JP2015527298A - シリコーンを生成するためのファイバー反応器の使用 - Google Patents
シリコーンを生成するためのファイバー反応器の使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015527298A JP2015527298A JP2015514090A JP2015514090A JP2015527298A JP 2015527298 A JP2015527298 A JP 2015527298A JP 2015514090 A JP2015514090 A JP 2015514090A JP 2015514090 A JP2015514090 A JP 2015514090A JP 2015527298 A JP2015527298 A JP 2015527298A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid
- compound
- conduit
- reactor
- fiber
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J14/00—Chemical processes in general for reacting liquids with liquids; Apparatus specially adapted therefor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/2415—Tubular reactors
- B01J19/242—Tubular reactors in series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/247—Suited for forming thin films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00051—Controlling the temperature
- B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
- B01J2219/00087—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids with heat exchange elements outside the reactor
- B01J2219/00094—Jackets
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00051—Controlling the temperature
- B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
- B01J2219/00105—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids part or all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling
- B01J2219/0011—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids part or all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling involving reactant liquids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00164—Controlling or regulating processes controlling the flow
- B01J2219/00166—Controlling or regulating processes controlling the flow controlling the residence time inside the reactor vessel
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00168—Controlling or regulating processes controlling the viscosity
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00186—Controlling or regulating processes controlling the composition of the reactive mixture
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
化合物を反応させる方法が説明される。本方法は、第1の化合物を含む第1の液体を、導管の入口に、かつ導管内に縦方向に延びる複数のファイバーを含むファイバー束を通して流すことと、第1の液体を流す間に、少なくとも1つのケイ素原子を有する第2の化合物を含む第2の液体を、導管の入口に、かつファイバー束を通して流すこととを含み得る。本方法は、ファイバー束内で第1の化合物と第2の化合物とを反応させて、第1及び第2の化合物とは異なる少なくとも1つのケイ素原子を有する第3の化合物を生成することと、第3の化合物を導管の出口から流すこととを更に含み得る。
Description
本開示は、概して、シリコーンの生成に関する。より具体的には、本開示は、シロキサン化合物の生成及び重合に関する。
この項目における記載は、単に、本開示に関連する背景情報を提供しているにすぎず、先行技術を構成するわけではない。
シロキサンは、自動車からパーソナルケアまで、幅広い用途及び産業分野に使用されており、これは典型的にハロシラン又は有機ハロシランの加水分解により製造される。反応物は、反応槽内に入れることができる。反応物は、非混和性であり得るため、一方の反応物を他方の反応物全体にわたって分散させるために機械的攪拌器が使用され得る。
本開示の一態様に従って、化合物を反応させる方法が提供される。本方法は、第1の化合物を含む第1の液体を、導管の入口に、かつ導管内に縦方向に延びる複数のファイバーを含むファイバー束を通して流すことと、第1の液体を流す間に、少なくとも1つのケイ素原子を有する第2の化合物を含む第2の液体を、導管の入口に、かつファイバー束を通して流すこととを含み得る。本方法は、ファイバー束内で第1の化合物と第2の化合物とを反応させて少なくとも1つのケイ素原子を有する第3の化合物を生成することと、第3の化合物を導管の出口から流すこととを更に含み得る。
本発明を適用する別の分野は、本明細書において提供される詳細な説明から明かになるであろう。詳細な説明及び特定の例は、単なる例示を目的とするものであり、本開示の範囲を限定することを意図するものではないことを理解するべきである。
本明細書に記載の図面は、説明目的のみであり、本開示の範囲をいかようにも限定することを意図するものではない。
本開示のある特定の態様に従うファイバー反応器の実施例の概略図である。
(Me3Si)2O中のMe3SiClの関数としてのHClの割合(%)のグラフである。
本開示のある特定の態様に従う第2のファイバー反応器を有するファイバー反応器の概略図である。
ファイバー反応器の写真である。
本開示のある特定の態様に従うファイバー反応器の例の概略図である。
以下の記載は、本質的に単なる例示であり、決して本開示、その用途、又は使用を限定することを意図したものではない。発明を実施するための形態を通して、対応する参照番号は、同様又は対応する部品及び形成部を示すことを理解されたい。
本開示は、概して、シロキサンの生成又はシロキサンの重合等の化学反応のためにファイバー反応器を使用する方法に関する。以下の特定の実施形態は、本開示の教示に従ってファイバー反応器の設計及び使用を例証するために提供されており、本開示の範囲を限定するよう解釈されるべきではない。本開示を考慮すれば、開示される具体的な実施形態において、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく若しくはそれらを超えることなく多くの変更がなされ、それでも同様の又は類似する結果を得ることができることを当業者は理解されよう。当業者であれば、本明細書に報告される任意の特性が、日常的に測定され、かつ複数の異なる方法によって得られ得る特性を表すことを更に理解する。そのような一方法及び他の方法を示す本明細書に記載の方法は、本開示の範囲から超えることなく利用されてもよい。
本開示の一態様に従って、化合物を反応させる方法が提供される。例えば、図1を参照すると、本方法は、第1の化合物を含む第1の液体を、導管10の入口11に、かつ導管10内に縦方向に延びる複数のファイバーを含むファイバー束12を通して流すことを含み得る。ファイバー束12は、導管10の長さの一部にわたって導管10を実質的に充填する。
ファイバー反応器100は、第1の液体を導管10の入口11に送達するように、導管10と流体連通する第1のパイプ14を更に含み得る。ファイバー束12は、第1のパイプ14の端部16と接触し得、その中に延び得る。第1のパイプ14は、導管10の入口11を越えて延び得、第1の液体を第1のパイプ14を通して、かつファイバー束12内にポンプ注入するための定量ポンプ22を有し得る。
本方法は、第1の液体を流す間に、少なくとも1つのケイ素原子を有する第2の化合物を含む第2の液体を、導管10の入口11に、かつファイバー束12を通して流すことを更に含み得る。第2のパイプ32は、第2の液体を導管10の入口11を送達するように、導管10と流体連通し得る。第2のパイプ32は、第1のパイプ14の端部16の上流で導管10に流体的に接続され得、定量ポンプ18を有し得る。定量ポンプ18は、第2のパイプ32を通して、かつ導管10の中へ第2の液体を送達することができ、ここで、第2の液体は、ファイバー束12に流れ得る。第1の液体及び第2の液体は、重力又はポンプによって導管10に流れ得る。
ファイバー束12のファイバーは、導管10内に縦方向に延びる複数のファイバーであり得る。ファイバーは、第2の液体よりも第1の液体によって優先的に湿潤されるように選択され得るか、又は第1の液体よりも第2の液体によって優先的に湿潤されるように選択され得、これは以下で更に説明される。ファイバーはまた、ファイバーがファイバー束12を通って流動する液体に汚染物を付加しないように選択され得る。ファイバーは更に、頻繁な交換を防止するためのプロセスに耐えることが可能であり得る。ファイバーの例としては、木綿、黄麻、絹、処理済み鉱物、未処理鉱物、金属、合金、処理済み炭素、未処理炭素、ポリマー、及びポリマーブレンドが挙げられるが、これらに限定されない。好適な処理済み又は未処理鉱物ファイバーには、ガラス、アスベスト、セラミックス、及びこれらの組み合わせのファイバーが挙げられるが、これらに限定されない。好適な金属ファイバーには、鉄、鋼、ニッケル、銅、真鍮、鉛、スズ、亜鉛、コバルト、チタン、タングステン、ニクロム、銀、アルミニウム、マグネシウム、及びこれらの合金のファイバーが挙げられるが、これらに限定されない。好適なポリマーファイバーには、親水性ポリマー、極性ポリマー、親水性コポリマー、極性コポリマー、及びこれらの組み合わせのファイバー、例えば、多糖類、ポリペプチド、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、官能化ポリスチレン(スルホン化ポリスチレン及びアミノ化ポリスチレンを含む)、ナイロン、ポリポリベンゾイミダゾール、ポリビニリデンジニトリル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフェニレンスルフィド、ポリメラミン、ポリ塩化ビニル、コポリエチレン−アクリル酸、及びエチレン−ビニルアルコールコポリマーが挙げられるが、これらに限定されない。一実施形態において、ファイバーはガラス又は鋼ファイバーを含む。
ファイバー束を形成するファイバー直径は、約1〜約100μm、約5〜約25μm、又は約8〜約12μmであり得る。ファイバーの組み合わせも用いられ得る。
ファイバー束12は、様々な方法により導管10内に形成され得る。例えば、一群のファイバーは、ワイヤでファイバー長に沿って中間で引っ掛けられ、ワイヤを用いて導管10内に引っ張られ得る。
導管10は、円筒形であり、ステンレス鋼又はテフロン等の非反応性材料からなり得る。導管10は、ファイバーを含む物質移動装置の一部であり得る。
本方法は、ファイバー束12内で第1の化合物と第2の化合物(例えば、反応物)とを反応させて、少なくとも1つのケイ素原子を有する第3の化合物(例えば、生成物)を生成することと、第3の化合物を導管10の出口20から流すこととを更に含み得る。第3の化合物は、第1及び第2の化合物とは異なり得る。
この化学反応は、ファイバー束12及び導管10の出口20から流れ得る化学反応由来の生成物を含む1つ以上の液体をもたらし得る。例えば、本方法は、ファイバー束12内で第3の化合物を含む第3の液体を形成することと、第3の液体を導管10の出口20から流すこととを含み得る。加えて、本方法は、ファイバー束で第4の液体を形成することと、第4の液体を導管の出口から流すこととを更に含み得る。化学反応の結果として、第3及び第4の液体は、第1及び第2の液体とは異なる組成物及び/又は化合物を有し得る。
多くの化学反応は、反応物が混合又は撹拌されるとき、より速い速度で生じ得る。例えば、第1の液体及び第2の液体は、実質的に非混和性であり得る。複数のファイバーは、第2の液体よりも第1の液体によって優先的に湿潤されるように選択され得る。例えば、第1の液体は、第1の液体と第2の液体との間の表面界面を増加させ得るファイバー束12のファイバーを湿潤させ、それにより化学反応速度を増加させ得る。あるいは、複数のファイバーは、第1の液体よりも第2の液体によって優先的に湿潤されるように選択され得る。
第1及び第2の液体の粘度は、第1及び/又は第2の液体が導管10を通って流動するのに十分であり得る。例えば、第1及び/又は第2の液体の粘度は、25℃で、約0.0005m2/s未満、約0.0000001〜約0.0005m2/s、約0.0000001〜約0.0001m2/s、約0.0000001〜約0.00005、又は約0.0000001〜約0.00001m2/s(約500センチストーク(cSt)、約0.1〜約500cSt、約0.1〜約100cSt、約0.1〜約50cSt、又は約0.1〜約10cSt)であり得る。
第1の液体に対する第2の液体の体積流量比は、少なくとも約0.1、約0.1〜約20、約1〜約4、約3であり得る。本明細書で使用されるとき、「体積流量比」とは、第1の液体の体積流量に対する第2の液体の体積流量の比率を意味する。
第1及び第2の液体は、様々な温度及び圧力で導管10に導入され得る。例えば、第1及び第2の液体は、導管に導入されるときに約室温の温度を有し得る。第1及び第2の液体の化学反応は、ファイバー束12内の第1及び第2の液体の温度を上昇させ得る発熱化学反応であり得るか、又はその温度を低下させ得る吸熱化学反応であり得る。したがって、導管10はまた、ファイバー束12内の温度を制御する手段も具備し得る。例えば、導管は、熱交換器又は加熱ジャケットを具備し得る。
第1及び第2の液体は、化学反応を実質的に完了させるのに十分なファイバー束12内での滞留時間を有し得る。例えば、十分な滞留時間は、少なくとも5秒間、あるいは5秒〜30分間、あるいは30秒〜15分間、又はあるいは1分〜10分間であり得る。本明細書で使用されるとき、「滞留時間」とは、第1の液体と第2の液体を合わせた1導管体積(例えば、ファイバー束を含む導管を充填し得る液体の体積)がファイバーを収容する導管を通過するまでにかかる時間を意味する。
本方法は、収集槽34内に第3の液体及び第4の液体を収集することを更に含み得る。収集槽34は、導管10を出る第1及び第2の液体の収集及び分離を可能にする重力分離器又は沈殿タンク又は任意の他の槽であり得る。導管10の出口20は、導管10の下流で収集槽34と流体連通して、第3及び第4の液体を受容し得る。更に、ファイバー束12は、導管10の出口20から延び得、導管10及び/又はファイバー束12の一部は、収集槽34内に延び得る。第3及び第4の液体は、収集槽34に流れ得、それぞれ、第1の層42及び第2の層44を形成し得る。したがって、第3及び第4の液体は、実質的に非混和性であり得る。ファイバー束12は、第1の層42及び/又は第2の層44内に延び得る。しかしながら、収集槽34内の第1の層42及び第2の層44の一部は、逆転してもよい。
収集槽34は、収集槽34の上部に第1の出口ライン26を含み得、ここで第1の層42の第3の液体は、収集槽34から流れ得る。収集槽34は、収集槽34の下部に第2の出口ライン28も含み得、ここで第2の層44の第4の液体は、収集槽34から流れ得る。定量バルブ30は、第2の層44の第4の液体の流量を制御するように、第2の出口ライン28に付属され得る。図1には示されていないが、第1の出口ライン26はまた、第1の層42の第3の液体の流量を制御するために定量バルブを含み得る。第3及び第4の液体の収集は、第1及び第2の液体が導管10を通って流動する間に行われるか、又は生じ得る。
その後、第1の層42及び第2の層44は、分離され得る。第1の層42及び第2の層44は、例えば、第3及び第4の液体が異なる質量を有し、かつ非混和性であるといった結果として、自発的に分離し得る。第1の層42及び第2の層44は、収集槽34から別々に除去され得る。第1の層42及び第2の層44は、ポンプを用いて収集槽から引き出され得る。
第3の液体の収集後、第3の液体(例えば、シロキサン)は、同一又は同様の反応器又は別の装置を通して送り出されて、不純物を除去し得る。例えば、第5の液体とともに第3の液体は、図1のファイバー反応器100と同一又は同様のファイバー反応器を通って流動し得る。したがって、本方法は、第5の液体を、第2の導管の入口に、かつ第2の導管内に縦方向に延びる複数のファイバーを含む第2のファイバー束を通して流すことと、第5の液体を流す間に、第3の液体を、第2の導管の入口に、かつ第2のファイバー束を通して流すこととを含み得る。第5の液体は、例えば、水を含み得る。
本開示の一態様に従って、シロキサンは、ファイバー束12内での化学反応によって生成され得る。例えば、第1の化合物は、水を含み得、第2の化合物は、少なくとも1つのハロシラン(例えば、クロロシラン)を含み得、第3の化合物は、シロキサンを含み得る。
ハロシランは、式RaSiX4−aを有し得、式中、各Rは、上で記載及び例示される通りであり、Xは、C1〜C8アルコキシ又はハロ、例えば、クロロ、ブロモ、又はヨードであり、aは、0〜3の整数である。Xで表されるアルコキシ基は、1〜8個の炭素原子、あるいは1〜4個の炭素原子を有し得る。アルコキシ基の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、及びブトキシが挙げられるが、これらに限定されない。
加水分解されてシロキサンを作成するハロシランの例としては、ジオルガノジハロシラン化合物、例えば、ジメチルジクロロシラン(CH3)2SiCl2、ジエチルジクロロシラン(C2H5)2SiCl2、ジ−n−プロピルジクロロシラン(n−C3H7)2SiCl2、ジ−i−プロピルジクロロシラン(i−C3H7)2SiCl2、ジ−n−ブチルジクロロシラン(n−C4H9)2SiCl2、ジ−i−ブチルジクロロシラン(i−C4H9)2SiCl2)、ジ−t−ブチルジクロロシラン(t−C4H9)2SiCl2)、n−ブチルメチルジクロロシランCH3(n−C4H9)SiCl2、オクタデシルメチルジクロロシランCH3(C18H37)SiCl2、ジフェニルジクロロシラン(C6H5)2SiCl2、フェニルメチルジクロロシランCH3(C6H5)SiCl2、及びジシクロヘキシルジクロロシラン(C6H11)2SiCl2;オルガノヒドロジハロシラン化合物、例えば、メチルジクロロシラン、CH3HSiCl2、及びアルキル置換基のうちの1つが水素により置換される上に列記されるジオルガノジハロシランのいずれか;トリオルガノハロシラン化合物、例えば、トリメチルクロロシラン(CH3)3SiCl;並びにオルガノトリハロシラン化合物、例えば、メチルトリクロロシランが挙げられるが、これらに限定されない。
第2の化合物は、少なくとも1つのクロロシランを含み得る。クロロシランは、少なくとも1つのケイ素−塩素結合を含む化合物である。クロロシランは、例えば、モノクロロシラン、ジクロロシラン、トリクロロシラン、及びテトラクロロシランを含み得る。クロロシランは、水和反応を介して水と反応して塩化水素を生成し得、残りのヒドロキシル基は、ケイ素に結合し得る。したがって、第1の化合物と第2の化合物とを反応させることにより、塩化水素を含む第4の化合物が更に生成され得る。モノクロロシランの水和の一例は、2 Me3SiCl+H2O⇔Me3SiOSiMe3+2HClであり、式中、Meは、メチル基である。クロロシランは、単一のクロロシラン又はクロロシランの混合物であり得る。本開示の一態様に従って、クロロシランは、ジメチルビニルクロロシランを含む。クロロシランの更なる例としては、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、及びヒドロシラン、例えば、ジメチルヒドロクロロシランが挙げられる。
第1の液体は、溶媒も含み得る。例えば、溶媒は、芳香族鎖又は直鎖を含み得る。溶媒の例としては、キシレン、ヘキサン、及びヘプタンが挙げられる。
更に、化学反応により、第3の化合物を含む第3の液体が生成され得、第4の化合物を含む第4の液体が生成され得る。第3及び第4の液体は、導管10の出口20から流れ、収集槽34に流れ得る。
更に、塩化水素は、水中で溶解され得、ガスも形成し得る。例えば、水中で溶解され得る塩化水素が過度に生成された場合、塩化水素ガスが生じ得る。したがって、塩化水素を含むガスも導管10の出口20から流れ、収集槽34に流れ得る。その後、塩化水素ガスは、収集槽34から排出される。
第1及び/又は第2の化合物は、第3及び第4の液体が第1及び/又は第2の化合物を実質的に含まないように実質的に反応し得る。例えば、実質的にすべてのクロロシランは、第3の液体が約3%未満の濃度のクロロシラン等のクロロシランを実質的に有し得ないように水と反応する。更に、第3の液体は、約100ppm未満又は約10ppm未満の濃度の塩化水素等の塩化水素を実質的に有し得ない。
シロキサンは、少なくとも1つのSi−O−Si結合を含む化合物であり、固体又は液体であり得る。シロキサンの粘度又は分子量には、通常、制限はない。例えば、シロキサンの分子量は、少なくとも75グラム/モル、あるいは少なくとも500グラム/モル、あるいは500〜25,000グラム/モルであり得る。シロキサン中の1つ以上のケイ素原子を、炭素、ホウ素、アルミニウム、チタン、スズ、鉛、リン、ヒ素、及びその他の元素から選択される元素で置換してもよい。シロキサンは単一のシロキサンであってよく、又はシロキサンの混合物であってもよい。
このシロキサンは、ジシロキサン、トリシロキサン、又はその他のポリシロキサンであってもよい。本開示の一態様に従って、シロキサンは、ヘキサメチルジシロキサンを含む。ポリシロキサン組成物は、直鎖状、分枝状、環状、又は架橋(例えば樹脂性)構造を有してもよく、典型的にヒドロキシ基又はメチル基で末端保護されている。
ポリシロキサンは、(R3SiO1/2)、(R2SiO2/2)、(RSiO3/2)、又は(SiO4/2)シロキシ単位から独立して選択されるシロキシ単位を有するポリマーであり、式中、各Rは、独立して、H又は任意の一価有機基であるか、あるいは各Rは、独立して、H、1〜20個の炭素原子を含有するヒドロカルビル、又は1〜20個の炭素原子を含有する置換ヒドロカルビルであるか、あるいは各Rは、独立して、1〜20個の炭素原子を含有するアルキル基であるか、あるいはRは、メチルである。これらのシロキシ単位は一般にそれぞれM、D、T、及びQ単位と呼ばれる。これらの分子構造は下記の通りである:
ポリシロキサンは、シリコーン流体、シリコーン樹脂、又は有機ケイ素ポリマーであり得る。ポリシロキサンは、オルガノポリシロキサンセグメントと見なされ得る少なくともある部分を有し得る。シリコーン流体及びシリコーン樹脂は、式(RnSi−O(4−n)/2)(式中、nは、シリコーン流体の場合、少なくとも2の平均値、シリコーン樹脂の場合、2未満の平均値を有し、Rは、上で説明される通りである)に従う構造単位を有し得、有機ケイ素コポリマーは、式(RnSi−O(4−n)/2)(式中、nは、0〜3であり、Rは、上で説明される通りである)、及び(CR2)(式中、Rは、上で定義及び例示される通りである)に従う構造単位を有し得る。
Rで表されるヒドロカルビル基は、1〜20個の炭素原子、あるいは1〜10個の炭素原子、又はあるいは1〜4個の炭素原子を有し得る。少なくとも3個の炭素原子を有する非環式ヒドロカルビル基は、分岐構造又は非分岐構造を有し得る。ヒドロカルビル基の例としては、アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−デメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、1−エチルプロピル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、及びデシル;シクロアルキル、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びメチルシクロヘキシル;アリール、例えば、フェニル又はナフチル;アルケニル基、例えば、ビニル、アリル、5−ヘキセニル、及びシクロヘキセニル;アルカリル、例えば、トリル及びキシリル;アリールアルキル、例えば、ベンジル、フェネチル、フェンプロピル、及びフェニルヘキシル;並びにアラルケニル、例えば、スチリル及びシンナミル、並びにアルキニル、例えば、エチニル及びプロピニルが挙げられるが、これらに限定されない。当業者には、上記のオルガノポリシロキサンユニットのR基の一部が、上記に具体的に定義された基以外であってもよく、例えばヒドロキシル末端保護基の場合にはヒドロキシル基であってもよいことが理解されよう。
Rで表される置換ヒドロカルビル基は、1〜20個の炭素原子、あるいは1〜10個の炭素原子、あるいは1〜4個の炭素原子を有し得る。置換ヒドロカルビル基の例としては、Rについて上記で記述及び例示されたヒドロカルビル基を置換基で置換したものが挙げられるが、これらに限定されない。置換基の例としては、−F、−CI、−Br、−I、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−OCH2CH2O CH2CH3、及びフルオロカーボン(例えば、3,3,3−トリフルオロプロピル基−CF3を含む)が挙げられるが、これらに限定されない。
ポリシロキサンの例としては、トリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、トリエチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、ジメチルヒドロキシシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、ジエチルヒドロキシシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、ジフェニル(メチル)シロキシ末端ポリメチル(フェニル)シロキサン、トリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン−ポリメチルビニルシロキサンコポリマー、ビニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン−ポリメチルビニルシロキサンコポリマー、トリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン−ポリメチルヘキセニルシロキサンコポリマー、ヘキセニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン−ポリメチルヘキセニルシロキサンコポリマー、ビニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン−ポリメチルヘキセニルシロキサンコポリマー、トリメチルシロキシ末端ポリメチルビニルシロキサンポリマー、トリメチルシロキシ末端ポリメチルヘキセニルシロキサンポリマー、ビニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサンポリマー、及びヘキセニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサンポリマー、ビニルジメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン−モノメチルシルセスキオキサン)ポリマー、トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン−エチルシルセスキオキサン)コポリマー、ビニルジメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン−ビニルメチルシロキサン−メチルシルセスキオキサン)コポリマー、トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン−ビニルメチルシロキサン−メチルシルセスキオキサン)ポリマー、ヘキセニルジメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン−モノメチルシルセスキオキサン)ポリマー、ヘキセニルジメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン−ヘキセニルメチルシロキサン−メチルシルセスキオキサン)コポリマー、トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン−ヘキセニルメチルシロキサン−メチルシルセスキオキサン)ポリマー、ビニルジメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン−ケイ酸塩)コポリマー、ヘキセニルジメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン−ケイ酸塩)コポリマー、トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン−ビニルメチルシロキサン−ケイ酸塩)コポリマー及びトリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン−ヘキセニルメチルシロキサン−ケイ酸塩)コポリマー、ビニルシロキシ又はヘキセニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン−ヒドロカルビレンコポリマー)、ビニルシロキシ末端又はヘキセニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレン)ブロックコポリマー、アルケニルオキシジメチルシロキシ末端ポリイソブチレン、アルケニルオキシジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン−ポリイソブチレン−ブロックコポリマー、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、並びにポリシリレンシロキサン、例えば、トリメチルシリル及びトリメチルシロキシ末端ポリシリレンジメチルシロキサンが挙げられるが、これらに限定されない。
本開示の一態様に従って、ファイバー束12内でのシロキサンの重合は、より長い鎖のシロキサンをもたらし得る。第1の化合物は、塩酸水溶液等の触媒を含み得る。第2の化合物は、第1の数平均モル質量を有する少なくとも1つのシロキサンを含み得る。シロキサンは、上述のシロキサンのうちのいずれかであり得る。例えば、少なくとも1つのシロキサンは、ジメチル環状シロキサン及び塩素末端ブロック化ジメチルシロキサンを含み得る。第1の化合物と第2の化合物との反応は、重合を含み得る。したがって、第3の化合物は、第1の数平均モル質量を超える第2の数平均モル質量を有する重合シロキサンを含み得る。結果として生じる重合シロキサンはまた、上述の任意のシロキサンであり得る。
重合後、第3及び第4の液体は、導管10の出口20から流れ得る。第3の液体は、塩酸水溶液を含み得る。例えば、塩酸水溶液は、第1の液体の塩酸水溶液と同一又は実質的に同様であり得る。第4の液体は、重合シロキサンを含み得る。
本明細書に記載のプロセスによって生成されたシロキサンは、パーソナルケア業界から自動車業界に及ぶ既存の業界で用いられ得る。
以下の実施例は、化学反応のためにファイバー反応器を使用する開示の方法の利益を実証するために提供される。更に、記載される全ての濃度パーセントは、別途明記されない限り、重量パーセント単位である。
実施例1−クロロシランとの加水分解反応
ヘキサメチルジシロキサンを形成するためにトリメチルクロロシラン(Me3SiCl)の加水分解を行った。加えて、様々なモノクロロシランが、ファイバー反応器を使用して加水分解され得ることを示すために、ジメチルビニルクロロシランの加水分解も行った。
ヘキサメチルジシロキサンを形成するためにトリメチルクロロシラン(Me3SiCl)の加水分解を行った。加えて、様々なモノクロロシランが、ファイバー反応器を使用して加水分解され得ることを示すために、ジメチルビニルクロロシランの加水分解も行った。
加水分解中、生成されたHClを、過剰水中に溶解する。水は、最大〜37%のHCl濃度のみを吸収することできるため、かなりの量の過剰水が必要とされ得る。モノクロロシラン加水分解反応は、反応式1に示されるように、可逆反応である。温度及び最終水溶液中のHClの割合(%)が、この反応に影響を及ぼす。HCl濃度と同様に、より高い温度が反応を左辺に移動させる。24%のHCl濃度で、変換はほぼ完了している(図2を参照のこと)。
2Me3SiCl+H2O⇔Me3SiOSiMe3+2HCl 反応式1
2Me3SiCl+H2O⇔Me3SiOSiMe3+2HCl 反応式1
塩化水素の水への溶解は、融解発熱を生成する。したがって、反応式1が意図的に水に溶解されるHClをもたらすため、温度の増加が予期される。溶解熱に加えて反応熱が計算されている。トリメチルクロロシランは、57℃で沸点に達し、これは、実験中に原料の煮沸をもたらし得る。予備実験計算を完了して所望の水流量を決定し、推定の温度増加に加えて、残りの水中の標的%HCl濃度を達成した。
反応器内の生成物が供給物よりも温かい場合、反応が起こっているという指標であろう。次に、反応の程度の決定を行う。これを材料の酸含量及び/又はガスクロマトグラフィー(GC)分析によって完了し、原料及び生成物含量を特定する。
モノクロロシランの加水分解のためにファイバー反応器を試験するために、トリメチルクロロシランを用いた。水及びクロロシランを所望のHCl濃度をもたらす流量で流した。温度増加を実験的に理解するために、第1の試験を約12%のHCl濃度まで実行した。
第1の実験を短時間行い、うまくいった。反応は、管内の温度に基づいて30秒以内で完了したようであった。純度を局所GCによって測定し、生成試験サンプルと一致することが見出された。推定される酸濃度は、約12%であり、同時に、反応したシリコーンにおいて測定されたHClの量は、3.7ppmであった。
第3の実験を行って、この実行を25%のHClで試験した。同様の供給量の投入材料を上述のように用いたが、水流量を減少させて、25%のHCl濃度をもたらした。いくらかの少量のガスがファイバー反応器内で観察された。これは、HClであると考えられた。流量は安定しているが、ファイバー反応器内でうまく分布せず、チャネリングが存在し得る。
最終生成物の質は良好であったが、生成物中のMe3SiClの顕著な増加があった。Me3SiCl濃度対HCl濃度は、図2にプロットされるデータによく一致している。
ガス泡形成を観察し、かつ規格試験を行うために、より高いHCl濃度で更に2つの実験を行った。残留Me3SiClによって引き起こされ得る測定のドリフトのため、屈折率(RI)試験は困難であった。
より高いHCl濃度に近づけることが目的であった。ヘキサメチルジシロキサン中のMe3SiCl濃度の増加が予期され、これは許容可能でない場合がある。しかしながら、第2のファイバー反応器を使用して、残留Me3SiClを除去した。反応が完了に達しないが、HCl回収により望ましい流れを生成することを念頭に、水性HCl濃度を約30%増加させることが概念であった。図3に示されるように、第2のファイバー反応器を設置して、ヘキサメチルジシロキサン内に含まれる残留Me3SiClを反応させた。
図2に基づいて、第2の反応器に送り出されるヘキサメチルジシロキサン相と平衡状態の約3%のMe3SiClが存在し得た。供給クロロシランを反応させ、かつ30%のHCl濃度をもたらすためのファイバー反応器1用の反応水を最初に反応器2に供給する。この概念に従って3つの実験を行った。第1の実験は1つの反応器のみを利用したが、これを最初にクロロシラン反応器として動作させ、次に反応器を洗浄した。クロロシラン汚染が生じたと考えられ、最終塩化物濃度は、所望の濃度よりも高かった。生成物は、高純度であった。
汚染問題に対処するために、物理的な第2の反応器を構築した。この反応器は、第1の反応器よりも多くのファイバーを備えた。2つの反応器システムを用いて2つの研究を行った。標的の30%に近いHCl濃度を測定した。第1の実行は、所望の塩化物含量よりも高い含量を有した。考えられる1つの原因は、ファイバー反応器2を通る高い水流量であった。最終実験実行において、ファイバー反応器2をより低い水流量で動作させた。約4:1のシリコーンと水の比率での低水流量を計画した。この場合も同様に、このサンプルは、汚れがないように見え、高生成物純度及び良好な特性測定結果を有した。RI測定は、ドリフトなく、的確であった。
ファイバー反応器2から出るシリコーンの塩化物含量は、最初の実験よりも高かった。水相はかなり少ないHClを有し、塩化物中の最終シリコーン濃度は約10倍高かった。
同様の技法を第2のモノクロロシランにも適用した。ジメチルビニルクロロシランから始める2つの実験を行った。これらの実験を両方ともに12.5%のHCl濃度で行った。3分未満の反応接触時間で、ファイバー反応器試験は、酸の数が非常に少ない材料を生成した。
表1は、ファイバー反応器をクロロシラン加水分解反応器として使用して行った10の実験を完了した分析結果のうちの多くを含む。
ファイバー反応器を反応装置として使用することが可能であると見出された。モノクロロシランの加水分解は成功し、非常に少ない塩化物成分しか含まない高純度のシリコーンを迅速に生成した。この反応は、3分未満で完了した。非分散混合で、高濃度のHClを含有する水と接触するときでさえも、低塩化物含量のシリコーンを得ることができる。このシステムの流量を制御することにより、HCl濃度の制御を可能にした。
更に、ヘキサメチルジシロキサンプロセスは、ある従来のプロセスと比較して、ファイバー反応器を使用することにより改善されることが見出された。ファイバー反応器プロセスで、使用される水量の44%の減少が結果的に起こり得る。また、滞留時間は、洗浄を含むファイバー反応器プロセスでは30分のみであり得る。
表1に列記される実験に関する追加の詳細は、以下に記載される。これらの実験で使用したファイバー反応器は、フッ素化エチレンプロピレン(FEP)管類(Nalgene 890、8050−0500)で作られた。外径(OD)は、1.27cm(1/2インチ)であり、内径(ID)は、1.11cm(7/16インチ)であり、反応器直管の長さは、40.6cm(16インチ)であった。入口T字管と反応器の開始点との間に約2.54cm(1インチ)の更なる接触長さが存在する(図4を参照のこと)。ファイバーは、ロービングで提供されるFisherガラスウール、11388、Pyrex(登録商標)9989であった。加えて、供給フラスコは、ポンプ供給する底部を有する5Lの三つ口フラスコであり、供給ポンプは、Micropump G187統合シリーズ磁気駆動型ギアポンプ(Camileによって実行される)であり、供給計は、Micromotion CMF010N323Nu型ユニットであり、収集フラスコは、側面引き込み型ホースバーブを有する特別に変更された500mL分液漏斗であった。
管内に引っ張られる直径8ミクロンのPyrex(登録商標)ガラスファイバーの質量は、9.37gであり、66cm(26インチ)まで伸びた。ファイバーの一方の端部に巻き付けられた銅ワイヤを用いてファイバーを引っ張った。反応器管を通してワイヤを引っ張った後、破損を避けるためにファイバーを穏やかに引き寄せると同時に、捻ること、又は水若しくは溶液を用いることなく押した。ファイバーは、管内で可能な限り一直線であった。ファイバーを管内に引っ張った後、10.2cm(4インチ)は、フラスコファイバーを受容するよう指定された反応器管の端部を越えて延びたままであった。次にクロロシラン供給管を通してワイヤを設置することによって作業をより簡単にし、ファイバーがクロロシラン供給管内に挿入された後、ファイバーを水供給管内に引っ張った。銅ワイヤを除去し、ファイバーをトリミングした。
ファイバー反応器22とラベル付けされたファイバー反応器の場合、ファイバーの最終質量を、最終反応器の管の質量と最初の空の管の質量との間の差を秤量することによって決定した。ファイバー長さ測定と組み合わせて、充填密度を決定することができる。充填密度は、0.155g/ccであった。これは、反応に必要であり得る予期された大量の水流量が理由であった。空隙空間は、全管断面積の93.1%であり、134,000本のファイバーがこの管内に存在すると推定される。
ファイバー反応器24とラベル付けされたファイバー反応器の場合、この反応器は、ファイバー反応器22に類似するように構築されており、シリコーン流体から残留塩化物を洗浄するために使用されるものであった。ファイバーの最終質量を、最終反応器の管の質量と最初の空の管の質量との間の差を秤量することによって決定した。ファイバー長さ測定と組み合わせて、充填密度を決定することができる。充填密度は、0.177g/ccであった。空隙空間は、全管断面積の92.1%であり、153,000本のファイバーがこの管内に存在すると推定される。
実験番号1(23224−45)
トリメチルクロロシランに加えて、反応器22をクロロシランとして使用した。エレクトロニクス用DI(脱イオン)水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を10.9g/分に設定した。クロロシランの供給量を5g/分に設定した。反応後の標的HCl濃度は、12.5%であった。間隙速度は、0.3cm/秒と計算される。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。著しい温度上昇(24℃)のため、反応が検出された。分液漏斗は、材料をうまく分離した。この実験は、約30分間続いた。
トリメチルクロロシランに加えて、反応器22をクロロシランとして使用した。エレクトロニクス用DI(脱イオン)水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を10.9g/分に設定した。クロロシランの供給量を5g/分に設定した。反応後の標的HCl濃度は、12.5%であった。間隙速度は、0.3cm/秒と計算される。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。著しい温度上昇(24℃)のため、反応が検出された。分液漏斗は、材料をうまく分離した。この実験は、約30分間続いた。
実験番号2(23224−53)
トリメチルクロロシランに加えて、反応器22をクロロシランとして使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を10.9g/分に設定した。クロロシランの供給量を5g/分に設定した。表2は、実験中の流量の例を列記する。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。Me3SiClの供給量は、5g/分であった。温度プローブをクロロシラン供給入口の下に5.08cm(2インチ)おきに設置した。供給を確立した後、水相を除去したため、酸濃度の正確な測定を行うことができた。
トリメチルクロロシランに加えて、反応器22をクロロシランとして使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を10.9g/分に設定した。クロロシランの供給量を5g/分に設定した。表2は、実験中の流量の例を列記する。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。Me3SiClの供給量は、5g/分であった。温度プローブをクロロシラン供給入口の下に5.08cm(2インチ)おきに設置した。供給を確立した後、水相を除去したため、酸濃度の正確な測定を行うことができた。
実験番号3(23224−57)
トリメチルクロロシランに加えて、反応器22をクロロシランとして使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を10.9g/分に設定した。Me3SiClの供給量は、5g/分であった。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。測定された温度増加により、反応が検出された。流量を十分に確立した後、流量比を変更した。水流量を、5.4g/分に減少させた。即座に、分液漏斗からヘキサメチルジシロキサンを取り除いた。分液漏斗は、材料をうまく分離した。
トリメチルクロロシランに加えて、反応器22をクロロシランとして使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を10.9g/分に設定した。Me3SiClの供給量は、5g/分であった。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。測定された温度増加により、反応が検出された。流量を十分に確立した後、流量比を変更した。水流量を、5.4g/分に減少させた。即座に、分液漏斗からヘキサメチルジシロキサンを取り除いた。分液漏斗は、材料をうまく分離した。
実験番号4(23224−67)
トリメチルクロロシランに加えて、反応器22をクロロシランとして使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を10.9g/分に設定した。Me3SiClの供給量は、5g/分であった。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。測定された温度増加により、反応が検出された。分液漏斗は3つの相を含んだが、しばらくすると、2つの相のみが存在した。
トリメチルクロロシランに加えて、反応器22をクロロシランとして使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を10.9g/分に設定した。Me3SiClの供給量は、5g/分であった。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。測定された温度増加により、反応が検出された。分液漏斗は3つの相を含んだが、しばらくすると、2つの相のみが存在した。
実験番号5(23224−72)
トリメチルクロロシランに加えて、反応器22をクロロシランとして使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を10.9g/分に設定した。Me3SiClの供給量は、5g/分であった。供給は安定せず、制御するのが困難であった。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。測定された温度増加により、反応が検出された。分液漏斗は、材料をうまく分離した。この実験は、3時間続いた。
トリメチルクロロシランに加えて、反応器22をクロロシランとして使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を10.9g/分に設定した。Me3SiClの供給量は、5g/分であった。供給は安定せず、制御するのが困難であった。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。測定された温度増加により、反応が検出された。分液漏斗は、材料をうまく分離した。この実験は、3時間続いた。
実験番号6(23224−79)
トリメチルクロロシランに加えて、反応器22をクロロシランとして使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を7g/分に設定した。水出口流において30%のHCl濃度を標的とするために、Me3SiClの供給量は、9g/分であった。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。測定された温度増加により、反応が検出された。ガス泡がファイバー反応器内で観察された。分液漏斗は、材料をうまく分離した。反応が終了した後、反応器22を再度使用した。ファイバー反応器からのシリコーン生成物をクロロシラン供給フラスコに戻した。シリコーン供給量を9g/分に設定し、水供給量を7g/分に設定した。相はうまく分離した。予想外に、温度プローブは、温度の大幅な増加を検出し、これは供給開始直後に減少した。供給フラスコを空にしたにもかかわらず、ポンプ、質量計、及び反応器22への供給ラインがMe3SiClを依然として含有すると決定した。
トリメチルクロロシランに加えて、反応器22をクロロシランとして使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を7g/分に設定した。水出口流において30%のHCl濃度を標的とするために、Me3SiClの供給量は、9g/分であった。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。測定された温度増加により、反応が検出された。ガス泡がファイバー反応器内で観察された。分液漏斗は、材料をうまく分離した。反応が終了した後、反応器22を再度使用した。ファイバー反応器からのシリコーン生成物をクロロシラン供給フラスコに戻した。シリコーン供給量を9g/分に設定し、水供給量を7g/分に設定した。相はうまく分離した。予想外に、温度プローブは、温度の大幅な増加を検出し、これは供給開始直後に減少した。供給フラスコを空にしたにもかかわらず、ポンプ、質量計、及び反応器22への供給ラインがMe3SiClを依然として含有すると決定した。
実験番号7(23224−84、23224−85)
反応器22及び24を使用し、トリメチルクロロシランを使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を7g/分に設定した。水出口流において30%のHCl濃度を標的とするために、Me3SiClの供給量は、9g/分であった。全質量流を実験番号1の質量流と等しくなるように設定した。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。測定された温度増加により、反応が検出された。ガス泡がファイバー反応器内で観察された。分液漏斗は、材料をうまく分離した。流量を十分に確立した後、受容フラスコを排出した。この排出は、反応器を出るときに水相を表す水溶液相のサンプリングを可能にするために行った。反応が終了した後、反応器24を洗浄用に使用した。ファイバー反応器22からのシリコーン生成物を供給フラスコ内に設置した。シリコーン供給量を6.7g/分に設定し、水供給量を7g/分に設定した。二段階反応器として、反応器24への水流量を同一の7g/分に設定した。洗浄のために水を用いて、同一の水を反応水として反応器22に供給することができた。相はうまく分離した。
反応器22及び24を使用し、トリメチルクロロシランを使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を7g/分に設定した。水出口流において30%のHCl濃度を標的とするために、Me3SiClの供給量は、9g/分であった。全質量流を実験番号1の質量流と等しくなるように設定した。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。測定された温度増加により、反応が検出された。ガス泡がファイバー反応器内で観察された。分液漏斗は、材料をうまく分離した。流量を十分に確立した後、受容フラスコを排出した。この排出は、反応器を出るときに水相を表す水溶液相のサンプリングを可能にするために行った。反応が終了した後、反応器24を洗浄用に使用した。ファイバー反応器22からのシリコーン生成物を供給フラスコ内に設置した。シリコーン供給量を6.7g/分に設定し、水供給量を7g/分に設定した。二段階反応器として、反応器24への水流量を同一の7g/分に設定した。洗浄のために水を用いて、同一の水を反応水として反応器22に供給することができた。相はうまく分離した。
実験番号8(23224−90)
反応器22を使用し、ジメチルビニルクロロシラン(4−2775)を使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を9.8g/分に設定した。クロロシランの供給量を5g/分に設定した。これらの供給量を、全流量の場合、約16g/分に設定し、反応後のHCl濃度を12.5%に設定した。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。分液漏斗は、材料をうまく分離した。この実験は、約2時間続いた。
反応器22を使用し、ジメチルビニルクロロシラン(4−2775)を使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を9.8g/分に設定した。クロロシランの供給量を5g/分に設定した。これらの供給量を、全流量の場合、約16g/分に設定し、反応後のHCl濃度を12.5%に設定した。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。分液漏斗は、材料をうまく分離した。この実験は、約2時間続いた。
実験番号9(23224−92、23224−93)
反応器22及び24を使用し、トリメチルクロロシランを使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を7g/分に設定した。水出口流において30%のHCl濃度を標的とするために、Me3SiClの供給量は、9g/分であった。全質量流を実験番号1の質量流と等しくなるように設定した。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。測定された温度増加により、反応が検出された。ガス泡がファイバー反応器内で観察された。分液漏斗は、材料をうまく分離した。流量を十分に確立した後、受容フラスコを排出した。この排出は、反応器を出るときに水相を表す水溶液相のサンプリングを可能にするために行った。反応が終了した後、反応器24を洗浄用に使用した。ファイバー反応器22からのシリコーン生成物を供給フラスコ内に設置した。シリコーン供給量を6.7g/分に設定し、水供給量を2g/分に設定した。相はうまく分離した。塩化物含量は、23ppmで良好であった。
反応器22及び24を使用し、トリメチルクロロシランを使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を7g/分に設定した。水出口流において30%のHCl濃度を標的とするために、Me3SiClの供給量は、9g/分であった。全質量流を実験番号1の質量流と等しくなるように設定した。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。測定された温度増加により、反応が検出された。ガス泡がファイバー反応器内で観察された。分液漏斗は、材料をうまく分離した。流量を十分に確立した後、受容フラスコを排出した。この排出は、反応器を出るときに水相を表す水溶液相のサンプリングを可能にするために行った。反応が終了した後、反応器24を洗浄用に使用した。ファイバー反応器22からのシリコーン生成物を供給フラスコ内に設置した。シリコーン供給量を6.7g/分に設定し、水供給量を2g/分に設定した。相はうまく分離した。塩化物含量は、23ppmで良好であった。
実験番号10(23224−95)
反応器22を使用し、ジメチルビニルクロロシランを使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を9.8g/分に設定した。クロロシランの供給量を5g/分に設定した。表3は、実験中の流量及び圧力の例を列記する。これらの供給量を、出口水中の最終HCl濃度12.5%をもたらすように設定する。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。分液漏斗は、材料をうまく分離した。
反応器22を使用し、ジメチルビニルクロロシランを使用した。エレクトロニクス用DI水を水供給フラスコ内に設置した。水の供給量を9.8g/分に設定した。クロロシランの供給量を5g/分に設定した。表3は、実験中の流量及び圧力の例を列記する。これらの供給量を、出口水中の最終HCl濃度12.5%をもたらすように設定する。水供給を確立し、水が分液漏斗内のファイバーに触れた後、クロロシラン供給を確立した。分液漏斗は、材料をうまく分離した。
実施例2−PhMeSiCIの加水分解
ファイバーを充填した管内のPhMeSiCIの加水分解を実行した。1.27cm(1/2インチ)のOD FEP管類及び直径0.008ミリメートルのPyrex(登録商標)ガラスファイバーを用いてファイバー管を構築した。この管は、長さ83.8cm(33インチ)であり、0.14g/cm(0.35g/インチ)の充填管密度を有した。親水性ファイバーは、加水分解が生じるようにより広い表面積を提供し得た。反応が生じると、遊離塩化物も水相に移動し、分離槽内での迅速な相分離を可能にした。最初に、%HCl及び流量(滞留時間)を含む2つの変数を変更した。正当な動作パラメーター及び実験室能力に基づいて範囲を選択した。
ファイバーを充填した管内のPhMeSiCIの加水分解を実行した。1.27cm(1/2インチ)のOD FEP管類及び直径0.008ミリメートルのPyrex(登録商標)ガラスファイバーを用いてファイバー管を構築した。この管は、長さ83.8cm(33インチ)であり、0.14g/cm(0.35g/インチ)の充填管密度を有した。親水性ファイバーは、加水分解が生じるようにより広い表面積を提供し得た。反応が生じると、遊離塩化物も水相に移動し、分離槽内での迅速な相分離を可能にした。最初に、%HCl及び流量(滞留時間)を含む2つの変数を変更した。正当な動作パラメーター及び実験室能力に基づいて範囲を選択した。
低い酸濃度(12%のHCl)で、シロキサンは、環状物よりも線状物を好んだ。中程度の酸濃度(24%のHCl)で、シロキサンは、環状物及び高沸点物を好んだ。高い酸濃度(36%のNCI)で、シロキサンは、環状物及び高沸点物を好み、中程度の酸濃度の結果に類似した。流量の影響はわずかであり、概して、より低い流量は、より多くの高沸点物及びより少ない線状物を作製した。より高い流量は逆の効果となり、より多くの線状物及びより少ない高沸点物を作製した。結論として、800ppmの残留塩化物、並びに線状物、環状物、及び高沸点PhMeシロキサンからなるPhMeシロキサンを含有する加水分解流を生成することができた。
実施例3−重合
この実施例は、塩素末端ブロック化ジメチル加水分解物流と約5重量%の塩酸水溶液との反応を行って、塩素末端ブロック化ジメチル加水分解物のより高い数平均モル質量(Mn)のより長い鎖のヒドロキシル(−OH)末端ブロックシロキサン流体への縮合重合を促進するための図5に従う装置の使用を例証する。この実施例の装置は、約150,000本の親水性Pyrex(登録商標)ガラスウールロービング9989ファイバーを収容する、長さ86.36cm、公称内径0.95cmのテフロン(登録商標)PFA(テトラフルオロエチレンとペルフルオロアルキルビニルエーテルのコポリマー)導管を備えた。ファイバーは、直径8.0μm、長さ約93cmであり、導管反応器の全長に沿って充填され、導管反応器の下流端から出て分液槽に入るまで延びた距離は、約6cmであった。導管反応器装置は、導管反応器の入口端の上部に取り付けられた1.27cm×1.27cm×1.27cm(1/2インチ×1/2インチ×1/2インチ)直径のテフロン(登録商標)PFA T字管を含む。約5重量%の塩酸水溶液用の供給ラインをこのテフロン(登録商標)PFA T字管の上部に取り付ける。直径1.27cm×0.635cm×1.27cm(1/2インチ×1/4インチ×1/2インチ)の第2のテフロン(登録商標)PFA T字管を導管反応器の上端でテフロン(登録商標)PFA T字管の上部より12.7cm下に設置した。塩素末端ブロック化ジメチル加水分解物用の供給ラインをこのより下方のテフロン(登録商標)PFA T字管に取り付けた。導管反応器の全長は、86.36cmであった。
この実施例は、塩素末端ブロック化ジメチル加水分解物流と約5重量%の塩酸水溶液との反応を行って、塩素末端ブロック化ジメチル加水分解物のより高い数平均モル質量(Mn)のより長い鎖のヒドロキシル(−OH)末端ブロックシロキサン流体への縮合重合を促進するための図5に従う装置の使用を例証する。この実施例の装置は、約150,000本の親水性Pyrex(登録商標)ガラスウールロービング9989ファイバーを収容する、長さ86.36cm、公称内径0.95cmのテフロン(登録商標)PFA(テトラフルオロエチレンとペルフルオロアルキルビニルエーテルのコポリマー)導管を備えた。ファイバーは、直径8.0μm、長さ約93cmであり、導管反応器の全長に沿って充填され、導管反応器の下流端から出て分液槽に入るまで延びた距離は、約6cmであった。導管反応器装置は、導管反応器の入口端の上部に取り付けられた1.27cm×1.27cm×1.27cm(1/2インチ×1/2インチ×1/2インチ)直径のテフロン(登録商標)PFA T字管を含む。約5重量%の塩酸水溶液用の供給ラインをこのテフロン(登録商標)PFA T字管の上部に取り付ける。直径1.27cm×0.635cm×1.27cm(1/2インチ×1/4インチ×1/2インチ)の第2のテフロン(登録商標)PFA T字管を導管反応器の上端でテフロン(登録商標)PFA T字管の上部より12.7cm下に設置した。塩素末端ブロック化ジメチル加水分解物用の供給ラインをこのより下方のテフロン(登録商標)PFA T字管に取り付けた。導管反応器の全長は、86.36cmであった。
管熱交換器を導管反応器上に構築して、導管反応器内に一定の熱を提供した。管熱交換器は、全長約22.86cmであり、導管反応器の内側導管を被覆する直径1.905cmの別個の導管を有する直径1.905cmの2つのSwagelok(登録商標)ステンレス鋼T字管で構築された。管熱交換器を第2の供給テフロン(登録商標)PFA T字管より11.43cm下に位置付けた。加熱水を管熱交換器を通して管熱交換器の下部から上部にポンプ注入し、導管反応器に一定の熱注入を提供した。分液槽に入るファイバー充填導管反応器の残りの39.37cmは加熱しなかった。
温水温度を75℃で制御し、導管反応器の管熱交換器を循環させて導管反応器の温度を維持した。表4は、温水の入口及び出口温度を列記する。約5重量%の塩酸水溶液を表4に列記される温度まで予熱し、Pyrex(登録商標)ガラスウールファイバーの上流端で装置導管内に第1の液体として導入した。約5重量%の塩酸水溶液の流動を開始した後、塩素末端ブロック化ジメチル加水分解物(数平均モル質量が表4に列記されており、約50%のジメチル環状シロキサン及び50%の塩素末端ブロック化ジメチルシロキサンを含む)を含む第2の液体を表4に列記される温度まで予熱し、T字管の入口側面を通してファイバーの上流端で導管内に導入した。
約5%の塩酸水溶液(第1の液体)及び塩素末端ブロック化ジメチル加水分解物(第2の液体)を導管反応器内で縮合重合反応に供して、より高い数平均モル質量(Mn)のより長い鎖のヒドロキシル(−OH)末端ブロックシロキサン流体を生成した。塩酸水溶液及びヒドロキシル(−OH)末端ブロックジメチルシロキサン流体は、導管反応器から出て、ファイバーの下流端で分液槽内に収集された。分液槽内の生成物流最終温度が表4に列記される。接触時間を変えて、実験を4回実施した。塩素末端ブロック化ジメチル加水分解物と約5%の塩酸水溶液の流量比を4:1で一定に保った。塩酸及びヒドロキシル(−OH)末端ブロックジメチルシロキサン流は、別個の相として導管反応器を出た。重合ヒドロキシル(−OH)末端ブロックジメチルシロキサン流体相と塩酸相が瞬時に分離したため、分液槽内での整定時間は不必要であった。
導管反応器に入る前の供給塩素末端ブロック化ジメチル加水分解物流のサンプルをゲル透過クロマトグラフィー(GPC)を用いて数平均モル質量(Mn)について分析した。最終生成物ヒドロキシル(−OH)末端ブロックジメチルシロキサンのサンプルを収集槽から得て、GPCを用いて数平均モル質量(Mn)について分析した。縮合重合反応の結果としてもたらされたMnのデータ結果が表4に列記される。
実施例4−塩酸水溶液からのシリコーンの除去
本実施例は、塩酸水溶液流を有機溶媒(トルエン及びヘプタン)で処理して塩酸水溶液からシリコーンを除去するための図1に従う装置の使用を例証する。この実施例の装置は、約168,000本のPyrex(登録商標)ガラスウールファイバーを収容する、長さ53.34cm、公称内径0.95cmのフッ素化エチレンプロピレン(FEP)テフロン導管を備えた。ファイバーは直径8μm、長さ約63.5cmで、導管の長さ全体にわたって緊密に詰め、導管の下流端から分液漏斗内まで約10cm延出させた。0.95cmのFEP Teflon T字管を、導管の入口端から約11.4cmのところに取り付けた。ケイ素材料供給ラインで汚染された塩酸水溶液を入口に取り付け、有機溶媒(トルエン又はヘプタンのいずれか)供給ラインをT字管に取り付けた。
本実施例は、塩酸水溶液流を有機溶媒(トルエン及びヘプタン)で処理して塩酸水溶液からシリコーンを除去するための図1に従う装置の使用を例証する。この実施例の装置は、約168,000本のPyrex(登録商標)ガラスウールファイバーを収容する、長さ53.34cm、公称内径0.95cmのフッ素化エチレンプロピレン(FEP)テフロン導管を備えた。ファイバーは直径8μm、長さ約63.5cmで、導管の長さ全体にわたって緊密に詰め、導管の下流端から分液漏斗内まで約10cm延出させた。0.95cmのFEP Teflon T字管を、導管の入口端から約11.4cmのところに取り付けた。ケイ素材料供給ラインで汚染された塩酸水溶液を入口に取り付け、有機溶媒(トルエン又はヘプタンのいずれか)供給ラインをT字管に取り付けた。
ケイ素材料流動で汚染された塩酸水溶液を、Pyrex(登録商標)ガラスファイバーの上流端で装置導管内に第1の液体として導入した。ケイ素材料流動で汚染された塩酸水溶液を開始した後、有機溶媒(トルエン又はヘプタンのいずれか)から成る第2の液体をT字管の入口側面を通して導管内に導入し、ファイバーに接触させた。ケイ素材料で汚染された塩酸水溶液(第1の液体)及び有機溶媒(トルエン又はヘプタンのいずれか)(第2の液体)をファイバーの下流端で分液漏斗内に収集した。異なる源からのケイ素材料で汚染された塩酸水溶液を変更して2つの実験を実行した。有機溶媒(トルエン又はヘプタンのいずれか)とケイ素材料で汚染された塩酸水溶液の流量比は、1.1:1〜1.6:1とさまざまであった。有機溶媒(トルエン又はヘプタンのいずれか)及びケイ素材料で汚染された塩酸水溶液流は、別個の相として導管を出た。有機相及び水溶液相が即座に分離したため、液漏斗内の沈降時間は不要であった。導管に入って収集槽から出る前のケイ素材料流で汚染された塩酸水溶液流のサンプルを原子吸着分光法を用いて分析して、ケイ素濃度を決定した。試験はすべて、25℃で実施された。流量、圧力、接触時間、及びケイ素材料除去効率が表5に列記される。
前述の本発明の様々な形態の説明は、例証及び説明のために提示されている。包括的であるようにも、本発明を開示される正確な形態に限定することを意図するようにも意図されない。上記の教示を踏まえて、多くの改変又は変更が可能である。論じられる形態は、本発明の原理及びその実際の用途の最善の例証を提供するよう選択及び記載されており、それにより当業者は、本発明を様々な形態で、かつ企図される特定の用途に適した様々な修正を伴って利用することが可能となる。そのような修正及び変更の全ては、それらが公正に、法律的に、かつ公平に権利を与えられた広さに従って解釈された場合、添付の特許請求の範囲により決定される本発明の範囲内に含まれる。
Claims (18)
- 化合物を反応させる方法であって、
第1の化合物を含む第1の液体を、導管の入口に、かつ前記導管内に縦方向に延びる複数のファイバーを含むファイバー束を通して流すことと、
前記第1の液体を流す間に、少なくとも1つのケイ素原子を有する第2の化合物を含む第2の液体を、前記導管の前記入口に、かつ前記ファイバー束を通して流すことと、
前記ファイバー束内で前記第1の化合物と前記第2の化合物とを反応させて、少なくとも1つのケイ素原子を有する第3の化合物を生成することと、
前記第3の化合物を前記導管の出口から流すことと、を含む、方法。 - 前記第1の液体及び前記第2の液体が、実質的に非混和性である、請求項1に記載の方法。
- 前記複数のファイバーが、前記第2の液体よりも前記第1の液体によって優先的に湿潤されるように選択される、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ファイバー束内で前記第3の化合物を含む第3の液体を形成することと、前記第3の液体を前記導管の前記出口から流すことと、を更に含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ファイバー束内で第4の液体を形成することと、前記第4の液体を前記導管の前記出口から流すことと、を更に含む、請求項4に記載の方法。
- 前記第3の液体及び前記第4の液体を収集槽内に収集することを更に含み、前記収集槽内で、前記第3の液体が第1の層を形成し、前記第4の液体が第2の層を形成する、請求項5に記載の方法。
- 第5の液体を、第2の導管の入口に、かつ前記第2の導管内に縦方向に延びる複数のファイバーを含む第2のファイバー束を通して流すことと、
前記第5の液体を流す間に、前記第3の液体を、前記第2の導管の前記入口に、かつ前記第2のファイバー束を通して流すことと、を更に含む、請求項6に記載の方法。 - 前記第1の化合物が水を含み、前記第2の化合物が少なくとも1つのクロロシランを含み、前記第3の化合物がシロキサンを含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の化合物と前記第2の化合物とを反応させることが、塩化水素を含む第4の化合物を更に生成する、請求項8に記載の方法。
- 前記シロキサンがヘキサメチルジシロキサンを含む、請求項8又は9に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのクロロシランがモノクロロシランを含む、請求項8〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記モノクロロシランがトリメチルクロロシランを含む、請求項11に記載の方法。
- 前記モノクロロシランがジメチルビニルクロロシランを含む、請求項11に記載の方法。
- 前記第2の化合物が、第1の数平均モル質量を有する少なくとも1つのシロキサンを含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 第3の化合物が、前記第1の数平均モル質量を超える第2の数平均モル質量を有する重合シロキサンを含む、請求項14に記載の方法。
- 前記第1の化合物と前記第2の化合物とを反応させることが、重合を含む、請求項14又は15に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのシロキサンが、ジメチル環状シロキサン及び塩素末端ブロック化ジメチルシロキサンを含む、請求項14〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の液体が、塩酸水溶液を含む、請求項14〜17のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261650806P | 2012-05-23 | 2012-05-23 | |
US61/650,806 | 2012-05-23 | ||
PCT/US2013/041851 WO2013177057A1 (en) | 2012-05-23 | 2013-05-20 | Use of a fiber reactor to produce silicones |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015527298A true JP2015527298A (ja) | 2015-09-17 |
Family
ID=48626603
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015514090A Pending JP2015527298A (ja) | 2012-05-23 | 2013-05-20 | シリコーンを生成するためのファイバー反応器の使用 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20150112093A1 (ja) |
EP (1) | EP2852629A1 (ja) |
JP (1) | JP2015527298A (ja) |
KR (1) | KR20150010748A (ja) |
CN (1) | CN104284920A (ja) |
WO (1) | WO2013177057A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015178892A1 (en) * | 2014-05-20 | 2015-11-26 | Texas State University | Fluidic system for high throughput preparation of microparticles and nanoparticles |
CN109225091A (zh) * | 2018-09-27 | 2019-01-18 | 南京佳业检测工程有限公司 | 一种基于反应釜的检测装置 |
US11198107B2 (en) * | 2019-09-05 | 2021-12-14 | Visionary Fiber Technologies, Inc. | Conduit contactor and method of using the same |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1261325B (de) * | 1959-07-06 | 1968-02-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von linearen Arylalkylpolysiloxanen |
US3758404A (en) * | 1971-07-09 | 1973-09-11 | Merichem Co | Liquid liquid mass transfer process and apparatus |
US4382145A (en) * | 1981-09-02 | 1983-05-03 | General Electric Company | Method of hydrolyzing organochlorosilanes |
HUE042063T2 (hu) * | 2004-12-22 | 2019-06-28 | Chemtor Lp | Rost-filmreaktorok alkalmazása két nem keveredõ komponens közötti extrakció végrehajtására |
-
2013
- 2013-05-20 WO PCT/US2013/041851 patent/WO2013177057A1/en active Application Filing
- 2013-05-20 CN CN201380025241.5A patent/CN104284920A/zh active Pending
- 2013-05-20 EP EP13729135.7A patent/EP2852629A1/en not_active Withdrawn
- 2013-05-20 JP JP2015514090A patent/JP2015527298A/ja active Pending
- 2013-05-20 US US14/400,032 patent/US20150112093A1/en not_active Abandoned
- 2013-05-20 KR KR1020147032410A patent/KR20150010748A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20150010748A (ko) | 2015-01-28 |
WO2013177057A1 (en) | 2013-11-28 |
EP2852629A1 (en) | 2015-04-01 |
CN104284920A (zh) | 2015-01-14 |
US20150112093A1 (en) | 2015-04-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Robeyns et al. | Synthesis, characterization and modification of silicone resins: An “Augmented Review” | |
Abe et al. | Oligo-and polysiloxanes | |
KR101885758B1 (ko) | 실록산으로부터 불순물을 제거하는 방법 | |
Rochow | An introduction chemistry of the Silicones | |
CN108892775A (zh) | D/t型环状支化硅氧烷的混合物及其转化产物 | |
CN102575010B (zh) | 制备有机聚硅氧烷的方法 | |
KR20140048240A (ko) | 오르가노폴리실록산 및 그 제조 방법 | |
JP6490816B2 (ja) | オルガノポリシロキサンの調製方法 | |
JP2015527298A (ja) | シリコーンを生成するためのファイバー反応器の使用 | |
KR101651684B1 (ko) | 오르가노폴리실록산 및 그의 제조 방법 | |
JP2011526890A (ja) | 気体状の不飽和炭化水素のハイドロシリレーションプロセス | |
CN101180355A (zh) | 用于生产含有微细填料的硅氧烷组合物的方法 | |
CN101875726A (zh) | 一种二甲基二氯硅烷水解制备聚有机硅氧烷的方法 | |
JP4150020B2 (ja) | Si−H基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサンの製造方法 | |
Goyal | Silanes: Chemistry and applications | |
Chruściel | Hydrosilyl-Functional Polysiloxanes: Synthesis, Reactions and Applications | |
JPH0616813A (ja) | フルオロシリコ−ンポリマ−およびその製造方法 | |
CN103965477A (zh) | 水解有机氯硅烷的方法 | |
US4497942A (en) | Process for hydrolyzing chlorosilanes | |
JP5001981B2 (ja) | ヒドロシリル化法 | |
JP2806607B2 (ja) | 布帛の吸水性増加方法 | |
EP2328952A1 (en) | Polysiloxane redistribution process | |
RU2127746C1 (ru) | Кремнийорганическая гелеобразная композиция | |
CN116568729A (zh) | 用于制备聚(二有机/有机氢)硅氧烷共聚物的方法 | |
JPH01318041A (ja) | イタコネート官能基含有ジオルガノポリシロキサン |