JP2015525776A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2015525776A5
JP2015525776A5 JP2015523570A JP2015523570A JP2015525776A5 JP 2015525776 A5 JP2015525776 A5 JP 2015525776A5 JP 2015523570 A JP2015523570 A JP 2015523570A JP 2015523570 A JP2015523570 A JP 2015523570A JP 2015525776 A5 JP2015525776 A5 JP 2015525776A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbons
metathesis reaction
general formula
precursor
catalyst
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2015523570A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2015525776A (ja
JP6121533B2 (ja
Filing date
Publication date
Priority claimed from PL400162A external-priority patent/PL400162A1/pl
Application filed filed Critical
Publication of JP2015525776A publication Critical patent/JP2015525776A/ja
Publication of JP2015525776A5 publication Critical patent/JP2015525776A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6121533B2 publication Critical patent/JP6121533B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

更に好適には、式1において、
Xはクロロであり;
R1は水素であり;
R2、R3、R4及びR5は独立して水素又はNO 2 であり;
Yは酸素であり;
L1はトリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ピリジン又は3-ブロモピリジンであり;
L2は式2a又は2bで表される配位子であり:
式中:
R12、R13は独立して、少なくとも1つの炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のペルハロアルキル、炭素数1〜6のアルコキシ又はハロで置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数5〜14のアリールであり;
R14、R15、R16、R17は独立して水素、少なくとも1つの炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のペルハロアルキル、炭素数1〜6のアルコキシ又はハロで置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数5〜14のアリールであり、及びR14、R15、R16、R17は互いに結合して置換若しくは非置換の炭素数4〜8の縮合カルボ環式環、又は置換若しくは非置換の縮合芳香族環を形成してもよい。
更に好適には、式1において、
Xはクロロであり;
R1は水素であり;
R2、R3、R4及びR5は独立して水素又はNO 2 であり;
Yは酸素であり;
L1はトリシクロヘキシルホスフィンであり;
L2はSIMes又はSIPr配位子である:

Claims (20)

  1. 一般式1で表される錯体:
    式1において、
    Xはクロロであり;
    R1は水素であり;
    R2、R3、R4及びR5は独立して水素又はNO 2 であり;
    Yは酸素であり;
    L1はトリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ピリジン又は3-ブロモピリジンであり;
    L2は式2a又は2bで表される配位子であり:
    2a又は2b中:
    R12、R13は独立して、少なくとも1つの炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のペルハロアルキル、炭素数1〜6のアルコキシ又はハロで置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数5〜14のアリールであり;
    R14、R15、R16、R17は独立して水素、少なくとも1つの炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のペルハロアルキル、炭素数1〜6のアルコキシ又はハロで置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数5〜14のアリールであり、及びR14、R15、R16、R17は互いに結合して置換若しくは非置換の炭素数4〜8の縮合カルボ環式環、又は置換若しくは非置換の縮合芳香族環を形成してもよい
  2. 一般式1で表される錯体:
    式1において、
    Xはクロロであり;
    R1は水素であり;
    R2、R3、R4及びR5は独立して水素又はNO 2 であり;
    Yは酸素であり;
    L1はトリシクロヘキシルホスフィンであり;
    L2はSIMes又はSIPr配位子:
    である
  3. 全置換基が請求項1又は2で定義された通りである、一般式1で表される錯体のメタセシス反応における触媒(前駆体)としての使用方法。
  4. 一般式1で表される錯体を閉環メタセシス反応、交差メタセシス反応、ホモメタセシス反応、又はアルケン-アルキン型メタセシス反応における触媒(前駆体)として使用することを特徴とする、請求項3に記載の使用方法。
  5. 一般式1で表される錯体を開環メタセシス重合反応における触媒(前駆体)として使用することを特徴とする、請求項3に記載の使用方法。
  6. 少なくとも1つのオレフィンを、触媒(前駆体)として全置換基が請求項1又は2で定義された通りである一般式1で表される錯体と接触させることを特徴とする、オレフィンのメタセシス反応を実施するための方法。
  7. メタセシス反応を有機溶媒中で実施することを特徴とする、請求項6に記載の方法。
  8. 前記有機溶媒がジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエン、酢酸エチルであることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
  9. メタセシス反応を、溶媒を使用せずに実施することを特徴とする、請求項6に記載の方法。
  10. メタセシス反応を化学的活性剤の存在下で実施することを特徴とする、請求項69のいずれかに記載の方法。
  11. 前記化学的活性剤が、ブレンステッド酸若しくはルイス酸又はアルカン若しくはシランのハロゲン誘導体であることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
  12. 前記化学的活性剤が塩化水素、クロロトリメチルシラン又はp-トルエンスルホン酸であることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
  13. メタセシス反応がジシクロペンタジエンの開環メタセシス重合であることを特徴とする、請求項612のいずれかに記載の方法。
  14. 一般式1で表される触媒(前駆体)が、固体状でジシクロペンタジエンに添加することを特徴とする、請求項13に記載の方法。
  15. ジシクロペンタジエン及び一般式1で表される触媒(前駆体)の混合物を30℃以上の温度に加熱することで重合反応を開始することを特徴とする、請求項1314に記載の方法。
  16. 出発物質が少なくとも94重量%のジシクロペンタジエンを含むことを特徴とする、請求項1315のいずれかに記載の方法。
  17. メタセシス反応を20〜120℃の温度で実施することを特徴とする、請求項616のいずれかに記載の方法。
  18. メタセシス反応を1分〜24時間の間で実施することを特徴とする、請求項617のいずれかに記載の方法。
  19. メタセシス反応を、交差結合の形成を促進する添加剤の存在下で実施することを特徴とする、請求項618のいずれかに記載の方法。
  20. メタセシス反応を1000ppm以下の触媒(前駆体)量を使用して実施することを特徴とする、請求項619のいずれかに記載の方法。
JP2015523570A 2012-07-27 2013-07-26 新規ルテニウム錯体、それらのメタセシス反応における使用方法、及びメタセシス反応を実施するための方法 Active JP6121533B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PLP.400162 2012-07-27
PL400162A PL400162A1 (pl) 2012-07-27 2012-07-27 Nowe kompleksy rutenu, ich zastosowanie w reakcjach metatezy oraz sposób prowadzenia reakcji metatezy
PCT/EP2013/065839 WO2014016422A1 (en) 2012-07-27 2013-07-26 Novel ruthenium complexes, their use in the metathesis reactions, and a process for carrying out the metathesis reaction

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2015525776A JP2015525776A (ja) 2015-09-07
JP2015525776A5 true JP2015525776A5 (ja) 2016-11-04
JP6121533B2 JP6121533B2 (ja) 2017-04-26

Family

ID=48917515

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015523570A Active JP6121533B2 (ja) 2012-07-27 2013-07-26 新規ルテニウム錯体、それらのメタセシス反応における使用方法、及びメタセシス反応を実施するための方法

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9328132B2 (ja)
EP (1) EP2877478B1 (ja)
JP (1) JP6121533B2 (ja)
KR (1) KR101749238B1 (ja)
CN (1) CN104428306B (ja)
AU (1) AU2013294909B2 (ja)
CA (1) CA2875956C (ja)
IL (1) IL236128A (ja)
PL (2) PL400162A1 (ja)
RU (1) RU2586213C1 (ja)
SG (1) SG11201408224SA (ja)
WO (1) WO2014016422A1 (ja)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL400162A1 (pl) 2012-07-27 2014-02-03 Apeiron Synthesis Spólka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Nowe kompleksy rutenu, ich zastosowanie w reakcjach metatezy oraz sposób prowadzenia reakcji metatezy
PL238806B1 (pl) 2015-09-30 2021-10-04 Apeiron Synthesis Spolka Akcyjna Kompleks rutenu i sposób jego wytwarzania, związek pośredni stosowany w tym sposobie oraz zastosowanie kompleksu rutenu i związku pośredniego w metatezie olefin
MX2018006987A (es) * 2015-12-10 2019-05-16 Umicore Ag & Co Kg Catalizadores de la metatesis de olefinas.
US11471867B2 (en) 2017-06-23 2022-10-18 Gwangju Institute Of Science And Technology Ligand for forming ruthenium complex, ruthenium complex catalyst, production method therefor and use thereof
TWI758525B (zh) 2017-08-10 2022-03-21 日商住友電木股份有限公司 作為光學材料之聚環烯烴聚合物組成物
TWI777027B (zh) * 2018-01-26 2022-09-11 日商住友電木股份有限公司 聚環烯烴單體及由能夠產生光酸作為光學材料的化合物活化之催化劑
EP3814363B1 (en) * 2018-06-29 2023-12-27 Apeiron Synthesis S.A. Organoruthenium complexes as precatalysts for olefin metathesis
TWI794520B (zh) 2018-06-29 2023-03-01 日商住友電木股份有限公司 作為 3d 列印材料之聚環烯烴單體及由能夠產生光酸之化合物活化之催化劑
JP7223854B2 (ja) 2018-12-21 2023-02-16 プロメラス, エルエルシー ポリシクロオレフィンモノマー及び架橋剤に由来する高衝撃強度の3d印刷材料
US11964991B2 (en) 2019-01-18 2024-04-23 Gwangju Institute Of Science And Technology Ruthenium complex compound, ligand for producing same, and use thereof
US11692056B2 (en) 2019-07-25 2023-07-04 Promerus, Llc Stable polycycloolefin polymer and inorganic nanoparticle compositions as optical materials
WO2021060061A1 (ja) * 2019-09-27 2021-04-01 日本ゼオン株式会社 重合体含有物およびその製造方法、並びに、フィルム
KR20230144001A (ko) 2021-02-02 2023-10-13 아페이론 신세시스 에스.아. 올레핀 복분해를 위한 (전)촉매로서의 긴 저장 수명 안정성을 갖는 유기 루테늄 복합체
WO2024083874A1 (en) 2022-10-21 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Composition

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2441980C (en) * 2001-03-26 2011-07-19 Dow Global Technologies Inc. Metathesis of unsaturated fatty acid esters or unsaturated fatty acids with lower olefins
EP1395616B1 (en) * 2001-04-16 2019-05-22 California Institute Of Technology Group 8 transition metal carbene complexes as enantioselective olefin metathesis catalysts
PL199412B1 (pl) * 2002-10-15 2008-09-30 Boehringer Ingelheim Int Nowe kompleksy rutenu jako (pre)katalizatory reakcji metatezy, pochodne 2-alkoksy-5-nitrostyrenu jako związki pośrednie i sposób ich wytwarzania
PL199428B1 (pl) 2003-12-29 2008-09-30 Polska Akademia Nauk Instytut Nowe kompleksy rutenu, pochodne 2-alkoksy-4-nitrostyrenu jako (pre)katalizatory (54) reakcji metatezy, pochodne 2-alkoksy-4-nitrostyrenu jako związki pośrednie oraz sposób ich wytwarzania
EP1905777B2 (en) * 2005-07-04 2018-06-27 Zannan Scitech Co., Ltd. Ruthenium complex ligand, ruthenium complex, carried ruthenium complex catalyst and the preparing methods and the use thereof
RU2311231C1 (ru) * 2006-08-15 2007-11-27 ООО "Объединенный центр исследований и разработок" Катализатор для получения эфиров акриловой кислоты по реакции метатезиса диалкилмалеатов (варианты) и каталитическая композиция на его основе
DE102006040569A1 (de) * 2006-08-30 2008-03-06 Lanxess Deutschland Gmbh Verfahren zum Metathese-Abbau von Nitrilkautschuken
DE102006043704A1 (de) 2006-09-18 2008-03-27 Umicore Ag & Co. Kg Neue Metathesekatalysatoren
EP2255877B1 (en) 2009-05-07 2014-09-24 Umicore AG & Co. KG Method for preparation of ruthenium-based metathesis catalysts with chelating alkylidene ligands
RU2402572C1 (ru) * 2009-07-09 2010-10-27 Общество с ограниченной ответственностью "Объединенный центр исследований и разработок" Способ получения полидициклопентадиена и материалов на его основе
CN102476060B (zh) * 2010-11-24 2013-07-10 中国石油化工股份有限公司 一种烯烃复分解催化剂及其制备方法
PL400162A1 (pl) 2012-07-27 2014-02-03 Apeiron Synthesis Spólka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Nowe kompleksy rutenu, ich zastosowanie w reakcjach metatezy oraz sposób prowadzenia reakcji metatezy

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2015525776A5 (ja)
Choi et al. Synthesis of carbazoles by a merged visible light photoredox and palladium-catalyzed process
Loska et al. Iron‐Catalyzed Mizoroki–Heck Cross‐Coupling Reaction with Styrenes
JP2009523146A5 (ja)
JP2010511017A5 (ja)
Zhang et al. Directed arene/alkyne annulation reactions via aerobic copper catalysis
Allu et al. Rhodium (III)‐Catalysed Carbenoid C (sp2)–H Functionalisation of Aniline Substrates with α‐Diazo Esters: Formation of Oxindoles and Characterisation/Utility of an Intermediate‐Like Rhodacycle
Chesnokov et al. Solvent-free Buchwald–Hartwig amination with low palladium loadings
TW201527288A (zh) 製造烷基呋喃之方法
Vandavasi et al. A convenient method to construct (Z)-oxazines via 6-exo-dig iodocyclization and synthesis of indolin-3-one
JP2008526918A5 (ja)
Chen et al. Facile and selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles catalyzed by FeCl 3/Al 2 O 3
JP2014518872A5 (ja)
Song et al. Palladium-catalyzed ortho C–H bond alkylation of benzylamides with α-bromo ketones
Nakamura et al. Synthesis of 1, 6-dihydropyrimidines via copper-catalyzed multistep cascade reactions between O-propargylic aldoximes and isocyanates
JP2018528165A5 (ja)
Peng et al. Synthesis of dihydropyrrole derivatives by a Palladium-catalyzed Heck and Suzuki cross-coupling cascade reaction
JP6680322B2 (ja) α−フルオロアクリル酸エステル類の製造方法
JP2009267245A5 (ja)
CN106279022A (zh) 一种[60]富勒烯并七元氮杂环衍生物的合成方法
JP2017531635A (ja) フルオロスルホネート化合物をアミン化合物にカップリングさせるための方法
JP2010540739A5 (ja)
KR20170070042A (ko) 제1 화합물을 제2 화합물에 커플링시키는 방법
JP2016529355A5 (ja)
CN104844410B (zh) 一种1,1‑二氟‑1,3‑烯炔化合物的合成方法