抗体が、検出可能なマーカーで標識化される、請求項11に記載の方法。
- 前記イムノアッセイが側方流動アッセイ装置上で実行され、前記サンプルが前記装置に適用される、請求項11に記載の方法。
- パリペリドンに加えて1つ以上の検体の存在を検出する工程を更に含む、請求項10又は11に記載の方法。
- 前記1つ以上の検体が、パリペリドン以外の抗精神病薬である、請求項15に記載の方法。
- パリペリドン以外の前記抗精神病薬が、リスペリドン、アリピプラゾール、クエチアピン、オランザピン、及びこれらの代謝物からなる群から選択される、請求項16に記載の方法。
- パリペリドンの前記検出が、処方されたパリペリドン療法の患者遵守の指標である、請求項10又は11に記載の方法。
- パリペリドンの前記検出が、患者を経口的パリペリドンレジメンから注入可能な抗精神病薬レジメンに転向すべきかを決定するために使用される、請求項10又は11に記載の方法。
- パリペリドンの前記検出が、有効又は安全な薬物レベルの達成又は維持を確実にするために、経口的又は注入可能なパリペリドンの用量レベル又は投与間隔を増大又は減少させるべきかを決定するために使用される、請求項10又は11に記載の方法。
- パリペリドンの前記検出が、最小pKレベルの達成の証拠を提供することによってパリペリドン療法の開始の助けとなる、請求項10又は11に記載の方法。
- パリペリドンの前記検出が、複数の製剤中又は複数の供給源由来のパリペリドンの生物学的同等性を決定するために使用される、請求項10又は11に記載の方法。
- パリペリドンの前記検出が、多剤併用及び潜在的な薬物−薬物相互作用の影響を評価するために使用される、請求項10又は11に記載の方法。
- パリペリドンの前記検出が、患者が臨床治験から除外されるべきか、又はそれに含まれるべきかの指標であり、臨床治験投薬要件の遵守のその後のモニタリングの助けとなる、請求項10又は11に記載の方法。
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