JP2009267245A5

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Publication number: JP2009267245A5
Application number: JP2008117546A
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Filing date: 2008-04-28
Publication date: 2009-12-24
Anticipated expiration: 2028-04-28

Description

〔１〕一対の電極間に、少なくとも発光層を含む有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（ＩＩ−ａ）で表される化合物を前記有機層の少なくともいずれかの層に含有する有機電界発光素子。

〔２〕前記一般式（II-a）で表される化合物が、下記一般式（II-a-1）で表される化合物であることを特徴とする前記〔１〕に記載の有機電界発光素子。

式中、Ｘ^１０１、Ｘ^１０２、Ｘ^１０３、Ｘ^１０４、Ｘ^１０５、Ｘ^１０６、Ｘ^１０７、Ｘ^１０８、Ｘ^１１１、Ｘ^１１２、Ｘ^１１３、及びＸ^１１６は、各々独立に炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ^１１４、及びＸ^１１５は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ^１０１、Ｘ^１０２、Ｘ^１０３、Ｘ^１０４、Ｘ^１０５、Ｘ^１０６、Ｘ^１０ ^７、Ｘ^１０８、Ｘ^１１１、Ｘ^１１２、Ｘ^１１３、Ｘ^１１４、及びＸ^１１５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。環Ｑ^５３は５員環を表し、５員環を形成する原子間の結合は単結合または二重結合である。環Ｑ^５１、環Ｑ^５２、環Ｑ^５３、及び環Ｑ^５４とＰｔの結合を表す実線は共有結合を表し、破線は配位結合を表す。Ｌ^６は二価の連結基を表す。
〔３〕一般式（ＩＩ−ａ−１）中、Ｘ ^１０１、Ｘ ^１０２、Ｘ ^１０３、Ｘ ^１０５、Ｘ ^１０６、Ｘ ^１０７、Ｘ ^１１２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子であり、Ｘ ^１ ^０４、Ｘ ^１０８、Ｘ ^１１１、Ｘ ^１１３は、各々独立に、無置換の炭素原子であり、Ｘ ^１１ ^４、及びＸ ^１１５は各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子又は窒素原子であり、Ｘ ^１１６は炭素原子であることを特徴とする〔２〕に記載の有機電界発光素子。
〔４〕一般式（ＩＩ−ａ−１）中、Ｘ ^１０５、Ｘ ^１０６、Ｘ ^１０７、Ｘ ^１１２が、各々独立に、無置換の炭素原子であり、Ｘ ^１１４が無置換の炭素原子であり、Ｘ ^１１５が置換基を有していてもよい窒素原子であることを特徴とする〔２〕又は〔３〕に記載の有機電界発光素子。
〔５〕前記置換基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔６〕前記Ｌ ^４、Ｌ ^６が、それぞれ、−Ｃ（Ｒ ^８１）（Ｒ ^８２）−又は−Ｎ（Ｒ ^８９）− であり、Ｒ ^８１、Ｒ ^８２が、それぞれ、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、Ｒ ^８９が、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることを特徴とする〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。

〔７〕一般式（II-a）、一般式（II-a-1）で表される化合物の少なくともいずれかを前記発光層に含有することを特徴とする前記〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔８〕重水素原子を少なくとも１つ有する材料を、前記有機層の少なくともいずれかの層に含有することを特徴とする前記〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。〔９〕前記重水素原子を少なくとも１つ有する材料が、重水素原子を少なくとも１つ有する、カルバゾール骨格またはインドール骨格のいずれかを含む材料であることを特徴とする前記〔８〕に記載の有機電界発光素子。
〔１０〕下記一般式（ＩＩ−ａ）で表される化合物。

式中、Ｘ ^６１、Ｘ ^６２、Ｘ ^６３、Ｘ ^６４、Ｘ ^６５、Ｘ ^６６、Ｘ ^６７、Ｘ ^６８、Ｘ ^７１、Ｘ ^７２、Ｘ ^７３、Ｘ ^７６、Ｚ ^３１、Ｚ ^３２、及びＺ ^３４は、各々独立に炭素原子、窒素原子又はリン原子を表し、Ｘ ^７４、及びＸ ^７５は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ ^６１、Ｘ ^６２、Ｘ ^６３、Ｘ ^６４、Ｘ ^６５、Ｘ ^６６、Ｘ ^６７、Ｘ ^６ ^８、Ｘ ^７１、Ｘ ^７２、Ｘ ^７３、Ｘ ^７４、及びＸ ^７５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。環Ｑ ^３３は５員環を表し、５員環を形成する原子間の結合は単結合または二重結合である。環Ｑ ^３３とＰｔの結合を表す破線は配位結合を表し、Ｐｔ −Ｚ ^３１、Ｐｔ−Ｚ ^３２、及びＰｔ−Ｚ ^３４は配位結合又は共有結合を表す。Ｌ ^４は二価の連結基を表す。
〔１１〕下記一般式（ＩＩ−ａ−１）で表される化合物。

式中、Ｘ ^１０１、Ｘ ^１０２、Ｘ ^１０３、Ｘ ^１０４、Ｘ ^１０５、Ｘ ^１０６、Ｘ ^１０７、Ｘ ^１０８、Ｘ ^１１１、Ｘ ^１１２、Ｘ ^１１３、及びＸ ^１１６は、各々独立に炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ ^１１４、及びＸ ^１１５は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ ^１０１、Ｘ ^１０２、Ｘ ^１０３、Ｘ ^１０４、Ｘ ^１０５、Ｘ ^１０６、Ｘ ^１０ ^７、Ｘ ^１０８、Ｘ ^１１１、Ｘ ^１１２、Ｘ ^１１３、Ｘ ^１１４、及びＸ ^１１５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。環Ｑ ^５３は５員環を表し、５員環を形成する原子間の結合は単結合または二重結合である。環Ｑ ^５１、環Ｑ ^５２、環Ｑ ^５３、及び環Ｑ ^５４とＰｔの結合を表す実線は共有結合を表し、破線は配位結合を表す。Ｌ ^６は二価の連結基を表す。
〔１２〕前記置換基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であることを特徴とする〔１０〕又は〔１１〕に記載の化合物。
〔１３〕前記Ｌ ^４、Ｌ ^６が、それぞれ、−Ｃ（Ｒ ^８１）（Ｒ ^８２）−又は−Ｎ（Ｒ ^８９） −であり、Ｒ ^８１、Ｒ ^８２が、それぞれ、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、Ｒ ^８９が、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることを特徴とする〔１０〕〜〔１２〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１４〕前記〔１０〕又は〔１１〕に一般式（ＩＩ−ａ）、一般式（ＩＩ−ａ−１）で表される発光材料。
〔１５〕前記〔１０〕又は〔１１〕に一般式（ＩＩ−ａ）、一般式（ＩＩ−ａ−１）で表される化合物のいずれかを含有する発光層。
〔１６〕前記請求項〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示素子。
〔１７〕前記請求項〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いたディスプレイ。
〔１８〕前記請求項〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明光源。
本発明は、上記〔１〕〜〔１８〕に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても記載している。

Claims

一対の電極間に、少なくとも発光層を含む有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（ＩＩ−ａ）で表される化合物を前記有機層の少なくともいずれかの層に含有する有機電界発光素子。

式中、Ｘ ^６１、Ｘ ^６２、Ｘ ^６３、Ｘ ^６４、Ｘ ^６５、Ｘ ^６６、Ｘ ^６７、Ｘ ^６８、Ｘ ^７１、Ｘ ^７２、Ｘ ^７３、Ｘ ^７６、Ｚ ^３１、Ｚ ^３２、及びＺ ^３４は、各々独立に炭素原子、窒素原子又はリン原子を表し、Ｘ ^７４、及びＸ ^７５は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ ^６１、Ｘ ^６２、Ｘ ^６３、Ｘ ^６４、Ｘ ^６５、Ｘ ^６６、Ｘ ^６７、Ｘ ^６ ^８、Ｘ ^７１、Ｘ ^７２、Ｘ ^７３、Ｘ ^７４、及びＸ ^７５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。環Ｑ ^３３は５員環を表し、５員環を形成する原子間の結合は単結合または二重結合である。環Ｑ ^３３とＰｔの結合を表す破線は配位結合を表し、Ｐｔ −Ｚ ^３１、Ｐｔ−Ｚ ^３２、及びＰｔ−Ｚ ^３４は配位結合又は共有結合を表す。Ｌ ^４は二価の連結基を表す。
前記一般式（ＩＩ−ａ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩ−ａ−１）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。

式中、Ｘ^１０１、Ｘ^１０２、Ｘ^１０３、Ｘ^１０４、Ｘ^１０５、Ｘ^１０６、Ｘ^１０７、Ｘ^１０８、Ｘ^１１１、Ｘ^１１２、Ｘ^１１３、及びＸ^１１６は、各々独立に炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ^１１４、及びＸ^１１５は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ^１０１、Ｘ^１０２、Ｘ^１０３、Ｘ^１０４、Ｘ^１０５、Ｘ^１０６、Ｘ^１０ ^７、Ｘ^１０８、Ｘ^１１１、Ｘ^１１２、Ｘ^１１３、Ｘ^１１４、及びＸ^１１５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。環Ｑ^５３は５員環を表し、５員環を形成する原子間の結合は単結合または二重結合である。環Ｑ^５１、環Ｑ^５２、環Ｑ^５３、及び環Ｑ^５４とＰｔの結合を表す実線は共有結合を表し、破線は配位結合を表す。Ｌ^６は二価の連結基を表す。
一般式（ＩＩ−ａ−１）中、Ｘ ^１０１、Ｘ ^１０２、Ｘ ^１０３、Ｘ ^１０５、Ｘ ^１０６、Ｘ ^１０７、Ｘ ^１１２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子であり、Ｘ ^１０４、Ｘ ^１０８、Ｘ ^１１１、Ｘ ^１１３は、各々独立に、無置換の炭素原子であり、Ｘ ^１１４、及びＸ ^１１５は各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子又は窒素原子であり、Ｘ ^１１６は炭素原子であることを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＩ−ａ−１）中、Ｘ ^１０５、Ｘ ^１０６、Ｘ ^１０７、Ｘ ^１１２が、各々独立に、無置換の炭素原子であり、Ｘ ^１１４が無置換の炭素原子であり、Ｘ ^１１５が置換基を有していてもよい窒素原子であることを特徴とする請求項２又は３に記載の有機電界発光素子。
前記置換基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
前記Ｌ ^４、Ｌ ^６が、それぞれ、−Ｃ（Ｒ ^８１）（Ｒ ^８２）−又は−Ｎ（Ｒ ^８９）−であり、Ｒ ^８１、Ｒ ^８２が、それぞれ、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、Ｒ ^８９が、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＩ−ａ）、一般式（ＩＩ−ａ−１）で表される化合物の少なくともいずれかを前記発光層に含有することを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の有機電界発光素子。
重水素原子を少なくとも１つ有する材料を、前記有機層の少なくともいずれかの層に含有することを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の有機電界発光素子。
前記重水素原子を少なくとも１つ有する材料が、重水素原子を少なくとも１つ有する、カルバゾール骨格またはインドール骨格のいずれかを含む材料であることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子。
下記一般式（ＩＩ−ａ）で表される化合物。

式中、Ｘ ^６１、Ｘ ^６２、Ｘ ^６３、Ｘ ^６４、Ｘ ^６５、Ｘ ^６６、Ｘ ^６７、Ｘ ^６８、Ｘ ^７１、Ｘ ^７２、Ｘ ^７３、Ｘ ^７６、Ｚ ^３１、Ｚ ^３２、及びＺ ^３４は、各々独立に炭素原子、窒素原子又はリン原子を表し、Ｘ ^７４、及びＸ ^７５は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ ^６１、Ｘ ^６２、Ｘ ^６３、Ｘ ^６４、Ｘ ^６５、Ｘ ^６６、Ｘ ^６７、Ｘ ^６ ^８、Ｘ ^７１、Ｘ ^７２、Ｘ ^７３、Ｘ ^７４、及びＸ ^７５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。環Ｑ ^３３は５員環を表し、５員環を形成する原子間の結合は単結合または二重結合である。環Ｑ ^３３とＰｔの結合を表す破線は配位結合を表し、Ｐｔ −Ｚ ^３１、Ｐｔ−Ｚ ^３２、及びＰｔ−Ｚ ^３４は配位結合又は共有結合を表す。Ｌ ^４は二価の連結基を表す。
下記一般式（ＩＩ−ａ−１）で表される化合物。

式中、Ｘ ^１０１、Ｘ ^１０２、Ｘ ^１０３、Ｘ ^１０４、Ｘ ^１０５、Ｘ ^１０６、Ｘ ^１０７、Ｘ ^１０８、Ｘ ^１１１、Ｘ ^１１２、Ｘ ^１１３、及びＸ ^１１６は、各々独立に炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ ^１１４、及びＸ ^１１５は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ ^１０１、Ｘ ^１０２、Ｘ ^１０３、Ｘ ^１０４、Ｘ ^１０５、Ｘ ^１０６、Ｘ ^１０ ^７、Ｘ ^１０８、Ｘ ^１１１、Ｘ ^１１２、Ｘ ^１１３、Ｘ ^１１４、及びＸ ^１１５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。環Ｑ ^５３は５員環を表し、５員環を形成する原子間の結合は単結合または二重結合である。環Ｑ ^５１、環Ｑ ^５２、環Ｑ ^５３、及び環Ｑ ^５４とＰｔの結合を表す実線は共有結合を表し、破線は配位結合を表す。Ｌ ^６は二価の連結基を表す。
前記置換基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であることを特徴とする請求項１０又は１１に記載の化合物。
前記Ｌ ^４、Ｌ ^６が、それぞれ、−Ｃ（Ｒ ^８１）（Ｒ ^８２）−又は−Ｎ（Ｒ ^８９）−であり、Ｒ ^８１、Ｒ ^８２が、それぞれ、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、Ｒ ^８９が、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることを特徴とする請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
請求項１０又は１１に記載の一般式（ＩＩ−ａ）あるいは一般式（ＩＩ−ａ−１）で表される発光材料。
請求項１０又は１１に記載の一般式（ＩＩ−ａ）、一般式（ＩＩ−ａ−１）で表される化合物のいずれかを含有する発光層。
請求項１〜９のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示素子。
請求項１〜９のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いたディスプレイ。
請求項１〜９のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明光源。