JP2015528810A - 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物 - Google Patents

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Abstract

本明細書では、(a)式(I)の化合物:4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸もしくはその誘導体、または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および(b)クロマゾンを含有する相乗性除草組成物が提供される。本明細書において提供される組成物および方法は、例えば、直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン/トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、プランテーション作物、野菜、産業植生管理(IVM)、および公道用地(ROW)において、望ましくない植生を防除する。

Description

優先権主張
この特許出願は、それらの各々の全体が参照により本明細書に組み込まれている、2012年7月24日に出願の米国仮特許出願第61/675,056号、および2013年3月15日に出願の米国特許出願第13/833,315号の利益を主張する。
本明細書では、(a)4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、および(b)クロマゾンを含む除草組成物が提供される。本明細書では、(a)4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、および(b)クロマゾンを施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。
作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保護することは、農業において絶えず繰り返されている課題である。この課題に対処する一助とするため、合成化学分野の研究者らは、このような望まれない成長を防除するのに有効な広範囲にわたる様々な化学品および化学製剤を製造してきた。多くのタイプの化学除草剤が文献中で開示され、多数が商業的に使用されている。しかし、望ましくない植生を防除するのに有効な組成物および方法が依然として必要とされている。
本明細書において提供される本発明の第1の実施形態は、除草有効量の(a)式(I)の化合物
Figure 2015528810

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および(b)クロマゾンを含む除草組成物を含む。
第2の実施形態は、第1の実施形態の混合物であって、式(I)が以下の形態:カルボン酸、カルボン酸塩、アラルキルエステル、アルキルエステル、無置換ベンジル、置換ベンジル、C1〜4アルキル、n−ブチルエステル、またはベンジルエステルの少なくとも1つの形態で存在している、混合物を含む。
第3の実施形態は、第1または第2の実施形態による混合物であって、gae/ha対gai/haまたはgae/ha対gae/haの単位で与えられる、式(I)の化合物とクロマゾンとの重量比が、約1:153〜1:0.8、1:12.8、1:25.6、1:51.1、1:3.2、1:6.4、1:14、1:28、1:38、1:6.25、1:20、1:7、1:14、1:26、1:12.8、1:84、および1:773〜6:1からなる比の範囲および比の群から選択される、混合物を含む。
第4の実施形態は、除草有効量の第1から第3の実施形態による少なくとも1つの混合物を植生、および/または土壌、および/または水に施用するか、そうでなければ接触させるステップを含む、望ましくない植生を防除する方法を含む。
第5の実施形態は、第4の実施形態による方法であって、望ましくない植生が、直播イネ、湛水直播イネ、および/または移植イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン/トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物(aquatics)、プランテーション作物、野菜、産業植生管理(IVM)、または公道用地(rights-of-way)(ROW)からなる群の少なくとも1つの構成要素において、該方法の少なくとも1つを実施することにより防除される、方法。
第6の実施形態は、第4および/または第5の実施形態による方法であって、除草有効量の混合物が、発生前または発生後のどちらかに、作物、圃場、ROW、または水田の少なくとも1つに施用される方法を含む。
第7の実施形態は、第4から第6の実施形態による方法であって、望ましくない植生が、グリホセート、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ(ALS)またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤(iinhibitor)、4−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系I阻害剤、光化学系II阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニルからなる群から選択される、少なくとも1つの作用機序により作用する少なくとも1つの薬剤またはある薬剤に抵抗性または耐性を示す植物において、少なくとも1つの上記方法を実施することにより防除することができる、方法を含む。
第8の実施形態は、第4から第7の実施形態による少なくとも1つの方法であって、少なくとも1つの除草剤に抵抗性または耐性を示す植物が処理され、この抵抗性または耐性作物が、複数の除草剤、または複数の除草性(herbicide)作用機序からなる阻害剤に耐性を付与する複数または多重の形質を有しており、一部の実施形態では、除草剤に抵抗性を示す処理済み植物自体が望ましくない植生である、方法を含む。
第9の実施形態は、第8の実施形態による方法であって、抵抗性または耐性雑草が、複数の除草剤、複数の化学品クラス、複数の除草性作用機序からなる阻害剤に対して抵抗性または耐性を有するバイオタイプであるか、または複数の抵抗性メカニズムによるものである方法を含む。
第10の実施形態は、第8または第9の実施形態による少なくとも1つの方法であって、望ましくない抵抗性または耐性植物が、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)、光化学系II阻害剤、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、光化学系I阻害剤、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤、微小管集合阻害剤、脂肪酸および脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸(VLCFA)阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、4−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、複数の作用機序を有する除草剤、キンクロラック、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、エンドタール、または有機ヒ素化合物からなる群から選択される、少なくとも1つの作用機序により作用する、少なくとも1つの薬剤に抵抗性または耐性を示すバイオタイプである、方法を含む。
第11の実施形態は、除草有効量の第1または第2の実施形態による少なくとも1つの混合物を施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法であって、ai/haで表すと、クロマゾンが約1、約2、約25、約56、約112、約224、約448、約670、約840、および範囲1:1000からなる施用量および施用量の範囲の群から選択される施用量で、上記混合物の量が施用される方法を含む。
第12の実施形態は、第1、第3、および第11の実施形態による方法であって、防除される植物が、DIGSA、LEFCH、IPOHE、ECHCG、ECHCO、CYPRO、CYPDI、およびSCPMAからなる群から選択される、少なくとも1つの植物である方法を含み、さらに他の実施形態は、メヒシバ属(Digitaria)、アゼガヤ属(Leptochloa)、サツマイモ属(Ipomoea)、ヒエ属(Echinochloa)、ウキヤガラ属(Bolboschoenus)、およびカヤツリグサ属(Cyperus)からなる属に由来する植物を防除するステップを含む。
本明細書では、除草有効量の(a)式(I)の化合物
Figure 2015528810

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および(b)クロマゾンを含む、除草組成物が提供される。本組成物はまた、農業上許容されるアジュバントまたは担体も含有してもよい。
本明細書では、(a)式(I)の化合物、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、および(b)クロマゾン、または農業上許容されるその塩もしくはエステルを施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。
定義
本明細書で使用する場合、式(I)の化合物は以下の構造
Figure 2015528810

を有する。式(I)の化合物は、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−5−フルオロピリジン−2−カルボン酸という名前によって特定することができ、その全体が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第7,314,849(B2)号において記載されている。式(I)の化合物の例示的な使用には、複数の非作付けおよび作付け状況において、イネ科雑草、広葉雑草、およびスゲ雑草を含む、望ましくない植生を防除することが含まれる。
本明細書で使用する場合、クロマゾンとは、2−[(2−クロロフェニル)メチル]−4,4−ジメチル−3−イソキサゾリジノンであり、以下の構造
Figure 2015528810

を有する。
その除草活性は、Tomlin, C.(編)A World Compendium The Pesticide Manual. 第15版 Alton: BCPC Publications、2009において例示されている。例示的なクロマゾンの使用には、例えば、イネ、ダイズ、エンドウ、トウモロコシ、アブラナ、サトウキビ、カッサバ、カボチャ、ジャガイモ、タバコ、および他の野菜における、小さな種子を有する広葉雑草および一年生イネ科雑草を発生前、移植導入前(pre-plant incorporated)、または発生後最早期に防除するためのその使用が含まれる。クロマゾンは、例えば、移植導入前または発生前に土壌に、または望ましくない植生への発生後早期の処置剤として施用することができる。別の例として、クロマゾンは、例えば一年生イネ科草を防除するため、発生前に、イネの移植前または移植後に土壌に、および湛水田/稲田(flooded rice paddy/field)に施用することができる。
本明細書で使用する場合、除草剤とは、例えば、植物を死滅させる、その成長を防除する、そうでなければ、その成長を有害に改変する活性成分である化合物を意味する。
本明細書で使用する場合、除草有効量または植生防除量とは、植生に有害な改変作用を引き起こし、例えば、自然な発育からの逸脱を引き起こす、死滅させる、調節をもたらす、枯渇を引き起こす、生長遅延を引き起こすなどの活性成分の量である。
本明細書で使用する場合、望ましくない植生を防除するとは、予防する、低減する、死滅させる、そうでなければ、植物および植生の発育を有害に改変することを意味する。本明細書では、ある種の除草剤の組合せ物または組成物を施用することにより、望ましくない植生を防除する方法が記載されている。施用方法には、以下に限定されないが、植生またはその生育場所への施用、例えば、手、バックパック、機械、トラクター、または空中(飛行機およびヘリコプター)による施用方法によって、該植生に隣接している区域への施用、ならびに出芽前、発生後、葉面施用(広域、直接、バンド、スポット、機械的、オーバーザトップ(over-the-top)、またはレスキュー(rescue))、および水中施用(水上および水中の植生、広域、スポット、機械的、水中注入、顆粒広域、顆粒スポット、シェーカーボトル、またはストリームスプレー)が含まれる。
本明細書で使用する場合、植物および植生には、以下に限定されないが、発芽種子、発生苗木、植生繁殖体からの発生植物、未成熟な植生、および定着した植生が含まれる。
本明細書で使用する場合、農業上許容される塩およびエステルとは、除草活性を示す塩およびエステルであるか、あるいは植物、水、もしくは土壌中で、参照した除草剤に変換するか、または変換することができる塩またはエステルを指す。例示的な農業上許容されるエステルとは、植物、水、もしくは土壌中で、対応するカルボン酸に加水分解、酸化、代謝、そうでなければ変換されるか、またはそれらが可能となるものであり、このカルボン酸は、pHに応じて、解離形態または非解離形態で存在し得る。
例示的な塩には、アルカリ金属またはアルカリ土類金属に由来する塩、ならびにアンモニアおよびアミンに由来する塩が含まれる。例示的な陽イオンには、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、および式のアンモニウム陽イオン

(式中、R、R、R、およびRはそれぞれ独立して、水素またはC〜C12アルキル、C〜C12アルケニル、またはC〜C12アルキニルを表し、これらはそれぞれ、1つまたは複数のヒドロキシ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、またはフェニル基によって場合により置換されているが、但し、R、R、R、およびRは立体的に共存できる条件とする)が含まれる。さらに、R、R、R、およびRの任意の2つが一緒になって、1〜12個の炭素原子と最大2個の酸素原子または硫黄原子を含有する二官能性脂肪族部位を表すことができる。塩は、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、2−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、2−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、もしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウムで処理することによって調製することができる。
例示的なエステルには、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、1−ブタノール、2−エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノール、または無置換もしくは置換ベンジルアルコールなどの、C〜C12アルキルアルコール、C〜C12アルケニルアルコール、C〜C12アルキニルアルコールまたはC〜C10アリール置換アルキルアルコールに由来するものが含まれる。ベンジルアルコールは、ハロゲン、C〜Cアルキル、またはC〜Cアルコキシから独立して選択される、1〜3つの置換基により置換されていてもよい。エステルは、ペプチドカップリングに使用されるものなどの、任意の数の適切な活性化剤(ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)またはカルボニルジイミダゾール(CDI)など)を使用し、酸とアルコールとをカップリングすることにより;塩基(トリエチルアミンまたは炭酸リチウムなど)の存在下、酸をアルキル化剤(ハロゲン化アルキルまたはスルホン酸アルキルなど)と反応させることにより;酸の対応する酸塩化物を適切なアルコールと反応させることにより;酸触媒の存在下、対応する酸を適切なアルコールと反応させるか、またはエステル交換により調製することができる。
組成物および方法
本明細書では、除草有効量の(a)式(I)の化合物
Figure 2015528810

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および(b)クロマゾンを含む、除草組成物が提供される。
本明細書では、望ましくない植生を防除する方法であって、該植生もしくはその生育場所、(すなわち植生の隣接区域)に、除草有効量の式(I)の化合物または農業上許容されるその塩またはエステル、および(b)クロマゾンを接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む方法も提供される。ある種の実施形態では、本方法は、本明細書に記載されている組成物を使用する。
さらに、一部の実施形態では、化合物(I)または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、クロマゾンとを組み合わせると、相乗作用(例えば、除草活性成分を組み合わせると、個々に施用した場合よりも有効性が高い)を示す。相乗作用とは、「個別に施用された各因子の応答に基づいて予期される作用よりも、組み合わせた場合の作用が大きくなるような、2つ以上の因子の相互作用」として定義されている。Senseman, S.(編)、Herbicide Handbook.、第9版、Lawrence:Weed Science Society of America(2007)。ある種の実施形態では、本組成物はコルビーの式によって決定される相乗効果を示す。Colby, S. R. 1967、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式(I)の化合物、すなわちカルボン酸が使用される。ある種の実施形態では、式(I)の化合物のカルボン酸塩が使用される。ある種の実施形態では、アラルキルエステルまたはアルキルエステルが使用される。ある種の実施形態では、ベンジルエステル、置換ベンジルエステル、またはC1〜4アルキルエステル(例えば、n−ブチルエステル)が使用される。ある種の実施形態では、ベンジルエステルが使用される。
一部の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステル、およびクロマゾンは、1つの組成物中に製剤化される、タンクミックスされる、同時に施用される、または逐次施用される。
上記の化合物が、成長の任意の段階で、植物またはその隣接区域に直接施用される場合、除草活性が該化合物により示される。観察される効果は、防除すべき植物種、植物の成長段階、希釈度およびスプレー液滴サイズの施用パラメータ、固体構成成分の粒子サイズ、使用時の環境条件、使用する特定の化合物、使用する特定のアジュバントおよび担体、土壌タイプなど、ならびに施用される化学品の量に依存する。これらおよび他の因子を調節して、非選択的または選択的な除草作用を促進することができる。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、比較的未成熟な望ましくない植生に、発生後施用物、発生前施用物、または湛水した水稲もしくは水本体(例えば、池、湖、および川)への水中施用物として施用し、最大限の雑草防除を実現する。
一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン/トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、プランテーション作物、野菜、産業植生管理(IVM)、ならびに公道用地(ROW)を含む作物において雑草を防除するために利用される。
ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、イネにおいて雑草を防除するために利用される。ある種の実施形態では、イネとは、直播イネ、湛水直播イネ、または移植イネである。
本明細書に記載されている組成物および方法は、例えば、グリホセート、EPSPシンターゼ阻害剤耐性、グルホシネート、グルタミンシンターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、ACCアーゼ阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、ジメトキシ−ピリミジン、トリアゾロピリミジンスルホナミド、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、ALSまたはAHAS阻害剤、HPPD阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、PPO阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系I阻害剤、光化学系II阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用して、グリホセート耐性、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤耐性、グルホシネート耐性、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、オーキシン耐性、オーキシン輸送阻害剤耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、シクロヘキサンジオン耐性、フェニルピラゾリン耐性、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤耐性、イミダゾリノン耐性、スルホニルウレア耐性、ピリミジニルチオベンゾエート耐性、トリアゾロピリミジン耐性、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン耐性、アセト乳酸シンターゼ(ALS)またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤耐性、4−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤耐性、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤耐性、カロテノイド生合成阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤耐性、セルロース生合成阻害剤耐性、有糸分裂阻害剤耐性、微小管阻害剤耐性、超長鎖脂肪酸阻害剤耐性、脂肪酸および脂質生合成阻害剤耐性、光化学系I阻害剤耐性、光化学系II阻害剤耐性、トリアジン耐性、およびブロモキシニル耐性作物(以下に限定されないが、ダイズ、ワタ、キャノーラ/アブラナ、イネ、穀物、コーン、モロコシ、ヒマワリ、テンサイ、サトウキビ、芝生など)において、望ましくない植生を防除するために使用することができる。本組成物および方法は、複数の作用機序からなる複数の化学品および/または阻害剤に耐性を付与する複数または多重の形質を有している作物において、望ましくない植生を防除するのに使用することができる。一部の実施形態では、式(I)の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびその補足的な除草剤、またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に選択性を示し、かつ使用される施用量においてこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補足する、除草剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物、および他の補足的な除草剤は、組合せ製剤として、もしくはタンクミックスとして同時に、または逐次的のいずれかで施用される。
本組成物および方法は、農学的なストレス耐性(以下に限定されないが、旱魃、寒さ、熱、塩分、水、栄養素、繁殖、pHを含む)、有害生物耐性(以下に限定されないが、昆虫、真菌、および病原体を含む)、および作物改良形質(以下に限定されないが、収量;タンパク質、炭水化物、または油分含有量;タンパク質、炭水化物、または油分組成;植物の丈および植物アーキテクチャー)を有する作物において、望ましくない植生を防除するのに使用することができる。
本明細書において提供される組成物および方法は、望ましくない植生を防除するために利用される。望ましくない植生には、以下に限定されないが、イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン/トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、プランテーション作物、野菜、産業植生管理(IVM))および公道用地(ROW)において発生する望ましくない植生が含まれる。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、イネにおいて、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)(Groseb.)Nashまたはメリケンニクキビ(Urochloa platyphylla)(Nash)R. D. Webster(メリケンニクキビ、BRAPP)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis(L.)Scop.(オオメヒシバ、DIGSA)、ヒエ属種(Echinochloa species)(ECHSS)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli(L.)P. Beauv.)(イヌビエ、ECHCG)、エキノコロア・クルス−パボニス(Echinochloa crus-pavonis)(Kunth)Schult.(ガルフコックスプル(gulf cockspur)、ECHCV)、ワセビエ(Echinochloa colonum(L.)LINK)(ワセビエ、ECHCO)、ノゲタイヌビエ(Echinochloa oryzoides(Ard.)Fritsch)(ノゲタイヌビエ、ECHOR)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola(Vasinger)Vasinger)(タイヌビエ、ECHPH)、エキノコロア・ピィロポゴン(Echinochloa phyllopogon)(Stapf)Koso-Pol.(タイヌビエ、ECHPH)、エキノコロア・ポリスタキュア(Echinochloa polystachya)(Kunth)Hitchc.(クリーピングリバーグラス(creeping river grass)、ECHPO)、タイワンアイアシ(Ischaemum rugosum Salisb.)(サラモラグラス(saramollagrass)、ISCRU)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis(L.)Nees)(アゼガヤ、LEFCH)、レプトクロア・ファスシクラリス(Leptochloa fascicularis)(Lam.)Gray(ベアーデッドスプラングルトップ(bearded sprangletop)、LEFFA)、レプトクロア・パニコイデス(Leptochloa panicoides)(Presl.)Hitchc.(アマゾンスプラングルトップ(Amazon sprangletop)、LEFPA)、イネ属種(Oryza species)(赤米および雑草米、ORYSS)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum(L.)Michx.)(オオクサキビ、PANDI)、シマスズメノヒエ(Paspalum dilatatum Poir.)(シマスズメノヒエ、PASDI)、ツノアイアシ(Rottboellia cochinchinensis(Lour.)W. D. Clayton)(ツノアイアシ、ROOEX)、カヤツリグサ属種(Cyperus species)(CYPSS)、タマガヤツリ(Cyperus difformis L.)(タマガヤツリ、CYPDI)、カイペルス・デュビウス(Cyperus dubius)Rottb.(MAPDU)、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus L.)(キハマスゲ、CYPES)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria L.)(コゴメガヤツリ、CYPIR)、ハマスゲ(Cyperus rotundus L.)(ハマスゲ、CYPRO)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)Rottb./C.B.Clarke(ミズガヤツリ、CYPSE)、ハリイ属種(Eleocharis species)(ELOSS)、ヒデリコ(Fimbristylis miliacea(L.)Vahl)(ヒデリコ、FIMMI)、ホタルイ属種(Schoenoplectus species)(SCPSS)、イヌホタルイ(Schoenoplectus juncoides Roxb.)(ホタルイ、SCPJU)、コウキヤガラ(Bolboschoenus maritimus(L.)Palla)またはショエノプレクツス・マリチムス(Schoenoplectus maritimus)L. Lye(コウキヤガラ、SCPMA)、ヒメカンガレイ(Schoenoplectus mucronatus L.)(ヒメカンガレイ、SCPMU)、クサネム属種(Aeschynomene species)(クサネム、AESSS)、ナガエツルノゲイトウ(Alternanthera philoxeroides(Mart.)Griseb.)(ナガエツルノゲイトウ、ALRPH)、オモダカ(Alisma plantago-aquatica L.)(コモンウォータープランテーン、ALSPA)、ヒユ属種(Amaranthus species)(アカザおよびアマランサス、AMASS)、ホソバヒメミソハギ(Ammannia coccinea Rottb.)(ホソバヒメミソハギ、AMMCO)、マルバツユクサ(Commelina benghalensis L.)(マルバツユクサ、COMBE)、アメリカタカサブロウ(Eclipta alba(L.)Hassk.)(アメリカタカサブロウ、ECLAL)、アメリカコナギ(Heteranthera limosa(Sw.)Willd.)/Vahl(アメリカコナギ、HETLI)、ヘテランテラ・レニフォルミス(Heteranthera reniformis)R.&P.(ラウンドリーフマッドプランタイン(roundleaf mudplantain)HETRE)、サツマイモ属種(Ipomoea species)(アサガオ、IPOSS)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea(L.)Jacq.)(アメリカアサガオ、IPOHE)、アメリカアゼナ(Lindernia dubia(L.)Pennell)(アゼナ、LIDDU)、チョウジタデ属種(Ludwigia species)(LUDSS)、ルドウィジア・リニフォリア(Ludwigia linifolia)Poir.(サウスイースタンプライムローズ−ウイロウ(southeastern primrose-willow)、LUDLI)、キダチキンバイ(Ludwigia octovalvis(Jacq.)Raven)(キダチキンバイ、LUDOC)、ミズアオイ(Monochoria korsakowii Regel & Maack)(モノコリア(monochoria)、MOOKA)、コナギ(Monochoria vaginalis)(Burm.F.)C. Presl ex Kuhth(モノコリア、MOOVA)、ムルダンニア・ヌディフロラ(Murdannia nudiflora)(L.)Brenan(ドーブウィード(doveweed)、MUDNU)、ポリゴヌム・ペンシルバニクム(Polygonum pensylvanicum)L.(ペンシルバニアスマートウィード(Pennsylvania smartweed)、POLPY)、ハルタデ(Polygonum persicaria L.)(ハルタデ、POLPE)、ポリゴヌム・ヒドロピペロイデス(Polygonum hydropiperoides)Michx.(POLHP、マイルドスマートウィード(mild smartweed))、キカシグサ(Rotala indica(Willd.)Koehne)(キカシグサ、ROTIN)、オモダカ属種(Sagittaria species)(オモダカ、SAGSS)、セスバニア・エクサルタタ(Sesbania exaltata)(Raf.)Cory/Rydb. Ex Hill(ヘンプセスバニア(hemp sesbania)、SEBEX)、またはナガボノウルシ(Sphenoclea zeylanica Gaertn.)(グースウィード(gooseweed)、SPDZE)である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、穀物において、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides Huds.)(ブラックグラス(blackgrass)、ALOMY)、セイヨウヌカボ(Apera spica-venti)(L.)Beauv.(ウインドグラス(windgrass)、APESV)、カラスムギ(Avena fatua L.)(カラスムギ、AVEFA)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum L.)(ウマノチャヒキ、BROTE)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)Lam.(イタリアンライグラス、LOLMU)、パラリス・ミノル(Phalaris minor)Retz.(リトルシードカナリーグラス(littleseed canarygrass)、PHAMI)、スズメノカタビラ(Poa annua L.)(スズメノカタビラ、POANN)、セタリア・プミラ(Setaria pumila)(Poir.)Roemer & J. A. Schultes(キンエノコログサ、SETLU)、エノコログサ(Setaria viridis(L.)Beauv.)(エノコログサ、SETVI)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus L.)(アオゲイトウ、AMARE)、アブラナ属種(Brassica species)(BRSSS)、シロザ(Chenopodium album L.)(シロザ、CHEAL)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense(L.)Scop.)(カナダアザミ、CIRAR)、シラホシムグラ(Galium aparine L.)(ヤエムグラ、GALAP)、ホウキギ(Kochia scoparia)(L.)Schrad.)(ホウキギ、KCHSC)、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum L.)(ヒメオドリコソウ、LAMPU)、カミツレ(Matricaria recutita L.)(ワイルドカモミール、MATCH)、コシカギク(Matricaria matricarioides)(Less.)Porter(コシカギク、MATMT)、ヒナゲシ(Papaver rhoeas L.)(ヒナゲシ、PAPRH)、ソバカズラ(Polygonum convolvulus L.)(ソバカズラ、POLCO)、サルソラ・トラグス(Salsola tragus)L.(ロシアアザミ、SASKR)、シナピス属種(Sinapis species)(SINSS)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis L.)(ノハラガラシ、SINAR)、コハコベ(Stellaria media(L.)Vill.)(コハコベ、STEME)、オオイヌノフグリ(Veronica persica Poir.)(オオイヌノフグリ、VERPE)、マキバスミレ(Viola arvensis Murr.)(マキバスミレ、VIOAR)、またはサンシキスミレ(Viola tricolor L.)(サンシキスミレ、VIOTR)である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、放牧場および牧草、休耕地、IVM、ならびにROWにおいて、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia L.)(ブタクサ、AMBEL)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)(エビスグサ、CASOB)、センタウレア・マクロサ(Centaurea maculosa)auct. non Lam.(スポッティッドナップウィード(spotted knapweed)、CENMA)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense(L.)Scop.)(カナダアザミ、CIRAR)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)L.(セイヨウヒルガオ、CONAR)、ノラニンジン(Daucus carota)L.(ノラニンジン、DAUCA)、セイヨウハギクソウ(Euphorbia esula L.)(ハギクソウ、EPHES)、トゲチシャ(Lactuca serriola L.)/Torn.(トゲチシャ、LACSE)、ヘラオオバコ(Plantago lanceolata L.)(ヘラオオバコ、PLALA)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius L.)(エゾノギシギシ、RUMOB)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa L.)(アメリカキンゴジカ、SIDSP)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis L.)(ノハラガラシ、SINAR)、タイワンハチジョウナ(Sonchus arvensis)L.(タイワンハチジョウナ、SONAR)、アオノキリンソウ属種(Solidago species)(アオノキリンソウ、SOOSS)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers)(セイヨウタンポポ、TAROF)、シロツメクサ(Trifolium repens L.)(ホワイトクローバー、TRFRE)、またはセイヨウイラクサ(Urtica dioica L.)(セイヨウイラクサ、URTDI)である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、条播作物、樹木およびブドウ作物、ならびに多年生作物において見出される、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides Huds.)(ブラックグラス、ALOMY)、カラスムギ(Avena fatua L.)(カラスムギ、AVEFA)、ブラキア・デクムベンス(Brachiaria decumbens)Stapf.またはウロコロラ・デクムベンス(Urochloa decumbens)(Stapf)R. D. Webster(スリナムグラス(Surinam grass)、BRADC)、パリセードグラス(Brachiaria brizantha)(Hochst. ex A. Rich.)Stapf.またはウロコロア・ブリザンタ(Urochloa brizantha)(Hochst. ex A. Rich.)R.D.(ベアードグラス(beard grass)、BRABR)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)(Groseb.)Nashまたはメリケンニクキビ(Urochloa platyphylla)(Nash)R.D. Webster(メリケンニクキビ、BRAPP)、ブラキアリア・プランタギネア(Brachiaria plantaginea)(Link)Hitchc.またはウロコロア・プランタギネア(Urochloa plantaginea)(Link)R. D. Webster(アレクサンダーグラス(alexandergrass)、BRAPL)、シンクリノイガ(Cenchrus echinatus L.)(シンクリノイガ、CENEC)、ムレメヒシバ(Digitaria horizontalis)Willd.(ムレメヒシバ、DIGHO)、ススキメヒシバ(Digitaria insularis(L.)Mez ex Ekman)(サワーグラス(sourgrass)、TRCIN)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis(L.)Scop.(オオメヒシバDIGSA)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli(L.)P. Beauv.)(イヌビエ、ECHCG)、ワセビエ(Echinochloa colonum(L.)LINK)(ワセビエ、ECHCO)、オヒシバ(Eleusine indica(L.)Gaertn.)(オヒシバ、ELEIN)、ネズミムギ(Lolium multiflorum Lam.)(イタリアンライグラス、LOLMU)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum Michx.)(オオクサキビ、PANDI)、キビ(Panicum miliaceum L.)(野生キビ、PANMI)、アキノエノコログサ(Setaria faberi Herrm.)(アキノエノコログサ、SETFA)、エノコログサ(Setaria viridis(L.)Beauv.)(エノコログサ、SETVI)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense(L.)Pers.)(セイバンモロコシ、SORHA)、ソルグム・ビコロル(Sorghum bicolor)(L.)Moench ssp. アルンジナセウム(Arundinaceum)(モロコシ、SORVU)、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus L.)(キハマスゲ、CYPES)、ハマスゲ(Cyperus rotundus L.)(ハマスゲ、CYPRO)、イチビ(Abutilon theophrasti Medik.)(イチビ、ABUTH)、ヒユ属種(Amaranthus species)(アカザおよびアマランサス、AMASS)、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia L.)(ブタクサ、AMBEL)、ブタクサモドキ(Ambrosia psilostachya DC.)(ブタクサモドキ、AMBPS)、オオブタクサ(Ambrosia trifida L.)(オオブタクサ、AMBTR)、ミズイロアオイ(Anoda cristata)(L.)Schlecht.(ミズイロアオイ、ANVCR)、オオトウワタ(Asclepias syriaca L.)(トウワタ、ASCSY)、コセンダングサ(Bidens pilosa L.)(コセンダングサ、BIDPI)、ボレリア属種(Borreria species)(BOISS)、フタバムグラ(Borreria alata(Aubl.)DC.)またはヒロハフタバムグラ(Spermacoce alata Aubl.)(ブロードリーフボタンウィード(broadleaf buttonweed)、BOILF)、ヒロハフタバムグラ(Spermacose latifolia)(ブロードリーフボタンウィード、BOILF)、シロザ(Chenopodium album L.)(シロザ、CHEAL)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense(L.)Scop.)(カナダアザミ、CIRAR)、マルバツユクサ(Commelina benghalensis L.)(マルバツユクサ、COMBE)、ヨウシュチョウセンアサガオ(Datura stramonium L.)(ヨウシュチョウセンアサガオ、DATST)、ノラニンジン(Daucus carota L.)(ノラニンジン、DAUCA)、ショウジョウソウ(Euphorbia heterophylla L.)(ショウジョウソウ、EPHHL)、シマニシキソウ(Euphorbia hirta L.)またはシマニシキソウ(Chamaesyce hirta(L.)Millsp.)(シマニシキソウ、EPHHI)、コバノショウジョウソウ(Euphorbia dentata Michx.)(歯トウダイグサ、EPHDE)、アレチノギク(Erigeron bonariensis L.)またはアレチノギク(Conyza bonariensis)(L.)Cronq.)(アレチノギク、ERIBO)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensis L.)またはヒメムカシヨモギ(Conyza canadensis(L.)Cronq.)(ヒメムカシヨモギ、ERICA)、オオアレチノギク(Conyza sumatrensis)(Retz.))E. H. Walker(オオアレチノギク、ERIFL)、ヒマワリ(Helianthus annuus L.)(ヒマワリ、HELAN)、オキナアサガオ(Jacquemontia tamnifolia(L.)Griseb.)(オキナアサガオ、IAQTA)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea(L.)Jacq.)(アメリカアサガオ、IPOHE)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa L.)(マメアサガオ、IPOLA)、トゲチシャ(Lactuca serriola L.)/Torn.(トゲチシャ、LACSE)、スベリヒユ(Portulaca oleracea L.)(スベリヒユ、POROL)、ハシカグサモドキ属種(Richardia species)(プスレイ(pusley)、RCHSS)、シダ属種(Sida species)(シダ、SIDSS)、アメリカキンゴジカ((Sida spinosa L.)(アメリカキンゴジカ、SIDSP)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis L.)(ノハラガラシ、SINAR)、アメリカイヌホオズキ(Solanum ptychanthum Dunal)(アメリカイヌホオズキ、SOLPT)、コトブキギク(Tridax procumbens L.)(コトブキギク、TRQPR)、またはオナモミ(Xanthium strumarium L.)(オナモミ、XANST)である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、芝生において、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ヒナギク(Bellis perennis L.)(ヒナギク、BELPE)、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus L.)(キハマスゲ、CYPES)、カヤツリグサ属種(Cyperus species)(CYPSS)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis(L.)Scop.)(オオメヒシバ、DIGSA)、メリケンムグラ(Diodia virginiana L.)(メリケンムグラ、DIQVI)、トウダイグサ属種(Euphorbia species)(トウダイグサ、EPHSS)、カキドオシ(Glechoma hederacea L.)(カキドオシ、GLEHE)、ヒドロコチレ・ウムベラッタ(Hydrocotyle umbellata)L.(ドラーウィード(dollarweed)、HYDUM)、ヒメクグ属種(Kyllinga species)(キリンガ、KYLSS)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule L.)(ホトケノザ、LAMAM)、ムルダンニア・ヌディフロラ(Murdannia nudiflora)(L.)Brenan(ドーブウィード、MUDNU)、カタバミ属種(Oxalis species)(カタバミ、OXASS)、セイヨウオオバコ(Plantago major L.)(セイヨウオオバコ、PLAMA)、ヘラオオバコ(Plantago lanceolata L.)(ヘラオオバコ(buckhorn plantain)/ヘラオオバコ(narrowleaf plantain)、PLALA)、コミカンソウ(Phyllanthus urinaria L.)(コミカンソウ、PYLTE)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius L.)(エゾノギシギシ、RUMOB)、スタキス・フロリダナ(Stachys floridana)Shuttlew.(フロリダベトニー(Florida betony)、STAFL)、コハコベ(Stellaria media)(L.)Vill.)(コハコベ、STEME)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers)(セイヨウタンポポ、TAROF)、シロツメクサ(Trifolium repens L.)(ホワイトクローバー、TRFRE)、またはスミレ属種(Viola species)(野生スミレVIOSS)である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、イネ科雑草、広葉雑草およびスゲ雑草からなる望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、ウキヤガラ属(Bolboschoenus)、カヤツリグサ属(Cyperus)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、サツマイモ属(Ipomoea)、およびアゼガヤ属(Leptochloa)を含む、望ましくないイネ科草植生、広葉植生、およびスゲ植生を防除するために利用される。
一部の実施形態では、化合物(I)または農業上許容されるそのエステルもしくは塩とクロマゾンとの組合せ物は、以下に限定されないが、オオメヒシバ(メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、イヌビエ(イヌビエ(Echinochloa crus-galli))、コヒメビエ(コヒメビエ(Echinochloa colona))、アメリカアサガオ(アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、アゼガヤ(アゼガヤ(Leptochloa chinensis))、タマガヤツリ(タマガヤツリ(Cyperus difformis))、ハマスゲ(ハマスゲ(Cyperus rotundus))、およびコウキヤガラ(コウキヤガラ(Bolboschoenus maritimus)またはショエノプレクツス・マリチムス(Schoenoplectus maritimus))を防除するために使用される。
式Iの化合物、または農業上許容されるその塩もしくはエステルは、除草剤抵抗性または耐性雑草を防除するために使用することができる。式Iの化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルの組合せを使用する方法、および本明細書に記載されている組成物は、除草剤抵抗性または耐性雑草を防除するために使用することもできる。例示的な抵抗性または耐性雑草には、以下に限定されないが、アセト乳酸シンターゼ(ALS)またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤(例えば、イミダゾリノン系、スルホニルウレア系、ピリミジニルチオベンゾエート系、ジメトキシピリミジン系、トリアゾロピリミジンスルホンアミド系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系)、光化学系II阻害剤(例えば、フェニルカルバメート系、ピリダジノン系、トリアジン系、トリアジノン系、ウラシル系、アミド系、ウレア系、ベンゾチアジアジノン系、ニトリル系、フェニルピリダジン系)、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤(例えば、アリールオキシフェノキシプロピオネート系、シクロヘキサンジオン系、フェニルピラゾリン系)、合成オーキシン(例えば、安息香酸系、フェノキシカルボン酸系、ピリジンカルボン酸系、キノリンカルボン酸系)、オーキシン輸送阻害剤(例えば、フタラメート系、セミカルバゾン系)、光化学系I阻害剤(例えば、ビピリジリウム系)、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤(例えば、グリホセート)、グルタミンシンテターゼ阻害剤(例えば、グルホシネート、ビアラホス)、微小管集合阻害剤(例えば、ベンズアミド系、安息香酸系、ジニトロアニリン系、ホスホラミデート系、ピリジン系)、有糸分裂阻害剤(例えば、カルバメート系)、超長鎖脂肪酸(VLCFA)阻害剤(例えば、アセトアミド系、クロロアセトアミド系、オキシアセトアミド系、テトラゾリノン系)、脂肪酸および脂質合成阻害剤、(例えば、ホスホロジチオレート、チオカルバメート、ベンゾフラン、クロロ炭酸)、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤(例えば、ジフェニルエーテル系、N−フェニルフタルイミド系、オキサジアゾール系、オキサゾリジンジオン系、フェニルピラゾール系、ピリミジンジオン系、チアジアゾール系、トリアゾリノン系)、カロテノイド生合成阻害剤(例えば、クロマゾン、アミトロール、アクロニフェン)、フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤(例えば、アミド系、アニリデクス、フラノン系、フェノキシブタン−アミド系、ピリジアジノン系、ピリジン系)、4−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤(例えば、カリステモン系、イソオキサゾール系、ピラゾール系、トリケトン系)、セルロース生合成阻害剤(例えば、ニトリル系、ベンズアミド系、キンクロラック、トリアゾロカルボキサミド系)、キンクロラックなどの複数の作用機序を有する除草剤、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、エンドタール、および有機ヒ素化合物などの未分類除草剤に対する抵抗性または耐性のバイオタイプが含まれる。例示的な抵抗性または耐性雑草には、以下に限定されないが、複数の除草剤、複数の化学品クラスに対する抵抗性または耐性を有するバイオタイプ、複数の除草性作用機序に対する抵抗性または耐性を有するバイオタイプ、および複数の抵抗性または耐性メカニズム(例えば、標的部位抵抗性または代謝抵抗性)を有するバイオタイプが含まれる。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルは、クロマゾンと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとクロマゾンとの重量比は、約1:773〜約6:1または約1:850〜約3:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとクロマゾンとの重量比は、約1:153〜約1:1または約1:32〜約1:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとクロマゾンとの重量比は、約1:1.6〜約1:52、または約1:16〜約1:10の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとクロマゾンとの重量比は、約1:1.6〜約1:51、または1:3.2〜約1:51の範囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステル、およびクロマゾンを含む。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物およびクロマゾンを含んでおり、式(I)の化合物とクロマゾンとの重量比は、約1:773〜約6:1、または約1:3.2〜約1:56である。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびクロマゾンを含んでおり、式(I)の化合物のベンジルエステルとクロマゾンとの重量比は、約1:153〜約1:1、または約1:3.2〜約1:56である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、1ヘクタールあたり活性成分約52または約102グラム(gai/ha)〜約2100gai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、1ヘクタールあたり活性成分約60グラム(gai/ha)〜約734gai/haまたは約110gai/ha〜約1000gai/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルおよびクロマゾンを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、クロマゾンは、約100〜約1700または約50gai/ha〜約1700gai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、約2g(gae/ha)〜約300gae/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、クロマゾンは、約54gai/ha〜約1,000gai/haまたは約28gai/ha〜約448gai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2g(gae/ha)〜約200gae/ha、または約2g(gae/ha)〜約706gae/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、クロマゾンは、約56gai/ha〜約670gai/haまたは約56gai/ha〜約224gai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(gae/ha)〜約64gae/ha、または約4.38gae/ha〜約35gae/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステル、およびクロマゾンを利用する。一実施形態では、本方法は式(I)の化合物およびクロマゾンを利用し、式(I)の化合物は1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(gae/ha)〜約64gae/haの施用量で施用され、かつクロマゾンは、約56gai/ha〜約670gai/haの施用量で施用されるか、または(I)は1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(gae/ha)〜約64gae/haまたは約4.38〜約35gae/haの施用量で施用され、かつクロマゾンは約56gai/ha〜約670gai/haまたは約56gai/ha〜約224gae/haの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は式(I)の化合物のベンジルエステルおよびクロマゾンを利用し、式(I)の化合物のベンジルエステルは1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(gae/ha)〜約64gae/haの施用量で施用され、かつクロマゾンは、約56gai/ha〜約670gai/haの施用量で施用されるか、または式(I)の化合物のベンジルエステルおよびクロマゾンを利用し、式(I)の化合物のベンジルエステルは1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(gae/ha)〜約64gae/haの施用量で施用され、かつクロマゾンは約56gai/ha〜約670gai/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびクロマゾンを利用し、式(I)の化合物のベンジルエステルは、約4.38gae/ha〜約17.5gae/haの施用量で施用され、かつクロマゾンは、約56gai/ha〜約224gai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、クロマゾンと組み合わせて、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、CYPDI、CYPRO、DIGSA、ECHCG、ECHCO、IPOHE、LEFCH、およびSCPMAを防除するために使用される。
本明細書に記載されている混合物の構成成分は、個別に、またはマルチパートな除草剤システムの一部としてのどちらかで施用することができる。
本明細書に記載されている混合物は、より幅広く多様な望ましくない植生を防除するために、1種または複数の他の除草剤と併用して施用することができる。他の除草剤と併用する場合、該組成物は、他の除草剤(複数可)と一緒に製剤化する、他の除草剤(複数可)とタンク混合する、または他の除草剤(複数可)と逐次施用することができる。本明細書に記載されている組成物および方法と併用することができる除草剤の一部には、以下に限定されないが、4−CPA;4−CPB;4−CPP;2,4−D;2,4−Dコリン塩、2,4−Dエステルおよびアミン、2,4−DB;3,4−DA;3,4−DB;2,4−DEB;2,4−DEP;3,4−DP;2,3,6−TBA;2,4,5−T;2,4,5−TB;アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホス−メチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アスラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バーバン、BCPC、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェノクス、ビラナホス、ビスピリバク−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、カルフェントラゾン−エチル、CDEA、CEPC、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム−メチル、CMA、硫酸銅、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、EPTC、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトベンズアミド(ethbenzamide)、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド(ethobenzamid)、エトベンズアミド(etobenzamid)、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、EXD、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル+イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−M、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル−エチル、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フミクロラック、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P−アンモニウム、グリホセート塩およびエステル、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゾスルフロン、イマゼタピル、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MAA、MAMA、MCPAエステルおよびアミン、MCPA−チオエチル、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−P、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムコート、MSMA、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、OCH、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェン−エチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキシスラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロンアミド、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾジル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−P−エチル、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、S−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、SMA、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファルレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、SYN−523、TCA、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフルン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカムバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステルおよびアミン、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホップシメ、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック トリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、ならびにそれらの塩、エステル、光学活性異性体、および混合物が含まれる。
本明細書に記載されている組成物および方法は、さらに、グリホセート耐性、EPSPシンターゼ阻害剤耐性、グルホシネート耐性、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、オーキシン耐性、オーキシン輸送阻害剤耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、シクロヘキサンジオン耐性、フェニルピラゾリン耐性、ACCアーゼ耐性、イミダゾリノン耐性、スルホニルウレア耐性、ピリミジニルチオベンゾエート耐性、トリアゾロピリミジン耐性、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン耐性、ALSまたはAHAS耐性、HPPD耐性、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤耐性、カロテノイド生合成阻害剤耐性、PPO耐性、セルロース生合成阻害剤耐性、有糸分裂阻害剤耐性、微小管阻害剤耐性、超長鎖脂肪酸阻害剤耐性、脂肪酸および脂質生合成阻害剤耐性、光化学系I阻害剤耐性、光化学系II阻害剤耐性、トリアジン耐性、ブロモキシニル耐性作物、ならびに単一および/または複数の抵抗性メカニズムにより、複数の化学品および/または複数の作用機序に耐性を付与する複数または多重の形質を有している作物に対して、グリホセート、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ(ALS)またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、4−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系I阻害剤、光化学系II阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用することができる。一部の実施形態では、式(I)の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびその補足的な除草剤、またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に選択性を示し、かつ使用される施用量においてこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補足する、除草剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物、および他の補足的な除草剤は、組合せ製剤として、またはタンクミックスとして、のいずれかで同時に施用される。
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、その選択性を増強するために、AD−67(MON4660)、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセット(メキシル)、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン−エチル、ジエカオワン(jiecaowan)、ジエカオキシ(jiecaoxi)、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、ナフタル酸無水物(NA)、オキサベトリニル、R29148、およびN−フェニル−スルホニル安息香酸アミドなどの1つまたは複数の除草剤薬害軽減剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、イネ、穀物、コーン、またはトウモロコシの環境において使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット、またはその塩もしくはエステルである。ある種の実施形態では、クロキントセットを利用して、イネおよび穀物に対する本組成物の悪影響を相殺する。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット(メキシル)である。
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、2,3,5−トリ−ヨード安息香酸、IAA、IBA、ナフタレンアセトアミド、α−ナフタレン酢酸、ベンジルアデニン、4−ヒドロキシフェネチルアルコール、キネチン、ゼアチン、エンドタール、エテホン、ペンタクロロフェノール、チジアズロン、トリブホス、アビグリシン、エテホン、マレイン酸ヒドラジド、ジベレリン、ジベレリン酸、アブシシン酸、アンシミドール、ホアミン、グリホシン、イソピリモール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコート、2,3,5−トリ−ヨード安息香酸、モルファクチン、ジクロルフルレノール、フルルプリミドール、メフルイジド、パクロブトラゾール、テトシクラシス、ウニコナゾール、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、シクロヘキシミド、エチレン、メタスルホカルブ、プロヘキサジオン、トリアペンテノール、およびトリネキサパックなどの1つまたは複数の植物成長調節剤と組み合わせて使用される。
一部の実施形態では、植物成長調節剤は、イネ、穀作物、コーン、トウモロコシ、広葉作物、アブラナ/キャノーラ、芝生、パイナップル、サトウキビ、ヒマワリ、牧草、草地、放牧地、休耕地、樹木およびブドウ園、プランテーション作物、野菜、および非作物(観葉植物)環境などの1つまたは複数の作物または環境において使用される。一部の実施形態では、植物に対して優先的に有利な作用を引き起こすよう、植物成長調節剤は、式(I)の化合物と混合されるか、または式(I)の化合物およびクロマゾンと混合される。
一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、少なくとも1種の農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む。適切なアジュバントまたは担体は、作物の存在下で、特に、選択的に雑草を防除するために組成物を施用する際に使用される濃度において、価値の高い作物に対して植物毒性があるべきではなく、また除草性構成成分または他の組成物成分と化学反応すべきではない。このような混合物は、雑草もしくは雑草の隣接区域に直接施用するように設計することができ、または施用前に追加の担体およびアジュバントにより通常希釈される濃縮製剤または製剤にすることができる。それらは、例えば、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、もしくは水和剤などの固体、または例えば、乳剤、液剤、エマルション製剤、もしくは懸濁製剤などの液体とすることができる。それらは、前混合物またはタンク混合物として、提供することもできる。
適切な農業用アジュバントおよび担体には、以下に限定されないが、作物油濃縮物;ノニルフェノールエトキシレート;ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩;石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、および陰イオン性界面活性剤のブレンド;C〜C11アルキルポリグリコシド;リン酸化アルコールエトキシレート;天然一級アルコール(C12〜C16)エトキシレート;ジ−sec−ブチルフェノールEO−POブロックコポリマー;ポリシロキサン−メチルキャップ;ノニルフェノールエトキシレート+尿素硝酸アンモニウム;乳化メチル化種子油;トリデシルアルコール(合成)エトキシレート(8EO);獣脂アミンエトキシレート(15 EO);PEG(400)ジオレエート−99が含まれる。
使用することができる液体担体には、水および有機溶媒が含まれる。有機溶媒は、以下に限定されないが、石油留分または炭化水素(例えば鉱物油、芳香族溶媒、パラフィン油など);植物油(例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など);上記植物油のエステル;モノアルコールもしくは二価、三価、または他の低級ポリアルコール(4〜6個のヒドロキシ含有)のエステル(例えばステアリン酸2−エチルヘキシル、オレイン酸n−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、二オレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなど);モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステルなどが含まれる。具体的な有機溶媒には、以下に限定されないが、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、N−メチル−2−ピロリジノン、N,N−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料などが含まれる。ある種の実施形態では、濃縮製剤の希釈用担体は水である。
適当な固体担体には、以下に限定されないが、タルク、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、セルロースなどが含まれる。
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、1種または複数の界面活性剤をさらに含む。一部の実施形態では、こうした界面活性剤は、固体と液体の組成物の両方に使用され、ある種の実施形態では、施用前に担体により希釈されるよう設計されている。界面活性剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性、または非イオン性とすることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、または別の目的のために使用することができる。本発明の製剤においてやはり使用することができる界面活性剤は、とりわけ、「McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual」MC Publishing Corp.、Ridgewood、New Jersey、1998および「Encyclopedia of Surfactants」I〜III巻、Chemical Publishing Co.、New York、1980〜81に記載されている。界面活性剤には、以下に限定されないが、アルキル硫酸塩(ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど);アルキルアリールスルホン酸塩(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど);アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物(ノニルフェノール−C18エトキシレートなど);アルコール−アルキレンオキシド付加生成物(トリデシルアルコール−C16エトキシレートなど);セッケン(ステアリン酸ナトリウムなど);アルキルナフタレン−スルホン酸塩(ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど);スルホコハク酸塩のジアルキルエステル(ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムなど);ソルビトールエステル(オレイン酸ソルビトールなど);四級アミン(塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなど);脂肪酸のポリエチレングリコールエステル(ステアリン酸ポリエチレングリコールなど);エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー;モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩;植物油または種子油(例えばダイズ油、ナタネ/キャノーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など);および上記植物油のエステル、ならびにある種の実施形態では、メチルエステが含まれる。
一部の実施形態では、植物油もしくは種子油、およびそれらのエステルなどのこれらの物質は、農業用アジュバントとして、液体担体として、または界面活性剤として、互換的に使用することができる。
本明細書において提供される組成物において使用するための他の例示的な添加物には、以下に限定されないが、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、色素剤、付臭剤、展着剤、浸透助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤などが含まれる。本組成物はまた、他の適合性構成成分、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、殺虫剤などを含有してもよく、また、液体肥料と共に、または硝酸アンモニウム、尿素などの固形の微粒子肥料の担体と共に製剤化することができる。
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物中の活性成分の濃度は、約0.0005〜98重量%である。一部の実施形態では、濃度は約0.0006〜90重量%である。濃縮製剤として使用するよう設計されている組成物では、ある種の実施形態では、活性成分は、約0.1〜98重量%、ある種の実施形態では、約0.5〜90重量%の濃度で存在する。こうした組成物は、ある種の実施形態では、施用前に水などの不活性担体により希釈される。雑草または雑草の生育場所に通常、施用される希釈済み組成物は、ある種の実施形態では、約0.0006〜10.0重量%の活性成分を含有しており、ある種の実施形態では、約0.001〜6.0重量%含有している。
本発明の組成物は、従来の土壌用または空中用の散粉器、散布器、および散粒機の使用によって、灌水または田面水への添加によって、ならびに当業者に公知の慣用的な他の手段によって、望ましくない植生(雑草)または雑草の隣接区域に施用することができる。
記載されている実施形態および以下の実施例は、例示を目的とするものであり、特許請求の範囲を限定することを意図するものではない。本明細書に記載されている組成物に関する他の修正、使用または組合せは、特許請求されている主題の趣旨および範囲から逸脱することなく、当業者に明らかになろう。
実施例IおよびIIの結果は、温室試験の結果である。
実施例I
直播イネにおける雑草防除のための、発生後に葉面施用した除草混合物の評価
ローム土壌または砂質のローム土壌(例えば、シルト28.6%、粘土18.8%、および砂52.6%、pHは約5.8であり、有機物含有量は約1.8%)と石灰質の砂利を80:20の比で混合することにより調製した土壌マトリックスに、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。この土壌マトリックスは、体積1クォートおよび表面積83.6平方センチメートル(cm)を有するプラスチック製ポットに入っていた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約29℃および夜間は26℃に維持されている、約14時間の光周期の温室中で8〜22日間、栽培した。栄養素(Peters Excel(登録商標)15−5−15 5−Ca 2−Mgおよびキレート鉄)を必要に応じて灌水の溶液中に施し、水を定期的に加えた。必要に応じて、1000ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第1〜第4本葉期に到達すると、試験に用いた。
処理は、各々をSC(懸濁製剤)として製剤化した4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物A)の酸またはエステル、および様々な除草性構成成分の単独および組合せからなった。化合物Aの形態は、酸当量基準で施用した。
試験した化合物A(式Iの化合物)の形態には、
Figure 2015528810

が含まれる。
他の除草性構成成分は、活性成分基準で施用され、クロマゾン(Command(登録商標)3MEとして製剤化)からなった。処理要件は、試験する施用量、製剤中の活性成分の濃度または酸当量、および187L/haの施用量で12mLの施用体積に基づいて計算した。
製剤化した化合物からなる処理の場合、測定量の化合物を25mLガラス製バイアルに個別に入れて、Agri−Dex(登録商標)濃縮作物油が1.25%(v/v)となる体積で希釈して、12×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ/または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレー溶液が作物油濃縮物を1.25+/−0.05%(v/v)含有するよう、適量の各保存溶液(例えば、1mL)を加え、作物油濃縮物1.25%(v/v)の水性混合物10mLを添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製した。
工業化合物からなる処理の場合、秤量したものを25mLガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン/DMSO97:3v/vの体積中に溶解し、12×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ/または超音波処理することができる。施用溶液は、最終スプレー溶液が作物油濃縮物を1.25%(v/v)含有するよう、適量の各保存溶液(例えば、1mL)を加え、作物油濃縮物1.5%(v/v)の水性混合物10mLを添加することにより適切な最終濃度に希釈することによって、調製することができる。工業物質を使用する場合、施用溶液の最終アセトンおよびDMSO濃度をそれぞれ16.2%および0.5%にするよう、この濃保存溶液をスプレー溶液に加えることができる。
製剤化した化合物および工業化合物からなる処理の場合、秤量した工業物質を25mLガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン/DMSO97:3v/vの体積中に溶解し、12×保存溶液を得、また測定量の製剤化した化合物を25mLガラス製バイアルに個別に入れて、作物油濃縮物および水が1.5%(v/v)となる体積で希釈して、12×保存溶液を得ることができる。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ/または超音波処理することができる。施用溶液は、最終スプレー溶液が作物油濃縮物を1.25%(v/v)含有するよう、適量の各保存溶液(例えば、1mL)を加え、適量の作物油濃縮物1.5%(v/v)の水性混合物を添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製することができる。必要な場合、追加の水および/またはアセトン/DMSO97:3v/vを個々の施用溶液に加え、比較する施用溶液のアセトンおよびDMSOの最終濃度をそれぞれ、8.1%および0.25%にすることができる。
保存溶液および施用溶液はすべて、施用前に化合物の相溶性を目視で検査した。植物の平均草冠高から18〜20インチ(46〜50cm)上のスプレー高さにおいて、施用面積0.503m全面に187L/haを送達するように較正した8002Eノズルを装備したオーバーヘッド型Mandelトラック噴霧機(track sprayer)を用いて、スプレー溶液を植物性材料に施用した。対照植物には、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。
処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、試験化合物が洗い流されるのを予防するために、地下灌水によって給水した。約3週間後に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を目視によって決定し、0〜100パーセントの尺度(0は害または成長阻害なしに相当し、100は完全な死滅に相当する)に基づいて点数化した。
混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した(Colby, S. R. 1967、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。)。
2種の活性成分AおよびBを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値=A+B−(A×B/100)
A=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Aの観測された効力。
B=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Bの観測された効力。
試験化合物、使用した施用量、試験した植物種、および結果を表1〜2に示す。
Figure 2015528810
Figure 2015528810
DIGSA メヒシバ(Digitaria sanguinalis (L.)Scop.);オオメヒシバ
ECHCG イヌビエ(Echinochloa crus-galli (L.)Beauv.);イヌビエ
ECHCO コヒメビエ(Echinochloa colona(L.)Link);コヒメビエ
IPOHE アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea Jacq.);アメリカアサガオ
LEFCH アゼガヤ(Leptochloa chinensis (L.)Nees);アゼガヤ
gae/ha=1ヘクタールあたりの酸当量(グラム)
gai/ha=1ヘクタールあたりの活性成分(グラム)
Obs=観測値
Exp=コルビーの式によって計算される予測値
DAA=施用後日数
実施例II
移植水稲における雑草防除の場合の水中施用した除草混合物の評価
粉砕した非滅菌ミネラル土壌(シルト50.5%、粘土25.5%、および砂24%、pH約7.6であり、有機物含有量は約2.9%)と、水を1:1の体積比で混合することにより調製した湛水土壌(泥)に、所望の試験植物種の雑草種子または小堅果を植え付けた。86.59平方センチメートル(cm)の表面積を有する、穴のあいていない16オンス(oz.)のプラスチック製ポットに、調製した泥を一定量365mLに分配投入し、各ポットにおいて3センチメートル(cm)のヘッドスペースを設けた。プラスチック製プラグトレイ中、Sun Gro MetroMix(登録商標)306播種用混合物(通常、pH6.0〜6.8および有機物含有量約30%を有する)に、イネ種子を植え付けた。除草剤の施用の4日前に、表面積86.59cmを有する穴のあいていない32oz.のプラスチック製ポットに入っている泥860mLに、第2または第3葉成長期にある苗を移植した。これらのポットのヘッドスペースを水で2.5〜3cm満たすことにより、稲田を作製した。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約29℃および夜間は約26℃に維持されている、約14時間の光周期の温室中で、4〜22日間栽培した。栄養素は、Osmocote(登録商標)(17:6:10、N:P:K+微量栄養素)として、16oz.のポットにつき2g、および32oz.のポットにつき4gを加えた。水を定期的に加えて、稲田の湛水を維持し、必要に応じて、1000ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第1〜第4本葉期に到達すると、試験に用いた。
処理は、各々をSC(懸濁製剤)として製剤化した4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物A)の酸またはエステル、および様々な除草性構成成分の単独および組合せからなった。化合物Aの形態は、酸当量基準で施用した。
試験した化合物A(式Iの化合物)の形態には、
Figure 2015528810

が含まれる。
他の除草性構成成分は、活性成分基準で施用され、クロマゾン(Command(登録商標)3MEとして製剤化)からなった。
各化合物または除草性構成成分に関する処理要件は、試験する施用量、製剤中の活性成分の濃度または酸当量、ポットあたりの構成成分あたり2mLの施用体積、およびポットあたり86.59cmの施用面積に基づいて計算した。
製剤化した化合物の場合、測定量を個々の100mLまたは200mLガラス製バイアルに入れ、Agri−Dex(登録商標)作物油濃縮物が1.25%(v/v)となる体積で溶解して、施用溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ/または超音波処理した。
工業グレード化合物の場合、秤量したものを個々の100mLから200mLガラス製バイアルに入れ、アセトン体積中に溶解して、濃保存溶液を得ることができる。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ/または超音波処理することができる。得られた濃保存溶液は、最終施用溶液が1.25%(v/v)作物油濃縮物を含有するよう、作物油濃縮物2.5%(v/v)を含有している水性混合物を等体積量用いて希釈することができる。
ピペッターを用いて、適量の施用溶液を稲田の水層に、個別にかつ逐次、注入することにより施用を行った。対照植物には、溶媒ブランクにより同じ方法で処理した。処理した植物性材料すべてに、同じ濃度のアセトンおよび作物油濃縮物が与えられるよう、施用を行った。
処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、必要に応じて水を加え、稲田の湛水を維持した。約3週間後に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を目視によって決定し、0〜100パーセントの尺度(0は害または成長阻害なしに相当し、100は完全な死滅に相当する)に基づいて点数化した。
混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した(Colby, S.R. 1967、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。)。
2種の活性成分AおよびBを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値=A+B−(A×B/100)
A=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Aの観測された効力。
B=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Bの観測された効力。
試験化合物の一部、使用した施用量、試験した植物種、および結果を表3〜4に示す。
Figure 2015528810
Figure 2015528810
CYPDI タマガヤツリ(Cyperus difformis L.) タマガヤツリ
CYPRO ハマスゲ(Cyperus rotundus L.) ハマスゲ
SCPMA コウキヤガラ(Bolboschoenus maritimus (L.) Palla) コウキヤガラ
gae/ha=1ヘクタールあたりの酸当量(グラム)
gai/ha=1ヘクタールあたりの活性成分(グラム)
Obs=観測値
Exp=コルビーの式によって計算される予測値
DAA=施用後日数

Claims (11)

  1. 除草有効量の(a)式(I)の化合物
    Figure 2015528810

    または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および(b)クロマゾン、または農業上許容されるその塩、カルボン酸、カルボン酸塩もしくはエステルを含む、相乗性除草組成物。
  2. (a)が、式(I)の化合物、式(I)の化合物のC1〜4アルキルエステル、または式(I)の化合物のベンジルエステルである、請求項1に記載の組成物。
  3. 農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、請求項1から2のいずれかに記載の組成物。
  4. 除草剤薬害軽減剤をさらに含む、請求項1から3のいずれかに記載の組成物。
  5. 望ましくない植生を防除する方法であって、植生またはその生育場所に、除草有効量の(a)式(I)の化合物
    Figure 2015528810

    または、農業上許容されるその塩もしくはエステル、および(b)クロマゾンまたは農業上許容されるその塩、カルボン酸、カルボン酸塩もしくはエステルを接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法。
  6. (a)が、式(I)の化合物、式(I)の化合物のC1〜4アルキルエステル、または式(I)の化合物のベンジルエステルである、請求項5に記載の方法。
  7. 直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン/トウモロコシ(maize)、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、産業植生管理(IVM)、または公道用地(ROW)において、望ましくない植生が防除される、請求項5から6のいずれかに記載の方法。
  8. (a)および(b)が、雑草または作物に、発生前に施用される、請求項5から7のいずれかに記載の方法。
  9. グリホセート、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ(ALS)またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、4−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系I阻害剤、光化学系II阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニル耐性作物において、望ましくない植生が防除される、請求項5から8のいずれかに記載の方法。
  10. 耐性作物が、複数の除草剤または複数の作用機序に耐性を付与する複数のまたは多重の形質を有している、請求項9に記載の方法。
  11. 望ましくない植生が、除草剤抵抗性または耐性雑草を含む、請求項5から10に記載の方法。
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